Glicin
Glicin ili α-aminosirćetna kiselina je najjednostavnija aminokiselina, koja ne poseduje nijedan asimetričan atom ugljenika u svojoj strukturi. U organizmu se može proizvesti iz drugih aminokiselina, tako da ne spada u esencijalne aminokiseline.[5][6]
| Glicin[1] | |||
|---|---|---|---|
 |
 | ||
 |
 | ||
| IUPAC ime |
| ||
| Drugi nazivi | Aminoetanoinska kiselina Aminosirćetna kiselina | ||
| Identifikacija | |||
| Abrevijacija | Gly, G | ||
| CAS registarski broj | 56-40-6 
| ||
| PubChem[2][3] | 750 | ||
| ChemSpider[4] | 730 | ||
| EC-broj | 200-272-2 | ||
| MeSH | |||
| IUPHAR ligand | 727 | ||
| Jmol-3D slike | Slika 1 | ||
| |||
| |||
| Svojstva | |||
| Molekulska formula | C2H5NO2 | ||
| Molarna masa | 75.07 g mol−1 | ||
| Agregatno stanje | bela materija | ||
| Gustina | 1.1607 g/cm3 | ||
| Tačka topljenja |
233 °C (razlaže se) | ||
| Rastvorljivost u vodi | 25 g/100 mL | ||
| Rastvorljivost | rastvoran u etanolu, piridinu nerastvoran u etru | ||
| pKa | 2.35 i 9.78 | ||
| Izoelektrična tačka | 5,97 | ||
| Opasnost | |||
| LD50 | 2600 mg/kg (miš, oralno) | ||
|
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala | |||
| Infobox references | |||
Sinteza
urediGlicin se može proizvesti iz aminokiselina serin i treonin, iz glioksalne kiseline i sarkozina.
- Proizvodnja glicina iz serina je najvažniji put sinteze glicina. Reakcija se odvija uz dejstvo enzima serin hidroksimetiltransferaza koji za svoju aktivnost zahteva vitamin B6 (piridoksal fosfat). Za reakciju je neophodna tetrahidrofolna kiselina iz koje nekon rekcije postaje metilen tetrahidrofolna kiselina.
- Glicin se može poizvesti iz glioksalne kiseline pod uticajem enzima glicin aminitransferaza. Ovaj enzim prenosi amino grupu sa glutaminske kiseline kao donora na glioksalnu kiselinu kao primaoca pri čemu nastaje glicin i α-ketoglutarna kiselina.
- Iz sarkozina (metil-glicin) dejstvom enzima sarkozin oksidaza nastaje glicin i izdvaja se formaldehid.
- Glicin može nastati i iz aminokiseline treonin pod uticajem enzima treonin aldolaza, ali je značaj ove reakcije mali.
Razgradnja
uredi- Iz glicina i metilen tetrahidrofolne kiseline nastaje serin (obrnuta rekcija od gore navedene). Razgradnjom serina nastaje pirogrožđana kiselina. Zbog ovoga glicin spada u glikogene aminokiseline.
- Transaminacijom glicina sa α-ketoglutarnom kiselinom nastaje glioksalna kiselina i glutaminska kiselina. Oksidacijom glioksalne kiseline nastaje oksalna kiselina. Oksalna kiselina može dovesti do nastanka oksalatnih bubrežnih kamenaca.
- Jedan od najvažnijih puteva razgradnje glicina je njegovo cepanje na ugljen dioksid, amonijum jon i metilen grupu koja se vezuje za tetrahidrofolnu kiselinu, pa nastaje metilen tetrahidrofolna kiselina. Ova rekcija je katalizovana enzimskih kompleksom glicin sintaza.
Značaj
uredi- Glicin učestvuje u sintezi proteina i raznih drugih jedinjenja:
- kreatina
- porfirina
- purina
- glikoholne kiseline
- hipurne kiseline
- serina.
- Žučne kiseline proizvedene u jetri konjuguju se sa glicinom i taurinom i nastaju odgovarajuće koljugovane kiseline: glikoholna kiselina, glikohenodeoskiholna kiselina, tauroholna kiselina, taurohenodeoskiholna kiselina.
- Glicin je i važan inhibitorni neurotransmiter u nervnom sistemu.
Poremećaji
uredi- Glicinurija je povećano izlučivanje glicina mokraćom. Nastaje zbog poremećaja u bubrežnom tubularnom trasportu glicina.
- Hiperglicinemija je povećana koncentracija glicaina u krvi. Nastaje zbog poremećaja u enzimskom sistemu razgradnje glicina.
- Hiperoksalurija pojačano izlučivanje oskalne kiseline mokraćom usled čega se vrlo rano (kod dece) javljaju bubrežni kamenci, infekcije bubrega i njihova insuficijencija.
- Hipersarkozinemija nastaje zbog manjka enzima sarkozin oksidaze, zbog čega se sarkozin nagomilava u organizmu. Ovo oboljenje dovodi do mentalne retardacije.
Reference
uredi- ↑ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (11th izd.). Merck Publishing. 1989. ISBN 0-911910-28-X., 4386.
- ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.
- ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.
- ↑ Darinka Koraćević, Gordana Bjelaković, Vidosava Đorđević. Biohemija. savremena administracija. ISBN 978-86-387-0622-8.
- ↑ David L. Nelson, Michael M. Cox (2005). Principles of Biochemistry (4th izd.). New York: W. H. Freeman. ISBN 0-7167-4339-6.
Literatura
uredi- Darinka Koraćević, Gordana Bjelaković, Vidosava Đorđević. Biohemija. savremena administracija. ISBN 978-86-387-0622-8.
Spoljašnje veze
uredi
- pdrhealth.com (en)
- compchemwiki Arhivirano 2007-10-16 na Wayback Machine-u (en)