Vitamina A
Vitamina A
Vitamina A
Estructura de la vitamina:
El retinol, tiene una estructura específica, correspondiente a su función principal, para
poder oxidarse a 11-cis-retinal, y así ligarse a la proteína opsina (que se encuentra en la
retina) y producir rodopsina. La rodopsina, como fue descrito en el capítulo 2, en
presencia de ondas cortas de luz transforma el sector al que está unido al 11-cis-retinal
para convertirlo en 11-trans-retinal, lo que permite el fenómeno conocido como visión
nocturna. En su mayoría, esto es posible por la cantidad de dobles enlaces presentes en
la vitamina, cinco para ser específicos, y a su capacidad como alcohol primario para
oxidarse.
Grupos funcionales: El
único grupo funcional de
la vitamina A es el
alcohol (-OH) en la
esquina de la cadena
principal (el carbono 1 de
la molécula). Sin
embargo, cuenta con cinco enlaces dobles, de los cuales cuatro hacen parte de la
cadena principal.
Nomenclatura: El nombre IUPAC del retinol, la forma más
conocida de la vitamina A,es 3,7-Dimetil-9-(2,6,6-trimetilciclohex-
1-en-1-il)nona-2,4,6,8-tetraen-1-ol. Puesto que, la cadena
comienza a enumerarse desde el alcohol y al llegar al carbono
nueve (9), se encuentra el radical 2,6,6-trimetilciclohex-1-en-1-il.
Por otra parte, se cree que el nombre de “vitamina A” le fue
asignado por dos razones, la primera tiene que ver con el orden cronológico en que
fueron descritas por primera vez en una investigación científica, lo que quiere decir que
la vitamina A fue el primer compuesto en recibir, tanto la denominación de vitamina,
como el nombre A; la segunda se relaciona con los primeros dos grupos de vitaminas
propuestos: las A liposolubles y las B hidrosolubles.
En cuanto al nombre de retinol, le fue otorgado al descubrirse su función principal en la
retina y en la presencia del alcohol como único grupo funcional.
Ángulo y longitud de enlace: El retinol, como molécula compuesta por varios carbonos
de hibridación sp3 y sp2 varía en sus longitudes de enlace, pero para todos los carbonos
de hibridación sp2 (10) los ángulos de enlace son 120º y para todos los carbonos de
hibridación sp3 (10) los ángulos de enlace son 109º. Lo que se debe a la geometría
trigonal plana y tetraédrica, respectivamente, de cada carbono. Por otra parte, las
longitudes de enlace son de 136 pm (1x10-12 m) para todos los dobles enlaces entre
carbonos (C=C), 152 pm para todos los enlaces simples entre carbonos (C–C), 142 pm
para el enlace entre el oxígeno y el carbono (C–O), 111 pm para todos los enlaces entre el
carbono y el hidrógeno (C–H) y 97 pm para el enlace entre el oxígeno y el hidrógeno
(O–H).
Escala: La escala que se utilizó para la realización de la molécula fue de 20 pm : 1 cm, lo
que quiere decir que cada centímetro representa veinte (20) pm.