Trabajo Práctico Nº1 Qob

TRABAJO PRÁCTICO Nº1
INTRODUCCIÓN A LA SÍNTESIS ORGÁNICA:

CONDENSACIÓN ALDÓLICA
Alumno: Rivero Cabuya, Miyer Alexander

Jefe de Trabajos Prácticos: Dra. Guadalupe García Liñares
Turno:C
Año: 2018
Objetivos
Obtener dibencilidenacetona - (1E,4E)-1,5-difenillpenta-1,4-dien-3-ona) - a través de la
condensación aldólica entre benzaldehído y acetona. El producto formado se purificará
por recristalización y se caracterizará mediante su punto de fusión y su espectro RMN.
Introducción
La reacción de condensación aldólica es aquella en la cual se combinan dos compuestos
carbonílicos (aldehídos y cetonas) para formar un nuevo enlace carbono-carbono.
Se forma un aldol como primer producto, que generalmente pierde agua (deshidratación)
para dar un compuesto carbonílico α,β-insaturado. La conjugación aumenta la estabilidad
del producto final y en consecuencia facilita su formación, preferentemente por sobre los
otros productos posibles.
Figura Nº1: Reacción general de formación de la Dibenzalacetona
Mecanismo de reacción en anexo.
El punto de fusión (PF) normal de un sólido cristalino es la temperatura a la cual el sólido

se transforma en líquido bajo presión atmosférica, aunque no varía apreciablemente con
cambios de presión externa. Para sustancias puras el cambio de estado sólido a líquido
ocurre en un rango pequeño de temperatura (aproximadamente 0,5°C) y el punto de
fusión no varía luego de varias purificaciones. De allí el valor para identificar una sustancia
por su punto de fusión.
Una impureza es en general una sustancia orgánica que se encuentra en pequeña
proporción en una sustancia pura, y si es soluble en la fase fundida de la muestra hace
descender el punto de fusión de la sustancia. Es decir, cuando hay una impureza presente,
el punto de fusión SE TRANSFORMA EN UN RANGO, el cual aparece a menor temperatura
y no se puede determinar con precisión mayor que 1 ó 2°C. Un material inerte, como por
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ejemplo el carbón, la arena o el vidrio no se disuelve, y no descenderá el punto de fusión
de la muestra.
El procedimiento utilizado para separar un compuesto sólido de sus impurezas es el
método de recristalización, basado en la diferencia de solubilidades de ambos en un
solvente o mezcla de solventes a diferentes temperaturas.
Para que las impurezas se eliminen en forma definitiva, se necesita que éstas sean
totalmente insolubles en el solvente caliente (la muestra está disuelta), o bien, que sean
totalmente solubles en el solvente frío (la muestra está como sólido cristalino). En ambas
situaciones la muestra se separa de las impurezas por filtración, pero en caliente o en frío,
según corresponda.
Por lo tanto, la elección del solvente adecuado es muy importante, y debe reunir las
siguientes características:
 No debe reaccionar con el sólido.
 Alto poder de disolución del solido en caliente.
 Bajo poder de disolución del solido en frío.
 Debe disolver los contaminantes a bajas temperaturas.
 Debe tener un punto de ebullición bajo para facilitar el secado de los cristales
húmedos.
Desarrollo experimental
En un erlenmeyer se mezclan: 0,25 ml de acetona, 1 ml de benzaldehído y 5 ml de etanol
95%. Se agregan lentamente 3,75 ml de hidróxido de sodio 2 M y se deja reaccionar,
agitando periódicamente. Luego se enfría la mezcla en baño de hielo, se filtra al vacío y se
lava con etanol 95% frío y se deja secar.
Se determina el punto de fusión utilizando el método del tubo capilar o el método de
Fisher-Johns, y se compara con el dato bibliográfico. Se pesa y se calcula el rendimiento.
En este trabajo práctico se utilizó el método de Fisher-Johns, que consiste en un disco de
metal sobre el cual se colocan entre dos cubreobjetos una mínima cantidad de la muestra.
El disco se calienta eléctricamente y se observa la fusión con ayuda de una lupa y se lee la
temperatura en el termómetro del aparato. Se calienta rápidamente en una primera
determinación con el objeto de establecer aproximadamente el punto de fusión y luego
en una segunda determinación, se efectúa un calentamiento rápido hasta unos 20° por
debajo del punto de fusión encontrado en la primera determinación, y se calienta muy
lentamente hasta que la sustancia funda. Se anota la temperatura en que la sustancia
comienza a fundir y aquella en la que la fase sólida ha desaparecido totalmente,
obteniendo un rango de temperatura.
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Figura Nº2: Aparato de Fisher-Johns para determinación del punto de fusión utilizado en el
trabajo práctico.
Para la purificación de la muestra, se utiliza un solvente que es una mezcla de solventes
etanol:agua en proporciones 3:1, utilizando 15 ml y 5 ml respectivamente (El menor
volumen posible). El sólido a purificar se disuelve en el solvente caliente hasta ebullición.
Una vez disuelto, se deja enfriar a temperatura ambiente y se enfría con baño de hielo. De
esta manera, el sólido puro recristaliza en forma de cristales y las impurezas quedan en
solución. Se filtra en vacío, se lava con etanol 95% frío y se deja secar bien. Se determina
nuevamente el punto de fusión y el rendimiento.
Resultados y
discusiónXComp
uesto Mr (g/mol) Densidad (g/ml)
Benzaldehído 106,12 1,04
Acetona 58,08 0,79
Etanol 46,07 0,79
NaOH 40,00 2,13
Dibenzalacetona 234,29 1,11
Tabla N°1: Reactivos y productos de la reacción (Datos teóricos).
Compuesto Volumen (ml) Masa (g) Moles

Benzaldehído 1,00 1,04 0,0098
Acetona 0,25 0,198 0,0034
Etanol 5,00 3,95 0,086
NaOH 3,75 7,98 0,20
0,80* 0,0034*
Dibenzalacetona -
0,32** 0,0013**
*Datos de la dibenzalacetona sin recristalizar.
** Datos de la dibenzalacetona luego de la recristalización.
Tabla N° 2: Reactivos y productos de la reacción (Datos experimentales).
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Rango de temperatura de fusión
Producto sin 102°C-110°C
recristalizar
Producto recristalizado 109°C-114°C
Dato teórico 113°C
Tabla N°3: Rangos de temperaturas de fusión obtenidos.
Rendimiento de
40%
recristalización
Rendimiento total 38%
Tabla N°4: Resultados de los rendimientos calculados.
Los cálculos para los datos obtenidos, se encuentran adjuntos en el anexo.
La masa de dibenzalacetona obtenida en la reacción de condensación aldólica fue de

0,80g. Luego de la recristalización se recuperaron 0,32g de masa. En los dos casos hubo
pérdida de masa durante el filtrado, cuando se traspasó del erlenmeyer al filtro y del filtro
al vidrio de reloj. A esto puede deberse que los resultados de los rendimientos sean tan
bajos.
El REACTIVO LIMITANTE de esta reacción de formación es la ACETONA.
El rango de temperaturas de fusión de la sustancia sin recristalizar fue muy amplio (con
una diferencia de 8°C) característico en sustancias impuras. Cuando se tomó el punto de
fusión del compuesto recristalizado el rango de temperaturas fue menor (una diferencia
de 5°C) lo que indica que se eliminaron impurezas, pero no se obtuvo el sólido puro.
Como se mencionó anteriormente, si bien el rango de temperaturas fue menor luego de la

recristalizacón, no es suficiente como para afirmar que el compuesto obtenido este puro,
ya que para considerarlo puro debe haber un rango de temperaturas con una diferencia
de entre 0,5-1°C. Los cristales formados fueron muy pequeños, y en conjunto, poseen una
gran superficie de absorción, en la que queda fijada una mayor cantidad de impurezas, a
esto pudo deberse que la muestra luego de la recristalizacion obtuviera un rango de
temperaturas de fusión de 5°C y, además, lejano al dato bibliográfico. También pudo
deberse a que en la medición, la muestra aún estaba húmeda (el agua actúa como
impureza).
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En este caso se procedería a realizar varias recristalizaciones sucesivas hasta obtener un
rango lo suficientemente pequeño como para determinar que la sustancia esta pura.
El rendimiento de la recristalización fue muy bajo. Esto puede haber ocurrido porque se
perdió mucha masa durante el proceso de filtración y cuando se traspasó la muestra del
filtro al vidrio de reloj (como se indicó anteriormente).
Conclusiones
Se cumplieron satisfactoriamente los objetivos propuestos para el trabajo práctico.
Bibliografía
Guía de Trabajos Prácticos de Química Orgánica 1C 2018
Lydia Galagovsky, “Fundamentos teórico prácticos para el laboratorio”.
www.es.slideshare.net
Toxicidades
Compuesto Principales riesgos Protección personal

Irritante para los ojos, nariz y
tráquea.
Un contacto prolongado y Gafas y guantes de seguridad.
Acetona
constante con la piel provoca Protección respiratoria (mascarilla).
resequedad, agrietamiento y
dermatitis.
Irritación por inhalación, Protección respiratoria (mascarilla).
Benzaldehído ingestión, contacto con la piel y
ojos. Gafas y guantes de seguridad.
Protección respiratoria necesaria

Irritante para los ojos, vías en caso de polvo (mascarilla).
respiratorias, piel y aparato Trabajar en campana de extracción.
Dibenzaldehíd digestivo. Gafas y guantes de seguridad.
o
Emite humos tóxicos en caso de Quitarse las ropas contaminadas.
incendio. Lavarse las manos antes de las
pausas y al finalizar el trabajo.
Tabla N°5: Toxicidades de los compuestos utilizados en el trabajo práctico.

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INTRODUCCIÓN A LA SÍNTESIS ORGÁNICA:

Alumno: Rivero Cabuya, Miyer Alexander

Figura Nº1: Reacción general de formación de la Dibenzalacetona

Mecanismo de reacción en anexo.

El punto de fusión (PF) normal de un sólido cristalino es la temperatura a la cual el sólido

Tabla N°1: Reactivos y productos de la reacción (Datos teóricos).

Compuesto Volumen (ml) Masa (g) Moles

Los cálculos para los datos obtenidos, se encuentran adjuntos en el anexo.

La masa de dibenzalacetona obtenida en la reacción de condensación aldólica fue de

Como se mencionó anteriormente, si bien el rango de temperaturas fue menor luego de la

Compuesto Principales riesgos Protección personal

Protección respiratoria necesaria

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