กรดไขมัน

กรดไขมัน (อังกฤษ: Fatty acid) เป็นกรดคาร์บอกซิลิก (carboxylic acid) ซึ่งมีหางเป็นโซ่แบบ อะลิฟาติก (aliphatic) ยาวมีทั้งกรดไขมันอิ่มตัว (saturated) และกรดไขมันไม่อิ่มตัว (unsaturated) กรดไขมันจะมีคาร์บอน อย่างน้อย 8 อะตอม และส่วนใหญ่จะเป็นจำนวนเลขคู่ เพราะกระบวนการชีวสังเคราะห์ ของกรดไขมันจะเป็นการเพิมโมเลกุลของอะซิเตต ซึ่งมีคาร์บอน อยู่ 2 อะตอม

ในอุตสาหกรรม กรดไขมันผลิตโดยการไฮโดรไลสิส (hydrolysis) เอสเตอร์ ลิงเกจส์ ในไขมัน หรือน้ำมันในรูปของ ไตรกลีเซอไรด์ (triglyceride) ด้วยการกำจัด กลีเซอรอล ออกไป ดู โอลีโอเคมิคอล (oleochemical)

ชนิดของกรดไขมัน

กรดไขมันที่มีพันธะคู่จะเรียกว่ากรดไขมันไม่อิ่มตัว กรดไขมันที่ไม่มีพันธะคู่จะเรียกว่ากรดไขมันอิ่มตัว จะแตกต่างกันในความยาวเช่นกัน

ความยาวของห่วงโซ่กรดไขมันอิสระ

ห่วงโซ่กรดไขมันที่แตกต่างกันตามความยาวแบ่งออกมักจะสั้นไปยาวมาก

ห่วงโซ่กรดไขมันสั้น เป็นกรดไขมันที่มีปลายหางของแอลิแฟติก น้อยกว่าอยู่ 6 คาร์บอน
ห่วงโซ่กรดไขมันกลาง เป็นกรดไขมันที่มีปลายหางของแอลิแฟติกระหว่าง 6 - 12 คาร์บอน^[1] ซึ่งสามารถอยู่ในรูปแบบของห่วงโซ่ไตรกลีเซอไรด์กลาง
ห่วงโซ่กรดไขมันยาว เป็นกรดไขมันที่มีปลายหางของแอลิแฟติกระหว่าง 13 - 21 คาร์บอน^[2]
ห่วงโซ่กรดไขมันที่ยาวมาก เป็นกรดไขมันที่มีปลายหางของแอลิแฟติก ที่ยาวกว่า 22 คาร์บอน

กรดไขมันไม่อิ่มตัว

กรดไขมันไม่อิ่มตัวมีอย่างน้อยอยู่ 1 มากกว่าพันธะคู่ระหว่างอะตอมคาร์บอน (คู่ของอะตอมคาร์บอนเชื่อมต่อกันด้วยพันธะคู่สามารถอิ่มตัวโดยการเพิ่มไฮโดรเจนอะตอมที่แปลงจากพันธะคู่ไปพันธะเดี่ยว ดังนั้นพันธะคู่จึงเรียกว่ากรดไขมันไม่อิ่มตัว) 2 อะตอมคาร์บอนในห่วงโซ่ที่ถูกผูกไว้ไปด้านข้างของพันธะคู่สามารถเกิดขึ้นได้ในการกำหนดค่าซีสหรือทรานส์

ซีส: การกำหนดค่า ซีส หมายถึงอะตอมไฮโดรเจนที่อยู่ใกล้เคียงในด้านเดียวกันของพันธะคู่ ความแข็งแกร่งของพันธะคู่ที่แข็งตัวทั้งโครงสร้างและ ในส่วนของ ซีส ไอโซเมอร์ ที่เป็นสาเหตุที่ห่วงโซ่จะโค้งรวมถึงควบคุมอิสระในโครงสร้างของกรดไขมันพันธะคู่โซ่มีอยู่ในการกำหนดค่า ซีส ความยืดหยุ่นมีน้อย ในขณะที่ห่วงโซ่มีจำนวนมากในพันธะซีส ที่จะกลายโค้งที่ค่อนข้างอยู่ในโครงสร้างที่เข้าถึงได้มากที่สุด ตัวอย่างเช่น กรดโอเลอิก มีพันธะคู่อยู่ 1 มี "ปม" ในนั้นขณะกรดไลโนเลอิก กับ 2 พันธะคู่ มีความโค้งที่เด่นชัดมากขึ้น กรดอัลฟาไลโนเลอิก กับ 3 พันธะคู่ ช่วยอยู่ในรูปร่างคล้ายตะขอ ผลของอันนี้ก็คือในสภาพแวดล้อมที่จำกัด ช่นเมื่อมีกรดไขมันเป็นส่วนหนึ่งของ phospholipid ใน ไขมันbilayer หรือไตรกลีเซอไรด์ในไขมันขนาดหยด พันธะซีสกำหนดความสามารถของกรดไขมันที่จะเต็มไปอย่างใกล้ชิด และอาจส่งผลกระทบต่ออุณหภูมิหลอมเหลวของเยื่อหุ้มเซลล์หรือของไขมัน

ทรานส์

ตัวอย่างของกรดไขมันไม่อิ่มตัว
ชื่อทั่วไป	โครงสร้างทางเคมี	Δ^x	C:D	n−x
กรดเมไรซโตเลอิก	CH₃ (CH₂) ₃CH=CH (CH₂) ₇COOH	cis-Δ⁹	14:1	n−5
กรดพาลไมโตโตเลอิก	CH₃ (CH₂) ₅CH=CH (CH₂) ₇COOH	cis-Δ⁹	16:1	n−7
กรดซาไพเอนิก	CH₃ (CH₂) ₈CH=CH (CH₂) ₄COOH	cis-Δ⁶	16:1	n−10
กรดโอเลอิก	CH₃ (CH₂) ₇CH=CH (CH₂) ₇COOH	cis-Δ⁹	18:1	n−9
กรดอีลไอดิก	CH₃ (CH₂) ₇CH=CH (CH₂) ₇COOH	trans-Δ⁹	18:1	n−9
กรดเวกเซนนิก	CH₃ (CH₂) ₅CH=CH (CH₂) ₉COOH	trans-Δ¹¹	18:1	n−7
กรดไลโนเลอิก	CH₃ (CH₂) ₄CH=CHCH₂CH=CH (CH₂) ₇COOH	cis, cis-Δ⁹, Δ¹²	18:2	n−6
กรดไลโนเลย์ดิก	CH₃ (CH₂) ₄CH=CHCH₂CH=CH (CH₂) ₇COOH	trans, trans-Δ⁹, Δ¹²	18:2	n−6
เอ-กรดไลโนเลอิก	CH₃CH₂CH=CHCH₂CH=CHCH₂CH=CH (CH₂) ₇COOH	cis, cis, cis-Δ⁹, Δ¹², Δ¹⁵	18:3	n−3
กรดอาเรชโดนิก	CH₃ (CH₂) ₄CH=CHCH₂CH=CHCH₂CH=CHCH₂CH=CH (CH₂) ₃COOH^NIST	cis, cis, cis, cis-Δ⁵Δ⁸, Δ¹¹, Δ¹⁴	20:4	n−6
กรดไอโคซาเพนตาอีโนอิก	CH₃CH₂CH=CHCH₂CH=CHCH₂CH=CHCH₂CH=CHCH₂CH=CH (CH₂) ₃COOH	cis, cis, cis, cis, cis-Δ⁵, Δ⁸, Δ¹¹, Δ¹⁴, Δ¹⁷	20:5	n−3
กรดอีรูซิก	CH₃ (CH₂) ₇CH=CH (CH₂) ₁₁COOH	cis-Δ¹³	22:1	n−9
กรดโดโคซาเฮซาอีโนอิ	CH₃CH₂CH=CHCH₂CH=CHCH₂CH=CHCH₂CH=CHCH₂CH=CHCH₂CH=CH (CH₂) ₂COOH	cis, cis, cis, cis, cis, cis-Δ⁴, Δ⁷, Δ¹⁰, Δ¹³, Δ¹⁶, Δ¹⁹	22:6	n−3

กรดไขมันจำเป็น

กรดไขมันที่จำเป็นโดยร่างกายมนุษย์และสัตว์ แต่ไม่สามารถสังเคราะห์ขึ้นเองได้

กรดไขมันอิ่มตัว

กรดไขมันอิ่มตัวที่มีสายห่วงโซ่กรดคาร์บอกซีลิกยาวว่ามักจะมีระหว่างวันที่ 12 และ 24 อะตอมคาร์บอนและไม่มีพันธะคู่ ดังนั้นกรดไขมันอิ่มตัวจะอิ่มตัวกับไฮโดรเจน (ตั้งแต่พันธะคู่ลดจำนวนของไฮโดรเจนในแต่ละคาร์บอน) เพราะกรดไขมันอิ่มตัวมีเฉพาะพันธะเดี่ยว อะตอมคาร์บอนแต่ละภายในห่วงโซ่มี 2 ไฮโดรเจนอะตอม (ยกเว้นโอเมก้าคาร์บอนที่ปลายซึ่งมี 3 ไฮโดรเจน)

ตัวอย่างของกรดไขมันอิ่มตัว
ชื่อทั่วไป	โครงสร้างทางเคมี	C:D
Caprylic acid	CH₃ (CH₂) ₆COOH	8:0
Capric acid	CH₃ (CH₂) ₈COOH	10:0
Lauric acid	CH₃ (CH₂) ₁₀COOH	12:0
Myristic acid	CH₃ (CH₂) ₁₂COOH	14:0
Palmitic acid	CH₃ (CH₂) ₁₄COOH	16:0
Stearic acid	CH₃ (CH₂) ₁₆COOH	18:0
Arachidic acid	CH₃ (CH₂) ₁₈COOH	20:0
Behenic acid	CH₃ (CH₂) ₂₀COOH	22:0
Lignoceric acid	CH₃ (CH₂) ₂₂COOH	24:0
Cerotic acid	CH₃ (CH₂) ₂₄COOH	26:0

กรดไขมันในอาหารไขมัน

ตารางต่อไปนี้จะช่วยให้กรดไขมัน วิตามินอี และองค์ประกอบคอเลสเตอรอลของอาหารไขมันบางส่วนร่วมกัน^[3] ^[4]


	อิ่มตัว	ไม่อิ่มตัวเชิงเดี่ยว	ไขมันไม่อิ่มตัวเชิงซ้อน	คอเลสเตอรอล	วิตามินอี
	กรัม/100กรัม	กรัม/100กรัม	กรัม/100กรัม	มิลลิกรัม/100กรัม	มิลลิกรัม/100กรัม
ไขมันสัตว์
น้ำมันหมู	40.8	43.8	9.6	93	0.00
น้ำมันเป็ด^[5]	33.2	49.3	12.9	100	2.70
เนย	54.0	19.8	2.6	230	2.00
ไขมันพืช
น้ำมันมะพร้าว	85.2	6.6	1.7	0	.66
น้ำมันปาล์ม	45.3	41.6	8.3	0	33.12
น้ำมันเมล็ดฝ้าย	25.5	21.3	48.1	0	42.77
น้ำมันจมูกข้าวสาลี	18.8	15.9	60.7	0	136.65
น้ำมันถั่วเหลือง	14.5	23.2	56.5	0	16.29
น้ำมันมะกอก	14.0	69.7	11.2	0	5.10
น้ำมันข้าวโพด	12.7	24.7	57.8	0	17.24
น้ำมันดอกทานตะวัน	11.9	20.2	63.0	0	49.0
น้ำมันดอกคำฝอย	10.2	12.6	72.1	0	40.68
น้ำมันเฮมพ์	10	15	75	0
คาโนลา/น้ำมันเมล็ดต้นเรพ	5.3	64.3	24.8	0	22.21

ดูเพิ่ม

อ้างอิง

↑ Medscape: Free CME, Medical News, Full-text Journal Articles & More
↑ Christopher Beermann1, J Jelinek1, T Reinecker2, A Hauenschild2, G Boehm1, and H-U Klör2, "Short term effects of dietary medium-chain fatty acids and n-3 long-chain polyunsaturated fatty acids on the fat metabolism of healthy volunteers เก็บถาวร 2012-03-08 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน"
↑ Food Standards Agency (1991). "Fats and Oils". McCance & Widdowson's the Composition of Foods. Royal Society of Chemistry.
↑ Ted Altar. "More Than You Wanted To Know About Fats/Oils". Sundance Natural Foods Online. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2010-12-05. สืบค้นเมื่อ 2006-08-31.
↑ U. S. Department of Agriculture. "USDA National Nutrient Database for Standard Reference". U. S. Department of Agriculture. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2015-03-03. สืบค้นเมื่อ 2010-02-17.

แหล่งข้อมูลอื่น

Lipid Library
Prostaglandins, Leukotrienes & Essential Fatty Acids Journal เก็บถาวร 2007-10-12 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน
Fatty Blood Acids เก็บถาวร 2011-07-20 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน

บทความชีวเคมี เคมีอินทรีย์ และโมเลกุลชีวภาพนี้ยังเป็นโครง คุณสามารถช่วยวิกิพีเดียได้โดยการเพิ่มเติมข้อมูล

[e-medicine-1] Medscape: Free CME, Medical News, Full-text Journal Articles & More

[lipidworld-2] Christopher Beermann1, J Jelinek1, T Reinecker2, A Hauenschild2, G Boehm1, and H-U Klör2, "Short term effects of dietary medium-chain fatty acids and n-3 long-chain polyunsaturated fatty acids on the fat metabolism of healthy volunteers เก็บถาวร 2012-03-08 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน"

[3] Food Standards Agency (1991). "Fats and Oils". McCance & Widdowson's the Composition of Foods. Royal Society of Chemistry.

[4] Ted Altar. "More Than You Wanted To Know About Fats/Oils". Sundance Natural Foods Online. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2010-12-05. สืบค้นเมื่อ 2006-08-31.

[5] U. S. Department of Agriculture. "USDA National Nutrient Database for Standard Reference". U. S. Department of Agriculture. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2015-03-03. สืบค้นเมื่อ 2010-02-17.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]