Preguntas de Carbohidratos

1.
Describir las caractersticas de aldosas y cetosas en cuanto a su estructura y

quiralidad.
R/ Las aldosas poseen un aldehdo, mientras que es cetosas un carbonilo.
2. Diferenciar la posicin del hidroxilo del penltimo carbono opuesto al aldehdo o

la cetona que define el azcar o su derivado como D o L .
R/ El ultimo carbono quiral determina si un carbohidrato es D-(OH en derecha) o L-(OH en
izquierda)
3. Reconocer las frmulas (de Hayworth o silla cuando aplique) y escribir el nombre
al verlas de los siguientes compuestos: gliceraldehdo, treosa, eritrosa, xilosa,
arabinosa, ribosa, galactosa, manosa, glucosa, dihidroxiacetona, eritrulosa,
xilulosa, ribulosa, fructosa y sedoheptulosa.
4. Describir la diferencia entre una posicin alfa y una beta de un grupo R en la

frmula de silla de una piranosa.
R/ El carbono 6 y el OH del carbono 1 son opuestos (alfa). Si no son beta.
5. Estimar la estabilidad de dos diastermeros con base en las posiciones de sus

grupos R y las interacciones estricas
Los diastereoismeros o diasteremeros son una clase de estereoismeros tales que no son
superponibles pero tampoco son imagen especular uno del otro, es decir, no
son enantimeros. Cuando dos diastereoismeros se diferencian entre s en un solo
estereocentro son epmeros.
Los monosacridos pueden presentar sus formas hemiacetalicas, donde aparecen los
anmeros y que se cierran para formar anillos de cinco o seis carbonos.
La forma es las ms estable, debido a que todos los sustituyentes se encuentran en el plano
ecuatorial y los hidrgenos en posicin axial. Las interacciones 1,3-diaxiales, desestabilizan el
anmero alfa.
6. Reconocer las frmulas (de Hayworth o silla cuando aplique) y escribir el nombre
al verlas de los siguientes compuestos:
Alditoles (reduccin de azcar)
Es un carbohidrato que contiene ms grupos hidroxilo que el azcar al cual est asociado. Por
ejemplo, si un grupo hidroxilo reemplaza al grupo cetona de una cetosa o al grupo aldehdo de
una aldosa se obtiene un alcohol de azcar. As de la manosa se obtiene manitol, de la glucosa se
obtiene glucitol (conocido como sorbitol), del gliceraldehdo se obtiene glicerol.
Glucitol Glicerol
cidos de azcar
Aldnico
Aldurnico
Aldrico
cido D-glucnico cido D-glucurnico

cido D-glucrico
O
Desoxiazcares HOCH 2 OH
H H
H H
OH H
-D-2-desoxirribosa
Aminoazcares
En qumica, un amino azcar es aquella molcula de azcar que contiene un
grupo amino en lugar de un grupo hidroxilo en alguno de sus radicales. Generalmente el
sustituyente se une al C-2
7. Explicar el carcter acetlico de los glicsidos y diferenciar entre una glicona y

una aglicona.
Los oligosacridos son homo o heteropolmeros de monosacridos (dos a diez unidades
monomricas). Estos estn unidos por enlaces entre el carbono anomrico y cualquiera de
los alcoholes. El producto de esta reaccin es un acetal conocido como glicsido y el enlace
se conoce como enlace glicosdico. Los glicsidos pueden contener dos azcares o un
azcar u otro compuesto que no sea un sacrido. La porcin carbohidrato se denomina
glicona y la porcin no carbohidrato se denomina agliconas
Frmula de acetal
8. Reconocer y dar el nombre comn y desarrollado de la maltosa, celobiosa, lactosa
y sacarosa.
-maltosa
O--D-glucopiranosil-(14)--D-glucopiranosa, es producto de la degradacin del
almidn y del glicgeno
O
O
-celobiosa
O--D-glucopiranosil-(14)--D-glucopiranosa, es producto de la degradacin de celulosa
O
O
O

-lactosa
O--D-galactopiranosil-(14)--D-glucopiranosa presente en la leche
O
O
O

Sacarosa
O--D-fructofuranosil-(21)--D-glucopiranosa presente en la caa de azcar (15-20%) y
de la remolacha (10-17%)
O O
()
()
O
9. Escribir el nombre desarrollado de un glicsido con base en su frmula y el
nombre de los azcares que lo forman.
Para nombrar los disacridos se considera la posicin del enlace respecto al carbono
anomrico, componiendo el nombre de la siguiente forma:
Se indica la configuracin del carbono anomrico que une los monmeros

Se aade el enantimero (D o L) de cada uno
Se indica la estructura del anillo de cada monmero (furano o pirano)
Se aade la terminacin -osil al primer monosacrido
Entre parntesis se coloca el nmero del carbono del primer monmero unido por el
enlace, una flecha y el nmero del carbono del segundo (X X`)
Se escribe el segundo monosacrido siguiendo las reglas anteriores. Si el enlace
es dicarbonlico termina en -sido; si el enlace es monocarbonlico termina en -osa.

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2. Diferenciar la posicin del hidroxilo del penltimo carbono opuesto al aldehdo o

4. Describir la diferencia entre una posicin alfa y una beta de un grupo R en la

5. Estimar la estabilidad de dos diastermeros con base en las posiciones de sus

cido D-glucnico cido D-glucurnico

7. Explicar el carcter acetlico de los glicsidos y diferenciar entre una glicona y

Se indica la configuracin del carbono anomrico que une los monmeros

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