Aula 2 Historico Da Quimica Organica

FUNDAMENTOS DA QUÍMICA
ORGÂNICA
HISTÓRIA DA
QUÍMICA
•O oRgânICA
princípio do domínio da química é o
domínio do fogo pelo Homo erectus. O
fogo também permitia ao Homem aquecer-
se nos dias de baixas temperaturas,
assim como conservar melhor os
alimentos recorrendo ao processo de
fumagem – especialmente para
conservar a carne e o peixe.
Ainda na pré-história, algumas
substâncias orgânicas eram utilizadas pelo
homem para realização de pinturas nos
corpos, em cerâmicas e em desenhos nas
cavernas.
Resina de ucuúba como
R1
fonte de rapé alucinogênico R1
e veneno para flechas N
N N R3
N R2 R3 H R2
H
Bioativos de origem
natural O
Capilina
Antifúngic H3C C C C C C
a
Crisântem
o HO
H3C
O
Ictiotereol
Veneno de flechas
(Amazonia) Ichthyothere
terminalis N
H
H OH
Histrionicotoxi
na Toxina de
sapo
CIVILIZAÇÃO EGÍPCIA
• Na Civilização Egípcia, a utilização de produtos
e técnicas “científicas” era
amplamente difundida: utilizavam o índigo
(proveniente do anil) e a alizarina para tingir
têxteis.
Indigofera tinctoria L.
Indica
n
• A alizarina é um corante vermelho derivado
da raiz da Rubia tinctorum. A palavra
alizarina, derivado do árabe al-usara, que
significa sumo. A alizarina é também o nome
genérico de uma variedade de corantes, tais
como o “Verde Alizarina Cianina G” e o “Azul
Brilhante Alizarina R”.
https://pt.wikipedia.org/wiki/
Rubia_tinctorum
• Todos estes corantes eram de
origem orgânica, o que demonstra que o
Homem possui um domínio da química
orgânica desde o aparecimento da civilização.
FERREIRA, Hulme, McNab & Quye, 2004.
• Na existem descrições relativas à
Bíblia,
fermentação de uvas para produzir álcool
etílico, assim como da utilização do vinho para
produzir vinagre.
IDADE
MÉDIA
• O alquimista islâmico Jabir Ibn Hayyan descobriu, no
século VIII, o ácido cítrico (C6H8O7).O ácido cítrico
ou ácido 2-hidroxipropano-1,2,3- tricarboxílico
(IUPAC), é um ácido orgânico presente nos
citrinos. É utilizado como conservante natural,
dando um sabor ácido e refrescante na
preparação de alimentos e de bebidas.
O DESENVOLVIMENTO DA
QUÍMICA ORGâNICA
• Com o culminar da Química Tradicional do século
XVIII, Torbern Olof BERGMANN (1735-1784),
dividiu, em 1777, a Química em:
→ Química Orgânica (Química dos compostos
existentes nos organismos vivos);
→ Química Inorgânica (Química dos compostos
existentes no ambiente).
• Como as substâncias orgânicas
todas
conhecidas eram extraídas de animais e
vegetais, os químicos supunham que elas não
poderiam ser produzidas (sintetizadas) em
laboratório.
TEORIA DO
VITALISMO
• Teoria formulada por Jons Jacob Berzelius
(1807), a qual descrevia que a matéria
orgânica só podia ser produzida pelos seres
vivos – vis vitalis (força ou energia vital)
inerente na própria vida. A base desta teoria
era a dificuldade de obter matéria orgânica a
partir de substâncias inorgânicas.
A PRIMEIRA
SÍNTESE
• Wohler (1800 - 1882) - em 1828, obteve acidentalmente uma
substância de origem orgânica, a uréia, a partir de
um composto inorgânico, o cianato de amônio, sem
interferência de um organismo e derrubando a “Teoria da
Força Vital”. O mesmo repetiu a experiência algumas
vezes para acreditar no resultado.
• Hoje os compostos orgânicos podem ser de origem naturais

ou sintético.
Progresso da química orgânica
CH3OH, CH3CH2OH, C6H6

Química Orgânica
 Compostos orgânicos naturais: as principais fontes são o petróleo,
o carvão mineral, o gás natural, etc.
 Compostos orgânicos sintéticos: produzidos artificialmente pelas
indústrias químicas, que fabricam desde plásticos e fibras têxteis
até medicamentos, corantes, inseticidas, etc.
 Atualmente são conhecidos mais de 20.000.000 de compostos
orgânicos, sejam de origem natural ou sintético.
DEFINIÇÃO DE QUÍMICA ORGÂNICA

É a parte da Química que estuda os compostos do carbono.
Grande parte dos
Fármacos foi
obtida, ou
desenvolvida, a
partir de produtos
naturais
Tetra-
hidrocanabinol
Fatos interessantes
Fármacos mais Vendidos
Lipitor (Pfizer), reduz colesterol, 10,3 Bilhões
Zocor (Merck), reduz colesterol, 6,1 Bilhões
Ziprexa (Eli Lilly), anti- Norvasc (Pfizer), reduz pressão

psicótico, 4,8 Bilhões sanguínea, 4,1 Bilhões
Química Orgânica
• Elementos Organógenos - são os elementos químicos que formam
a maioria dos compostos orgânicos. Tais elementos são: Carbono
(C), Hidrogênio (H), Oxigênio (O) e Nitrogênio (N).
• Atenção: Existem compostos que apesar de apresentarem
carbono na fórmula, não são classificados como orgânicos, mas sim
como Compostos de Transição ou Compostos Intermediários.
• Exemplos:
• a) Carbonatos – CO3-2
• b) Bicarbonatos - HCO3
• c) Cianetos, Cianatos, Isocianetos, Isocianatos - HCN, CNO, NC, NCO
• d) CO2, CO, H2CO3, HNO, etc.
Química Orgânica
Teoria estrutural do carbono
 Porque o Carbono é tão apropriado à formação dos compostos
orgânicos?
Porque sua estrutura permite a formação de uma grande variedade de
compostos, muito maior que qualquer outro elemento químico.
A teoria estrutural do átomo de carbono foi postulada por Kelulé e
Couper em 1858 através de 4 postulados e permitiu a compreensão
das fórmulas planas dos compostos orgânicos.
 1ª Postulado: O Carbono é sempre tetravalente em seus compostos,
ou seja, tem a tendência de formar 4 ligações covalentes.
Química Orgânica
 Abaixo a representação das possíveis fórmulas estruturais do átomo
de Carbono:
 2ª Postulado: as quatro ligações ou valências do Carbono são

totalmente iguais ente si.
Observe a representação estrutural do Gás Freon usado como
agente refrigerante ou gás propulsor de aerosóis, pouco tóxico
mas, quando disperso na alta atmosfera é um dos principais
responsáveis pela destruição progressiva da camada de ozônio.
Verifique que as 4 fórmulas representam, na realidade, um único
composto de fórmula molecular CCl2F2.
Química Orgânica
• 3ª Postulado: o Carbono é um dos elementos químicos com
capacidade de formar cadeias, ligando-se entre si e com outros
elementos químicos.
Química Orgânica
 4ª Postulado: É capaz de formar ligações simples, duplas ou triplas.
 O Carbono liga-se a vários tipos de átomos, pois não ser

eletropositivo nem eletronegativo, pode ligar-se a elementos
eletropositivos como o Hidrogênio ou a eletronegativos como o
Oxigênio.
 Consegue formar muitos compostos devido o carbono ser: a)
tetravalente; b) formar ligações simples, duplas e triplas;
c) permite a ligação com elementos eletropositivos
e eletronegativos.
Química Orgânica
Classificação dos átomos de carbono numa cadeia
 Cadeia carbônica: uma seqüência de 2 ou mais átomos de carbono.

Conforme a posição do átomo de carbono numa cadeia
carbônica o mesmo poderá ser classificado em:
 a) Carbono Primário - quando o átomo de carbono está ligado a

somente um átomo de carbono na cadeia carbônica;
 b) Carbono Secundário - quando o átomo de carbono está ligado a
dois átomos de carbono na cadeia carbônica;
 c) Carbono Terciário - quando o átomo de carbono está ligado a três
átomos de carbono na cadeia carbônica;
 d) Carbono Quaternário - quando o átomo de carbono está ligado a
quatro átomos de carbono na cadeia carbônica.
Química Orgânica
Carbonos Primários: 1, 10, 11, 12, 15, 16 ;

Carbonos Secundários: 3, 5, 6, 9, 14;
Carbonos Terciários: 4, 7, 8, 13;
Carbonos Quaternários: 2
Química Orgânica
Fórmula estrutural
A fórmula estrutural é a maneira pela qual os átomos estão

arrumados dentro das moléculas ou compostos orgânicos.
Formas de representação
Metano
Fórmula de linha
Fórmula molecular Fórmula de traço (Projeção de Natta)
H H
CH4 H C H C
H H
H H
“Ball and Stick” “Space filling”

Classificação das cadeias carbônicas
A) Quanto ao fechamento da cadeia
 Aberta, Acíclica ou Alifática - apresenta os átomos de carbono

sem formar um ciclo ou anel entre eles. A cadeia apresenta no
mínimo duas extremidades.
 Fechada ou Cíclica - apresenta um ciclo, núcleo ou anel

(não
apresenta extremidade).
B) Quanto à natureza dos átomos
 Homogênea - quando não possui qualquer átomo diferente entre

carbonos.
esta é homogênea, pois o

oxigênio não se encontra entre
átomos de carbono
 Heterogênea - quando possui um heteroátomo (átomo de outro

elemento) entre carbonos.
C) Quanto a disposição dos átomos
 Cadeia Normal - possui apenas carbonos primários e secundários.
 Cadeia Ramificada - possui pelo menos 1 carbono terciário

ou quaternário
D) Quanto ao tipo de ligação entre carbonos
 Saturada - possui somente ligações simples entre os átomos

de carbono.
 Insaturada - possui pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre

átomos de carbono.
Observações
I) As cadeias fechadas podem ainda ser subdivididas em Aromáticas e
Alicíclicas.
 Aromáticas - são compostos de cadeia fechada que apresenta um
ou mais anéisn benzênicos. O anel benzênico forma
os denominados compostos aromáticos.
 Alicíclicas - são compostos de cadeia fechada que não apresentam

o anel benzênico.
Observações
II) As cadeias cíclicas podem ser classificadas em Homocíclias ou Heterocíclicas, a
depender da presença ou não de um heteroátomo no núcleo ou ciclo.
 Homocíclias - os núcleos apresentam somente átomos de carbono

entre eles.
 Heterocíclias - os núcleos apresentam pelo menos

um
heteroátomo.
Observações
III) Dependendo do número de anéis ou ciclos as cadeias podem ser também
classificadas em Mononucleares ou Polinucleares
 Mononucleares - as cadeias possuem somente um único núcleo ou

anel.
 Polinucleares - as cadeias possuem dois ou mais núcleos ou anéis.

- As cadeias Polinucleares são ainda classificadas em:
Polinucleares Isoladas e Polinucleares Condensadas.
Observações
- Polinucleares Isoladas - os núcleos ou anéis não apresentam
átomos de carbono comuns entre si.
- Polinucleares Condensadas - ou apresentam

os núcleos átomos de ou
carbono
apresentam comuns
lados comuns entre entre
si. si. anéis Os núcleos
anéis
Observações
IV) Devido a uma grande quantidade de compostos aromáticos
conhecidos atualmente ocorreu um divisão dentro da Química Orgânica
em relação a classificação dos compostos orgânicos.
 Compostos Alifáticos - são todos os compostos orgânicos de cadeias
abertas;
 Compostos Alicíclicos - são todos os compostos orgânicos de cadeias
fechadas que não possuem anel benzênico;
 Compostos Aromáticos - são os compostos de cadeias fechadas formadas
por anéis benzênicos.
Em resumo teremos:

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FUNDAMENTOS DA QUÍMICA

• Hoje os compostos orgânicos podem ser de origem naturais

CH3OH, CH3CH2OH, C6H6

DEFINIÇÃO DE QUÍMICA ORGÂNICA

Lipitor (Pfizer), reduz colesterol, 10,3 Bilhões

Zocor (Merck), reduz colesterol, 6,1 Bilhões

Ziprexa (Eli Lilly), anti- Norvasc (Pfizer), reduz pressão

 2ª Postulado: as quatro ligações ou valências do Carbono são

 O Carbono liga-se a vários tipos de átomos, pois não ser

 Cadeia carbônica: uma seqüência de 2 ou mais átomos de carbono.

 a) Carbono Primário - quando o átomo de carbono está ligado a

Carbonos Primários: 1, 10, 11, 12, 15, 16 ;

A fórmula estrutural é a maneira pela qual os átomos estão

“Ball and Stick” “Space filling”

 Aberta, Acíclica ou Alifática - apresenta os átomos de carbono

 Fechada ou Cíclica - apresenta um ciclo, núcleo ou anel

 Homogênea - quando não possui qualquer átomo diferente entre

esta é homogênea, pois o

 Heterogênea - quando possui um heteroátomo (átomo de outro

 Cadeia Normal - possui apenas carbonos primários e secundários.

 Cadeia Ramificada - possui pelo menos 1 carbono terciário

 Saturada - possui somente ligações simples entre os átomos

 Insaturada - possui pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre

 Alicíclicas - são compostos de cadeia fechada que não apresentam

 Homocíclias - os núcleos apresentam somente átomos de carbono

 Heterocíclias - os núcleos apresentam pelo menos

 Mononucleares - as cadeias possuem somente um único núcleo ou

 Polinucleares - as cadeias possuem dois ou mais núcleos ou anéis.

- Polinucleares Condensadas - ou apresentam

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