Fenol — разлика између измена

**Fenol**
Nazivi
	IUPAC naziv Phenol
	Drugi nazivi Karbolinska kiselina, Benzenol, Fenilna kiselina, Hidroksibenzen
Identifikacija
CAS broj	108-95-2 ;
3D model (Jmol)	interaktivna slika;
ChemSpider	971 ;
ECHA InfoCard	100.003.303
KEGG	D06536 ;
PubChem C ID	996;
RTECS	SJ3325000
UNII	339NCG44TV ;
	SMILES c1ccc(cc1)O; ; ; ; ; ;
Svojstva
Hemijska formula	C6H6O
Molarna masa	94,11 g·mol−1
Agregatno stanje	transparentna kristalna materija
Gustina	1,07 g/cm³
Tačka topljenja	405 °C (761 °F; 678 K)
Tačka ključanja	1.817 °C (3.303 °F; 2.090 K)
Rastvorljivost u vodi	8.3 g/100 mL (20°C)
Kiselost (pKa)	9.95 (u vodi),; 29.1 (u acetonitrilu)
Dipolni moment	1.7 D
Opasnosti
Bezbednost prilikom rukovanja	[1]
GHS grafikoni
GHS opis opasnosti	H301, H311, H314, H331, H341, H373
GHS mere predostrožnosti	P261, P280, P301+310, P305+351+338, P310
EU klasifikacija (DSD)	Toksičan (T); Muta. Cat. 3; korozivan (C)
R-oznake	R23/R24/R25-R34- R48/R20/R21/R22-R68
S-oznake	(S1/2)-S24/S25-S26-S28- S36/S37/S39-S45
NFPA 704	2 3 0
Tačka paljenja	79 °C (174 °F; 352 K)
Eksplozivni limiti	1.8–8.6%
	Letalna doza ili koncentracija (LD, LC):
LD50 (LD50)	317 mg/kg (pacov, oralno); 270 mg/kg (miš, oralno)
LDLo (LDLo)	420 mg/kg (zec, oralno); 500 mg/kg (pas, oralno); 80 mg/kg (mačka, oralno)
LC50 (LC50)	19 ppm (sisari); 81 ppm (pacov); 69 ppm (miš)
	SAD zdravstvene granice izlaganja (NIOSH):
PEL (dozvoljivo)	TWA 5 ppm (19 mg/m³) [koža]
REL (preporučeno)	TWA 5 ppm (19 mg/m³) C 15.6 ppm (60 mg/m³) [15-minuta] [koža]
IDLH (neposredna opasnost)	250 ppm
Srodna jedinjenja
Srodna jedinjenja	Benzenetiol
	Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikuj (šta je ?)
	Reference infokutije

Интерактиван преглед историје

← Старија измена

Садржај обрисан Садржај додат

ВизуелноВикитекст

Инлајн

Тренутна верзија на датум 18. децембар 2024. у 04:43

Fenol (karbolinska kiselina) je organsko jedinjenje sa hemijskom formulom C₆H₅OH. To je bela kristalna materija. Molekuli se sastoje od fenilne (-C₆H₅), vezane za hidroksilnu (-OH) grupu. On se proizvodi u velikim količinama (oko 7 milijardi kg/godina) kao prekurzor za mnoge materijale.^[8] On ima samo blago kiseli karakter, ali zahteva pažljivo rukovanje zbog sklonost da izazove opekotine na koži.

Fenoli

Reč fenol se takođe koristi kao naziv za jedinjenja koja sadrže šestočlani aromatični prsten, vezan direktno za hidroksilnu grupu (-OH). Fenoli su klasa organskih jedinjenja među kojima je fenol opisan u ovom članku najjednostavniji član.

Osobine

Fenol je znatno rastvoran u vodi, sa oko 8.3 g rastvornog u 100 mL (0.88 M). Natrijumova so fenola, natrijum fenoksid, je daleko više rastvorna u vodi.

Kiselost

Fenol je blago kiseo. Njegov molekul ima slabu tendenciju da izgubi H⁺ jon sa hidroksilne grupe, čime nastaje fenolatni anjon C₆H₅O⁻ (ili fenoksid) koji je veoma rastvoran u vodi.^[9] U poređenju sa alifatičnim alkoholima, fenol je oko 1 milion puta kiseliji, mada se on još uvek ne smatra slabom kiselinom. On potpuno reaguje sa NaOH rastvorenim u vodi i gubi H⁺, dok većina alkohola samo delimično reaguje. Fenoli su manje kiseli nego karboksilne kiseline, i čak manje nego ugljena kiselina.

Jedno objašnjenje za povećanu kiselost u odnosu na alkohole je rezonantna stabilizacija anjona fenoksida aromatičnim prstenom. Na taj način, negativno naelektrisanje kiseonika se deli sa orto i para atomima ugljenika.^[10] Drugo moguće objašnjenje povećane kiselosti je orbitalno preklapanje između kiseonikovih slobodnih parova i aromatičnog sistema.^[11] Treće objašnjenje je indukcija sa sp² hibridizovanih ugljenika. Komparativno jače induktivno povlačenje elektronske gustine od strane sp² sistema u poređenju sa sp³ sistemom omogućava veću stabilizaciju oksianjona.

U izvođenju zaključaka treba uzeti u obzir pK_a enola acetona, koja je 19.0, u poređenju sa fenolnom pK_a od 10.0.^[12] Sličnost kiselosti fenola i enola acetona se ne javlja u gasnoj fazi usled razlika u energijama solvatacije deprotonovanih aceton enola i fenoksida. Nedavno je bilo pokazano da je samo oko 1/3 povećane kiselosti fenola posledica induktivnog efekta, i da je ostatak posledica rezonance.^[13]

Fenoksidni anjon

Fenol može biti deprotonovan sa umerenom bazom kao što je trietilamin, čime se formira nukleofilni fenoksidni anjon ili Fenolatni anjon, koji je veoma rastvoran u vodi.

Fenoksidni anjon ima sličnu nukleofilnost sa slobodnim aminima, sa dodatnom prednošću da njegova konjugovana kiselina (neutralni fenol) nije potpuno deaktivirana kao nukleofil čak ni u umereno kiseloj sredini. Fenoli se ponekad koriste u sintezi peptida za „aktivaciju“ karboksilnih kiselina ili estera, i formiranje aktiviranih estera. Fenolatni estri su znatno stabilniji od kiselinski anhidridi ili acil halidi, ali su dovoljno reaktivni pod blagim uslovima da omoguće formirane amidnih veza.

Fenoksidi su enolati stabilizovani aromatičnošću. Pod normalnim uslovima, fenoksid je reaktivniji na kiseoniku, ali je kiseonikova pozicija loš nukleofil dok je pozicija alfa-ugljenika dobar.^[14]

Tautomerizam

Fenol ispoljava keto-enolni tautomerizam sa svojim nestabilnim keto tautomerom cikloheksadienonom, mada veoma mala frakcija fenola postoji kao keto forma. Konstanta ravnoteže za enolizaciju je približno 10⁻¹³, što znači da je samo jedan u deset biliona molekula u keto formi u bilo kom momentu.^[15] Mala količina stabilizacije dobijena razmenom C=C i C=O veza je više nego poništena velikom destabilizacijom usled gubitka aromatičnisti. Fenol stoga esencijalno u potpunosti postoji u enolnoj formi.^[16]

Fenoksidi su enolati stabilizovani pomoću aromatičnosti. Pod normalnim okolnostima, fenoksid je reaktivniji u kiseoničnoj poziciji, ali je kiseonična pozicija „tvrdi” nukleofil, dok su alfa-ugljenične pozicije uglavnom „meke”.^[17]

Reakcije

Oblik strukture neutralnog fenola. Prikaz proračunate elektrostatičke površine neutralnog fenolnog molekula, prikazuje neutralne regione u zelenoj boji, elektronegativne oblasti u narandžasto-crvenoj, i elektropozitivne fenolne protone u plavoj boji.

Fenol je veoma reaktivan u reakcijama elektrofilne aromatične supstitucije, jer pi elektroni kiseonikovog atoma doniraju elektronsku gustinu u prsten. Ovim opštim pristupom se mogu dodati mnoge grupe na prsten, koristeći halogenaciju, acilaciju, sulfonaciju, i druge procese. Međutim, fenolni prsten je tako jako aktiviran — manje jedino od anilina — da brominacija ili hlorinacija fenola dovodi do supstitucije na svim ugljeničnim atomima u orto i para poziciji od hidroksi grupe, a ne samo na jednom ugljeniku. Fenol reaguje sa razblaženom azotnom kiselinom na sobnoj temperaturi i daje smešu 2-nitrofenola i 4-nitrofenola, dok sa koncentrovanom azotnom kiselinom dolazi do supstitucije većeg broja nitro grupa na prstenu, čime se formira 2,4,6-trinitrofenol, koji je poznat kao pikrinska kiselina.

Vodeni rastvori fenola su slabo kiseli i pretvaraju plavi litmus u blago crveni. Fenol se lako neutralizuje natrijum hidroksidom, pri čemu se formira natrijum fenat ili fenolat, ali je slabiji od ugljene kiseline, te se ne može neutralisati natrijum bikarbonatom ili natrijum karbonatom uz oslobađanje ugljen dioksida.

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

Kad se smeša fenola i benzoil hlorida meša u prisustvu razblaženog rastvora natrijum hidroksida, formira se fenil benzoat. Ovo je primer Šoten—Baumanove reakcije:

C₆H₅OH + C₆H₅COCl → C₆H₅OCOC₆H₅ + HCl

Fenol se redukuje do benzena kad se destiluje sa cinkovom prašinom, ili kad se para fenola propušta preko granula cinka na 400 °C:^[18]

C₆H₅OH + Zn → C₆H₆ + ZnO

Kad fenol reaguje sa diazometanom u prisustvu bor trifluorida (BF₃), nastaje anizol kao glavni produkat i azotni gas kao nusproizvod.

C₆H₅OH + CH₂N₂ → C₆H₅OCH₃ + N₂

Kad fenol reaguje sa rastvorom gvožđe(III) hlorida, formira se intenzivno ljubičasto-purpurni rastvor.

Dokazivanje fenola u vojvođanskim vodama

Najvažnija jedinjenja u nafti su benzeni (C₆H₆)koji reaguju sa hidroksilnim jedinjenjima pri čemu se stvaraju fenoli koji reaguju dalje i stvaraju se hidroksi-fenoli u obliku orto (o-) i para (φ-). Po položaju fenoli su protonske kiseline, gde je konjugovani jon baza. Ova veza objašnjava jaku kiselost fenola. Na kiselost fenola utiče i položaj adicijalne grupe. Zahvaljujući pH fenola, oni se mogu lako izolovati iz smeša jakih baza kao i iz rastvora. Izdvajaju se frakcijom.

Tabele sa koeficijentom fenola u vodama Vojvodine i nekim vodama za piće

Čiste vode	Fenoli
Minakva	/
Mivela	/
Bunar Padina	/
Voda iz Vladimirovca-bunar	1
Stari Tamiš	2
Omoljica	/
Nadel	3
Brestovac-bara	/
Pumpa-Brestovac	4
Ocedne vode	/
Kišnica	/

Sastojci koji se normalno sreću u vodi

Vode iz različitih izvora se mogu veoma razlikovati. Nečistoće koje se mogu sresti u prirodnim vodama često potiču iz tla i kao takve ulaze u kvalitet vode. Postoji dosta različitih sastojaka koji ulaze u sastav prirodnih voda, kao što su:

Rastvoreni gasovi
Suspendovane i plivajuće čestice
Različite rastvorene soli
Mnogi organski sastojci

Pored prirodnih sastojaka u vodi, koji mogu biti poželjni i nepoželjni, danas se sve češće nalaze antropogeni zagađivači koji direktno utiču na zagađenost vode i smanjuju mogućnost direktnog uzimanja vode. To su najčešće otpadne vode kao i komunalne otpadne vode koje se direktno izlivaju u površinske vode a indirektno u podzemne jer su one najčešće kapilarno povezane. Najčešći antropogeni zagađivači su:

Olovo (Pb) koje najčešće dospeva u vodu preko motornih vozila i industrijskih voda
Nitrati najčešće potiču iz fekalija kao i iz hemijsko-industrijskih voda
Vodonik sulfid (H₂S) najčešće potiče od bakterija
Arsen (As) ulazio je u sastav pojedinih fungicida, i u vodu dospevao putem poljoprivredne primene
Kadmijum (Cd) uglavnom dospeva iz otpadnih voda i izaziva teška oboljenja u mišićima
Živa (Hg) uglavnom potiče iz hemijskih industrija, poljoprivrede i zdravstva
Mangan (Mn) potiče iz hemijskih industrija i u vodu dospeva iz rudnika
Brom (Br) potiče iz otpadnih voda
Nafta i njeni derivati u vodu dospevaju preko transporta otpadnih voda i nepravilnom upotrebom površinskih voda
Fenoli mogu da potiču i od terena gde se voda nalazi a takođe potiču i iz petrohemijske industrije. Mogu se naći u vodama za piće u obliku hlorofenola koji potiče usled dezinfekcije hlora vode za piće

Reference

^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ Kütt, Agnes; Movchun, Valeria; Rodima, Toomas; Dansauer, Timo; Rusanov, Eduard B.; Leito, Ivo; Kaljurand, Ivari; Koppel, Juta; Pihl, Viljar; Koppel, Ivar; Ovsjannikov, Gea; Toom, Lauri; Mishima, Masaaki; Medebielle, Maurice; Lork, Enno; Röschenthaler, Gerd-Volker; Koppel, Ilmar A.; Kolomeitsev, Alexander A. (2008). „Pentakis(trifluoromethyl)phenyl, a Sterically Crowded and Electron-withdrawing Group: Synthesis and Acidity of Pentakis(trifluoromethyl)benzene, -toluene, -phenol, and -aniline”. The Journal of Organic Chemistry. 73 (7): 2607—2620. PMID 18324831. doi:10.1021/jo702513w.
^ ^а ^б ^в Sigma-Aldrich Co. Retrieved on 24. 03. 2022.
^ ^а ^б ^в ^г NIOSH Džepni vodič hemijskih hazarda 0493
^ ^а ^б ^в „Phenol”. Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
^ Manfred Weber, Markus Weber, Michael Kleine-Boymann "Phenol" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2004, . . Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a19_299.pub2. Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ).
^ Smith, Michael B.; March, Jerry (2007). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th изд.). New York: Wiley-Interscience. ISBN 0-471-72091-7.
^ McMurry John E. (1992). Fundamentals of Organic Chemistry (3rd изд.). Belmont: Wadsworth. ISBN 0-534-16218-5.
^ „The Acidity of Phenol”. ChemGuide. Jim Clark. Приступљено 5. 8. 2007.
^ „David A. Evans's explanation” (PDF).
^ Silva, Pedro J. (2009). „Inductive and Resonance Effects on the Acidities of Phenol, Enols, and Carbonyl α-Hydrogens.”. J. Org. Chem. 74 (2): 914—916. PMID 19053615. doi:10.1021/jo8018736. hdl:10284/3294.
^ David Y. Curtin and Allan R. Stein (1966). „2,6,6-Trimethyl-2,4-Cyclohexadione.”. Organic Syntheses. 46: 115. doi:10.15227/orgsyn.046.0115. Архивирано из оригинала 05. 06. 2011. г. Приступљено 20. 07. 2011.
^ Capponi, Marco; Gut, Ivo G.; Hellrung, Bruno; Persy, Gaby; Wirz, Jakob (1999). „Ketonization equilibria of phenol in aqueous solution”. Can. J. Chem. 77 (5–6): 605—613. doi:10.1139/cjc-77-5-6-605.
^ Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. стр. 531. ISBN 978-0-19-850346-0.
^ Curtin, David Y.; Stein, Allan R. (1966). „2,6,6-Trimethyl-2,4-Cyclohexadione”. Organic Syntheses. 46: 115. doi:10.15227/orgsyn.046.0115. Архивирано из оригинала 05. 06. 2011. г. Приступљено 20. 07. 2011. Непознати параметар |name-list-style= игнорисан (помоћ)
^ Roscoe, Henry (1891). A treatise on chemistry, Volume 3, Part 3. London: Macmillan & Co. стр. 23.

Literatura

Roscoe, Henry (1891). A treatise on chemistry, Volume 3, Part 3. London: Macmillan & Co. стр. 23.
Josip Boros,Rade Petrović, ″Zagađivanje i zaštita vode", Udžbenik za IV razred srednje škole, Zavod za udžbenike Beograd , Beograd 2001
Dr Mihailo Antić,Dr Nikola Jović,Dr Vera Avdalović, "Pedologija", Naučna knjiga, Beograd 1990
Miodrag D. Živković "Pedologija" prva knjiga "Geneza,sastav i osobine zemljišta", Poljoprivredni fakultet Beograd, Naučna knjiga, Beograd 1991
Grupa autora, "Tehnologija vode", Univerzitet u Novom Sadu",2010

Spoljašnje veze

[1] Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.

[2] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди

[3] Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[4] Kütt, Agnes; Movchun, Valeria; Rodima, Toomas; Dansauer, Timo; Rusanov, Eduard B.; Leito, Ivo; Kaljurand, Ivari; Koppel, Juta; Pihl, Viljar; Koppel, Ivar; Ovsjannikov, Gea; Toom, Lauri; Mishima, Masaaki; Medebielle, Maurice; Lork, Enno; Röschenthaler, Gerd-Volker; Koppel, Ilmar A.; Kolomeitsev, Alexander A. (2008). „Pentakis(trifluoromethyl)phenyl, a Sterically Crowded and Electron-withdrawing Group: Synthesis and Acidity of Pentakis(trifluoromethyl)benzene, -toluene, -phenol, and -aniline”. The Journal of Organic Chemistry. 73 (7): 2607—2620. PMID 18324831. doi:10.1021/jo702513w.

[sigma-5] а ^б ^в Sigma-Aldrich Co. Retrieved on 24. 03. 2022.

[PGCH-6] а ^б ^в ^г NIOSH Džepni vodič hemijskih hazarda 0493

[IDLH-7] а ^б ^в „Phenol”. Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

[Ullmann-8] Manfred Weber, Markus Weber, Michael Kleine-Boymann "Phenol" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2004, . . Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a19_299.pub2. Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ).

[9] Smith, Michael B.; March, Jerry (2007). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th изд.). New York: Wiley-Interscience. ISBN 0-471-72091-7.

[McMurry3rd-10] McMurry John E. (1992). Fundamentals of Organic Chemistry (3rd изд.). Belmont: Wadsworth. ISBN 0-534-16218-5.

[11] „The Acidity of Phenol”. ChemGuide. Jim Clark. Приступљено 5. 8. 2007.

[12] „David A. Evans's explanation” (PDF).

[13] Silva, Pedro J. (2009). „Inductive and Resonance Effects on the Acidities of Phenol, Enols, and Carbonyl α-Hydrogens.”. J. Org. Chem. 74 (2): 914—916. PMID 19053615. doi:10.1021/jo8018736. hdl:10284/3294.

[14] David Y. Curtin and Allan R. Stein (1966). „2,6,6-Trimethyl-2,4-Cyclohexadione.”. Organic Syntheses. 46: 115. doi:10.15227/orgsyn.046.0115. Архивирано из оригинала 05. 06. 2011. г. Приступљено 20. 07. 2011.

[15] Capponi, Marco; Gut, Ivo G.; Hellrung, Bruno; Persy, Gaby; Wirz, Jakob (1999). „Ketonization equilibria of phenol in aqueous solution”. Can. J. Chem. 77 (5–6): 605—613. doi:10.1139/cjc-77-5-6-605.

[16] Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. стр. 531. ISBN 978-0-19-850346-0.

[17] Curtin, David Y.; Stein, Allan R. (1966). „2,6,6-Trimethyl-2,4-Cyclohexadione”. Organic Syntheses. 46: 115. doi:10.15227/orgsyn.046.0115. Архивирано из оригинала 05. 06. 2011. г. Приступљено 20. 07. 2011. Непознати параметар |name-list-style= игнорисан (помоћ)

[18] Roscoe, Henry (1891). A treatise on chemistry, Volume 3, Part 3. London: Macmillan & Co. стр. 23.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

@@ Ред 5: / Ред 5: @@
 | ImageFileL1 = Phenol2.svg
 | ImageSizeL1 = 75px
-| ImageFileR1 = Phenol-2D-skeletal.png
+| ImageFileR1 = Phenol topo.svg
 | ImageSizeR1 = 75px
 | ImageFileL2 = Phenol-3D-balls.png
@@ Ред 39: / Ред 39: @@
 | C=6|H=6|O=1
 | Appearance = transparentna kristalna materija
-| Density = 1.07 -{g/cm<sup>3</sup>}-
+| Density = 1.07 -{g/cm³}-
-| Solubility = -{8.3 g/100 mL (20&nbsp;°C)}-
+| Solubility = -{8.3 g/100 mL (20°C)}-
 | MeltingPtC = 40.5
 | BoilingPtC = 181.7
 | pKa = 9.95 (u vodi),<br />
-.1 (u acetonitrilu)<ref>-{Kütt, A.; Movchun, V.; Rodima, T.; Dansauer, T.; Rusanov, E. B.; Leito, I.; Kaljurand, I.; Koppel, J.; Pihl, V.; Koppel, I.; Ovsjannikov, G.; Toom, L.; Mishima, M.; Medebielle, M.; Lork, E.; Röschenthaler, G.-V.; Koppel, I. A.; Kolomeitsev, A. A. Pentakis(trifluoromethyl)phenyl, a Sterically Crowded and Electron-withdrawing Group: Synthesis and Acidity of Pentakis(trifluoromethyl)benzene, -toluene, -phenol, and -aniline. ''J. Org. Chem''. '''2008''', ''73'', 2607-2620. [http://dx.doi.org/10.1021/jo702513w DOI: 10.1021/jo702513w]}-</ref>
+.1 (u acetonitrilu)<ref>{{cite journal |title= Pentakis(trifluoromethyl)phenyl, a Sterically Crowded and Electron-withdrawing Group: Synthesis and Acidity of Pentakis(trifluoromethyl)benzene, -toluene, -phenol, and -aniline|url= |journal= The Journal of Organic Chemistry|year= 2008|volume= 73|issue= 7|pages= 2607–2620|doi=10.1021/jo702513w|last1= Kütt|first1= Agnes|last2= Movchun|first2= Valeria|last3= Rodima|first3= Toomas|last4= Dansauer|first4= Timo|last5= Rusanov|first5= Eduard B.|last6= Leito|first6= Ivo|last7= Kaljurand|first7= Ivari|last8= Koppel|first8= Juta|last9= Pihl|first9= Viljar|last10= Koppel|first10= Ivar|last11= Ovsjannikov|first11= Gea|last12= Toom|first12= Lauri|last13= Mishima|first13= Masaaki|last14= Medebielle|first14= Maurice|last15= Lork|first15= Enno|last16= Röschenthaler|first16= Gerd-Volker|last17= Koppel|first17= Ilmar A.|last18= Kolomeitsev|first18= Alexander A.|pmid= 18324831}}</ref>
 | Dipole = 1.7 [[Debaj|-{D}-]]
   }}
 | Section7 = {{Chembox Hazards-lat
-| GHSPictograms = {{GHSp|GHS05}}{{GHSp|GHS06}}{{GHSp|GHS08}}<ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|Fluka|id=77608|name=Phenol|accessdate = 20. 07. 2013}}</ref>
+| GHSPictograms = {{GHSp|GHS05}}{{GHSp|GHS06}}{{GHSp|GHS08}}<ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|sial|id=77608|name=Phenol|accessdate=24. 03. 2022}}</ref>
 | HPhrases = {{H-phrases|301|311|314|331|341|373}}<ref name="sigma" />
 | PPhrases = {{P-phrases|261|280|301+310|305+351+338|310}}<ref name="sigma" />
@@ Ред 56: / Ред 56: @@
 | NFPA-S =
 | FlashPtC = 79
-| EUClass = Toksičan ('''T''')<br />[[Mutagen|Muta. Cat. 3]]<br />korozivan ('''C''')
+| EUClass = Toksičan ('''T''')<br />[[Mehlortamin|Muta. Cat. 3]]<br />korozivan ('''C''')
 | ExternalSDS=[http://www.chemblink.com/MSDS/MSDSFiles/108-95-2_Sigma-Aldrich.pdf]
 | RPhrases = {{R23}}/{{R24}}/{{R25}}-{{R34}}- {{R48}}/{{R20}}/{{R21}}/{{R22}}-{{R68}}
 | SPhrases = {{S1/2}}-{{S24}}/{{S25}}-{{S26}}-{{S28}}- {{S36}}/{{S37}}/{{S39}}-{{S45}}
-| PEL = TWA 5 ppm (19 mg/m<sup>3</sup>) [koža]<ref name=PGCH>{{PGCH|0493}}</ref>
+| PEL = TWA 5 ppm (19 mg/m³) [koža]<ref name="PGCH">{{PGCH-lat|0493}}</ref>
-| ExploLimits = 1.8–8.6%<ref name=PGCH/>
+| ExploLimits = 1.8–8.6%<ref name="PGCH"/>
-| IDLH = 250 ppm<ref name=PGCH/>
+| IDLH = 250 ppm<ref name="PGCH"/>
-| LC50 = 19 ppm (sisari)<br/>81 ppm (pacov)<br/>69 ppm (miš)<ref name=IDLH>{{IDLH|108952|Phenol}}</ref>
+| LC50 = 19 ppm (sisari)<br/>81 ppm (pacov)<br/>69 ppm (miš)<ref name="IDLH">{{IDLH|108952|Phenol}}</ref>
-| LD50 = 317 mg/kg (pacov, oralno)<br/>270 mg/kg (miš, oralno)<ref name=IDLH/>
+| LD50 = 317 mg/kg (pacov, oralno)<br/>270 mg/kg (miš, oralno)<ref name="IDLH"/>
-| REL = TWA 5 ppm (19 mg/m<sup>3</sup>) C 15.6 ppm (60 mg/m<sup>3</sup>) [15-minuta] [koža]<ref name=PGCH/>
+| REL = TWA 5 ppm (19 mg/m³) C 15.6 ppm (60 mg/m³) [15-minuta] [koža]<ref name="PGCH"/>
-| LDLo = 420 mg/kg (zec, oralno)<br/>500 mg/kg (pas, oralno)<br/>80 mg/kg (mačka, oralno)<ref name=IDLH/>
+| LDLo = 420 mg/kg (zec, oralno)<br/>500 mg/kg (pas, oralno)<br/>80 mg/kg (mačka, oralno)<ref name="IDLH"/>
   }}
 | Section8 = {{Chembox Related-lat
@@ Ред 73: / Ред 73: @@
 }}
-'''Fenol''' (''karbolinska kiselina'') je [[organsko jedinjenje]] sa [[hemijska formula|hemijskom formulom]] -{C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>OH}-. To je bela [[kristal]]na materija. Molekuli se sastoje od [[fenilna grupa|fenilne]] (-{-C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>}-), vezane za [[hidroksil]]nu (-{-OH}-) grupu. On se proizvodi u velikim količinama (oko 7 milijardi -{kg}-/godina) kao prekurzor za mnoge materijale.<ref name="Ullmann">Manfred Weber, Markus Weber, Michael Kleine-Boymann "Phenol" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2004, Wiley-VCH. {{Doi|10.1002/14356007.a19_299.pub2}}.</ref> On ima samo blago [[kiselina|kiseli]] karakter, ali zahteva pažljivo rukovanje zbog sklonost da uzrokuje opekotine.
+'''Fenol''' (''karbolinska kiselina'') je [[organsko jedinjenje]] sa [[hemijska formula|hemijskom formulom]] -{C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>OH}-. To je bela [[kristal]]na materija. Molekuli se sastoje od [[fenilna grupa|fenilne]] (-{-C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>}-), vezane za [[hidroksil]]nu (-{-OH}-) grupu. On se proizvodi u velikim količinama (oko 7 milijardi -{kg}-/godina) kao prekurzor za mnoge materijale.<ref name="Ullmann">Manfred Weber, Markus Weber, Michael Kleine-Boymann "Phenol" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2004, . {{cite journal|author= |title= |journal= |date= |volume=|issue=|pages=|doi=10.1002/14356007.a19_299.pub2|location=Weinheim |publisher=Wiley-VCH}}.</ref> On ima samo blago [[kiselina|kiseli]] karakter, ali zahteva pažljivo rukovanje zbog sklonost da izazove opekotine na koži.
 == Fenoli ==
-Reč ''fenol'' se takođe koristi kao naziv za jedinjenja koja sadrže šestočlani [[Aromatičnost|aromatični]] prsten, vezan direktno za [[hidroksil|hidroksilnu grupu]] (-{-OH}-). Fenoli su klasa [[organsko jedinjenje|organskih jedinjenja]] među kojima je fenol opisan u ovom članku najjednostavniji član.
+Reč ''fenol'' se takođe koristi kao naziv za jedinjenja koja sadrže šestočlani [[aromatično jedinjenje|aromatični]] prsten, vezan direktno za [[hidroksil|hidroksilnu grupu]] (-{-OH}-). Fenoli su klasa [[organsko jedinjenje|organskih jedinjenja]] među kojima je fenol opisan u ovom članku najjednostavniji član.
 == Osobine ==
 Fenol je znatno [[rastvorljivost|rastvoran]] u vodi, sa oko 8.3&nbsp;-{g}- rastvornog u 100&nbsp;-{mL}- (0.88 [[Molarna koncentracija|-{M}-]]). [[Natrijum]]ova so fenola, natrijum fenoksid, je daleko više rastvorna u vodi.
 === Kiselost ===
-Fenol je blago kiseo. Fenolni molekul ima slabu tendenciju da izgubi -{H}-<sup>+</sup> jon sa hidroksilne grupe, čime nastaje ''fenolatni'' [[анјон|anjon]] -{C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>O<sup>&minus;</sup>}- (ili ''fenoksid'') koji je veoma rastvoran u vodi.<ref>{{March6th}}</ref> U poređenju sa [[Alifatično jedinjenje|alifatičnim]] [[alkohol]]ima, fenol je oko 1 milion puta kiseliji, mada se on još uvek ne smatra slabom kiselinom. On potpuno reaguje sa [[natrijum-hidroksid|-{NaOH}-]] rastvorenim u vodi i gubi -{H}-<sup>+</sup>, dok većina alkohola samo delimično reaguje. Fenoli su manje kiseli nego [[karboksilna kiselina|karboksilne kiseline]], i čak manje nego [[ugljena kiselina]].
+Fenol je blago kiseo. Njegov molekul ima slabu tendenciju da izgubi -{H}-<sup>+</sup> jon sa hidroksilne grupe, čime nastaje ''fenolatni'' [[јон|anjon]] -{C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>O<sup>−</sup>}- (ili ''fenoksid'') koji je veoma rastvoran u vodi.<ref>{{March6th}}</ref> U poređenju sa [[Alifatično jedinjenje|alifatičnim]] [[alkohol]]ima, fenol je oko 1 milion puta kiseliji, mada se on još uvek ne smatra slabom kiselinom. On potpuno reaguje sa [[natrijum-hidroksid|-{NaOH}-]] rastvorenim u vodi i gubi -{H}-<sup>+</sup>, dok većina alkohola samo delimično reaguje. Fenoli su manje kiseli nego [[karboksilna kiselina|karboksilne kiseline]], i čak manje nego [[ugljena kiselina]].
-Jedno objašnjenje za povećanu kiselost u odnosu na alkohole je [[rezonantna stabilizacija]] anjona fenoksida aromatičnim prstenom. Na taj način, negativno naelektrisanje kiseonika se deli sa [[Izomeri arena|orto]] i [[Izomeri arena|para]] atomima ugljenika.<ref name="McMurry3rd">{{McMurry3rd}}</ref> Drugo moguće objašnjenje povećane kiselosti je orbitalno preklapanje između kiseonikovih slobodnih parova i aromatičnog sistema.<ref>{{cite web | publisher=Jim Clark | work =ChemGuide | title=The Acidity of Phenol|url=http://www.chemguide.co.uk/organicprops/phenol/acidity.html| accessdate = 5. 8. 2007.}}</ref> Treće objašnjenje je [[induktivni efekat|indukcija]] sa [[Hibridizacija orbitala|-{sp<sup>2</sup>}- hibridizovanih ugljenika]]. Komparativno jače induktivno povlačenje elektronske gustine od strane -{sp<sup>2</sup>}- sistema u poređenju sa -{sp<sup>3</sup>}- sistemom omogućava veću stabilizaciju oksianjona.
+Jedno objašnjenje za povećanu kiselost u odnosu na alkohole je [[rezonantna stabilizacija]] anjona fenoksida aromatičnim prstenom. Na taj način, negativno naelektrisanje kiseonika se deli sa [[Izomeri arena|orto]] i [[Izomeri arena|para]] atomima ugljenika.<ref name="McMurry3rd">{{McMurry3rd}}</ref> Drugo moguće objašnjenje povećane kiselosti je orbitalno preklapanje između kiseonikovih slobodnih parova i aromatičnog sistema.<ref>{{cite web|publisher=Jim Clark | work =ChemGuide | title=The Acidity of Phenol|url=http://www.chemguide.co.uk/organicprops/phenol/acidity.html| accessdate=5. 8. 2007.}}</ref> Treće objašnjenje je [[induktivni efekat|indukcija]] sa [[Hibridizacija orbitala|-{sp<sup>2</sup>}- hibridizovanih ugljenika]]. Komparativno jače induktivno povlačenje elektronske gustine od strane -{sp<sup>2</sup>}- sistema u poređenju sa -{sp<sup>3</sup>}- sistemom omogućava veću stabilizaciju oksianjona.
-U izvođenju zaključaka treba uzeti u obzir [[Konstanta disocijacije kiseline|-{pK<sub>a</sub>}-]] [[enol]]a [[aceton]]a, koja je 19.0, u poređenju sa fenolnom -{pK<sub>a</sub>}- od 10.0.<ref>{{cite web |url=http://isites.harvard.edu/fs/docs/icb.topic93502.files/Lectures_and_Handouts/20-Acidity_Concepts.pdf |title=David A. Evans's explanation}}</ref> Sličnost kiselosti fenola i enola acetona se ne javlja u gasnoj fazi usled razlika u energijama solvatacije deprotonovanih aceton enola i fenoksida. Nedavno je bilo pokazano da je samo oko 1/3 povećane kiselosti fenola posledica induktivnog efekta, i da je ostatak posledica rezonance.<ref>{{cite journal | title = Inductive and Resonance Effects on the Acidities of Phenol, Enols, and Carbonyl α-Hydrogens. |last= Silva|first=Pedro J.| journal = J. Org. Chem. | year = 2009 | volume = 74 | issue = 2 | pmid = 19053615 | pages = 914–916 | doi = 10.1021/jo8018736}}</ref>
+U izvođenju zaključaka treba uzeti u obzir [[Konstanta disocijacije kiseline|-{pK<sub>a</sub>}-]] [[enol]]a [[aceton]]a, koja je 19.0, u poređenju sa fenolnom -{pK<sub>a</sub>}- od 10.0.<ref>{{cite web|url=http://isites.harvard.edu/fs/docs/icb.topic93502.files/Lectures_and_Handouts/20-Acidity_Concepts.pdf |title=David A. Evans's explanation}}</ref> Sličnost kiselosti fenola i enola acetona se ne javlja u gasnoj fazi usled razlika u energijama solvatacije deprotonovanih aceton enola i fenoksida. Nedavno je bilo pokazano da je samo oko 1/3 povećane kiselosti fenola posledica induktivnog efekta, i da je ostatak posledica rezonance.<ref>{{cite journal|title=Inductive and Resonance Effects on the Acidities of Phenol, Enols, and Carbonyl α-Hydrogens. |last=Silva|first=Pedro J.| journal = J. Org. Chem. |year=2009 | volume = 74 | issue = 2 | pmid = 19053615 |pages=914–916 | doi = 10.1021/jo8018736|hdl=10284/3294 }}</ref>
 ==== Fenoksidni anjon ====
 Fenol može biti deprotonovan sa umerenom bazom kao što je [[trietilamin]], čime se formira [[nukleofil]]ni ''fenoksidni anjon'' ili ''Fenolatni anjon'', koji je veoma rastvoran u vodi.
-[[Датотека:Phenol-phenolate equilibrium.svg|thumb|left|500px|upright=3|[[Rezonanca (hemija)|Rezonantne strukture]] fenoksidnog anjona]]{{Clear-left}}
+[[Датотека:Phenol-phenolate equilibrium.svg|мини|лево|500п|upright=3|[[Rezonancija (hemija)|Rezonantne strukture]] fenoksidnog anjona]]{{Clear-left}}
 Fenoksidni anjon ima sličnu nukleofilnost sa slobodnim [[amin]]ima, sa dodatnom prednošću da njegova konjugovana kiselina (neutralni fenol) nije potpuno deaktivirana kao nukleofil čak ni u umereno kiseloj sredini. Fenoli se ponekad koriste u [[sinteza peptida|sintezi peptida]] za „aktivaciju“ karboksilnih kiselina ili [[ester]]a, i formiranje aktiviranih estera. Fenolatni estri su znatno stabilniji od [[kiselinski anhidridi]] ili [[acil halid]]i, ali su dovoljno reaktivni pod blagim uslovima da omoguće formirane [[amid]]nih veza.
-Fenoksidi su [[enol]]ati stabilizovani [[aromatičnost|aromatičnošću]]. Pod normalnim uslovima, fenoksid je reaktivniji na kiseoniku, ali je kiseonikova pozicija loš nukleofil dok je pozicija alfa-ugljenika dobar.<ref>{{cite journal | title = 2,6,6-Trimethyl-2,4-Cyclohexadione. | author = David Y. Curtin and Allan R. Stein | journal = Organic Syntheses | year = 1966 | volume = 46 |url=http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv5p1092|pages=115-}}</ref>
+Fenoksidi su [[enol]]ati stabilizovani [[aromatično jedinjenje|aromatičnošću]]. Pod normalnim uslovima, fenoksid je reaktivniji na kiseoniku, ali je kiseonikova pozicija loš nukleofil dok je pozicija alfa-ugljenika dobar.<ref>{{cite journal |title=2,6,6-Trimethyl-2,4-Cyclohexadione. |author=David Y. Curtin and Allan R. Stein |journal=Organic Syntheses |year=1966 |volume=46 |url=http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv5p1092 |pages=115 |doi=10.15227/orgsyn.046.0115 |access-date=20. 07. 2011 |archive-url=https://web.archive.org/web/20110605132001/http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv5p1092 |archive-date=05. 06. 2011 |url-status=dead }}</ref>
+==== Tautomerizam ====
+[[Датотека:Phenol tautomers.svg|лево|мини|upright=.75|Fenol-cikloheksadienon tautomerizam]]
+Fenol ispoljava [[keto-enolni tautomerizam]] sa svojim nestabilnim keto tautomerom cikloheksadienonom, mada veoma mala frakcija fenola postoji kao keto forma. Konstanta ravnoteže za enolizaciju je približno 10<sup>−13</sup>, što znači da je samo jedan u deset biliona molekula u keto formi u bilo kom momentu.<ref>{{cite journal|title=Ketonization equilibria of phenol in aqueous solution | first1 = Marco | last1=Capponi | first2 = Ivo G. | last2=Gut | first3 = Bruno | last3=Hellrung | first4 = Gaby | last4=Persy | first5 = Jakob | last5=Wirz | journal = [[Canadian Journal of Chemistry|Can. J. Chem.]] |year=1999 | volume = 77 |pages=605–613 | doi = 10.1139/cjc-77-5-6-605 | issue = 5–6 }}</ref> Mala količina stabilizacije dobijena razmenom -{C=C}- i -{C=O}- veza je više nego poništena velikom destabilizacijom usled gubitka aromatičnisti. Fenol stoga esencijalno u potpunosti postoji u enolnoj formi.<ref>{{Clayden|pages=531}}</ref>
+Fenoksidi su [[enol]]ati stabilizovani pomoću [[aromatično jedinjenje|aromatičnosti]]. Pod normalnim okolnostima, fenoksid je reaktivniji u kiseoničnoj poziciji, ali je kiseonična pozicija „tvrdi” nukleofil, dok su alfa-ugljenične pozicije uglavnom „meke”.<ref>{{cite journal|title=2,6,6-Trimethyl-2,4-Cyclohexadione|last1=Curtin|first1=David Y.|last2=Stein|first2=Allan R.|name-list-style=amp|journal=[[Organic Syntheses (časopis)|Organic Syntheses]]|year=1966|volume=46|url=http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv5p1092|doi=10.15227/orgsyn.046.0115|pages=115|access-date=20. 07. 2011|archive-url=https://web.archive.org/web/20110605132001/http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv5p1092|archive-date=05. 06. 2011|url-status=dead}}</ref>
+=== Reakcije ===
+[[Датотека:Phenol-elpot-3D-vdW.png|лево|мини|Oblik strukture neutralnog fenola. Prikaz proračunate elektrostatičke površine neutralnog fenolnog molekula, prikazuje neutralne regione u zelenoj boji, elektronegativne oblasti u narandžasto-crvenoj, i elektropozitivne fenolne protone u plavoj boji.]]
+[[Датотека:Phenol in water.PNG|мини|десно|Fazni dijagram fenola i vode. Pojedine kombinacije fenola i vode mogu da formiraju dva rastvora u jednoj posudi.]]
+Fenol je veoma reaktivan u reakcijama [[elektrofilna aromatična supstitucija|elektrofilne aromatične supstitucije]], jer [[Pi veza|pi elektroni]] kiseonikovog atoma doniraju elektronsku gustinu u prsten. Ovim opštim pristupom se mogu dodati mnoge grupe na prsten, koristeći [[Халогенација|halogenaciju]], [[Acilacija|acilaciju]], [[Aromatična sulfonacija|sulfonaciju]], i druge procese. Međutim, fenolni prsten je tako jako aktiviran — manje jedino od [[anilin]]a — da brominacija ili hlorinacija fenola dovodi do supstitucije na svim ugljeničnim atomima u orto i para poziciji od hidroksi grupe, a ne samo na jednom ugljeniku. Fenol reaguje sa razblaženom azotnom kiselinom na sobnoj temperaturi i daje smešu  2-nitrofenola i 4-nitrofenola, dok sa koncentrovanom azotnom kiselinom dolazi do supstitucije većeg broja nitro grupa na prstenu, čime se formira 2,4,6-trinitrofenol, koji je poznat kao [[pikrinska kiselina]].
+Vodeni rastvori fenola su slabo kiseli i pretvaraju plavi [[lakmus|litmus]] u blago crveni. Fenol se lako neutralizuje [[natrijum hidroksid]]om, pri čemu se formira natrijum fenat ili fenolat, ali je slabiji od [[ugljena kiselina|ugljene kiseline]], te se ne može neutralisati [[natrijum hidrogenkarbonat|natrijum bikarbonatom]] ili [[natrijum karbonat]]om uz oslobađanje [[угљен-диоксид|ugljen dioksida]].
+: -{C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>OH  +  NaOH →   C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>ONa  +    H<sub>2</sub>O}-
+Kad se smeša fenola i [[benzoil hlorid]]a meša u prisustvu razblaženog rastvora [[natrijum hidroksid]]a, formira se [[fenil benzoat]]. Ovo je primer [[Schotten-Baumann reaction|Šoten—Baumanove]] reakcije:
+: -{C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>OH  +  C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>COCl   →   C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>OCOC<sub>6</sub>H<sub>5</sub>  +   HCl}-
+Fenol se redukuje do [[benzen]]a kad se destiluje sa [[cink]]ovom prašinom, ili kad se para fenola propušta preko granula cinka na 400&nbsp;°-{C}-:<ref>{{Cite book|last=Roscoe|first=Henry|title=A treatise on chemistry, Volume 3, Part 3|year=1891|publisher=Macmillan & Co.|location=London|url=https://books.google.com/books?id=HEY9AAAAYAAJ&q=zinc&pg=PA199|pages=23}}</ref>
+: -{C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>OH + Zn → C<sub>6</sub>H<sub>6</sub> + ZnO}-
+Kad fenol reaguje sa [[diazometan]]om u prisustvu [[bor trifluorid]]a (-{BF}-<sub>3</sub>), nastaje [[anizol]] kao glavni produkat i azotni gas kao nusproizvod.
+: -{C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>OH + CH<sub>2</sub>N<sub>2</sub> → C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>OCH<sub>3</sub> + N<sub>2</sub>}-
+Kad fenol reaguje sa rastvorom gvožđe(-{III}-) hlorida, formira se intenzivno ljubičasto-purpurni rastvor.
 == Dokazivanje fenola u vojvođanskim vodama ==
@@ Ред 145: / Ред 177: @@
 * Mnogi organski sastojci
-Pored prirodnih sastojaka u vodi, koji mogu biti poželjni i nepoželjni, danas se sve češće nalaze antropogeni zagadjivači koji direktno utiču na zagadjenost vode i smanjuju mogućnost direktnog uzimanja vode. To su najčešće otpadne vode kao i komunalne otpadne vode koje se direktno izlivaju u površinske vode a indirektno u podzemne jer su one najčešće kapilarno povezane. Najčešći antropogeni zagadjivači su:
+Pored prirodnih sastojaka u vodi, koji mogu biti poželjni i nepoželjni, danas se sve češće nalaze antropogeni zagađivači koji direktno utiču na zagađenost vode i smanjuju mogućnost direktnog uzimanja vode. To su najčešće otpadne vode kao i komunalne otpadne vode koje se direktno izlivaju u površinske vode a indirektno u podzemne jer su one najčešće kapilarno povezane. Najčešći antropogeni zagađivači su:
 * [[Olovo]] (-{Pb}-) koje najčešće dospeva u vodu preko motornih vozila i industrijskih voda
 * [[Nitrat]]i najčešće potiču iz fekalija kao i iz hemijsko-industrijskih voda
@@ Ред 155: / Ред 187: @@
 * [[Brom]] (-{Br}-) potiče iz otpadnih voda
 * Nafta i njeni derivati u vodu dospevaju preko transporta otpadnih voda i nepravilnom upotrebom površinskih voda
-* Fenoli mogu da potiču i od terena gde se voda nalazi a takodje potiču i iz petrohemijske industrije. Mogu se naći u vodama za piće u obliku hlorofenola koji potiče usled dezinfekcije hlora vode za piće
+* Fenoli mogu da potiču i od terena gde se voda nalazi a takođe potiču i iz petrohemijske industrije. Mogu se naći u vodama za piće u obliku hlorofenola koji potiče usled dezinfekcije hlora vode za piće
 == Reference ==
-{{reflist|2}}
+{{reflist|30em}}
 == Literatura ==
+{{Литература|30em}}
-{{refbegin}}
+* {{Cite book|last=Roscoe|first=Henry|title=A treatise on chemistry, Volume 3, Part 3|year=1891|publisher=Macmillan & Co.|location=London|url=https://books.google.com/books?id=HEY9AAAAYAAJ&q=zinc&pg=PA199|pages=23}}
 * Josip Boros,Rade Petrović, ″Zagađivanje i zaštita vode", Udžbenik za IV razred srednje škole, Zavod za udžbenike Beograd , Beograd 2001
 * Dr Mihailo Antić,Dr Nikola Jović,Dr Vera Avdalović, "Pedologija", Naučna knjiga, Beograd 1990
 * Miodrag D. Živković "Pedologija" prva knjiga "Geneza,sastav i osobine zemljišta", Poljoprivredni fakultet Beograd, Naučna knjiga, Beograd 1991
 * Grupa autora, "Tehnologija vode", Univerzitet u Novom Sadu",2010
+{{Литература крај}}
-{{refend}}
 == Spoljašnje veze ==
 {{Wiktionary|phenol}}
-{{wikiquote}}
 {{EB1911 poster|Carbolic Acid}}
 * [http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics0070.htm International Chemical Safety Card 0070]
@@ Ред 180: / Ред 212: @@
 * [http://tenwatts.blogspot.com/2007/08/phenol-edison-bayer-and-records.html Arcane Radio Trivia outlines competing uses for Phenol circa 1915]
+{{podnožje|lat=da|Hemija}}
-{{Authority control}}
-{{Portal bar-lat|Hemija}}
+{{SORTIRANJE:Фенол}}
-[[Категорија:Феноли]]
+[[Категорија:Феноли| ]]
 [[Категорија:Антисептици]]
 [[Категорија:Хазардни загађивачи ваздуха]]