Fatores antivitamínicos

Fatores antivitamínicos ee minerais

minerais
de:
de:
Vitaminas: A,
Vitaminas: A, E,
E, K,
K, tiamina,
tiamina,
riboflavina, piridoxina,
riboflavina, piridoxina, ácido
ácido fólico
fólico
ee biotina
biotina
Quelantes de
Quelantes de minerais
minerais :: ácido
ácido
fítico ee ácido
fítico ácido oxálico
oxálico
 Generalidades sobre vitaminas

 aminavital, Funk em 1911

 vitaminas compostos orgânicos
 essenciais para reações metabólicas
 coenzimas reações químicas essenciais.
 classificadas em dois grupos
 Vitaminas Lipossolúveis

 A, D, E e K
 absorvidas outros lipídeos, requer a
presença de bile e suco pancreático →
fígado; linfa parte de lipoproteina.

 Vitamina A

 termo genérico usado para descrever

todos os retinoides que tem atividade
biológica de trans retinol
Característica química
•álcool amarelo cristalino.
•natural ocorre na forma de esteres de
retinil de cadeia longa
•metabolicamente ativas, retinal e ácido
retinóico

CH3
5
H2
4' 6
CH2OH
3 1
2 CH3
H2 CH3 CH3
H2 CH3
Retinol
(Vitamina A)
  Metabolismo

•paralela aquela da gordura.

•absorvida em todas as suas formas na
mucosa intestinal,
•incorporada aos quilómicrons.
•corrente sangüínea via sistema linfático ,
levada ao fígado.
  Funções e sintomas de
deficiência

•Visão (olho): córnea seca e dura,

xeroftalmia
•Trato respiratório.
•Trato gastrointestinal: afetando a
digestão e a absorção.
•Trato geniturinário: aumentando
problemas como infecções no trato
urinário, cálculos e infecções vaginais
•Pele: a seca e escamosa, pequenas
pústulas hiperceratose folicular.
•Formação dentária
•Crescimento: é essencial para o
crescimento do ossos e tecidos moles
•Capacidade antioxidante: protegem
contra os radicais livres
•Reprodução: falta causa degeneração
glandular e esterelidade
  Fatores antivitamínicos
•vitamina A e os carotenoides destruídos
por agentes oxidantes por causa de seu
caracter de insaturação.
•vitamina E funciona como um
antioxidante natural para a vitamina A
• Alfa, beta e gama tocoférois oferecem a
mesma proteção.
•dois efeitos recíprocos:
-Efeito anti-oxidante (baixa
concentração de vitamina E), de proteção
da vitamina A.
 -Efeitos antagonistico (elevada
concentração de vitamina E) que resulta
no deslocamento da vitamina A pela
vitamina E, nos sítios de absorção.

•lipoxidase encontrado em soja crua

que podem apresentar destruição do
caroteno.
•levedura aumento do requerimento de
vitamina A
•Alguns cítricos, como laranja, atuam
como antagonista da vitamina A.
Fontes de alimentos que possuem fatorantivitaminico

Alimentos ricos em vitamina E

Alimento Quantidades Concentração
Amêndoas seca 28g 6.52 mg α
TE
Avelãs secas 28g 6.70 mg α
TE
Semente de algodão 14g 4.80 mg α
TE
Frutas cítricas
Laranjas
Mexericas
Outros aliemntos
Soja Crua
Métodos de Eliminação ou
redução do fator antivitamínico
 Vitamina E

•vitamina antiesterelidade
•isolada por Evans e col., em 1936
óleo do germe de trigo
•oito tocoferois naturalmente com
atividade vitamina
•alfa tocoferol, representando 90%
•Os tocoferois são facilmente
oxidados, mas quando presentes
naturalmente nos óleos e gorduras
atuam como antioxidantes
 Características química

•O tocoferol é um álcool de derivado

do poleisoprenoides
•cadeia lateral saturada de dezesseis
átomos de carbono,
•substituições variáveis do grupo
metila nos radicais R1, R2 e R3.
 CH3
5 4
OH 6 3

2
7
8 4' 8' 10' 12
CH
CH3 O1 2' 6'
CH3
CH3 CH3 CH3 CH3
Tocoferois R1. R2 R3

α CH3 CH3 CH3

β CH3 H CH3
γ H CH3 CH3
δ H H CH3
tocol H H H
 Função

•antioxidante de substâncias lipídios.

anular formação de peróxidos de ácidos
graxos poliinsaturados.
•proteção de membranas celulares
•vitamina E , o selênio, a glutatione
peroxidase, a cistina e os lipídeos
poliinsaturados na membrana celular. O
selênio, que ativa a glutationa
peroxidase,
 Deficiência
•destruição da membrana e hemólise.
 Fatores antivitamínicos
•Ação antagonista entre as vitaminas A e E.
•Relação entre ácidos graxos poliêncios e
vitamina E
•Ação da enzima lipoxidase
•Ação anti-vitamina E de materiais
desconhecidos, em feijões
•Elevada ingestão de ácidos graxos
poliinsaturados aumenta a necessidade de
vitamina E pelo organismo; 2 fatores
•Feijões, fatores antivitamínicos ñ
quimicamente.
➣termo-estável e solúvel em éter parece
ser o ácido linoléico.
➣ termolábil e insolúvel em éter.
•Ácidos insaturados contidos em óleos de
peixe, como o óleo de fígado de bacalhau,
são deletérios da vitamina E.
•Alfafa, composto solúvel em etanol
antagonista da vitamina E aumenta a
excreção
•Levedura
 Fontes de alimentos que possuem
fator antivitamínico
•Alimento
Óleo de fígado de bacalhau
Óleo de algodão
Feijão

 Métodos de Eliminação ou redução

do fator antivitamínico
 Vitamina K
•Alfafa e renomeou de filoquinona, devido
a sua estrutura química.
 Formas
K1 (filoquinona): Plantas verdes

K2 (Menaquinonas) : ação de bactérias no

intestino

 K3 (Menadiona): compostos sintéticos

lipossolúveis
 Vitamina K estrutura básica :
O

CH3

R
O
CH3 CH3
K1 R = CH2 CH C CH2 (CH2 CH2 CH CH2)3 H

CH3

K2 R = (CH2 CH C CH2) n H

K3 R = H
 Função
•Proteínas incluem os fatores de
coagulação sangüínea dependentes de
vitaminas K – protrombina (Fator II) e os
Fatores VI, IX e X.
•Na coagulação sangüínea.
 Deficiência
•tendência à hemorragia
  Fatores antivitamínicos
•Dicumarol (3, 3’-metileno-bis-4-hidroxi-
cumarina) isolado do trevo doce (Melilotus
alba) fermentado.
•Competir com a vitamina K, pela enzima
responsável pela formação da protrombina.
•Vitamina A intestinal (absorção), somente
a administração oral de vitamina A
•Soja crua, antitripsina absorção da
vitamina K no intestino
  Fontes de alimentos que possuem
fator antivitamínico
•Alimento
Trevo doce alimentação animal
Soja ou leguminosa crua
Batata doce (alta
concentração de vit. A)

 Métodos de Eliminação ou redução do

fator antivitamínico
Vitaminas do complexo B:

Hidrossolúveis
Não são armazenadas
Cofatores enzimáticos

Vitamina B1(tiamina)

Vitamina B1tiamina, aneurina,

polimeurina e vitamina F
largamente distribuída
metabolismo de CHO (coenzima)
características químicas
hidrocloreto
C12 H17 ON4ClHCl
anéis pirimídicos e tiazólico
tecidos animaistiamina-
pirofosfatocoenzima
cristaliza semi-hidratada agulhas
incolores
pf 248-250oC decomposição
destruída luz ultra violeta
pH 3,5 pode ser aquecida 120oC
ácido fraco; neutro e alcalino
decomposição
 Tiamina pirofosfato (TPP), α -hidroxietiltiamina

NH 2
H
C
C S OH
N C +
CH 2 N
C C CH 2 CH 2
C CH
N CH 3

Tiamina (VitamianB 1)

NH 2 CH 3 C OH
C
C S O- O-
N C CH 2 N
C C CH 2 CH 2 O P O P O-
CH3 C CH
CH 3 O O
N

α -Hidroxietiltiamina forma transitória carregando um grupo acetaldeido mostrado

emcor.

NH 2 H
C S -
C O O-
N C CH 2 N
C C CH 2 CH 2 O P O P O-
CH3 C CH
CH 3 O O
N

Tiamiana pirofosfato, a forma coenzimática ativa. Ogrupo reativo esta emcor

Absorção

meio ácidoduodeno
5mg/diaexcesso eliminado
Função

respiração tecidual
P + tiamina = coenzima tiamina
pirofosfato (TPP)descarboxílação
oxidativa piruvatoacetil CoA (Ciclo de
Krebs)
TPPcoenzima reação
transcetolase“Sunt” das pentoses via
TPPmembrana nervosa deslocamento
de íons de Sódio
tiamina metabolismo de CHO, Ptns, Lip.

Deficiência de tiamina
Beribériarroz polido (sem casca)
fraqueza, debilidade muscular, confusão
motora, baixa
freqüência cardíaca (causar morte)
Síndroma de Werniscke Korsa Koff
deficiência de tiamina em alcoólatras
desordens neurológicas, perda de
memória
  Antagonista da tiamina

. Tiaminase 1 encontradas em peixes e

outros animais marinhos, plantas e
bactérias (Bacillus thiaminolyticus,
Clostridium thiaminolyticum) marrom-
escura, p m de 75000 a 100000 daltons e
pi pH 5,0. resiste a 100oC por uma hora,
decompondo-se a 269-270oC.

•Tiaminase II, em bactérias (Bacillus

aneurilyticus) , leveduras e fungos.
•Plantas de várias espécies descobriu-
se a ação anti-tiamínica está ligada a
uma substância o ácido caféico.
Estrutura:
CH CH COOH

OH

OH

ÁCIDO CAFÉICO
  Alimentos que apresentam fatores
anti-tiamínicos

Alimentos
Carpa
Caranguejos
Frutos do mar
Chá

 Métodos de Eliminação ou redução do

fator antivitamínico
Grupo de vitaminas B6

três compostopiridoxina, piridoxal,

piridoxamina
a-Piridoxina
primeira a ser descoberta
Características químicas
C8H11 NO3HCl
solido incolor, cristalino
pf 160oC
solúvel água, etanol, acetona e propileno
glicol
insolúvel éter e clorofôrmio
decomposição 205-212oC
b-piridoxal
forma base de Schiff estável
perde sua atividade biológica
Características químicas
C8H3NO9HCl
sólido cristalino
pf 165oC decomposição
solúvel água e etanol 95%
c-piridoxamina
Características químicas
caráter básico
C8H12 N2o2*2HCl
pf 226-227oC decomposição
solúvel água e etanol 95% O
CH 2OH C H

OH CH 2OH OH CH 2OH
H 3C + H3 C
N +
N
H H
PIRIDOXOL
PIRIDOXAL
CH2NH 2

OH CH 2OH
H 3C +
N
H
PIRIDOXAMINA
Absorção do grupo B6
parte superior intestino delgado
meio ácido maior absorção
Função
piridoxal fosfato age:
*transaminação
*desaminação
*dessulfuração
*descarboxilação
essencial metabolismo tripitofano
piridoxina liberação glicogênio hepático
muscular glicose-1-fosfato
manutenção integridade celular
Deficiência do grupo B6

anemia hipocrômica

pedra de oxalato de cálcio rins

tuberculosos + izoniazida inativa

piridoxal-fosfato
  Antagonista da piridoxina

•Extratos de “flax”(Linum usitatissimum)

óleo de linhaça.
•Solúvel em água denominada de linatina.
•Forma um complexo estável com o fosfato

de piridoxal, B6 menos disponível.

Estrutura:
COOH
N COOH
N
NH HOH
N H2 COOH
C O +
(PRINCÍPIO ATIVO) CH2
1-AMINO-D-PROLINA
CH2
CH2
CH2
H2N CH
H2N CH
COOH
COOH ÁCIDO GLUTÂMICO
GAMA-GLUTAMIL-1-AMINO-D-PROLINA(LINATINA)
 Alimentos que apresentam ação
anti-piridoxina
• Semente de linhaça.

 Métodos de Eliminação ou redução

do fator antivitamínico
Ácido fólico
folacina, pteroilmonoglutamato
importante para microrganismo e
homem
Características químicas
ácido pteroico + ácido glutâmico
cristais amarelos
carbonizam 250oC
pouco solúvel água fria
solúvel água 100oC, acetato de etila,
ácido acético glacial
insolúvel benzeno, éter de petróleo
instável soluções ácidas
Estrutura:

CO O H

CH2
N N
C C CH O CH2
N C C CH2 NH C NH CH CO O H
C N
2-A M INO -4-H ID R O X I-6-M E TIL-PTE RIN A ÁC ID O G U TÂ M IC O
R E SÍD UO D E ÁC ID O
P AR A -BE N ZÓ LIC O
Absorção
transporte ativo e difusão
intestino não muito alcalino
Função
síntese de purinas, guanina e
adenina ;pirimidina tiamina
folacina formação dos eritrócitos
leucócitos
transportador de carbono isolado
formação de heme
Deficiência de ácido fólico

afeta indigentes
anemia megaloblastica
diminuição do crescimento
distúrbios sanguíneos
  Anti-folatos
•consumo excessivo de alimentos que
apresentem altos conteúdos de
nicotinamida.
• Destruição dos grupos metil e obrigando
a metilação da nicotinamida,
•Baixa no crescimento.
•Excessivo consumo de nicotinamida esta
relacionado também com a colina e ácido
fólico.
  Alimentos que apresentam fatores
anti-folato

AlimentoNiacina mg
Sardinha defumada 9,1
Veado, carne salgada 10,0
Peru, carne magra 8,0

Paca 6,.5

 Métodos de Eliminação ou redução

do fator antivitamínico
Biotina
composto nitrogênado
geleia real

Características químicas
ácido monocarboxilico
C10 H10 O3N2S
sólido cristalino agulhas incolores
pf 230-232oC
solúvel água quente
pouco solúvel etanol clorofôrmio éter de
petróleo
estável pH 5 a 8; luz e ar
temperaturas altas + agentes
Estrutura:

O O

C C
HN NH HN NH
O
CH CH CH CH Grupamento epsilon-NH2

H2C C (CH2)4COOH H2C C (CH2)4C NH(CH2)4CHNH2COOH

S H S H

BIOTINA BIOCITINA
Função
coenzima processo de fixação CO2
síntese e oxidação ácidos graxos
metabolismo de ácidos folico,
pantotênico e cianocobalamina

Deficiência de Biotina
sintomas lesão pele, região do nariz,
depressão, dores musculares, perda
progressiva de cabelo
  Anti-biotínicos

•Clara de ovo consumida 30% das

necessidades calóricas totais induz no
homem uma abiotinose.
•Glicoproteina avidina forma com a biotina
um complexo estável
•Enzimas que possuem em sua fórmula a
biotina podem ser inativadas pela ação da
avidina
•Glicoproteina de alto peso molecular
60.000 daltons
• 10% de carboidratos hexoses e
hexosaminas
•6% do aminoácido tripitofano.
•Tripitofano apresentam um grande papel
na complexação da avidina com a biotina,
•Destriuição de dois resíduos de tripitofano
a capacidade de complexação é reduzida
em 10%.
•Fígado de frango e outra no soro de
Alimentos que apresentam fator anti-
biotina

Alimento Fator
Clara de ovo crua avidina
Fígado de frango crú

 Métodos de Eliminação ou redução do

fator antivitamínico
 Vitamina B2
riboflavina, lactoflavina.
leite (soro de leite pigmento amarelo
esverdeado)
Características químicas
C12 H20 N4O6
cristaliza agulhas amarelas
pf 282oCdecomposição
solúvel solução alcalinas
estável calor e oxigênio
luz + solução alcalinaclivagem ribitol =
luminoflavina
Flavina-adenina –dinucleotideo(FAD) Riboflavina-mononucleotídeo(FMN)
H
O H
O
C N C
C N C
H3C C C C NH
H3 C C C C NH
H3C C C C C O
C H3 C C C C
N N C O
C N N
H CH 2
H CH 2
HCOH

HCOH HCOH

HCOH HCOH

CH 2 HCOH

O
CH 2
O P O- O
O-
o P O-
NH 2
O P O-
C O-
N
N C
HC O- H
CH C O
N N O CH 2
C N C
Riboflavina H3C C C C NH
H
H3C C C C C O
C N N

H CH 2

HCOH

HCOH

HCOH

CH 2OH
Absorção
paredes delgado
aumenta na presença de alimentos(60%)
Função
riboflavina + ácido fosfóricoFMD (flavina
adenina dinucleotideo); FMN (flavina
mononucleotideo)
FNM e FMDgrupos prostéticos das
flavoproteinas, catalisam reações
oxiredução, transportadores de H
mitocondrial
produção de corticosteroides
células vermelhas, gliconeogenese e
 Antiriboflavina
•Jamaica vômitos em pessoas que
haviam ingerido um tipo regional de
ameixa, conseqüência fatais por
ocasionas deficiência de riboflavina.
•O antimetabólito hipoglicina A,
CH2
CH2 C CH CH COOH

NH 2
Hipoglicina A
 Métodos de Eliminação ou redução
do fator antivitaminico

•O método de eliminação não pode ser

descrito pela razão de não ser ao certo
o antimetabólito desta vitamina bem
como a sua resistência aos tratamentos
empregados na indústria de alimentos.
 Minerais

•Inorgânicos distribuídos amplamente.

•Vitais no metabolismo humano.
•Funções metabólicas: construção,
ativação, regulação, transmissão e
controle.
•Longe de serem estáticos e inertes, os
minerais são participantes ativos
ajudando a controlar muitos dos
processos metabólicos do organismo.
Disponibilidade dos minerais

Disponibilidade biológica dependem,

vários fatores como :
•Natureza química do composto mineral
•Complexação com outras substâncias
contidas nos alimentos
•Natureza química do composto formado
•Competição de dois ou mais elementos
pelo sítio de ação ou mecanismo de
absorção
 Ácido fítico

•Ácido fítico, fitina, fitato, inisitol

hexafosfato denominar o ácido fítico
(mio-inositol 1,2,3,4,5,6
hexaquisfosfoto)
•Os fitatos estão em plantas e nos solos
em várias formas isoméricas, sendo
que o hexafosfato de mio-inositol .
 OP3 H2
OP3 H2 OP3 H2

OP3 H2 OP3 H2
OP3 H2

Hexafosfato de mio-inositol
  Alimentos que apresentam fitato
•Cereais, nozes e sementes de
leguminosas contêm elevada quantidade
de fitato.
•Batata doce, batata e alcachofra
 Formação
apresentam de complexos
quantidades em pH
moderadas
diferentes.
•O ácido fítico é um ácido forte podendo
formar sais com diversos metais pesados.
•Os fitatos de Zn e Cu apresentam um
mínimo se solubilidade entre os pHs 4 e 7.
 Importância nutricional

•Carga fortemente negativa, o ácido

fítico ingerido na alimentação pode
reagir com cátions e proteínas.
•Particularmente, o Cu e o Zn podem
se tornar limitantes ou deficientes nas
dietas por causa dessa complexação.
•Deficiência de zinco pop. margens do
Nilo e também do Irã ingerem
diariamente grandes quantidades de
cereais integrais ricos em fitatos
•Essas populações além de deficientes
em zinco, apresentaram níveis muito
baixos de ferro e cobre no sangue e nos
tecidos.
•Ácido fítico potencializado pela presença
de outros cátions como o cálcio.
•O ácido fitico poderá complexar amido
tornando indisponível
•A hidrólise do ácido fítico é catalisada
 Ácido fítico e resultados
experimentais

•O ácido fítico poderá interferir na

biodisponibilidade de alguns micro-
nutrientes minerais levando a
resultados não verdadeiros.
  Problemas nutricionais
causados pela complexação do
zinco.

•Deficiência do mineral no organismo

causando diversos problemas clínicos
como baixa na cicatrização de
ferimentos , defeitos de paladar e
olfato, doença crônica no
Ácido oxálico
•Ácidos dicarboxílicos
•Encontradas no espinafre, ruibarbo,
beterraba, cenoura, feijão, alface,
amendoim, cacau e chá.
•Alimentos, o ácido oxálico combinado com
cátions, originano oxalatos:
solúveis, potássio e de sódio,
insolúveis, principalmente os de
cálcio.
 O O
C C
A
-
O OH
OXALATO ÁCIDOS

O O
C C

HO OH
ÁCIDO OXÁLICO
O O B
C C
- -
O O

OXALATOS

ÁCIDO OXÁLICO E OXALTOS A= Na +ou K +, B = Ca +2

  Métodos de destruição do oxalato
nos alimentos
•Cozimento oxalatos solúveis, mas os
insolúveis praticamente permanecem no
vegetal.
 Absorção

•2 - 6% dos oxalatos presentes na dieta

são absorvidos pelo trato gastrointestinal.
•Eliminado pelas fezes ou degradado pela
microflora intestinal.
•Urina são em sua maior parte,
provenientes de síntese endógena a partir
de aminoácidos e ascorbato.
•A presença de fitatos na dieta pode
contribuir para uma maior absorção de
oxalatos, pois estes primeiros compostos
competem com oxalatos pela ligação com
o cálcio.
 Oxalato como quelantes minerais

•Favorecida pelo pH intestinal, ingestão de

plantas altas concentrações de oxalatos
redução na absorção de cálcio
hipocalcemia e raquitismo.
•combinação do oxalato com cálcio sérico
produz uma hipocalcemia caracterizada
pela irritabilidade do SNC e músculos
esquléticos, com convulsões crônicas e
•O oxalato de cálcio formado produz
obstrução dos túbulos renais com
supressão da urina. Já os cristais
depositados nos ureteres e bexiga urinária
produzem hematúrias e dores.
•Formação de cálculos renais é
exponencial.
•risco de formação de cálculo renal
aumenta abruptamente excreção urinária
•hiperoxalúria é observada em 16 a 63%
dos indivíduos com tendência à formação
de cálculos renais.
•Dieta pobre em cálcio 150 mg/dia maior
absorção de oxalato redução na formação
de oxalato de cálcio insolúvel aumento na
excreção de oxalatos.
•Aumento na ingestão de cálcio reduz a
absorção de oxalatos e também sua
excreção, funcionando como proteção
contra a formação de cálculos renais.
•Restrição na dieta de pacientes com
tendência à formação de cálculos renais
deve ser limitada somente a alimentos
conhecidos por aumentar a excreção
urinária de oxalatos entre ele o
espinafre, castanhas, chá, chocolate,
beterraba, ruibarbo, morango e farelo de
trigo.