Extracción de Sustancias Valiosas de las plantas

EXTRACCION DE SUSTANCIAS VALIOSAS DE PLANTAS

EXTRACCION DE NICOTINA A PARTIR DE HOJAS DE TABACO

1. OBJETIVOS

a) Principales

- Adiestrar en técnicas fundamentales de extracción de alcaloides a partir de

plantas.
- Extraer y aislar la nicotina a partir de hojas de tabaco.

b) Secundarios

- Recordar las técnicas de purificación por recristalización.

2. FUNDAMENTO TEORICO

2.1. ALCALOIDES

Etimológicamente, alcaloide es lo que tiene algo del álcali o que se parece a los álcalis.
Los alcaloides son compuestos nitrogenados, que se comportan como bases frente a los
ácidos, formando sales.

En su gran mayoría son de origen natural, sobre todo del reino vegetal, aunque se
encuentren algunos semisintéticos y otros exclusivamente sintéticos. Respecto a la zona
de elaboración dentro de la planta, de una o de otra manera toda la planta sintetiza
alcaloides. El tabaco, por ejemplo, no produce la nicotina ni en las hojas ni en el tallo,
sino en la raíz, y una vez existente en ésta, la circulación de la savia la acarrea a los
vástagos. Pero los alcaloides del tabaco, no llegan a las semillas. Estas contienen sólo
aceite y son innocuas.

La morfina fue el primer alcaloide descubierto y aislado en estado de pureza, pero más o
menos rápidamente se fueron hallando otros: en el café, la cafeína; en la corteza de los
quinos, la quinina, en la belladona, la atropina, en las hojas de la coca del Perú, la
cocaína.

Los alcaloides presentan notables propiedades fisiológicas y toxicológicas, que se

ejercen fundamentalmente sobre el sistema nervioso central, con predominio en alguno
de sus niveles. Actúan sobre el organismo humano con gran energía, es decir, son
substancias venenosas que cuando se emplean en dosis muy pequeñas, actúan como
remedios curativos, por estas razones pueden ser usados como fármacos. El uso

Laboratorio de Química Organica II Página 1

Extracción de Sustancias Valiosas de las plantas

prolongado de alguno de estos de estos compuestos produce en el hombre

costumbramiento, que constituyen verdaderas toxicomanías, con dependencia física y
psíquica y un aumento de la tolerancia.

2.2. EXTRACIÓN

La propiedad más importante y común de la mayoría de los alcaloides es su basicidad,

es por ello que su extracción y purificación suelen hacerse en base a esa propiedad. Se
extraen generalmente del vegetal, con soluciones acuosas ácidas o bien son desplazados
de sus combinaciones por medio de un álcalis y extraído por un solvente orgánico.
Algunos alcaloides volátiles (nicotina) pueden ser extraídos por destilación por arrastre
con vapor de agua en medio alcalino. En caso de ser extraído con un ácido del vegetal,
puede purificarse haciendo la solución alcalina y el alcaloide extraído con solvente
orgánico. En este proceso, sustancias solubles en agua son separadas de los alcaloides.
De esta manera pueden extraerse todos los alcaloides presentes en un vegetal ya que en
la misma siempre se hallan varios alcaloides relacionados estructuralmente. Una
separación más precisa requiere de métodos más sofisticados (cromatografías de papel,
de gases).

2.3. CLASIFICACIÓN

La clasificación sistemática de los alcaloides se ve sumamente dificultada al ser tan

numerosos y poseer muchas variedades de estructuras.

La agrupación de los alcaloides suele realizarse en base al tipo de anillo heterocíclico y

se ordenan a medida va aumentando la complejidad, sin embargo existen excepciones.
A continuación se detallan algunos grupos de alcaloides, según el anillo heterocíclico de
que derivan.

Bases acíclicas colina, muscarina

Aminas aromáticas efedrina, mescalina
Aminoalcoholes veratrina, solanina
Bases pirrólicas nicotina, higrina
Bases pirídicas coniina, lobelina
Derivados de glioxalina pilocarpina
Derivados del grupo tropano cocaína, atropina, hiosciamina
Derivados indólicos eserina, estricnina,toxiferinas
Bases quinoleicas quinina
Bases isoquinoleicas papaverina,narcotina, hidrastina
Alcaloides fenantrenicos morfina, tebaína, codeína
Derivados del ácido lisérgico ergotamina, ergobasina
Derivados de la tropolona colchicina
Derivados de la aconina aconitina
Derivados de purina cafeína, teobromina

2.4. NICOTINA

La nicotina es un alcaloide (amina terciaria compuesta por una piridina y un anillo

pirrólico con un grupo metilo). Los dos isómeros posibles de la nicotina son L-nicotina,

Laboratorio de Química Organica II Página 2

Extracción de Sustancias Valiosas de las plantas

que es la forma activa y la que se encuentra en el tabaco La fórmula química de la

nicotina es C10H14N2 y la estructura es

Cuyo nombre es 3-(2-(N-metilopirrolidinil)) piridina. La nicotina es uno de los más de

4,000 compuestos químicos encontrados en el humo de los productos de tabaco como
los cigarrillos, cigarros y tabaco de pipa.

La nicotina es un compuesto orgánico, un alcaloide encontrado en la planta del tabaco

(Nicotiana tabacum), con alta concentración en sus hojas. Constituye cerca del 5% del
peso de la planta. La nicotina debe su nombre a Jean Nicot, quien introdujo el tabaco en
francia en 1560. Se sintetiza en las zonas de mayor actividad de las raíces de las plantas
del tabaco, trasportada por la savia a las hojas verdes. El depósito se realiza en forma de
sales de ácidos orgánicos.

Es un potente veneno e incluso se usa en múltiples insecticidas (fumigantes para

invernaderos). En bajas concentraciones, la sustancia es un estimulante y es uno de los
principales factores de adicción al tabaco. Es soluble en agua.

Nicotina

(S)-3-(1-metilpirrolidin-2-ol)
Nombre químico
piridina

Fórmula química C10H14N2

Masa molecular 162.23 g/mol

Densidad 1.01 g/ml

Punto de fusión -7.9 °C

Punto de ebullición 247 °C

Laboratorio de Química Organica II Página 3

Extracción de Sustancias Valiosas de las plantas

3. FICHAS TENICAS

 Diclorometano

Tambien llamado Cloruro de metilo

Propiedades Fisicoquímicas Fórmula: CH2Cl2

Peligros
 Masa molecular: 84,93  Sus vapores son más pesados que el aire, por lo que
pueden desplazarse a nivel del suelo. En caso de
 Aspecto: Líquido incendio pueden formarse vapores tóxicos y mezclas
explosivas con el aire.
 Color: Incoloro  A temperaturas elevadas se descompone en cloruro de
hidrógeno y fosgeno, por lo que se debe alejar de toda
 Olor: Característico fuente de ignición y calor.
 Protagoniza reacciones violentas con alcoholatos,
 Punto de Ebullición: 39,75 ºC alcoholes, amidas, aminas, hidrocarburos aromáticos,
metales en polvo, metales alcalinotérreos y óxidos no
 Punto de Fusión: -95 ºC metálicos.
 A largo plazo posiblemente ejerce efectos cancerígenos.
 Densidad (20 ºC): 1,3258 g/cm3

 Acido picrico

Propiedades Fisicoquímicas Fórmula: C6H3N3O7

Peligros

 2,4,6-Trinitrofenol  Cuando se encuentra en estado seco es explosivo;

así que no se debe realizarse su evaporación a sequedad.
 Masa molecular: 229,11  Es combustible y en caso de incendio forma
vapores nitrosos y monóxido de carbono.
 Aspecto: Líquido  Presenta reacciones violentas con el aluminio, el
flúor y todos los metales alcalinotérreos, con los que
 Color: Amarillo incluso se dan explosiones.
 Su contacto directo con la piel produce irritaciones
 Olor: Inodoro y existe riesgo de absorción cutánea, lo cual puede
derivar en alteraciones sanguíneas y problemas
 Densidad (20 ºC): 1,00 g/cm3 hepáticos.
 Su ingestión accidental provoca irritación en las
mucosas de la boca, garganta, esófago y tracto intestinal;
 Punto de Fusión: 122°C aunque si se ingiere en altas concentraciones sus efectos
son severos, tales como dolor abdominal, náuseas,
 Punto de Ebullición: 300°C vómitos y pérdida del conocimiento.

Laboratorio de Química Organica II Página 4

Extracción de Sustancias Valiosas de las plantas

 Metanol

Propiedades Fisicoquímicas Fórmula: CH3OH

Peligros
 Masa molecular: 32,04  Es fácilmente inflamable. Además los vapores generados
por la combustión son de alta toxicidad y su inhalación
 Aspecto: Líquido directa puede provocar daños serios en los sentidos;
sobre todo en la visión.
 Color: Incoloro  Presenta violencia al reaccionar con metales alcalinos y
alcalinoterreos, halogenóxidos, hidruros, ácido
 Olor: Característico cromosulfúrico, percloratos y dietilo de zinc.
 Su ingestión provoca náuseas, vómitos, dolores de
 Punto de Ebullición: 64,7 ºC cabeza, vértigo, embriaguez, trastornos de visión y
lesión irreversible del nervio óptico.
 Punto de Fusión: -97,8 ºC  A largo plazo provoca efectos nocivos sobre la salud;
tales como acidosis, hipotensión, ansiedad y narcosis.
 Punto de Inflamación: 12 ºC  Se considera un contaminante de baja ecotoxicidad; sin
embargo, por descomposición puede ser peligroso para
 Límites de Explosión la fauna acuática.
(inferior/superior): 5,5% / 44% en
volumen

 Densidad (20 ºC): 0,791 g/cm3

 Etanol

Propiedades Fisicoquímicas Fórmula: C2H6O

Peligros
 Masa molecular: 46,07  Respirar sus vapores en cantidades importantes
puede provocar sensación de vértigo, narcosis y paro
 Aspecto: Líquido respiratorio.
 Al contacto con los ojos sólo se presentan leves
 Color: Incoloro irritaciones, que deben ser tratadas con abundante agua
para evitar la absorción.
 Olor: Alcohólico  Sus vapores son más densos que el aire. Pueden
producirse mezclas explosivas con el aire a temperaturas
 Punto de fusión: -114,5 ºC normales. En caso de incendio se da la formación de
gases de combustión y vapores más peligrosos.
 Punto de ebullición: 78,3 ºC

Laboratorio de Química Organica II Página 5

Extracción de Sustancias Valiosas de las plantas

 Ácido Sulfúrico

Propiedades Fisicoquímicas  Fórmula: H2SO4

Peligros
 Masa molecular: 98,09
 Es un compuesto corrosivo y al mismo tiempo
 Aspecto: Líquido deshidratante; que al contacto con la piel produce
primero una quemadura blanca, luego se vuelve marrón
 Color: Incoloro y evoluciona a una escama dolorosa.
 Su cicatrización puede ser normal; aunque con
 Densidad (20 ºC): 1,20 g/cm3 dolores funcionales en la zona afectada.
 Extremadamente tóxico para toda forma de vida
acuática. La ecotoxicidad se debe a la desviación del pH.

 Hidróxido de Sodio:

Propiedades Fisicoquímicas  Fórmula: NaOH

Peligros
 Masa molecular: 40,0
 Es un compuesto corrosivo y al mismo tiempo
 Aspecto: Líquido deshidratante; que al contacto con la piel produce
primero una quemadura blanca, luego se vuelve marrón
 Color: Incoloro y evoluciona a una escama dolorosa.
 Su cicatrización puede ser normal; aunque con
 Punto de fusión: 318 ºC dolores funcionales en la zona afectada.
 Extremadamente tóxico para toda forma de vida
 Punto de ebullición: 1390 ºC acuática. La ecotoxicidad se debe a la desviación del pH.

Laboratorio de Química Organica II Página 6

Extracción de Sustancias Valiosas de las plantas

4. REACCIONES QUIMICAS Y MECANISMOS DE REACCION

4.1. Reacción de la nicotina con ácido sulfúrico

+ H2SO4 (dil)
N +
N
N CH3 CH3
N H

Nicotina protonada
Soluble en agua

Mecanismo:

N + H+ +
N
N CH3 CH3
N H

4.2. Reacción de la nicotina protonada con hidróxido de sodio

+
N + NaOH N + H2O
N H CH3 N CH3
Nicotina
Insoluble en agua
Mecanismo:

+ + -
OH + H2O
N N
N H CH3 N CH3

Laboratorio de Química Organica II Página 7

 Extracción de Sustancias Valiosas de las plantas

4.3. Reacción acido-base de la nicotina con acido pícrico

Nicotina Ac. Pícrico Dipicrato de nicotina

Mecanismo:
O-H O-
O2N NO2 O2N NO2
+
N + 2 + N
N CH3 N H3C H
NO2 H NO2
2
O-H
O2N NO2

NO2 O-
O2N NO2
+
N + + N
N CH3 N H3C H
H NO2
2
O-H
O2N NO2

NO2

Laboratorio de Química Organica II Página 8

Extracción de Sustancias Valiosas de las plantas

5. DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO - INSTRUMENTAL

Laboratorio de Química Organica II Página 9

Extracción de Sustancias Valiosas de las plantas

Laboratorio de Química Organica II Página 10

Extracción de Sustancias Valiosas de las plantas

6. DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO – BLOQUES

Laboratorio de Química Organica II Página 11

Extracción de Sustancias Valiosas de las plantas

1) 400 mL d H20
2) 10 mL de H2S04
1) Calentar a 65º C

Agregar 30 gr. Tabaco Molido

1) Mantener a 65º C
2) Agitar 15 min

SEPARAR

1) Decantación
Residuo solido del tabaco 2) Filtración Solucion filtrada

1) Desechar 1) Enfriar 5 min

2) Añadir 75 mL. NaOH 25%
D1 3) Agitar lentamente

FILTRAR

Solucion Residuo solido

1) Transferir a una pera 1) Desechar

2) Añadir 30 mL de CH2Cl2
3) Agitar suavemente D1

SEPARAR

Fase acuosa
1) Añadir 30 mL de CH2Cl2
2) Agitar suavemente

Fase organica SEPARAR

1) Eliminar trazas de agua
2) Deshidratar con Na2SO4
Fase acuosa
Residuo de Na2SO4
1) Desechar
1) Desechar
Fase organica
D3
deshidratada D1

Laboratorio de Química Organica II Página 12

Extracción de Sustancias Valiosas de las plantas

Fase organica
deshidratada

1) A 45º C

DESTILACION SIMPLE VAPOR

1) Baño de hielo
1) Liquido remanente
CONDENSADO DE CH2Cl2
NICOTICA BRUTA
1) Desechar
1) Añadir 1,5 mL de agua
2) Añadir 6 mL de metanol D3
3) Filtrar con lana de vidrio

SEPARAR

Residuo Solido
Extracto metanolico de nicotina 1) Desechar

D1

1) Añadir 10 mL. de ac. Picrico metanolico

2) Cristalizar
3) Filtrar

Residuo de Ac. Picrico metanolico

SEPARAR

1) Desechar
Cristales de Dipicrato de Nicotina
D3

1) Desechar
D3

Laboratorio de Química Organica II Página 13

Extracción de Sustancias Valiosas de las plantas

7. OBSERVACIONES

i. Existe un componente del tabaco que es soluble en agua ligeramente acida,

tornando esta de un color marrón oscuro.

ii. Al filtrar esta mezcla se obtiene una infusión de tabaco de un color marrón
semejante al anterior pero ligeramente transparente.

iii. Al agregar el hidróxido de sodio no se observa cambio considerable alguno, pero

luego al filtrar se puede observar que se formaron pequeñas partículas de
precipitado.

iv. Luego de centrifugar se obtiene muchos mas sólidos remanentes lo que indica
que lo que se tenia inicialmente era una suspensión y no una solución.

v. En la extracción liquido-liquido con el diclorometano se observa que la fase

acuosa contiene todo las partículas suspendidas que le dan el color marrón,
mientras la fase orgánica se mantiene incolora. Además se forma una emulsión
en la interfase.

vi. La fase orgánica recuperada luego de dos extracciones y deshidrata, es incolora.

No se pudo percibir el olor de especie extraída puesto que se inhalaría también el
dicloroetano compuesto orgánico muy volátil y cancerigeno.

vii. Luego de la evaporación de la mayor parte del solvente, obtenemos nicotina de

mucha más concentrada.

viii. Al agregar ácido pícrico a nuestra solución de nicotina, esta reacciona

inmediatamente formando el precipitado sólido de color amarillo, lo cual
demuestra su el gran poder nucleofílico de la nicotina.

8. CONCLUSIONES

i. La nicotina es un alcaloide ligeramente soluble en agua, pero su solubilidad

aumenta al formarse la sal respectiva. Lo cual demuestra que posee carácter
básico ya que reacciono con el acido para formal dicha sal.

ii. Se puede aislar fácilmente compuestos orgánicos importantes de las plantas

usando técnicas de extracción sólido-liquido, reacciones acido-base y usando
solventes adecuados.

iii. La nicotina es una base débil ya que reacciona con acido, pero es mucho mayor
nucleófilo por poseer varios electrones libres dispuestos a ser donados.

iv. Las sales orgánicas de nicotina son cristalizables.

Laboratorio de Química Organica II Página 14