Karboxylová kyselina

Karboxylové kyseliny sú organické zlúčeniny s karboxylovou funkčnou skupinou –COOH.

Radia sa medzi kyslíkaté deriváty organických zlúčenín. V názvoch zlúčenín sa prítomnosť karboxylovej funkčnej skupiny vyjadruje predponou karboxy- alebo príponou -ová kyselina. Sú to Brønstedove kyseliny, teda fungujú ako donor vodíkového protónu H⁺.

Fyzikálne vlastnosti

Dimerizácia karboxylových kyselín vodíkovými mostíkmi

Karboxylové kyseliny majú vyššie body varu a body topenia, ako by sa dalo usúdiť podľa ich mólovej hmotnosti. Je to spôsobené tým, že vytvárajú silné medzimolekulové vodíkové väzby. Sú omnoho slabšie kyseliny ako minerálne kyseliny. Ich disociačné konštanty sú zhruba o päť rádov nižšie. V porovnaní s alkoholmi sú asi $10^{10}$ silnejšími kyselinami. V infračervených spektrách sú karboxylové kyseliny charakteristické singálmi v okolí 1700 cm⁻¹ (karbonyl C=O) a v okolí 3000 cm⁻¹ (hydroxyl O-H)

Syntéza

Karboxylové kyseliny sa zvyčajne vyrábajú oxidáciou primárnych alkoholov a aldehydov, za prítomnosti vhodých oxidačných činidiel, akými sú napr. manganistan draselný alebo oxid chrómový v kyslom prostredí. Možno ich pripraviť hydrolýzou ich esterov alebo solí.

Reakcie

Karboxylové kyseliny reagujú s alkalickými hydroxidmi za vzniku solí:

R-COOH + NaOH → R-COONa + H₂O

Soli karboxylových kyselín môžu reagovať s alkylhalogenidmi za vzniku esterov:

R-COONa + R'-Br → R-COOR' + NaBr

R-COOAg + R'-I → R-COOR' + AgI

S roztokom hydroxidu amónneho dávajú amónne soli, ktoré možno ďalej zahriatím previesť za odštiepenia vody na amidy kyselín:

R-COOH + NH₄OH → R-COO-NH₄ → R-CO-NH₂ + H₂O

Karboxylové kyseliny sú schopné reagovať priamo s amínmi:

R-COOH + NH₂-R' → R-CO-NH-R' + H₂O

S tionylchloridom alebo chloridmi fosforu dávajú príslušné chloridy kyselín:

R-COOH + SOCl₂ → R-CO-Cl + SO₂ + HCl

R-COOH + PCl₅ → R-CO-Cl + POCl₃ + HCl

3 R-COOH + PCl₃ → 3 R-CO-Cl + P(OH)₃ + HCl

Esterifikácia karboxylových kyselín prebieha ako nukleofilná substitučná reakcia. Cez reakčný mechanizmus možno ukázať, že atóm kyslíka, ktorým sa napája alkoholový zvyšok, pochádza z molekuly alkoholu, nie z molekuly karboxylovej kyseliny:

R-COOH + HO-R' → R-CO-O-R'

Zahriatím dávajú anhydridy kyselín.

Zoznam najbežnejších karboxylových kyselín

Monokarboxylové kyseliny alkánov

Nasýtené:

kyselina mravčia (metánová) - H-COOH
kyselina octová (etánová) - CH₃-COOH
kyselina propiónová (propánová) - CH₃-CH₂-COOH
kyselina maslová (butánová) - CH₃-(CH₂)₂-COOH
kyselina valérová (pentánová) - CH₃-(CH₂)₃-COOH
kyselina kaprónová (hexánová) - CH₃-(CH₂)₄-COOH

Nenasýtené:

kyselina akrylová (propénová) - CH₂=CH-COOH

kyselina olejová (9-oktadecénová) - CH₃-(CH₂)₇-CH=CH-(CH₂)₇-COOH

Dikarboxylové kyseliny alkánov

kyselina šťaveľová (oxálová, etándiová) - HOOC-COOH
kyselina malónová (propándiová) - HOOC-CH₂-COOH
kyselina jantárová - HOOC-(CH₂)₂-COOH
kyselina glutárová - HOOC-(CH₂)₃-COOH
kyselina adipová - HOOC-(CH₂)₄-COOH
kyselina pimelová - HOOC-(CH₂)₅-COOH
kyselina korková (suberová) - HOOC-(CH₂)₆-COOH

Vyššie karboxylové kyseliny/ Mastné kyseliny

Sú viazané v lipidoch.

kyselina palmitová (hexadekánová) - CH₃-(CH₂)₁₄-COOH
kyselina steárová (oktadekánová) - CH₃-(CH₂)₁₆-COOH
kyselina olejová (cis-oktadec-9-énová) - CH₃-(CH₂)₇-CH=CH-(CH₂)₇-COOH
kyselina linolová (cis, cis-oktadeka-9,12-diénová) - CH₃-(CH₂)₄-CH=CH-CH₂-CH=CH-(CH₂)₇-COOH
kyselina linolénová - CH₃-CH₂-CH=CH-CH₂-CH=CH-CH₂-CH=CH-(CH₂)₇-COOH

Aromatické karboxylové kyseliny

Obsahujú aromatické benzénové jadro.

kyselina benzoová - kyselina benzénkarboxylová
kyselina ftalová - kyselina benzén 1,2- dikarboxylová
kyselina tereftalová
kyselina salicylová

Hydroxykyseliny

Okrem karboxylovej skupiny obsahujú ešte aspoň jednu hydroxylovú skupinu.

Kyseliny s dvojitými väzbami C=C

kyselina maleinová (cis-buténdiová)
kyselina fumarová (trans-buténdiová)

Aminokyseliny

Bližšie informácie v hlavnom článku: Aminokyselina

Sú to substitučné deriváty karboxylových kyselín, ktoré obsahujú naviac i aminoskupinu.

Chemický portál