Lipídeos

Prof : Lisy Magaly Santana Ribeiro

 DEFINIÇÃO

São compostos formados por uma cadeia linear de

carbonos (geralmente número par), em uma de suas
extremidade se tem um ácido carboxílico e na outra
extremidade uma metila.

Caracterizadas pela sua baixa solubilidade em água e

alta solubilidade em solventes orgânicos. Suas
propriedades físicas refletem a natureza hidrofóbica
das suas estruturas químicas.
 Funções dos Lipídeos
Armazenamento de energia , isolamento térmico,
absorção de impactos – Tecido adiposo
Triacil glicerol Triacilglicerol
Adipócito
Estrutural (comp. membranas) –
Lipídeos

Biomembranas
•Fosfolipídeos
•Colesterol
Ceras
Fosfolipídeo
Membranas
Isolante elétrico – Componente
Bainha de mielina importante da
membrana
Esfingomielina celular de
neurônios
Sinalizadores (resposta imunológica) -
Hormônos esteroides
Prostaglandinas, prostaciclinas
Prostaciclina I2 Mediador da inflamação
 LIPÍDEOS
CLASSIFICAÇÃO

Ácidos Graxos Vitaminas Outros

Esteróides lipossolúveis terpenos

Eicosanóicos Triacilgliceróis Ceramidas Ceras

Gorduras e óleos
Glicofósfolipídeos Esfingolipídeos

Plasmalogênios Fosfatidatos Esfingomielina Cerebrosídeos

Glangliosídeos

Fosfatidileta- Fosfatidil- Fosfatidil- Outros Outros

nolamina serina colina Fosfolipídeos glicolipídeos

Fosfolipídeos Glicolipídeos
 Lipídeos biológicos
Grupo quimicamente diverso
HO
R
de compostos O
Característica comum :
P
–> insolubilidade em água. N O O
O O

O
O O
O O
OH
Ác. Palmítico (ác. graxo)

All-trans-retinal

Ceramida
HO Fosfolipideo
-caroteno colesterol (esfingolipídeo)
NECESSIDADES DE LIPÍDEOS

 Cada grama de gordura  9 kcal

 Fonte de ácidos graxos essenciais
 Maior reserva energética
 
 Outras propriedades bioquímicas

 Substâncias orgânicas oleosas, ou gorduras, insolúveis em água e solúveis em

solventes orgânicos não-polares (éter, álcool, clorofórmio);
 Apresentam C, H, O;
 Incluem gorduras e óleos – triglicerídeos mais abundantes;
 Gorduras: sólidas em temperatura ambiente
 Óleos: líquidos em temperatura ambiente

 Apresentam 2,25x mais energia do que os carboidratos

 Ácidos Graxos
 Unidades fundamentais da maioria dos lipídeos;
 Ácidos orgânicos de cadeia longa: 4 - 24 átomos de C

=O
-H

-H
H - C - ( C )n - C - OH
-H

-H

Grupo
carboxila
Grupo Cauda
metila hidrocarbonada

Predominantemente, não ocorrem em células e tecidos animais

na forma livre (são covalentemente ligados a diferentes classes

de lipídeos – triacilglicerídeos);


Diferem pela extensão da cadeia e pelo número de duplas

ligações – saturadas e insaturadas (mais comuns);


Praticamente todos os que são encontrados na natureza

possuem um número par de átomos de C – C16 e C18;

 9
Insaturados – comum entre os C9 e C10: ;
 Ácidos Graxos
Saturação:
Saturados: sem ligações duplas

Insaturados: com ligações duplas

Monoinsaturado: 1 ligação dupla

Poli-insaturado: >1 ligação dupla

A ligação dupla é o ponto de

insaturação

Quanto maior o número de ligações

duplas, menor o ponto de fusão.
Ácidos graxos saturadas


Todas as ligações químicas entre os carbonos são ligações simples

C-C-C-


Sólidos em temperatura ambiente e têm, principalmente, origem

animal:
 manteiga, gordura, banha, bacon.
 Excesso contribui para o aumento de ocorrência de
doenças cardiovasculares
 Ácidos graxos insaturadas

Ácidos graxos monoinsaturados


Somente uma ligação dupla


Líquido em temperatura ambiente
Óleos de oliva, canola e amendoim
Ácidos graxos poli-insaturados
 Outras fontes: abacate
 Duas ou mais ligações duplas
 Líquido em temperatura ambiente
 Também estão presentes em óleos vegetais (girassol,
milho, soja, algodão), óleos de peixe e em oleaginosas
(castanha, amêndoa)
Ácidos graxos essenciais
 São poli-insaturados não sintetizados pelas

células do organismo - adquiridos através da

alimentação;
 Exemplo:

 Ácido linolênico: ômega-3 (peixes)

 Ácido linoléico: ômega-6 (óleos vegetais -

girassol, milho, soja, algodão).

 Nomenclatura dos ácidos graxos

 Comprimento da cadeia
 Ligações duplas
 número
 localização

H H2 H H H2 H2 H2 H2
H3 C C C C C C C C C O
C C C C C C C C C
H2 H H H2 H H2 H2 H2 OH
 Nomenclatura dos ácidos graxos

 Comprimento da cadeia
 C18
H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2
H3 C C C C C C C C C O
C C C C C C C C C
H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 OH
 Nomenclatura dos ácidos graxos
 Número de ligações duplas
 C18:0

H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2
H3 C C C C C C C C C O
C C C C C C C C C
H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 OH

Ácido
Ácido esteárico
esteárico
 Nomenclatura dos ácidos graxos

 Número de ligações duplas

 C18:1
H2 H2 H2 H H2 H2 H2 H2
H3 C C C C C C C C C O
C C C C C C C C C
H2 H2 H2 H2 H H2 H2 H2 OH

Ácido
Ácido oléico
oléico
 Nomenclatura dos ácidos graxos
 Número de ligações duplas

 C18:2

H2 H2 H H H2 H2 H2 H2
H3 C C C C C C C C C O
C C C C C C C C C
H2 H2 H H2 H H2 H2 H2 OH

Ácido
Ácido linoléico
linoléico
 Nomenclatura dos ácidos graxos
 Número de ligações duplas

 C18:3
H H2 H H H2 H2 H2 H2
H3 C C C C C C C C C O
C C C C C C C C C
H2 H H H2 H H2 H2 H2 OH

Ácido
Ácido linolênico
linolênico
Além de possuírem alto valor energético, os ácidos
graxos essenciais têm grande importância
atualmente pelo seu papel farmacológico.

Eles participam de reações inflamatórias, estão

diretamente relacionados à resistência imunológica,
distúrbios metabólicos, processos trombóticos e
doenças neoplásicas.
Por outro lado, os ácidos graxos poli-insaturados por
possuírem em sua estrutura química duplas ligações, são
alvos preferenciais à peroxidação lipídica, resultando em
radicais livres lesivos aos tecidos.
 Nomenclatura dos ácidos graxos
H2 H2 H2 H H2 H2 H2 O
H3 C C C C C C C C C C
C C C C H C C C C OH
H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2
Trans-9 – ácido elaídico

H H2 H2 H2 O
C C C C C
C C C C
H

OH
C

H2 H2 H2 H2
2
H

Cis-9 – ácido oléico

C

2
H
2
H

C
C

2
H
2
H

C
C

2
H
C
3C

2
H
H
 Gordura Trans
 Gordura trans - ao invés de serem formadas de ag insaturados
na configuração cis, contém ácidos graxos insaturados na
configuração trans;
 Gordura formada por um processo de hidrogenação, quer seja
natural (ocorrido no rúmen de animais - biohidrogenação) ou
artificial (industrial).
 Fontes: bolachas recheadas, salgadinhos “de pacote”, pipocas de
micro-ondas, alimentos de fast food, margarinas, maioneses,
sorvetes, congelados industrializados.

Utilizadas para melhorar o sabor, textura e durabilidade

 Composição de ácidos graxos de três
gorduras da dieta
C16 e C18 C16 e C18 C4 a C14
Os pontos de fusão -- e seu estado
saturados insaturados saturados físico na temperatura ambiente (25oC)
-- são uma consequência direta da sua
composição em ácidos graxos.
 ácidos graxos (% do total)

O azeite tem uma alta proporção de

ácidos graxos insaturados de cadeia
longa (C16 e C18), é líquido a 25 °C.
A manteiga é um sólido macio à
temperatura ambiente. Tem maior
proporção de ácidos graxos saturados
de cadeia longa (C16 e C18)
A gordura da carne, com uma
proporção ainda maior de ácidos graxos
saturados de cadeia longa, é um sólido
rígido.
Azeite de oliva Manteiga Gordura da carne
(líquido) (sólido macio) (sólido rígido)
 ÓLEO DE SOJA

Composição percentual em ácidos graxos

• Saturados:
• Mono-insaturados:
- mirístico: traços
- palmitoléico: traços
- palmítico: 9,0 a 14,5%
- oléico: 18,0 a 34,0%
- esteárico: 2,5 a 5,0%
- araquídico: traços
• Poli-insaturados
- behênico: traços
- linoléico: 45,0 a 60,0%
- lignocérico: traços
- linolênico 3,5 a 8,0%
ÁCIDOS GRAXOS ESSENCIAIS

Os AGPI (ácidos graxos poli-insaturados) precursores das famílias

omega-3 e omega-6, o ácido α-linolênico e o ácido linoléico,
respectivamente, são definidos como ácidos graxos essenciais, por
não serem sintetizados endogenamente nos seres humanos e em
alguns animais, devido à carência de enzimas dessaturases, que
são capazes de inserir ligação dupla entre os carbonos 3-4 e 6-7,
assim como de enzimas hidrogenases capazes de remover tais
insaturações. Esses AG são sintetizados, exclusivamente, pelo
reino vegetal.
 Triglicerídeos

 Triacilglicerol, ou triacilglicerídeos – gorduras e óleos;

 3 ácidos graxos + glicerol (álcool)

Ácido graxo

Ácido graxo
Glicerol

Ácido graxo
 Triglicerídeos

 Óleos encontrados principalmente em plantas (algodão,

amendoim, arroz, soja), ou animais (óleo de peixe);
 Gorduras – principalmente em animais, acumulando-se em células
adiposas (adipócitos) – reserva de energia e isolante térmico;
 Maneira mais eficiente de reserva energética dos seres vivos;
 Também chamados de triacilglicerois
É o resultado da esterificação de 3
ácidos graxos de cadeia longa em
uma molécula de glicerol
Molécula apolar Na vida diária a encontramos
Sem carga elétrica triacilgliceróis na forma de banha
Glicerol
Funções:
Armazenamento de energia
Isolamento térmico

Nos vertebrados,
os adipócitos,
armazenam grandes
quantidades de
1-Stearoil , 2-linoleoil, 3-palmitoil triacilgliceróis
glicerol um triacilglicerol misto
 Ceras
Uma cera é o éster de um ácido graxo de cadeia longa
com um álcool de cadeia longa
Tem um papel estrutural
Funcionam como repelentes de água
Impermeabilizante de superfícies em folhas, frutos e
pétalas – reduz a evaporação;

Um favo de mel,
construído de cera de
abelha, é firme a 25oC
e totalmente
impermeável à água
 Glicerofosfolipídeos
Substituinte Derivados do ácido fosfatídico
R O
Fosfato O OH O
P
P O O P
O O
O
O
Os fosfolipídeos desempenham O O
O

Glicerol importante função na membrana

O O
O O celular, controlando a sua O O
O O
O O O O
seletividade e permeabilidade
intracelular. Os ácidos graxos
Ácidos graxos

exercem uma barreira

hidrofóbica, ao passo que os
demais constituintes apresentam
características hidrofílicas.

Glicerofosfolipideo Cardiolipina
 Esfingolipídeos
 Lipídeos de membrana com duas caudas apolares, cabeça
polar, mas ausência de glicerol;
 Três principais subclasses:
 Esfingomielinas: bainha de mielina
 Cerebrosídios: membrana das células nervosas
 Gangliosídios: ligam-se a neurotransmissores durante a
transmissão do impulso nervoso (receptores de membrana).
 Glicoesfingolipídeos são
determinantes dos grupos sanguíneos
esfingosnina

ác. graxo Antígeno O Açúcares formando um

oligossacarídeo
ramificado. “Árvore”

Lipídeos presentes nas superfícies das

hemácias
Antígeno A

Antígeno B
Resumo dos fosfo e esfigolipídeos

P – fosfato
 Esterois e Colesterol
Esteróis são lipídeos estruturais presentes
nas membranas da maioria das células
eucarióticas.
Seu núcleo é composto por quatro anéis
Núcleo esteróide
fundidos, três com seis carbonos e um com
cinco
O núcleo esteróide é quase planar e é
relativamente rígido, os anéis fundidos
não permitem a rotação entre as ligações C—C. HO
Colesterol, é o principal esterol nos tecidos
Colesterol
animais, com uma cabeça polar (o grupo
hidroxila em C-3) e um corpo de
hidrocarbonetos apolar
 O núcleo esteróide é quase tão longo quanto
um ácido graxo de 16 carbonos
 Os sais biliares são derivados do
colesterol

Os sais biliares são derivados

polares do colesterol que agem como
taurocolato detergentes no intestino,
(um sal biliar) emulsificando as gorduras da dieta
para torná-los mais facilmente
acessíveis às lipases digestivas;
Sintetizados no fígado
Armazenados na vesícula biliar
Secretados no duodeno
Reabsorvidos no intestino
(circulação enterohepática)
 Vitamina D
luz UV

2 passos (na pele) 1 passo (fígado)

7-Dehidrocolesterol 1 passo (rim)
Colecalciferol (vitamina D3) 1,25-Diidroxicolecalciferol
(1,25-diidroxivitamina D3)

Vitaminas:
Compostos essenciais para a Deficiência de
saúde dos seres humanos e vitamina D leva à
outros vertebrados mas não formação defeituosa
pode ser sintetizada por estes dos ossos
animais e, portanto tem que ser (raquitismo).
obtidos na dieta.
 Raquitismo
Vitamina D previne o raquitismo, uma doença, que já foi
comum em locais de clima frio, onde roupas pesadas
bloqueiam a luz solar necessária para a produção de
vitamina D3 na pele. 

O quadro de
raquitismo pode ser
dramaticamente
revertido pela
Menino de 2,5 anos O mesmo menino após
administração de
com raquitismo grave. 14 meses de tratamento vitamina D.
com vitamina D
 Hormônios Esteroides
Hormônios Sexuais Hormônios
Corticoesteróides

Glicocorticóide

Testosterona, o Estradiol, um dos

hormônio sexual hormônios sexuais
masculino, produzido femininos, produzido nos
nos testículos. ovários e placenta. Cortisol sintetizado no
córtex adrenal, regula o
metabolismo da glicose
Anti-inflamatórios esteroidais Mineralocorticóide

Prednisolona e prednisona são esteroides Aldosterona sintetizado no

sintéticos utilizados como agentes anti- córtex da glândula adrenal,
inflamatórios. regula a excreção de sais
 Lipoproteínas

 LDL (low density lipoprotein) – lipoproteína de baixa densidade:

 Fornece colesterol aos tecidos;
 Em excesso no sangue, deposita na parece dos vasos;
 Colesterol ruim.
 HDL (high density lipoprotein) – lipoproteína de alta densidade:
 Remove o excesso de colesterol do sangue e leva ao fígado (degradado e
excretado sob a forma de sais biliares);
 Colesterol bom.
 Dislipidemias

 Níveis elevados ou anormais de lipídeos e/ou lipoproteínas no

sangue;
 Alto fator de risco para doenças cardiovasculares, devido à
influência do colesterol na aterosclerose;
 Dislipidemias primárias: causa genética
 Dislipidemias secundárias: provenientes de outros quadros patológicos,
como por exemplo o diabetes mellitus
 Diagnóstico: níveis plasmáticos de colesterol total, LDL, HDL e
Triglicerídeos.
 Hipercolesterolemia Familiar
 Doença genética autossômica dominante;
 Deficiência/má função dos receptores LDL -  níveis de colesterol
plasmático;
 Aterosclerose grave;
 Podem desenvolver placas céreas (xantomas) subcutâneas em cima
dos cotovelos, joelhos e nádegas;
 Geralmente morrem de doenças coronárias na infância.
Membranas biológicas

Prof: Lisy Magaly Santana Ribeiro

 Membrana biológica

As membranas são:
Flexíveis
auto-selantes
seletivamente permeáveis a solutos
polares
A sua flexibilidade permite a forma mudanças
que acompanham celular crescimento e
movimento (como o movimento amebóide).
 Funções da membrana
Papel estrutural: (fronteiras e delimitações de todas as células e
organelas de eucariotos;
Transporte: barreiras semipermeáveis ao fluxo de substâncias para
fora e para dentro de células e organelas;
Catálise: algumas enzimas são ligadas firmemente em membranas
e as reações enzimáticas acontecem no local;
Receptor: proteínas se ligam de forma específica a substâncias de
importância biológicas;
 Principais componentes da membrana
plasmática em vários organismos
Componentes (% em peso)
Proteína Fosfolipídio Esterol Tipo de esterol Ouros lipídeos
Bainha de 30 30 19 Colesterol Galactolipídeos,
mielina humana plasmalogenios
fígado 45 27 25 Colesterol ---------
camundongo
folha de milho 47 26 7 Sitosterol Galactolipídeos,
Levedura 52 7 4 Ergosterol Triacilgliceróis
Ésteres de
colesterol
Paramecium 56 40 4 Stigmasterol ---------
(protista ciliado)
E. coli 75 25 0 --------- ---------
Modelo mosaico fluido para a
estrutura da membrana