Practicads Quimica Cleu
Practicads Quimica Cleu
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MAESTRIA EN CRIMINALISTICA
PhDr. Jaime Rodrguez Rojas
ELABORADO POR:
Objetivos:
El alumno al trmino de la prctica podr: a) Comprender el estudio analtico de los indicios biolgicos por medio de pruebas y tcnicas forenses para la aplicacin de dictmenes correctos y precisos. b) Ayudar y apoyar a los Jueces y Ministerios Pblicos en el rea de qumica, toxicologa y hematologa forense, en la resolucin de casos. c) Llevar a cabo la identificacin de los principales grupos funcionales en compuestos orgnicos, en base a pruebas de ignicin, de solubilidad y de algunas reacciones caractersticas. d) Interpretar los resultados obtenidos. e) Identificar los grupos funcionales de un compuesto problema.
Intencin educativa Proporcionar al futuro mster en criminologa todos los conocimientos de ciencias
auxiliares de la criminalstica como; qumica, toxicologa, hematologa y gentica forense para tener conocimiento a la hora de la elaboracin de dictmenes enfocados a estas reas de investigacin y auxiliar a los rganos de Administracin de Justicia.
INDICE
PRACTIC A N 1 2 3 4
NOMBRE DE LA PRACTICA
9/02/2013
DE 12-1
9/02/2013 DE 1 - 3
ELECTRONICA IDENTIFICACION DE COMPUESTOS 16/ 02/ 2013 DE 12-3 ORGANICOS ANALISIS DE DIVERSOS INDICIOS ANTE LA ACCION DE COMPUESTOS QUIMICOS ESPECIFICOS PARTICIPACION CRIMINALISTICA EN UN HECHO DELICTIVO 16/ 02/2013 DE 12-3
23/01/2013 12 - 3
REGLAS DE LABORATORIO
No tocar material que no competa a su practica, pues puede provocar un problema a otro docente, as como causar un lamentable accidente.
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INTRODUCCIN:
Uno de los retos ms excitantes que enfrentan qumicos e ingenieros qumicos es la identificacin de los compuestos orgnicos. Se han preparado o aislado aproximadamente hasta la fecha cinco millones de compuestos orgnicos. La identificacin de estos materiales es de gran importancia en la industria qumica la identificacin de materias primas y de los productos es indispensable. La mayora de estas sustancias pueden agruparse en un nmero relativamente pequeo de clases, por ejemplo. La qumica forense, que se encarga de identificar drogas y otro tipo de evidencias policacas. La qumica ambiental, encargada de contaminantes txicos entre otros. El desarrollo de productos farmacuticos, el desarrollo de nuevos polmeros, las reas de investigacin, desarrollo y control de calidad de las empresas. Slo por nombrar algunas, dependen en gran parte de la habilidad de aislar, purificar e identificar compuestos qumicos especficos. La tarea de identificacin se bas originalmente en las caractersticas de solubilidad de los compuestos y en ciertas pruebas qumicas que pueden utilizarse para detectar la presencia de algunos grupos funcionales. En este experimento se utilizaran pruebas bsicas de ignicin, de solubilidad y reacciones qumicas que sirvan para identificar los principales grupos funcionales. Estos grupos incluyen, alcoholes, aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos, derivados de cidos y aminas. En este experimento los compuestos que sern probados, tanto los testigos como los problemas, ya estn puros. En este experimento, tendr disponible una serie de compuestos conocidos (testigos) con los que llevar a cabo las pruebas. De esta manera podr observar y registrar como se comporta cada tipo de compuestos en las condiciones experimentales. Este ejercicio se repetir con compuestos desconocidos (dos problemas por equipo) para deducir la clase a las que pertenecen.
MATERIAL
Tubos capilares Termmetro Esptula Mechero 5 Tubos de ensayo de 10 x 7 Anillo metlico Pinzas para tubo de ensayo Bao Mara Tela de alambre con placa de asbesto Vidrio de reloj
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REACTIVOS
Prueba de ignicin: Testigos: tolueno, hexano, metanol, glucosa, tartrato de sodio, ferroceno, cloruro de t-butilo, bromobenceno. Prueba de solubilidad: Agua, ter etlico, NaOH 5%, NaHCO3 5%, H2SO4 concentrado, H3PO4 85%, Testigos: tolueno, hexano, alcohol isopropilico, metiletilcetona, cido benzoico, trimetilamina. Prueba de nitrgeno: Cal sodada, dixido de manganeso. Testigo: trietilamina Prueba de alcoholes: Nitrato crico amnico, HNO3 2M, CrO3 en H2SO4 concentrado, ZnCl2 en HCl concentrado, acetona. Testigos: etanol, isopropanol, n-propanol, 2-butanol, t-butanol, n-pentanol, alcohol benclico y 2-pentano. Prueba de aldehdos y cetonas: 2,4-dinitrofenilhidracina, H2SO4 concentrado, etanol 95%, agua, AgNO3 al 5% en agua, NaOH al 10%, NH4OH concentrado, KOH al 5%, dioxano, reactivo KI-I2, KOH al 10%. Testigos: benzaldehdo, etilmetilcetona, acetofenona, acetona. Prueba de cidos carboxlicos: NaHCO3 al 10% Testigo: cido actico Prueba de aminas: CuSO4 al 10% Testigo: trietilamina. Prueba de fenoles: FeCl3 al 2.5% Testigo: fenol.
DESARROLLO EXPERIMENTAL:
EXPERIMENTO No. 1 Pruebas preliminares: Si su muestra es un slido determine su punto de fusin, en tubo de precipitado Si el material es un lquido, se determina el punto de ebullicin, por el mtodo de calentamiento directo. Ya que la mayora de los compuestos orgnicos no tienen color, esta caracterstica puede ser un dato importante para la identificacin de la muestra. Sin embargo, se debe interpretar con precaucin, pues la presencia de pequeas cantidades de impurezas pueden colorear una muestra. Tambin el olor de la muestra puede dar algunos indicios sobre su naturaleza.
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EXPERIMENTO No. 2 Pruebas de ignicin: La prueba de ignicin se lleva a cabo colocando 1-2 mg de muestra en la punta de una esptula y calentndolos en un mechero. No coloque la muestra directamente en la flama. Caliente la esptula a uno centmetros y acerque lentamente a la flama. Mientras se quema la muestra debe hacer las siguientes observaciones: o Cualquier fusin o evidencia de sublimacin, lo que da una idea aproximada del punto de fusin. o El color de la flama cuando la sustancia empieza a quemarse. o La naturaleza de la combustin (instantnea, lenta o explosiva) Una combustin rpida, casi instantnea, indica un alto contenido de hidrgeno. Una combustin explosiva indica presencia de nitrgeno o grupos que contienen NxOy. o Si permanece un residuo negro que desaparece al seguir calentando a mayor temperatura, el residuo es carbono. o Si el residuo se expande durante la ignicin, es indicativo de la presencia de un carbohidrato o compuesto similar. o Si el residuo es inicialmente negro y permanece despus de continuar calentando es indicio del xido de un metal. o Si el residuo es blanco, es indicativo del carbonato de un metal alcalino o alcalinotrreo o de SiO2 que proviene de un silano o silicona. EXPERIMENTO No. 3 Caractersticas de solubilidad: Se han propuesto varios esquemas para clasificar a una sustancia de acuerdo a los grupos funcionales que contiene, y de acuerdo a la solubilidad en varios solventes. No hay una divisin definitiva para determinar si un compuesto es soluble o insoluble en un compuesto orgnico. Se sugiere que un compuesto sea clasificado como soluble si su solubilidad es mayor de 15 g/500mL de solvente. Las determinaciones de solubilidad se deben llevar a cabo a temperatura ambiente en tubos de ensaye pequeos. La solubilidad de un compuesto orgnico puede dar informacin valiosa respecto a su composicin estructural.
Para hacer las pruebas, coloque 5 mg de la muestra en tubo de ensaye y aada, con una pipeta graduada, o.1 mL del solvente que est probando, dividiendo en tres porciones. Despus de aadir cada porcin, agite vigorosamente con una varilla de vidrio o agitando a vortex por 1 a 2 minutos. Al realizar las pruebas de solubilidad, siga el siguiente esquema en el orden indicado. Registre todas sus observaciones en su hoja de resultados. o Prueba de solubilidad en agua. Si la muestra es soluble en agua, pruebe si la solucin es cida o alcalina, tocando con la punta de la varilla un pedacito de papel pH. o Slo si el compuesto es soluble en agua, determine si es soluble en ter etlico. Si tambin es soluble en este solvente, la sustancia puede ser un alcohol, cetona o aldehdo, ster, amida o nitrilo menor de cinco carbonos o mayor. Si el compuesto orgnico problema es soluble en agua, pero insoluble en ter, probablemente se tendr u azcar, la sal de un cido carboxlico o sulfnico, la sal de una amina o de un aminocido. o Si la sustancia es insoluble en agua, pruebe su solubilidad en una solucin al 5% de NaOH. Si es soluble, determine La solubilidad del compuesto en una solucin al 5% de NaHCO 3. El
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EXPERIMENTO No. 4 Prueba qumica para el nitrgeno: La prueba con cal sodada (mezcla de cal e hidrxido de sodio) se usa detectar la presencia de nitrgeno en un compuesto orgnico.
En un tubo de ensaye pequeo, mezcle 50 mg de cal sodada y 50 mg de MnO2 Aada una gota del lquido desconocido o 10 mg si es slido. Coloque una tira hmeda de papel pH. Usando unas pinzas para tubo de ensaye, sostenga el tubo y caliente el contenido suavemente al principio y despus vigorosamente. Los compuestos que contienen nitrgeno desprenden amoniaco. La prueba positiva se observa cuando el papel pH o tornasol cambia a azul. . Registre las observaciones en la tabla de resultados. EXPERIMENTO No. 5 ( no se realiza, solo es acervo terico) PRUEBA PARA ALCOHOLES: Prueba con nitrato crico: En esta prueba los alcoholes que contienen menos de 10 tomos de carbono, ya sean primarios o secundarios o terciarios, dan una prueba positiva, lo que se observa por un cambio de color de amarillo a rojo. (NH4)2Ce(NO3)6 + ROH amarillo (<C10) [alcohol+reactivo] complejo rojo
Coloque cinco gotas del reactivo en un tubo pequeo. Aada una o dos gotas de la muestra a analizar (mg si es slido) Agite la mezcla con una varilla de vidrio para mezclar los componentes y observe cualquier cambio de color. Para familiarizarse con el resultado esperado, pruebe con tres alcoholes conocidos (elija uno de cada clasificacin); primarios: etanol, n-propanol; secundarios: isopropanol, 2-butanol; terciarios: t-butanol, tpentanol. Registre sus observaciones en la tabla de resultados. Prueba de Oxidacin de Jones: La oxidacin de Jones es una prueba rpida para distinguir alcoholes primarios y secundarios de los terciarios. La prueba positiva se observa por el cambio del color de naranja (Cr+6) a azul verde (Cr+3)
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La prueba se basa en la oxidacin de un alcohol primario (o un aldehdo) a un cido y la de un alcohol secundario a una cetona. En un tubo pequeo coloque 1 gota de la muestra a examinar o 10 mg del slido y aada 10 gotas de acetona. Agite la mezcla con una varilla de vidrio y aada 1 gota del reactivo de Jones. Agite y observe cualquier cambio de color. Para familiarizarse con el resultado esperado, pruebe con tres alcoholes conocidos como en la prueba anterior. Prueba de Lucas: Esta prueba se usa para distinguir entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios, que tienen menos de seis o siete tomos de carbono la reaccin es:
R-O H + HCl
ZnCl2
R-Cl (insoluble) + O 2H
La prueba requiere que el alcohol est inicialmente en solucin. Conforme la reaccin se lleva a cabo, se forma el cloruro de alquilo correspondiente, el cual es insoluble en la mezcla de reaccin. Como resultado, la mezcla se enturbia. En algunos casos se observa una fase diferente. Los alcoholes terciarios, alilicos y bencilicos reaccionan de inmediato y provocan turbidez en la solucin. Los alcoholes secundarios generalmente producen turbidez en 3 a 10 minutos. La solucin puede requerir calentamiento para observar una prueba positiva. Los alcoholes primarios se disuelven en el reactivo pero reaccionan muy, muy lentamente, de tal modo que a los 10 minutos la solucin permanece clara. Coloque dos gotas de la muestra a analizar (10 mg si es slido) en un tubo de ensaye pequeo. Aada 10 gotas de reactivo de Lucas. Agite la mezcla con una varilla de vidrio y deje en reposo. Observe los resultados. El alcohol puede clasificarse basndose en los tiempos indicados anteriormente.
Para observar la prueba de Lucas. Lleve a cabo un cuarto alcohol conocido como el alcohol benclico, adems del los primarios, secundarios y terciarios. Registre todas las observaciones en la tabla de resultados. EXPERIMENTO No. 6 ( no se realiza, solo es acervo terico) PRUEBA PARA ALDEHDOS Y CETONAS: Prueba de 2,4-dinitrofenilhidrazina:
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H | RC=O o R2C=O
NO2 + H2NNH NO 2 H
+
NO2
NO2
Coloque ocho gotas del reactivo de 2,4-dinitrofenilhidrazina en un tubo de ensaye pequeo. Aada una o dos gotas de la muestra a analizar. Si es un slido, aada una solucin preparada disolviendo 10 mg del compuesto en 10 gotas de etanol. Agite la mezcla con una varilla de vidrio. La formacin de un precipitado rojo o amarillo constituye una prueba positiva. Para familiarizarse con el resultado esperado, lleve a cabo la prueba con benzaldehdo, etilmetilcetona o aceofenona. Registre sus observaciones en la tabla de resultados. Prueba de Tollens: Esta prueba implica la oxidacin de los aldehdos al cido carboxlico correspondiente, utilizando una solucin alcohlica de nitrato de plata amoniacal. La prueba positiva consiste en la formacin de un espejo de plata o un precipitado negro de plata.
+ H2O + 3 NH3
En un tubo de ensaye pequeo coloque 1 mL de solucin acuosa de AgNO 3 al 5%, seguido de una gota de solucin acuosa de NaOH al 10% Aada hidrxido de amonio concentrado, gota a gota (2 a 4 gotas) agitando, hasta que el precipitado de xido de plata se disuelva. Aada una o dos gotas (o 10 mg) de la muestra a analizar. Agite la mezcla. Y deje reposar durante 10 minutos a temperatura ambiente. Si no hay reaccin, coloque el tubo en bao de arena durante 5 minutos. Para familiarizarse con el resultado esperado, lleve a cabo la prueba con benzaldehdo como testigo. Registre sus observaciones en la tabla de resultados. Prueba del yodoformo: La prueba del yodoformo implica primero la triple sustitucin de los hidrgenos del metilo, seguida de una ruptura (hidrlisis alcalina) del enlace entre el carbono del carbonilo y el del trihalometilo, formndose as un precipitado amarillo de yodoformo (CHI3).
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+ 3KI + 3 H 2O
EXPERIMENTO No. 8 PRUEBA PARA AMINAS: Prueba con el in cobre: Las aminas dan una coloracin verde-azul o un precipitado cuando se aade a una solucinde sulfato de cobre acuoso. En un tubo de ensaye coloque 0.5 mL de solucin de sulfato de cobre al 10% y aada 1 gota (o 10 mg) de la muestra a examinar.
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Haga esta prueba con trietilamina como testigo para observar el resultado positivo. Anote sus observaciones en la tabla de resultados. EXPERIMENTO No. 9 PRUEBA PARA FENOLES: Prueba con el in frrico: La mayora de los fenoles y enoles forman complejos coloridos en la presencia del in frrico. Los fenoles dan colores rojo, azul, prpura o verde.
OH 6 + Fe
+3
O Fe 6
+6H
En un tubo de ensaye coloque una gota de agua, o una gota de agua y una de etanol, o dos gotas de etanol, de acuerdo a la solubilidad de la muestra a examinar. Aada una gota de muestra si es lquida o 10 mg si es slida. Agite la mezcla con una varilla de vidrio. Aada una gota de solucin acuosa de FeCl3 al 2.5%. Agite y observe la formacin de color. Si es necesario, aada una segunda gota de FeCl3.
Haga esta prueba con fenol como testigo para observar el resultado positivo. Anote sus observaciones en la tabla de resultados.
REPORTE:
PRUEBA Pruebas Preliminares: Punto de Fusin Punto de Ebullicin Color Olor Qu puede concluir? Prueba de ignicin: PROBLEMA No. 1 PROBLEMA No. 2
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Qu puede concluir? Prueba de nitrgeno: Qu puede concluir? Pruebas de alcoholes: Prueba de nitrato crico Oxidacin de Jones Prueba de Lucas Qu puede concluir? Pruebas para aldehdos y cetonas: Prueba de 2,4dinitrofenilhidrazina Prueba de Tollens Prueba del yodoformo Qu puede concluir? Pruebas para cidos carboxlicos: Prueba de papel de tornasol Prueba del bicarbonato Qu puede concluir? Prueba para aminas: Prueba con el in cobre Qu puede concluir? Prueba para fenoles: Prueba con el in frrico Qu puede concluir? Qu puede concluir respecto a las estructuras de los compuestos problemas? PREPARACIN DE REACTIVOS CAL SODADA: Mezcla de cal e hidrxido de sodio. REACTIVO DE NITRATO CERICO: Se prepara disolviendo 4.0 g de nitrato cerco amnico en 10 mL de cido ntrico 2 M; puede ser necesario calentar.
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a) Identificar los efectos que ciertas substancias de uso comn tienen en algunos indicios
clsicos obtenidos de escenas de crimen.
INTRODUCCIN: JUSTIFICACION CRIMINALISTICA: IDENTIFICAR LAS CARACTERSITICAS DE UN INDICIO QUE HA SIDO ENCONTRADO EN LA ESCENA DEL CRIMEN BAJO CIERTO TRAUMATISMO, NOS PERMITIR ESTABLECER LA DINAMICA DE HECHOS. OBJETIVO DE LA PRCTICA: Que el alumno aprenda a reconocer e interpretar lesiones sufridas en el pelo como consecuencia de la aplicacin de violencia o algn proceso de tipo clnico-patolgico COMPETENCIAS A DESARROLLAR CON LA REALIZACIN DE LA PRCTICA: Conocer las diferentes caractersticas macroscpicas y microscpicas que determinan la mecnica posible que sufrio un pelo as como el probable proceso patolgico que cursa el mismo. . MATERIAL A UTILIZAR Y QUE EL ESTUDIANTE DEBER ADQUIRIR: 1.- MUESTRA DE PELO HUMANO 6.PLUMON PERMANENTE 11.2.SERVILLETAS DE PAPEL 7.-COLORES 12.3.- GUANTES 4.- BARNIZ DE UAZ TRANSPARENTE Y SIN ADITIVOS 9.14.5.PINZAS METALICAS DE PUNTA PROTEJIDA 10.15.-
8.13.-
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Necesario presentarse con lo siguiente para que se le permita el acceso a laboratorio: Equipo de seguridad: 1.- Bata cerrada.. 2.- Cubre bocas 3.- Guantes de ltex... 4.- Cabello recogido 5.- Lentes de seguridad. 6.- Gorro 7.-Bitacora 8.- Botas. DESARROLLO EXPERIMENTAL:
PROCEDIMIENTO PARA LA REALIZACIN DE LA PRCTICA 1.- INGRESO AL LABORATORIO SEGN EL REGLAMENTO 2.- EXPLICACION DEL OBJETIVO DE LA PRCTICA 3.- TOMANDO CON LAS PINZAS Y UNA LUPA, OBSERVAR LAS CARACTERSTICAS MACROSCPICAS DE LOS INDICIOS PRESENTADOS Y REGISTRAR SUS OBSERVACIONES (REALIZAR DIBUJOS CON SU REPRESENTACIN) 4.- A LOS INDICIOS RECOLECTADOS, APLICARLES LA ACCIONES DE DIFERENTES AGENTES ( QUIMICOS, FISICOS) 4.- FIJAR CON UNAS GOTAS DE ACETATO DE CELULOSA ( BARNIZ) CADA ELEMENTO PILOSO EN UN PORTAOBJETOS PREVIAMENTE IDENTIFICADO Y ROTULADO 5.- COLOCAR EL CUBREOBJETOS ( O EN SU CASO DEJARLO SECAR SIN CUBREOBJETOS) DE TAL FORMA QUE NO HAYA BURBUJAS EN EL INTERIOR DE LA MUESTRA 6.- SELLAR CON UN POCO DE BARNIZ ALREDEDOR DEL CUBRE OBJETOS PARA EVITAR LA ENTRADA DE AIRE Y EL DETERIORO DE LA MUESTRA 7.- COLOCAR EN LA PLATINA DEL MICROSCOPIO EL INDICIO Y REALIZAR LA OBSERVACIN DE A CUERDO AL PROTOCOLO. 8.- REALIZAR UNA OBSERVACIN GENERAL Y POSTERIORMENTE REGISTRAR DE MANERA DIGITAL SUS OBSERVACIONES, DESTACANDO ELEMENTOS CARACTERSTICOS QUE SE HAYAN ENCONTRADO EN CADA MUESTRA.
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Ejemplo de tabla registro para pelos y fibras REGION Y O NUMERO AGENTE EMPLEADO Generalidades Forma Color tercio proximal Color tercio medio Color tercio distal Medidas Longitud inicial Longitud final Bulbo piloso ( en caso de tenerlo) Fase de crecimiento Canal Meduar Disposicin Patrn Cantidad Extremo distal Forma Registro digital Incial Final
FISICO
Nota, en caso de cada tipo de indicio deber acodicionar la tabla con los dstos esepcificos para su identificacin. Y reporte. DESCRIPCIONES DE LO OBSERVADO: REALICE UN CUADRO COMPARATIVO EN EL CUAL APORTE LAS CARACTERSTICAS MS IMPORTANTES DE CADA PELO AS COMO UNA IMAGEN DE BUENA CALIDAD QUE PERMITA OBSERVAR DICHAS CARACTERISTICAS. CONCLUSIONES:
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NOTAS IMPORTANTES LA BATA DEBE ENCONTRARSE PERFECTAMENTE LIMPIA Y PLANCHADA. : Debern realizar equipos de acuerdo a la capacidad en el saln de clases, No hay cambios de equipo, ni se permitir que se fraccionen los mismos. Cada una de las actividades de laboratorio se entregarn en equipo, a menos que se indique lo contrario. Al finalizar el mdulo cada quido deber entregar el manual, impreso, engargolado y con los resultados de cada prctica (NO SE RECIBIRN MANUALES INCLOMPLETOS)
NOTA OBLIGATORIA: DEBERN LEER EL MANUAL COMPLETO Y APRENDERSE LA PRCTICA ANTES DE LA FECHA DE REALZACIN; NO SE PERMITIR USAR EL MANUAL COMO MULETILLA Y ESTAR LEYENDO DURANTE LA PRACTICA, EL ALUMNO DEBE ENTRAR AL LABORATORIO CON PLENO CONOCIMIENTO DE LO QUE DEBE REALIZAR. EN CASO CONTRARIO SE LES PEDIRA QUE ABANDONEN EL AULA Y AFECTAR SENSIBLEMENTE A SU EVALUACION FINAL.
POR NINGUN MOTIVO SE PERMITIR LA ENTRADA A PERSONAS QUE NO TENGAN CONOCIMIENTO PLENO DEL CONTENIDO DE LAS PRACTICAS A REALIZAR POR LO QUE SE OBLIGA A ESTUDIARLAS PREVIAMENTE PARA REALIZARLAS.
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