4-Nitroanilin

4-Nitroanilin
4-nitroanilinin iskelet formülü	4-nitroanilin molekülünün top ve çubuk modeli
Adlandırmalar
	IUPAC adı 4-Nitroanilin
	Sistematik IUPAC adı 4-Nitrobenzenamin
	Diğer adlar p-Nitroanilin; 1-Amino-4-nitrobenzen; p-Nitrofenilamin
Tanımlayıcılar
CAS numarası	100-01-6 ;
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü;
Beilstein Referansı	508690
ChEBI	CHEBI:17064 ;
ChEMBL	ChEMBL14282 ;
ChemSpider	13846959 ;
ECHA InfoCard	100.002.555
EC Numarası	202-810-1;
Gmelin Referansı	27331
KEGG	C02126;
PubChem CID	7475;
RTECS numarası	BY7000000;
UNII	1MRQ0QZG7G ;
UN numarası	1661
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID8020961 ;
	InChI InChI=1S/C6H6N2O2/c7-5-1-3-6(4-2-5)8(9)10/h1-4H,7H2 Key: TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C6H6N2O2/c7-5-1-3-6(4-2-5)8(9)10/h1-4H,7H2 Key: TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYAW;
	SMILES c1cc(ccc1N)N(=O)=O;
Özellikler
Molekül formülü	C6H6N2O2
Molekül kütlesi	138.126 g/mol
Görünüm	sarı veya kahverengi toz
Koku	hafif, amonyak benzeri
Yoğunluk	1,437 g/cm3
Erime noktası	146-149 °C
Kaynama noktası	332 °C
Çözünürlük (su içinde)	0,8 mg/ml (18.5 °C) (IPCS)
Buhar basıncı	0,00002 mmHg (20 °C)
Tehlikeler
	İş sağlığı ve güvenliği (OHS/OSH):
Ana tehlikeler	Zehirli
	GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar
İşaret sözcüğü	İkaz
Tehlike ifadeleri	H301, H311, H331, H373, H412
Önlem ifadeleri	P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+P310, P302+P352, P304+P340, P311, P312, P314, P321, P322, P330, P361, P363, P403+P233, P405, P501
Parlama noktası	199 °C
	Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD50 (medyan doz)	3249 mg/kg (sıçan, oral); 750 mg/kg (sıçan, oral); 450 mg/kg (gine domuzu, oral); 810 mg/kg (fare, oral)
	NIOSH ABD maruz kalma limitleri:
PEL (izin verilen)	TWA 6 mg/m3 (1 ppm) [skin]
REL (tavsiye edilen)	TWA 3 mg/m3 [skin]
IDLH (anında tehlike)	300 mg/m3
Güvenlik bilgi formu (SDS)	JT Baker
Benzeyen bileşikler
Benzeyen bileşikler	2-Nitroanilin, 3-Nitroanilin
	Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Bilgi kutusu kaynakları

4-Nitroanilin, p-nitroanilin veya 1-amino-4-nitrobenzen C₆H₆N₂O₂ formülüne sahip organik bir bileşiktir. Bir amino grubunun bir nitro grubuna tam karşısında para konumunda olduğu, bir benzen halkasından oluşan organik kimyasal bileşiktir. Bu kimyasal madde genellikle boyaların, antioksidanların, ilaçların, benzinin, yakıt artığı önleyicilerinin, kümes hayvanı ilaçlarının sentezinde bir ara madde olarak ve bir korozyon önleyici olarak kullanılır.

Sentezi

Endüstriyel olarak, 4-nitroklorobenzenin aminasyonuyla üretilir:^[3] ClC₆H₄NO₂ + 2 NH₃ → H₂NC₆H₄NO₂ + NH₄Cl

Aşağıda anilinden 4-nitroanilinin bir laboratuvar sentezi bulunmaktadır. Bu reaksiyon dizisindeki en önemli adım, nitro grubunu amino grubunun tam karşısına para konumunda yerleştirmek için bir elektrofil aromatik sübstitüsyondur. Amino grubunun yapısına kolayca proton katılabilir ve bir meta yöneltici olabilir. Bu nedenle, asetil grubunun korunması gereklidir. Bu reaksiyondan sonra, reaksiyon sırasında az miktarda oluşan 2-nitroanilini uzaklaştırmak için bir ayırma yapılmalıdır.^[4]

Kullanımı

4-Nitroanilin, endüstriyel olarak önemli bir boyar madde bileşeni olan p-fenilendiaminin öncül maddesi olarak tüketilir. İndirgeme, metalik demir kullanılarak ve katalitik hidrojenasyon yoluyla gerçekleştirilir.^[3]

İlk azo boyar madde Para Red’in sentezi için bir başlangıç maddesidir:^[5]

Sülfürik asit ile ısıtıldığında, patlayarak sert bir köpük hâlinde polimerize olur.^[6]

Laboratuvar kullanımı

Nitroanilin, Kamlet-Taft çözücü parametrelerini belirlemek için kullanılan bir solvatokromik boyar maddedir. UV-görsel zirvesinin konumu, çözücüdeki hidrojen bağı alıcılarının ve vericilerinin dengesi ile değişir.

Zehirlilik

Bileşik, soluma, yutma ve emilim yoluyla toksiktir ve dikkatle kullanılmalıdır. Sıçanlarda, LD50’si oral olarak uygulandığında 750 mg/kg ‘dır. 4-Nitroanilin özellikle tüm suda yaşayan organizmalar için zararlıdır ve kirletici madde olarak salındığında çevreye uzun süre zarar verebilir.

Ayrıca bakınız

Kaynakça

^ ^a ^b ^c ^d NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0449". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
^ "p-Nitroaniline". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). Ulusal İş Sağlığı ve Güvenliği Enstitüsü (NIOSH).
^ ^a ^b Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a17_411.
^ Mohrig, J.R.; Morrill, T.C.; Hammond, C.N.; Neckers, D.C. (1997). "Synthesis 5: Synthesis of the Dye Para Red from Aniline". Experimental Organic Chemistry. New York, NY: Freeman. ss. 456-467.
^ Williamson, Kenneth L. (2002). Macroscale and Microscale Organic Experiments, Fourth Edition. Houghton-Mifflin. ISBN 0-618-19702-8.
^ Poshkus, A. C.; Parker, J. A. (1970). "Studies on nitroaniline–sulfuric acid compositions: Aphrogenic pyrostats". Journal of Applied Polymer Science. 14 (8): 2049-2064. doi:10.1002/app.1970.070140813.

Dış bağlantılar

P-Nitroanilin için güvenlik (MSDS) verileri
P-Nitroanilin için MSDS Sayfası19 Ocak 2018 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.
Sigma-Aldrich Katalog verileri 16 Nisan 2008 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.
CDC - Kimyasal Tehlikeler için NIOSH Cep Kılavuzu 15 Eylül 2020 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.

[PGCH-1] NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0449". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

[2] "p-Nitroaniline". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). Ulusal İş Sağlığı ve Güvenliği Enstitüsü (NIOSH).

[Ullmann-3] Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a17_411.

[4] Mohrig, J.R.; Morrill, T.C.; Hammond, C.N.; Neckers, D.C. (1997). "Synthesis 5: Synthesis of the Dye Para Red from Aniline". Experimental Organic Chemistry. New York, NY: Freeman. ss. 456-467.

[5] Williamson, Kenneth L. (2002). Macroscale and Microscale Organic Experiments, Fourth Edition. Houghton-Mifflin. ISBN 0-618-19702-8.

[6] Poshkus, A. C.; Parker, J. A. (1970). "Studies on nitroaniline–sulfuric acid compositions: Aphrogenic pyrostats". Journal of Applied Polymer Science. 14 (8): 2049-2064. doi:10.1002/app.1970.070140813.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]