Adamantan

Adamantan
Skeletal formula with numbering convention	Ball-and-stick model
Nazivi
	IUPAC naziv Adamantan
	Drugi nazivi Triciklo[3.3.1.13,7]dekan
Identifikacija
CAS broj	281-23-2 ;
3D model (Jmol)	interaktivna slika; interaktivna slika;
ChEBI	CHEBI:40519 ;
ChemSpider	8883 ;
ECHA InfoCard	100.005.457
PubChem C ID	9238;
	SMILES C1C3CC2CC(CC1C2)C3; C1C2CC3CC1CC(C2)C3; ; ; ; ;
Svojstva
Hemijska formula	C10H16
Molarna masa	136,24 g·mol−1
Agregatno stanje	beli do mrkog praha
Gustina	1,08 g/cm3 (20°C), čvrst
Tačka topljenja	270°C (543 K)
Tačka ključanja	Sublimira
Rastvorljivost u vodi	Slabo je rastvoran
Rastvorljivost u drugi rastvarači	Rastvoran u ugljovodonicima
Indeks refrakcije (nD)	1,568
Struktura
Kristalna rešetka/struktura	kubna, prostorna grupa Fm3m
Geometrija molekula	4
Dipolni moment	0 D
Opasnosti
Opasnost u toku rada	Zapaliv
S-oznake	24/25/28/37/45
Srodna jedinjenja
Srodne materije:	Memantin; Rimantadin; Amantadin
	Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikuj (šta je ?)
	Reference infokutije

Adamantan je bezbojno, kristalno hemijsko jedinjenje sa kamforu sličnim mirisom. Njegova hemijska formula je C₁₀H₁₆. On je cikloalkan, a isto tako najjednostavniji dijamondoid. Molekuli adamantana se sastoje od tri cikloheksanska prstena u konformaciji „stolice“. On je jedinstven po tome što je krut i nepodložan stresu. Adamantan je najstabilniji među izomerima sa formulom C₁₀H₁₆, što obuhvata i donekle slične tvistane. Prostorni aranžman atoma ugljenika je isti kod adamantana i kristala dijamanta. Ime ovog jedinjenja je motivisano tom činjenicom. U grč. adamantinos znači srodan sa čelikom ili dijamantaom.^[6]

Otkriće adamantana u nafti 1933 je pokrenulo novo polje hemije usmereno na studiranje sinteze i osobina poliedralnih organskih jedinjenja. Derivati adamantana su našli praktičnu primenu u lekovima, polimernim materijalima i termalno stabilnim lubrikantima.

Reference

^ According to page 41 of A 2004 IUPAC guide, adamantane is the "preferred IUPAC name."
^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ Windsor CG, Saunderson DH, Sherwood JN, Taylor D, Pawley GS (1978). „Lattice dynamics of adamantane in the disordered phase”. Journal of Physics C: Solid State Physics. 11 (9): 1741. doi:10.1088/0022-3719/11/9/013.
^ Bagrii, E.I. (1989). Adamantanes: synthesis, properties, applications. Nauka. стр. 5—57. ISBN 978-5-02-001382-7.
^ Alexander Senning. Elsevier's Dictionary of Chemoetymology. Elsevier, 2006, pp. 6 ISBN 978-0-444-52239-9.

Literatura

Bagrii, E.I. (1989). Adamantanes: synthesis, properties, applications. Nauka. стр. 5—57. ISBN 978-5-02-001382-7.

Spoljašnje veze

[iupac-1] According to page 41 of A 2004 IUPAC guide, adamantane is the "preferred IUPAC name."

[2] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди

[3] Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[lowt-4] Windsor CG, Saunderson DH, Sherwood JN, Taylor D, Pawley GS (1978). „Lattice dynamics of adamantane in the disordered phase”. Journal of Physics C: Solid State Physics. 11 (9): 1741. doi:10.1088/0022-3719/11/9/013.

[bagriy_1-5] Bagrii, E.I. (1989). Adamantanes: synthesis, properties, applications. Nauka. стр. 5—57. ISBN 978-5-02-001382-7.

[6] Alexander Senning. Elsevier's Dictionary of Chemoetymology. Elsevier, 2006, pp. 6 ISBN 978-0-444-52239-9.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]