Fenol — разлика између измена

**Фенол**
Називи
	IUPAC назив Phenol
	Други називи Карболинска киселина, Бензенол, Фенилна киселина, Хидроксибензен
Идентификација
CAS број	108-95-2 ;
3Д модел (Jmol)	интерактивна слика;
ChemSpider	971 ;
ECHA InfoCard	100.003.303
КЕГГ	Д06536 ;
PubChem C ID	996;
RTECS	СЈ3325000
УНИИ	339НЦГ44ТВ ;
	SMILES c1ccc(cc1)O; ; ; ; ; ;
Својства
Хемијска формула	C6H6O
Моларна маса	94,11 g·mol−1
Агрегатно стање	транспарентна кристална материја
Густина	1,07 g/cm³
Тачка топљења	405 °C (761 °F; 678 K)
Тачка кључања	1.817 °C (3.303 °F; 2.090 K)
Растворљивост у води	8.3 g/100 mL (20°C)
Киселост (пКа)	9.95 (у води),; 29.1 (у ацетонитрилу)
Диполни момент	1.7 D
Opasnosti
Bezbednost prilikom rukovanja	[1]
GHS grafikoni
GHS opis opasnosti	H301, H311, H314, H331, H341, H373
GHS mere predostrožnosti	P261, P280, P301+310, P305+351+338, P310
EU klasifikacija (DSD)	Toksičan (T); Muta. Cat. 3; korozivan (C)
R-oznake	R23/R24/R25-R34- R48/R20/R21/R22-R68
S-oznake	(S1/2)-S24/S25-S26-S28- S36/S37/S39-S45
NFPA 704	2 3 0
Tačka paljenja	79 °C (174 °F; 352 K)
Eksplozivni limiti	1.8–8.6%
	Letalna doza ili koncentracija (LD, LC):
LD50 (LD50)	317 mg/kg (pacov, oralno); 270 mg/kg (miš, oralno)
LDLo (LDLo)	420 mg/kg (zec, oralno); 500 mg/kg (pas, oralno); 80 mg/kg (mačka, oralno)
LC50 (LC50)	19 ppm (sisari); 81 ppm (pacov); 69 ppm (miš)
	SAD zdravstvene granice izlaganja (NIOSH):
PEL (dozvoljivo)	TWA 5 ppm (19 mg/m³) [koža]
REL (preporučeno)	TWA 5 ppm (19 mg/m³) C 15.6 ppm (60 mg/m³) [15-minuta] [koža]
IDLH (neposredna opasnost)	250 ppm
Srodna jedinjenja
Srodna jedinjenja	Benzenetiol
	Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	верификуј (шта је ?)
	Референце инфокутије

Интерактиван преглед историје

← Старија измена

Садржај обрисан Садржај додат

ВизуелноВикитекст

Инлајн

Тренутна верзија на датум 18. децембар 2024. у 04:43

Фенол (карболинска киселина) је органско једињење са хемијском формулом C₆H₅OH. То је бела кристална материја. Молекули се састоје од фенилне (-C₆H₅), везане за хидроксилну (-OH) групу. Он се производи у великим количинама (око 7 милијарди kg/година) као прекурзор за многе материјале.^[8] Он има само благо кисели карактер, али захтева пажљиво руковање због склоност да изазове опекотине на кожи.

Феноли

Реч фенол се такође користи као назив за једињења која садрже шесточлани ароматични прстен, везан директно за хидроксилну групу (-OH). Феноли су класа органских једињења међу којима је фенол описан у овом чланку најједноставнији члан.

Особине

Фенол је знатно растворан у води, са око 8.3 g растворног у 100 mL (0.88 M). Натријумова со фенола, натријум феноксид, је далеко више растворна у води.

Киселост

Фенол је благо кисео. Његов молекул има слабу тенденцију да изгуби H⁺ јон са хидроксилне групе, чиме настаје фенолатни ањон C₆H₅O⁻ (или феноксид) који је веома растворан у води.^[9] У поређењу са алифатичним алкохолима, фенол је око 1 милион пута киселији, мада се он још увек не сматра слабом киселином. Он потпуно реагује са NaOH раствореним у води и губи H⁺, док већина алкохола само делимично реагује. Феноли су мање кисели него карбоксилне киселине, и чак мање него угљена киселина.

Једно објашњење за повећану киселост у односу на алкохоле је резонантна стабилизација ањона феноксида ароматичним прстеном. На тај начин, негативно наелектрисање кисеоника се дели са орто и пара атомима угљеника.^[10] Друго могуће објашњење повећане киселости је орбитално преклапање између кисеоникових слободних парова и ароматичног система.^[11] Треће објашњење је индукција са sp² хибридизованих угљеника. Компаративно јаче индуктивно повлачење електронске густине од стране sp² система у поређењу са sp³ системом омогућава већу стабилизацију оксиањона.

У извођењу закључака треба узети у обзир pK_a енола ацетона, која је 19.0, у поређењу са фенолном pK_a од 10.0.^[12] Сличност киселости фенола и енола ацетона се не јавља у гасној фази услед разлика у енергијама солватације депротонованих ацетон енола и феноксида. Недавно је било показано да је само око 1/3 повећане киселости фенола последица индуктивног ефекта, и да је остатак последица резонанце.^[13]

Феноксидни ањон

Фенол може бити депротонован са умереном базом као што је триетиламин, чиме се формира нуклеофилни феноксидни ањон или Фенолатни ањон, који је веома растворан у води.

Феноксидни ањон има сличну нуклеофилност са слободним аминима, са додатном предношћу да његова коњугована киселина (неутрални фенол) није потпуно деактивирана као нуклеофил чак ни у умерено киселој средини. Феноли се понекад користе у синтези пептида за „активацију“ карбоксилних киселина или естера, и формирање активираних естера. Фенолатни естри су знатно стабилнији од киселински анхидриди или ацил халиди, али су довољно реактивни под благим условима да омогуће формиране амидних веза.

Феноксиди су енолати стабилизовани ароматичношћу. Под нормалним условима, феноксид је реактивнији на кисеонику, али је кисеоникова позиција лош нуклеофил док је позиција алфа-угљеника добар.^[14]

Таутомеризам

Фенол испољава кето-енолни таутомеризам са својим нестабилним кето таутомером циклохексадиеноном, мада веома мала фракција фенола постоји као кето форма. Константа равнотеже за енолизацију је приближно 10⁻¹³, што значи да је само један у десет билиона молекула у кето форми у било ком моменту.^[15] Мала количина стабилизације добијена разменом C=C и C=O веза је више него поништена великом дестабилизацијом услед губитка ароматичнисти. Фенол стога есенцијално у потпуности постоји у енолној форми.^[16]

Феноксиди су енолати стабилизовани помоћу ароматичности. Под нормалним околностима, феноксид је реактивнији у кисеоничној позицији, али је кисеонична позиција „тврди” нуклеофил, док су алфа-угљеничне позиције углавном „меке”.^[17]

Реакције

Облик структуре неутралног фенола. Приказ прорачунате електростатичке површине неутралног фенолног молекула, приказује неутралне регионе у зеленој боји, електронегативне области у наранџасто-црвеној, и електропозитивне фенолне протоне у плавој боји.

Фенол је веома реактиван у реакцијама електрофилне ароматичне супституције, јер пи електрони кисеониковог атома донирају електронску густину у прстен. Овим општим приступом се могу додати многе групе на прстен, користећи халогенацију, ацилацију, сулфонацију, и друге процесе. Међутим, фенолни прстен је тако јако активиран — мање једино од анилина — да броминација или хлоринација фенола доводи до супституције на свим угљеничним атомима у орто и пара позицији од хидрокси групе, а не само на једном угљенику. Фенол реагује са разблаженом азотном киселином на собној температури и даје смешу 2-нитрофенола и 4-нитрофенола, док са концентрованом азотном киселином долази до супституције већег броја нитро група на прстену, чиме се формира 2,4,6-тринитрофенол, који је познат као пикринска киселина.

Водени раствори фенола су слабо кисели и претварају плави литмус у благо црвени. Фенол се лако неутрализује натријум хидроксидом, при чему се формира натријум фенат или фенолат, али је слабији од угљене киселине, те се не може неутралисати натријум бикарбонатом или натријум карбонатом уз ослобађање угљен диоксида.

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

Кад се смеша фенола и бензоил хлорида меша у присуству разблаженог раствора натријум хидроксида, формира се фенил бензоат. Ово је пример Шотен—Бауманове реакције:

C₆H₅OH + C₆H₅COCl → C₆H₅OCOC₆H₅ + HCl

Фенол се редукује до бензена кад се дестилује са цинковом прашином, или кад се пара фенола пропушта преко гранула цинка на 400 °C:^[18]

C₆H₅OH + Zn → C₆H₆ + ZnO

Кад фенол реагује са диазометаном у присуству бор трифлуорида (BF₃), настаје анизол као главни продукат и азотни гас као нуспроизвод.

C₆H₅OH + CH₂N₂ → C₆H₅OCH₃ + N₂

Кад фенол реагује са раствором гвожђе(III) хлорида, формира се интензивно љубичасто-пурпурни раствор.

Доказивање фенола у војвођанским водама

Најважнија једињења у нафти су бензени (C₆H₆)који реагују са хидроксилним једињењима при чему се стварају феноли који реагују даље и стварају се хидрокси-феноли у облику орто (о-) и пара (φ-). По положају феноли су протонске киселине, где је коњуговани јон база. Ова веза објашњава јаку киселост фенола. На киселост фенола утиче и положај адицијалне групе. Захваљујући pH фенола, они се могу лако изоловати из смеша јаких база као и из раствора. Издвајају се фракцијом.

Табеле са коефицијентом фенола у водама Војводине и неким водама за пиће

Чисте воде	Феноли
Минаква	/
Мивела	/
Бунар Падина	/
Вода из Владимировца-бунар	1
Стари Тамиш	2
Омољица	/
Надел	3
Брестовац-бара	/
Пумпа-Брестовац	4
Оцедне воде	/
Кишница	/

Састојци који се нормално срећу у води

Воде из различитих извора се могу веома разликовати. Нечистоће које се могу срести у природним водама често потичу из тла и као такве улазе у квалитет воде. Постоји доста различитих састојака који улазе у састав природних вода, као што су:

Растворени гасови
Суспендоване и пливајуће честице
Различите растворене соли
Многи органски састојци

Поред природних састојака у води, који могу бити пожељни и непожељни, данас се све чешће налазе антропогени загађивачи који директно утичу на загађеност воде и смањују могућност директног узимања воде. То су најчешће отпадне воде као и комуналне отпадне воде које се директно изливају у површинске воде а индиректно у подземне јер су оне најчешће капиларно повезане. Најчешћи антропогени загађивачи су:

Олово (Pb) које најчешће доспева у воду преко моторних возила и индустријских вода
Нитрати најчешће потичу из фекалија као и из хемијско-индустријских вода
Водоник сулфид (H₂S) најчешће потиче од бактерија
Арсен (As) улазио је у састав појединих фунгицида, и у воду доспевао путем пољопривредне примене
Кадмијум (Cd) углавном доспева из отпадних вода и изазива тешка обољења у мишићима
Жива (Hg) углавном потиче из хемијских индустрија, пољопривреде и здравства
Манган (Mn) потиче из хемијских индустрија и у воду доспева из рудника
Бром (Br) потиче из отпадних вода
Нафта и њени деривати у воду доспевају преко транспорта отпадних вода и неправилном употребом површинских вода
Феноли могу да потичу и од терена где се вода налази а такође потичу и из петрохемијске индустрије. Могу се наћи у водама за пиће у облику хлорофенола који потиче услед дезинфекције хлора воде за пиће

Референце

^ Јоанне Wиxон; Доуглас Келл (2000). „Wебсите Ревиеw: Тхе Кyото Енцyцлопедиа оф Генес анд Геномес — КЕГГ”. Yеаст. 17 (1): 48—55. дои:10.1002/(СИЦИ)1097-0061(200004)17:1<48::АИД-YЕА2>3.0.ЦО;2-Х.
^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ Kütt, Agnes; Movchun, Valeria; Rodima, Toomas; Dansauer, Timo; Rusanov, Eduard B.; Leito, Ivo; Kaljurand, Ivari; Koppel, Juta; Pihl, Viljar; Koppel, Ivar; Ovsjannikov, Gea; Toom, Lauri; Mishima, Masaaki; Medebielle, Maurice; Lork, Enno; Röschenthaler, Gerd-Volker; Koppel, Ilmar A.; Kolomeitsev, Alexander A. (2008). „Pentakis(trifluoromethyl)phenyl, a Sterically Crowded and Electron-withdrawing Group: Synthesis and Acidity of Pentakis(trifluoromethyl)benzene, -toluene, -phenol, and -aniline”. The Journal of Organic Chemistry. 73 (7): 2607—2620. PMID 18324831. doi:10.1021/jo702513w.
^ ^а ^б ^в Sigma-Aldrich Co. Retrieved on 24. 03. 2022.
^ ^а ^б ^в ^г NIOSH Џепни водич хемијских хазарда 0493
^ ^а ^б ^в „Пхенол”. Иммедиателy Дангероус то Лифе анд Хеалтх. Натионал Институте фор Оццупатионал Сафетy анд Хеалтх (НИОСХ).
^ Манфред Wебер, Маркус Wебер, Мицхаел Клеине-Боyманн "Пхенол" ин Уллманн'с Енцyцлопедиа оф Индустриал Цхемистрy 2004, . . Wеинхеим: Wилеy-ВЦХ. дои:10.1002/14356007.а19_299.пуб2. Недостаје или је празан параметар |титле= (помоћ).
^ Смитх, Мицхаел Б.; Марцх, Јеррy (2007). Адванцед Органиц Цхемистрy: Реацтионс, Мецханисмс, анд Струцтуре (6тх изд.). Неw Yорк: Wилеy-Интерсциенце. ИСБН 0-471-72091-7.
^ МцМуррy Јохн Е. (1992). Фундаменталс оф Органиц Цхемистрy (3рд изд.). Белмонт: Wадсwортх. ISBN 0-534-16218-5.
^ „Тхе Ацидитy оф Пхенол”. ЦхемГуиде. Јим Цларк. Приступљено 5. 8. 2007.
^ „Давид А. Еванс'с еxпланатион” (ПДФ).
^ Силва, Педро Ј. (2009). „Индуцтиве анд Ресонанце Еффецтс он тхе Ацидитиес оф Пхенол, Енолс, анд Царбонyл α-Хyдрогенс.”. Ј. Орг. Цхем. 74 (2): 914—916. ПМИД 19053615. дои:10.1021/јо8018736. хдл:10284/3294.
^ Давид Y. Цуртин анд Аллан Р. Стеин (1966). „2,6,6-Триметхyл-2,4-Цyцлохеxадионе.”. Органиц Сyнтхесес. 46: 115. дои:10.15227/оргсyн.046.0115. Архивирано из оригинала 05. 06. 2011. г. Приступљено 20. 07. 2011.
^ Цаппони, Марцо; Гут, Иво Г.; Хеллрунг, Бруно; Персy, Габy; Wирз, Јакоб (1999). „Кетонизатион еqуилибриа оф пхенол ин аqуеоус солутион”. Цан. Ј. Цхем. 77 (5–6): 605—613. дои:10.1139/цјц-77-5-6-605.
^ Цлаyден, Јонатхан; Греевес, Ницк; Wаррен, Стуарт; Wотхерс, Петер (2001). Органиц Цхемистрy (I изд.). Оxфорд Университy Пресс. стр. 531. ИСБН 978-0-19-850346-0.
^ Цуртин, Давид Y.; Стеин, Аллан Р. (1966). „2,6,6-Триметхyл-2,4-Цyцлохеxадионе”. Органиц Сyнтхесес. 46: 115. дои:10.15227/оргсyн.046.0115. Архивирано из оригинала 05. 06. 2011. г. Приступљено 20. 07. 2011. Непознати параметар |наме-лист-стyле= игнорисан (помоћ)
^ Росцое, Хенрy (1891). А треатисе он цхемистрy, Волуме 3, Парт 3. Лондон: Мацмиллан & Цо. стр. 23.

Литература

Росцое, Хенрy (1891). А треатисе он цхемистрy, Волуме 3, Парт 3. Лондон: Мацмиллан & Цо. стр. 23.
Јосип Борос,Раде Петровић, ″Загађивање и заштита воде", Уџбеник за IV разред средње школе, Завод за уџбенике Београд , Београд 2001
Др Михаило Антић,Др Никола Јовић,Др Вера Авдаловић, "Педологија", Научна књига, Београд 1990
Миодраг D. Живковић "Педологија" прва књига "Генеза,састав и особине земљишта", Пољопривредни факултет Београд, Научна књига, Београд 1991
Група аутора, "Технологија воде", Универзитет у Новом Саду",2010

Спољашње везе

[1] Јоанне Wиxон; Доуглас Келл (2000). „Wебсите Ревиеw: Тхе Кyото Енцyцлопедиа оф Генес анд Геномес — КЕГГ”. Yеаст. 17 (1): 48—55. дои:10.1002/(СИЦИ)1097-0061(200004)17:1<48::АИД-YЕА2>3.0.ЦО;2-Х.

[2] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди

[3] Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[4] Kütt, Agnes; Movchun, Valeria; Rodima, Toomas; Dansauer, Timo; Rusanov, Eduard B.; Leito, Ivo; Kaljurand, Ivari; Koppel, Juta; Pihl, Viljar; Koppel, Ivar; Ovsjannikov, Gea; Toom, Lauri; Mishima, Masaaki; Medebielle, Maurice; Lork, Enno; Röschenthaler, Gerd-Volker; Koppel, Ilmar A.; Kolomeitsev, Alexander A. (2008). „Pentakis(trifluoromethyl)phenyl, a Sterically Crowded and Electron-withdrawing Group: Synthesis and Acidity of Pentakis(trifluoromethyl)benzene, -toluene, -phenol, and -aniline”. The Journal of Organic Chemistry. 73 (7): 2607—2620. PMID 18324831. doi:10.1021/jo702513w.

[sigma-5] а ^б ^в Sigma-Aldrich Co. Retrieved on 24. 03. 2022.

[PGCH-6] а ^б ^в ^г NIOSH Џепни водич хемијских хазарда 0493

[IDLH-7] а ^б ^в „Пхенол”. Иммедиателy Дангероус то Лифе анд Хеалтх. Натионал Институте фор Оццупатионал Сафетy анд Хеалтх (НИОСХ).

[Ullmann-8] Манфред Wебер, Маркус Wебер, Мицхаел Клеине-Боyманн "Пхенол" ин Уллманн'с Енцyцлопедиа оф Индустриал Цхемистрy 2004, . . Wеинхеим: Wилеy-ВЦХ. дои:10.1002/14356007.а19_299.пуб2. Недостаје или је празан параметар |титле= (помоћ).

[9] Смитх, Мицхаел Б.; Марцх, Јеррy (2007). Адванцед Органиц Цхемистрy: Реацтионс, Мецханисмс, анд Струцтуре (6тх изд.). Неw Yорк: Wилеy-Интерсциенце. ИСБН 0-471-72091-7.

[McMurry3rd-10] МцМуррy Јохн Е. (1992). Фундаменталс оф Органиц Цхемистрy (3рд изд.). Белмонт: Wадсwортх. ISBN 0-534-16218-5.

[11] „Тхе Ацидитy оф Пхенол”. ЦхемГуиде. Јим Цларк. Приступљено 5. 8. 2007.

[12] „Давид А. Еванс'с еxпланатион” (ПДФ).

[13] Силва, Педро Ј. (2009). „Индуцтиве анд Ресонанце Еффецтс он тхе Ацидитиес оф Пхенол, Енолс, анд Царбонyл α-Хyдрогенс.”. Ј. Орг. Цхем. 74 (2): 914—916. ПМИД 19053615. дои:10.1021/јо8018736. хдл:10284/3294.

[14] Давид Y. Цуртин анд Аллан Р. Стеин (1966). „2,6,6-Триметхyл-2,4-Цyцлохеxадионе.”. Органиц Сyнтхесес. 46: 115. дои:10.15227/оргсyн.046.0115. Архивирано из оригинала 05. 06. 2011. г. Приступљено 20. 07. 2011.

[15] Цаппони, Марцо; Гут, Иво Г.; Хеллрунг, Бруно; Персy, Габy; Wирз, Јакоб (1999). „Кетонизатион еqуилибриа оф пхенол ин аqуеоус солутион”. Цан. Ј. Цхем. 77 (5–6): 605—613. дои:10.1139/цјц-77-5-6-605.

[16] Цлаyден, Јонатхан; Греевес, Ницк; Wаррен, Стуарт; Wотхерс, Петер (2001). Органиц Цхемистрy (I изд.). Оxфорд Университy Пресс. стр. 531. ИСБН 978-0-19-850346-0.

[17] Цуртин, Давид Y.; Стеин, Аллан Р. (1966). „2,6,6-Триметхyл-2,4-Цyцлохеxадионе”. Органиц Сyнтхесес. 46: 115. дои:10.15227/оргсyн.046.0115. Архивирано из оригинала 05. 06. 2011. г. Приступљено 20. 07. 2011. Непознати параметар |наме-лист-стyле= игнорисан (помоћ)

[18] Росцое, Хенрy (1891). А треатисе он цхемистрy, Волуме 3, Парт 3. Лондон: Мацмиллан & Цо. стр. 23.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

@@ Ред 5: / Ред 5: @@
 | ImageFileL1 = Phenol2.svg
 | ImageSizeL1 = 75px
-| ImageFileR1 = Phenol-2D-skeletal.png
+| ImageFileR1 = Phenol topo.svg
 | ImageSizeR1 = 75px
 | ImageFileL2 = Phenol-3D-balls.png
@@ Ред 39: / Ред 39: @@
 | C=6|H=6|O=1
 | Appearance = transparentna kristalna materija
-| Density = 1.07 -{g/cm<sup>3</sup>}-
+| Density = 1.07 -{g/cm³}-
-| Solubility = -{8.3 g/100 mL (20&nbsp;°C)}-
+| Solubility = -{8.3 g/100 mL (20°C)}-
 | MeltingPtC = 40.5
 | BoilingPtC = 181.7
 | pKa = 9.95 (u vodi),<br />
-.1 (u acetonitrilu)<ref>-{Kütt, A.; Movchun, V.; Rodima, T.; Dansauer, T.; Rusanov, E. B.; Leito, I.; Kaljurand, I.; Koppel, J.; Pihl, V.; Koppel, I.; Ovsjannikov, G.; Toom, L.; Mishima, M.; Medebielle, M.; Lork, E.; Röschenthaler, G.-V.; Koppel, I. A.; Kolomeitsev, A. A. Pentakis(trifluoromethyl)phenyl, a Sterically Crowded and Electron-withdrawing Group: Synthesis and Acidity of Pentakis(trifluoromethyl)benzene, -toluene, -phenol, and -aniline. ''J. Org. Chem''. '''2008''', ''73'', 2607-2620. [http://dx.doi.org/10.1021/jo702513w DOI: 10.1021/jo702513w]}-</ref>
+.1 (u acetonitrilu)<ref>{{cite journal |title= Pentakis(trifluoromethyl)phenyl, a Sterically Crowded and Electron-withdrawing Group: Synthesis and Acidity of Pentakis(trifluoromethyl)benzene, -toluene, -phenol, and -aniline|url= |journal= The Journal of Organic Chemistry|year= 2008|volume= 73|issue= 7|pages= 2607–2620|doi=10.1021/jo702513w|last1= Kütt|first1= Agnes|last2= Movchun|first2= Valeria|last3= Rodima|first3= Toomas|last4= Dansauer|first4= Timo|last5= Rusanov|first5= Eduard B.|last6= Leito|first6= Ivo|last7= Kaljurand|first7= Ivari|last8= Koppel|first8= Juta|last9= Pihl|first9= Viljar|last10= Koppel|first10= Ivar|last11= Ovsjannikov|first11= Gea|last12= Toom|first12= Lauri|last13= Mishima|first13= Masaaki|last14= Medebielle|first14= Maurice|last15= Lork|first15= Enno|last16= Röschenthaler|first16= Gerd-Volker|last17= Koppel|first17= Ilmar A.|last18= Kolomeitsev|first18= Alexander A.|pmid= 18324831}}</ref>
 | Dipole = 1.7 [[Debaj|-{D}-]]
   }}
 | Section7 = {{Chembox Hazards-lat
-| GHSPictograms = {{GHSp|GHS05}}{{GHSp|GHS06}}{{GHSp|GHS08}}<ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|Fluka|id=77608|name=Phenol|accessdate = 20. 07. 2013}}</ref>
+| GHSPictograms = {{GHSp|GHS05}}{{GHSp|GHS06}}{{GHSp|GHS08}}<ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|sial|id=77608|name=Phenol|accessdate=24. 03. 2022}}</ref>
 | HPhrases = {{H-phrases|301|311|314|331|341|373}}<ref name="sigma" />
 | PPhrases = {{P-phrases|261|280|301+310|305+351+338|310}}<ref name="sigma" />
@@ Ред 56: / Ред 56: @@
 | NFPA-S =
 | FlashPtC = 79
-| EUClass = Toksičan ('''T''')<br />[[Mutagen|Muta. Cat. 3]]<br />korozivan ('''C''')
+| EUClass = Toksičan ('''T''')<br />[[Mehlortamin|Muta. Cat. 3]]<br />korozivan ('''C''')
 | ExternalSDS=[http://www.chemblink.com/MSDS/MSDSFiles/108-95-2_Sigma-Aldrich.pdf]
 | RPhrases = {{R23}}/{{R24}}/{{R25}}-{{R34}}- {{R48}}/{{R20}}/{{R21}}/{{R22}}-{{R68}}
 | SPhrases = {{S1/2}}-{{S24}}/{{S25}}-{{S26}}-{{S28}}- {{S36}}/{{S37}}/{{S39}}-{{S45}}
-| PEL = TWA 5 ppm (19 mg/m<sup>3</sup>) [koža]<ref name=PGCH>{{PGCH|0493}}</ref>
+| PEL = TWA 5 ppm (19 mg/m³) [koža]<ref name="PGCH">{{PGCH-lat|0493}}</ref>
-| ExploLimits = 1.8–8.6%<ref name=PGCH/>
+| ExploLimits = 1.8–8.6%<ref name="PGCH"/>
-| IDLH = 250 ppm<ref name=PGCH/>
+| IDLH = 250 ppm<ref name="PGCH"/>
-| LC50 = 19 ppm (sisari)<br/>81 ppm (pacov)<br/>69 ppm (miš)<ref name=IDLH>{{IDLH|108952|Phenol}}</ref>
+| LC50 = 19 ppm (sisari)<br/>81 ppm (pacov)<br/>69 ppm (miš)<ref name="IDLH">{{IDLH|108952|Phenol}}</ref>
-| LD50 = 317 mg/kg (pacov, oralno)<br/>270 mg/kg (miš, oralno)<ref name=IDLH/>
+| LD50 = 317 mg/kg (pacov, oralno)<br/>270 mg/kg (miš, oralno)<ref name="IDLH"/>
-| REL = TWA 5 ppm (19 mg/m<sup>3</sup>) C 15.6 ppm (60 mg/m<sup>3</sup>) [15-minuta] [koža]<ref name=PGCH/>
+| REL = TWA 5 ppm (19 mg/m³) C 15.6 ppm (60 mg/m³) [15-minuta] [koža]<ref name="PGCH"/>
-| LDLo = 420 mg/kg (zec, oralno)<br/>500 mg/kg (pas, oralno)<br/>80 mg/kg (mačka, oralno)<ref name=IDLH/>
+| LDLo = 420 mg/kg (zec, oralno)<br/>500 mg/kg (pas, oralno)<br/>80 mg/kg (mačka, oralno)<ref name="IDLH"/>
   }}
 | Section8 = {{Chembox Related-lat
@@ Ред 73: / Ред 73: @@
 }}
-'''Fenol''' (''karbolinska kiselina'') je [[organsko jedinjenje]] sa [[hemijska formula|hemijskom formulom]] -{C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>OH}-. To je bela [[kristal]]na materija. Molekuli se sastoje od [[fenilna grupa|fenilne]] (-{-C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>}-), vezane za [[hidroksil]]nu (-{-OH}-) grupu. On se proizvodi u velikim količinama (oko 7 milijardi -{kg}-/godina) kao prekurzor za mnoge materijale.<ref name="Ullmann">Manfred Weber, Markus Weber, Michael Kleine-Boymann "Phenol" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2004, Wiley-VCH. {{Doi|10.1002/14356007.a19_299.pub2}}.</ref> On ima samo blago [[kiselina|kiseli]] karakter, ali zahteva pažljivo rukovanje zbog sklonost da uzrokuje opekotine.
+'''Fenol''' (''karbolinska kiselina'') je [[organsko jedinjenje]] sa [[hemijska formula|hemijskom formulom]] -{C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>OH}-. To je bela [[kristal]]na materija. Molekuli se sastoje od [[fenilna grupa|fenilne]] (-{-C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>}-), vezane za [[hidroksil]]nu (-{-OH}-) grupu. On se proizvodi u velikim količinama (oko 7 milijardi -{kg}-/godina) kao prekurzor za mnoge materijale.<ref name="Ullmann">Manfred Weber, Markus Weber, Michael Kleine-Boymann "Phenol" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2004, . {{cite journal|author= |title= |journal= |date= |volume=|issue=|pages=|doi=10.1002/14356007.a19_299.pub2|location=Weinheim |publisher=Wiley-VCH}}.</ref> On ima samo blago [[kiselina|kiseli]] karakter, ali zahteva pažljivo rukovanje zbog sklonost da izazove opekotine na koži.
 == Fenoli ==
-Reč ''fenol'' se takođe koristi kao naziv za jedinjenja koja sadrže šestočlani [[Aromatičnost|aromatični]] prsten, vezan direktno za [[hidroksil|hidroksilnu grupu]] (-{-OH}-). Fenoli su klasa [[organsko jedinjenje|organskih jedinjenja]] među kojima je fenol opisan u ovom članku najjednostavniji član.
+Reč ''fenol'' se takođe koristi kao naziv za jedinjenja koja sadrže šestočlani [[aromatično jedinjenje|aromatični]] prsten, vezan direktno za [[hidroksil|hidroksilnu grupu]] (-{-OH}-). Fenoli su klasa [[organsko jedinjenje|organskih jedinjenja]] među kojima je fenol opisan u ovom članku najjednostavniji član.
 == Osobine ==
 Fenol je znatno [[rastvorljivost|rastvoran]] u vodi, sa oko 8.3&nbsp;-{g}- rastvornog u 100&nbsp;-{mL}- (0.88 [[Molarna koncentracija|-{M}-]]). [[Natrijum]]ova so fenola, natrijum fenoksid, je daleko više rastvorna u vodi.
 === Kiselost ===
-Fenol je blago kiseo. Fenolni molekul ima slabu tendenciju da izgubi -{H}-<sup>+</sup> jon sa hidroksilne grupe, čime nastaje ''fenolatni'' [[анјон|anjon]] -{C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>O<sup>&minus;</sup>}- (ili ''fenoksid'') koji je veoma rastvoran u vodi.<ref>{{March6th}}</ref> U poređenju sa [[Alifatično jedinjenje|alifatičnim]] [[alkohol]]ima, fenol je oko 1 milion puta kiseliji, mada se on još uvek ne smatra slabom kiselinom. On potpuno reaguje sa [[natrijum-hidroksid|-{NaOH}-]] rastvorenim u vodi i gubi -{H}-<sup>+</sup>, dok većina alkohola samo delimično reaguje. Fenoli su manje kiseli nego [[karboksilna kiselina|karboksilne kiseline]], i čak manje nego [[ugljena kiselina]].
+Fenol je blago kiseo. Njegov molekul ima slabu tendenciju da izgubi -{H}-<sup>+</sup> jon sa hidroksilne grupe, čime nastaje ''fenolatni'' [[јон|anjon]] -{C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>O<sup>−</sup>}- (ili ''fenoksid'') koji je veoma rastvoran u vodi.<ref>{{March6th}}</ref> U poređenju sa [[Alifatično jedinjenje|alifatičnim]] [[alkohol]]ima, fenol je oko 1 milion puta kiseliji, mada se on još uvek ne smatra slabom kiselinom. On potpuno reaguje sa [[natrijum-hidroksid|-{NaOH}-]] rastvorenim u vodi i gubi -{H}-<sup>+</sup>, dok većina alkohola samo delimično reaguje. Fenoli su manje kiseli nego [[karboksilna kiselina|karboksilne kiseline]], i čak manje nego [[ugljena kiselina]].
-Jedno objašnjenje za povećanu kiselost u odnosu na alkohole je [[rezonantna stabilizacija]] anjona fenoksida aromatičnim prstenom. Na taj način, negativno naelektrisanje kiseonika se deli sa [[Izomeri arena|orto]] i [[Izomeri arena|para]] atomima ugljenika.<ref name="McMurry3rd">{{McMurry3rd}}</ref> Drugo moguće objašnjenje povećane kiselosti je orbitalno preklapanje između kiseonikovih slobodnih parova i aromatičnog sistema.<ref>{{cite web | publisher=Jim Clark | work =ChemGuide | title=The Acidity of Phenol|url=http://www.chemguide.co.uk/organicprops/phenol/acidity.html| accessdate = 5. 8. 2007.}}</ref> Treće objašnjenje je [[induktivni efekat|indukcija]] sa [[Hibridizacija orbitala|-{sp<sup>2</sup>}- hibridizovanih ugljenika]]. Komparativno jače induktivno povlačenje elektronske gustine od strane -{sp<sup>2</sup>}- sistema u poređenju sa -{sp<sup>3</sup>}- sistemom omogućava veću stabilizaciju oksianjona.
+Jedno objašnjenje za povećanu kiselost u odnosu na alkohole je [[rezonantna stabilizacija]] anjona fenoksida aromatičnim prstenom. Na taj način, negativno naelektrisanje kiseonika se deli sa [[Izomeri arena|orto]] i [[Izomeri arena|para]] atomima ugljenika.<ref name="McMurry3rd">{{McMurry3rd}}</ref> Drugo moguće objašnjenje povećane kiselosti je orbitalno preklapanje između kiseonikovih slobodnih parova i aromatičnog sistema.<ref>{{cite web|publisher=Jim Clark | work =ChemGuide | title=The Acidity of Phenol|url=http://www.chemguide.co.uk/organicprops/phenol/acidity.html| accessdate=5. 8. 2007.}}</ref> Treće objašnjenje je [[induktivni efekat|indukcija]] sa [[Hibridizacija orbitala|-{sp<sup>2</sup>}- hibridizovanih ugljenika]]. Komparativno jače induktivno povlačenje elektronske gustine od strane -{sp<sup>2</sup>}- sistema u poređenju sa -{sp<sup>3</sup>}- sistemom omogućava veću stabilizaciju oksianjona.
-U izvođenju zaključaka treba uzeti u obzir [[Konstanta disocijacije kiseline|-{pK<sub>a</sub>}-]] [[enol]]a [[aceton]]a, koja je 19.0, u poređenju sa fenolnom -{pK<sub>a</sub>}- od 10.0.<ref>{{cite web |url=http://isites.harvard.edu/fs/docs/icb.topic93502.files/Lectures_and_Handouts/20-Acidity_Concepts.pdf |title=David A. Evans's explanation}}</ref> Sličnost kiselosti fenola i enola acetona se ne javlja u gasnoj fazi usled razlika u energijama solvatacije deprotonovanih aceton enola i fenoksida. Nedavno je bilo pokazano da je samo oko 1/3 povećane kiselosti fenola posledica induktivnog efekta, i da je ostatak posledica rezonance.<ref>{{cite journal | title = Inductive and Resonance Effects on the Acidities of Phenol, Enols, and Carbonyl α-Hydrogens. |last= Silva|first=Pedro J.| journal = J. Org. Chem. | year = 2009 | volume = 74 | issue = 2 | pmid = 19053615 | pages = 914–916 | doi = 10.1021/jo8018736}}</ref>
+U izvođenju zaključaka treba uzeti u obzir [[Konstanta disocijacije kiseline|-{pK<sub>a</sub>}-]] [[enol]]a [[aceton]]a, koja je 19.0, u poređenju sa fenolnom -{pK<sub>a</sub>}- od 10.0.<ref>{{cite web|url=http://isites.harvard.edu/fs/docs/icb.topic93502.files/Lectures_and_Handouts/20-Acidity_Concepts.pdf |title=David A. Evans's explanation}}</ref> Sličnost kiselosti fenola i enola acetona se ne javlja u gasnoj fazi usled razlika u energijama solvatacije deprotonovanih aceton enola i fenoksida. Nedavno je bilo pokazano da je samo oko 1/3 povećane kiselosti fenola posledica induktivnog efekta, i da je ostatak posledica rezonance.<ref>{{cite journal|title=Inductive and Resonance Effects on the Acidities of Phenol, Enols, and Carbonyl α-Hydrogens. |last=Silva|first=Pedro J.| journal = J. Org. Chem. |year=2009 | volume = 74 | issue = 2 | pmid = 19053615 |pages=914–916 | doi = 10.1021/jo8018736|hdl=10284/3294 }}</ref>
 ==== Fenoksidni anjon ====
 Fenol može biti deprotonovan sa umerenom bazom kao što je [[trietilamin]], čime se formira [[nukleofil]]ni ''fenoksidni anjon'' ili ''Fenolatni anjon'', koji je veoma rastvoran u vodi.
-[[Датотека:Phenol-phenolate equilibrium.svg|thumb|left|500px|upright=3|[[Rezonanca (hemija)|Rezonantne strukture]] fenoksidnog anjona]]{{Clear-left}}
+[[Датотека:Phenol-phenolate equilibrium.svg|мини|лево|500п|upright=3|[[Rezonancija (hemija)|Rezonantne strukture]] fenoksidnog anjona]]{{Clear-left}}
 Fenoksidni anjon ima sličnu nukleofilnost sa slobodnim [[amin]]ima, sa dodatnom prednošću da njegova konjugovana kiselina (neutralni fenol) nije potpuno deaktivirana kao nukleofil čak ni u umereno kiseloj sredini. Fenoli se ponekad koriste u [[sinteza peptida|sintezi peptida]] za „aktivaciju“ karboksilnih kiselina ili [[ester]]a, i formiranje aktiviranih estera. Fenolatni estri su znatno stabilniji od [[kiselinski anhidridi]] ili [[acil halid]]i, ali su dovoljno reaktivni pod blagim uslovima da omoguće formirane [[amid]]nih veza.
-Fenoksidi su [[enol]]ati stabilizovani [[aromatičnost|aromatičnošću]]. Pod normalnim uslovima, fenoksid je reaktivniji na kiseoniku, ali je kiseonikova pozicija loš nukleofil dok je pozicija alfa-ugljenika dobar.<ref>{{cite journal | title = 2,6,6-Trimethyl-2,4-Cyclohexadione. | author = David Y. Curtin and Allan R. Stein | journal = Organic Syntheses | year = 1966 | volume = 46 |url=http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv5p1092|pages=115-}}</ref>
+Fenoksidi su [[enol]]ati stabilizovani [[aromatično jedinjenje|aromatičnošću]]. Pod normalnim uslovima, fenoksid je reaktivniji na kiseoniku, ali je kiseonikova pozicija loš nukleofil dok je pozicija alfa-ugljenika dobar.<ref>{{cite journal |title=2,6,6-Trimethyl-2,4-Cyclohexadione. |author=David Y. Curtin and Allan R. Stein |journal=Organic Syntheses |year=1966 |volume=46 |url=http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv5p1092 |pages=115 |doi=10.15227/orgsyn.046.0115 |access-date=20. 07. 2011 |archive-url=https://web.archive.org/web/20110605132001/http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv5p1092 |archive-date=05. 06. 2011 |url-status=dead }}</ref>
+==== Tautomerizam ====
+[[Датотека:Phenol tautomers.svg|лево|мини|upright=.75|Fenol-cikloheksadienon tautomerizam]]
+Fenol ispoljava [[keto-enolni tautomerizam]] sa svojim nestabilnim keto tautomerom cikloheksadienonom, mada veoma mala frakcija fenola postoji kao keto forma. Konstanta ravnoteže za enolizaciju je približno 10<sup>−13</sup>, što znači da je samo jedan u deset biliona molekula u keto formi u bilo kom momentu.<ref>{{cite journal|title=Ketonization equilibria of phenol in aqueous solution | first1 = Marco | last1=Capponi | first2 = Ivo G. | last2=Gut | first3 = Bruno | last3=Hellrung | first4 = Gaby | last4=Persy | first5 = Jakob | last5=Wirz | journal = [[Canadian Journal of Chemistry|Can. J. Chem.]] |year=1999 | volume = 77 |pages=605–613 | doi = 10.1139/cjc-77-5-6-605 | issue = 5–6 }}</ref> Mala količina stabilizacije dobijena razmenom -{C=C}- i -{C=O}- veza je više nego poništena velikom destabilizacijom usled gubitka aromatičnisti. Fenol stoga esencijalno u potpunosti postoji u enolnoj formi.<ref>{{Clayden|pages=531}}</ref>
+Fenoksidi su [[enol]]ati stabilizovani pomoću [[aromatično jedinjenje|aromatičnosti]]. Pod normalnim okolnostima, fenoksid je reaktivniji u kiseoničnoj poziciji, ali je kiseonična pozicija „tvrdi” nukleofil, dok su alfa-ugljenične pozicije uglavnom „meke”.<ref>{{cite journal|title=2,6,6-Trimethyl-2,4-Cyclohexadione|last1=Curtin|first1=David Y.|last2=Stein|first2=Allan R.|name-list-style=amp|journal=[[Organic Syntheses (časopis)|Organic Syntheses]]|year=1966|volume=46|url=http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv5p1092|doi=10.15227/orgsyn.046.0115|pages=115|access-date=20. 07. 2011|archive-url=https://web.archive.org/web/20110605132001/http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv5p1092|archive-date=05. 06. 2011|url-status=dead}}</ref>
+=== Reakcije ===
+[[Датотека:Phenol-elpot-3D-vdW.png|лево|мини|Oblik strukture neutralnog fenola. Prikaz proračunate elektrostatičke površine neutralnog fenolnog molekula, prikazuje neutralne regione u zelenoj boji, elektronegativne oblasti u narandžasto-crvenoj, i elektropozitivne fenolne protone u plavoj boji.]]
+[[Датотека:Phenol in water.PNG|мини|десно|Fazni dijagram fenola i vode. Pojedine kombinacije fenola i vode mogu da formiraju dva rastvora u jednoj posudi.]]
+Fenol je veoma reaktivan u reakcijama [[elektrofilna aromatična supstitucija|elektrofilne aromatične supstitucije]], jer [[Pi veza|pi elektroni]] kiseonikovog atoma doniraju elektronsku gustinu u prsten. Ovim opštim pristupom se mogu dodati mnoge grupe na prsten, koristeći [[Халогенација|halogenaciju]], [[Acilacija|acilaciju]], [[Aromatična sulfonacija|sulfonaciju]], i druge procese. Međutim, fenolni prsten je tako jako aktiviran — manje jedino od [[anilin]]a — da brominacija ili hlorinacija fenola dovodi do supstitucije na svim ugljeničnim atomima u orto i para poziciji od hidroksi grupe, a ne samo na jednom ugljeniku. Fenol reaguje sa razblaženom azotnom kiselinom na sobnoj temperaturi i daje smešu  2-nitrofenola i 4-nitrofenola, dok sa koncentrovanom azotnom kiselinom dolazi do supstitucije većeg broja nitro grupa na prstenu, čime se formira 2,4,6-trinitrofenol, koji je poznat kao [[pikrinska kiselina]].
+Vodeni rastvori fenola su slabo kiseli i pretvaraju plavi [[lakmus|litmus]] u blago crveni. Fenol se lako neutralizuje [[natrijum hidroksid]]om, pri čemu se formira natrijum fenat ili fenolat, ali je slabiji od [[ugljena kiselina|ugljene kiseline]], te se ne može neutralisati [[natrijum hidrogenkarbonat|natrijum bikarbonatom]] ili [[natrijum karbonat]]om uz oslobađanje [[угљен-диоксид|ugljen dioksida]].
+: -{C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>OH  +  NaOH →   C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>ONa  +    H<sub>2</sub>O}-
+Kad se smeša fenola i [[benzoil hlorid]]a meša u prisustvu razblaženog rastvora [[natrijum hidroksid]]a, formira se [[fenil benzoat]]. Ovo je primer [[Schotten-Baumann reaction|Šoten—Baumanove]] reakcije:
+: -{C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>OH  +  C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>COCl   →   C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>OCOC<sub>6</sub>H<sub>5</sub>  +   HCl}-
+Fenol se redukuje do [[benzen]]a kad se destiluje sa [[cink]]ovom prašinom, ili kad se para fenola propušta preko granula cinka na 400&nbsp;°-{C}-:<ref>{{Cite book|last=Roscoe|first=Henry|title=A treatise on chemistry, Volume 3, Part 3|year=1891|publisher=Macmillan & Co.|location=London|url=https://books.google.com/books?id=HEY9AAAAYAAJ&q=zinc&pg=PA199|pages=23}}</ref>
+: -{C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>OH + Zn → C<sub>6</sub>H<sub>6</sub> + ZnO}-
+Kad fenol reaguje sa [[diazometan]]om u prisustvu [[bor trifluorid]]a (-{BF}-<sub>3</sub>), nastaje [[anizol]] kao glavni produkat i azotni gas kao nusproizvod.
+: -{C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>OH + CH<sub>2</sub>N<sub>2</sub> → C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>OCH<sub>3</sub> + N<sub>2</sub>}-
+Kad fenol reaguje sa rastvorom gvožđe(-{III}-) hlorida, formira se intenzivno ljubičasto-purpurni rastvor.
 == Dokazivanje fenola u vojvođanskim vodama ==
@@ Ред 145: / Ред 177: @@
 * Mnogi organski sastojci
-Pored prirodnih sastojaka u vodi, koji mogu biti poželjni i nepoželjni, danas se sve češće nalaze antropogeni zagadjivači koji direktno utiču na zagadjenost vode i smanjuju mogućnost direktnog uzimanja vode. To su najčešće otpadne vode kao i komunalne otpadne vode koje se direktno izlivaju u površinske vode a indirektno u podzemne jer su one najčešće kapilarno povezane. Najčešći antropogeni zagadjivači su:
+Pored prirodnih sastojaka u vodi, koji mogu biti poželjni i nepoželjni, danas se sve češće nalaze antropogeni zagađivači koji direktno utiču na zagađenost vode i smanjuju mogućnost direktnog uzimanja vode. To su najčešće otpadne vode kao i komunalne otpadne vode koje se direktno izlivaju u površinske vode a indirektno u podzemne jer su one najčešće kapilarno povezane. Najčešći antropogeni zagađivači su:
 * [[Olovo]] (-{Pb}-) koje najčešće dospeva u vodu preko motornih vozila i industrijskih voda
 * [[Nitrat]]i najčešće potiču iz fekalija kao i iz hemijsko-industrijskih voda
@@ Ред 155: / Ред 187: @@
 * [[Brom]] (-{Br}-) potiče iz otpadnih voda
 * Nafta i njeni derivati u vodu dospevaju preko transporta otpadnih voda i nepravilnom upotrebom površinskih voda
-* Fenoli mogu da potiču i od terena gde se voda nalazi a takodje potiču i iz petrohemijske industrije. Mogu se naći u vodama za piće u obliku hlorofenola koji potiče usled dezinfekcije hlora vode za piće
+* Fenoli mogu da potiču i od terena gde se voda nalazi a takođe potiču i iz petrohemijske industrije. Mogu se naći u vodama za piće u obliku hlorofenola koji potiče usled dezinfekcije hlora vode za piće
 == Reference ==
-{{reflist|2}}
+{{reflist|30em}}
 == Literatura ==
+{{Литература|30em}}
-{{refbegin}}
+* {{Cite book|last=Roscoe|first=Henry|title=A treatise on chemistry, Volume 3, Part 3|year=1891|publisher=Macmillan & Co.|location=London|url=https://books.google.com/books?id=HEY9AAAAYAAJ&q=zinc&pg=PA199|pages=23}}
 * Josip Boros,Rade Petrović, ″Zagađivanje i zaštita vode", Udžbenik za IV razred srednje škole, Zavod za udžbenike Beograd , Beograd 2001
 * Dr Mihailo Antić,Dr Nikola Jović,Dr Vera Avdalović, "Pedologija", Naučna knjiga, Beograd 1990
 * Miodrag D. Živković "Pedologija" prva knjiga "Geneza,sastav i osobine zemljišta", Poljoprivredni fakultet Beograd, Naučna knjiga, Beograd 1991
 * Grupa autora, "Tehnologija vode", Univerzitet u Novom Sadu",2010
+{{Литература крај}}
-{{refend}}
 == Spoljašnje veze ==
 {{Wiktionary|phenol}}
-{{wikiquote}}
 {{EB1911 poster|Carbolic Acid}}
 * [http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics0070.htm International Chemical Safety Card 0070]
@@ Ред 180: / Ред 212: @@
 * [http://tenwatts.blogspot.com/2007/08/phenol-edison-bayer-and-records.html Arcane Radio Trivia outlines competing uses for Phenol circa 1915]
+{{podnožje|lat=da|Hemija}}
-{{Authority control}}
-{{Portal bar-lat|Hemija}}
+{{SORTIRANJE:Фенол}}
-[[Категорија:Феноли]]
+[[Категорија:Феноли| ]]
 [[Категорија:Антисептици]]
 [[Категорија:Хазардни загађивачи ваздуха]]