Zingeron
| Zingeron | |
|---|---|
 Strukturní vzorec zingeronu | |
| Obecné | |
| Systematický název | 4-(4-hydroxy-3-methoxyfenyl)butan-2-on |
| Triviální název | zingeron |
| Ostatní názvy | vanilylaceton |
| Anglický název | Zingerone |
| Sumární vzorec | C11H14O3 |
| Vzhled | bílé až světle žluté krystaly |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 122-48-5 |
| SMILES | OC1=C(OC)C=C(CCC(C)=O)C=C1 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 194,22 g/mol |
| Teplota tání | 40–41 °C |
| Teplota varu | 187–188 °C (14 mmHg) |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Zingeron, též nazývaný vanilylaceton (systematický název 4-(4-hydroxy-3-methoxyfenyl)-2-butanon) je organická sloučenina získávaná ze zázvoru. Jedná se o krystalickou pevnou látku špatně rozpustnou ve vodě, dobře rozpustnou v diethyletheru.
Zingeron má podobnou chemickou strukturu jako jiné podobné vonné chemikálie, například vanilin nebo eugenol. Používá se jako ochucovadlo v kořenných olejích a jako kořenná vůně v parfémech.
Čerstvý zázvor neobsahuje zingeron; při tepelné úpravě zázvoru se obsažený gingerol transformuje na zingeron pomocí retroaldolové reakce.
Sloučeniny obsažené v zázvoru vykazují účinnost proti průjmu způsobovaném termolabilním enterotoxinem produkovaným bakterií Escherichia coli. Tento typ průjmu je hlavní příčinou smrti dětí v rozvojových zemích. Aktivní látkou odpovědnou za tuto účinnost zázvoru je pravděpodobně zingeron.[1]
Syntéza zingeronu z vanilinu je součástí jednoho z experimentů Home Chemistry Society.[2]
Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku Zingerone na anglické Wikipedii.
- ↑ CHEN, Jaw-Chyun, Li-Jiau Huang, Shih-Lu Wu, Sheng-Chu Kuo, Tin-Yun Ho, Chien-Yun Hsiang. Ginger and Its Bioactive Component Inhibit Enterotoxigenic Escherichia coli Heat-Labile Enterotoxin-Induced Diarrhea in Mice. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2007, roč. 55, čís. 21, s. 8390–8397. DOI 10.1021/jf071460f.
- ↑ Preparation of Zingerone (Ginger aroma) from vanillin - Home Chemistry (anglicky)
Externí odkazy
[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu Zingeron na Wikimedia Commons
