Sesion 7

ACIDOS CARBOXILICOS
El grupo carboxilo, es uno de los grupos funcionales más abundantes en química y

bioquímica. No sólo los ácidos carboxílicos son importantes en sí mismos, sino el grupo
carboxilo es el grupo del cual se deriva una gran familia de compuestos.
Es una función de carbono primario. Se caracteriza por tener en el mismo carbono el grupo
carbonilo y un oxhidrilo. Se nombran anteponiendo la palabra ácido y con el sufijo oico.
Algunos de ellos son más conocidos por sus nombres comunes como el ácido fórmico
(metanoico) y ácido acético (etanoico).
Definición de ácido carboxílico
Los ácidos carboxílicos son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carboxilo
(-COOH) unido a un grupo alquilo o arilo. Cuando la cadena carbonada presenta un solo
grupo carboxilo, los ácidos se llaman monocarboxílicos o ácidos grasos, se les denomina así
ya que se obtienen por hidrólisis de las grasas.
El primer miembro de la serie alifática de los ácidos carboxílicos es el ácido metanóico o

ácido fórmico, este ácido se encuentra en la naturaleza segregado por las hormigas al morder.
El primer miembro del grupo aromático es el fenilmetanóico o ácido benzóico. Cuando la

cadena carbonada presenta dos grupos carboxilo, los ácidos se llaman dicarboxílicos, siendo
el primer miembro de la serie alifática el 1, 2 etanodíoco o ácido oxálico.
Nomenclatura
Los ácidos carboxílicos se nombran con la ayuda de la terminación –oico o –ico que se une
al nombre del hidrocarburo de referencia y anteponiendo la palabra ácido:
Ejemplo
CH3-CH2-CH3 propano CH3-CH2-COOH Ácido propanoico (propan oico)
En el sistema IUPAC los nombres de los ácidos carboxílicos se forman reemplazando la

terminación “o” de los alcanos por “oico”, y anteponiendo la palabra ácido.
El esqueleto de los ácidos alcanoicos se enumera asignando el N° 1 al carbono carboxílico y

continuando por la cadena más larga que incluya el grupo COOH.
En el grupo funcional carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH)
y carbonilo (-C=O). Se puede representar como -COOH ó -CO2H.
Propiedades físicas
Solubilidad: El grupo carboxilo –COOH confiere carácter polar a los ácidos y permite la
formación de puentes de hidrógeno entre la molécula de ácido carboxílico y la molécula de
agua. La presencia de dos átomos de oxígeno en el grupo carboxilo hace posible que dos
moléculas de ácido se unan entre sí por puente de hidrógeno doble, formando un dímero
cíclico.
imagen ácidoetanóico.jpg]”
Esto hace que los primeros cuatro ácidos monocarboxílicos alifáticos sean líquidos
completamente solubles en agua. La solubilidad disminuye a medida que aumenta el número
de átomos de carbono. A partir del ácido dodecanóico o ácido láurico los ácidos carboxílicos
son sólidos blandos insolubles en agua.
En los ácidos aromáticos monocarboxílicos, la relación carbono-carbono es de 6:1 lo que

provoca que la solubilidad se vea disminuida con respecto a los ácidos monocarboxílicos
alifáticos.
Los ácidos carboxílicos son solubles en solventes menos polares, tales como éter, alcohol,
benceno, etc. Los ácidos carboxílicos hierven a temperaturas aún más altas que los alcoholes.
Estos puntos de ebullición tan elevados se deben a que un par de moléculas del ácido
carboxílico se mantienen unidas no por un puente de hidrógeno sino por dos. Los olores de
los ácidos alifáticos inferiores progresan desde los fuertes e irritantes del fórmico y del
acético hasta los abiertamente desagradables del butírico, valeriánico y caproico; los ácidos
superiores tienen muy poco olor debido a sus bajas volatilidades.
Punto de ebullición: Los ácidos carboxílicos presentan puntos de ebullición elevados debido
a la presencia de doble puente de hidrógeno.
Punto de fusión: El punto de fusión varía según el número de carbonos, siendo más elevado
el de los ácidos fórmico y acético, al compararlos con los ácidos propiónico, butírico y
valérico de 3, 4 y 5 carbonos, respectivamente. Después de 6 carbonos el punto de fusión se
eleva de manera irregular.
Esto se debe a que el aumento del número de átomos de carbono interfiere en la asociación
entre las moléculas. Los ácidos monocarboxílicos aromáticos son sólidos cristalinos con
puntos de fusión altos respecto a los ácidos alifáticos.
Los ácidos fórmico y acético (1, 2 carbonos) son líquidos de olores irritantes. Los ácidos
butíricos, valeriano y capróico (4, 5 y 6 carbonos) presentan olores desagradables. Los ácidos
con mayor cantidad de carbonos presentan poco olor.
Las sales de los ácidos carboxílicos son sólidos cristalinos no volátiles constituidos por iones
positivos y negativos y sus propiedades son las que corresponden a tales estructuras. Las
fuerzas electrostáticas considerables que mantienen los iones en el retículo cristalino sólo
pueden superarse por un calentamiento a temperatura elevada o por medio de un solvente
muy polar. La temperatura requerida es tan alta que, antes de lograrla, se rompen enlaces
carbono−carbono y se descompone la molécula, lo que sucede generalmente entre los
300−400°C. Raras veces es útil un punto de descomposición para la identificación de una
substancia, puesto que, generalmente, refleja la rapidez del calentamiento que la identidad
del compuesto.
Una base fuerte puede desprotonar completamente en un ácido carboxílico. Los productos
son el ión carboxilato, el catión que queda de la base, y agua. La combinación de un ión
carboxilato y un catión constituyen la sal de un ácido carboxílico.
Nombre Nombre Vulgar(Ácido p.f.,

Estructura p.e., °C
IUPAC(Ácido__) __) °C
HCOOH Metanoico Fórmico 101 8.4
CH3COOH Etanoico Acético 118 16
CH3CH2COOH Propanoico Propiónico 142 - 21
CH3CH2CH2COOH Butanoico Butírico 164 -5
(CH3)2CHCOOH 2-Metilpropanoico Isobutírico 154 - 47
CH3(CH2)3COOH Pentanoico Valeriánico 186 - 35
CH3(CH2)6COOH Octanoico Caprílico 239 16
CH3(CH2)14COOH Hexadecanoico Palmítico 139/1mm 63
CH3(CH2)16COOH Octadecanoico Esteárico 160/ 1mm 69
PROPIEDADES QUIMICAS
El comportamiento químico de los ácidos carboxílicos está determinado por el grupo

carboxilo -COOH. Esta función consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-OH).
Donde el -OH es el que sufre casi todas las reacciones: pérdida de protón (H ) o reemplazo
del grupo –OH por otro grupo.
Formación de hidrólisis de nitrilos. Los mejores reactivos para convertir los ácidos
carboxílicos en cloruros de ácido son el cloruro de tionilo (SOCl2) y el cloruro de oxalilo
(COCl)2, porque forman subproductos gaseosos que no contaminan al producto. El cloruro
de oxalilo es muy fácil de emplear porque hierve a 62ºC y se evapora de la mezcla de
reacción.
Síntesis y empleo de cloruros de ácido. Los ácidos carboxílicos se convierten directamente

en ésteres mediante la esterificación de Fischer, al reaccionar con un alcohol con catálisis
ácida.
Condensación de los ácidos con los alcoholes. Esterificación de Fischer. El hidruro de litio y
aluminio (LiAlH4) reduce los ácidos carboxílicos para formar alcoholes primarios. El
aldehído es un intermediario en esta reacción, pero no se puede aislar porque se reduce con
mayor facilidad que el ácido original.
Reducción de los ácidos carboxílicos. Un método general para preparar cetonas es la reacción
de un ácido carboxílico con 2 equivalentes de un reactivo de organolitio.
Alquilación de los ácidos carboxílicos para formar cetonas
Descarboxilación de los radicales carboxilatos
Es una reacción química en la cual un grupo carboxilo es eliminado de un compuesto en

forma de dióxido de carbono (CO2).
Los ácidos carboxílicos se pueden convertir en halogenuros de alquilo con pérdida de un

átomo de carbono mediante la reacción de Hunsdiecker.
Aplicaciones de los ácidos carboxílicos.
no solamente los ácidos carboxílicos son importantes, sino el grupo carboxilo, del cual se
generan una gran cantidad de compuestos que son usados por diferentes sectores industriales:
la industria alimentaria los aplica como:
• aditivos, conservantes (ácido sórbico y benzoico), regulador de alcalinidad, agente

antimicrobiano, acidulante en bebidas carbonatadas.
• ayudante a la maduración del queso suizo (ácido propiónico), elaboración de col
fermentada y bebidas suaves (ácido láctico).
el sector farmacéutico los emplea en la fabricación de medicamentos:
• antipiréticos y analgésicos (ácido acetilsalicílico), antimicóticos (ácido benzoico),

vitamina c (ácido ascórbico), fungicidas (ácido caprílico) y laxantes (ácido
hidroxibutanodioico).
otras aplicaciones industriales de los ácidos carboxílicos es la obtención de componentes,

necesarios en la manufactura de:
• plásticos, lubricantes (ácido sórbico), barnices, adhesivos transparentes (ácido

acrílico), pinturas (ácido linoleico), pasta dental (ácido salicílico), tintes (ácido
metanoico), materiales impermeables, secantes de pinturas (ácido palmítico),
perfumes (ácido benzoico), poliéster (ácido tereftálico), velas de parafina (ácido
esteárico).
• jabones, detergentes, cosméticos, productos de limpieza (ácido oleico), síntesis
aromáticas, mantequillas (ácido butanóico), películas fotográficas, fijadores de color
(ácido acético).
en sus formas más simples y naturales, estos ácidos se encuentran en el vinagre (ácido
acético) y en la sustancia que inyectan las hormigas y abejas al picar (ácido fórmico).
beneficios y desventajas de los ácidos carboxílicos.
normalmente los ácidos carboxílicos no tienen un efecto nocivo para la salud del ser
humano, debido a que la mayoría de estos componentes provienen de la naturaleza, y como
hemos evidenciado, muchos se usan para el consumo humano.
en cuanto a los beneficios de los ácidos carboxílicos encontramos:
1. forman parte de una gran cantidad de células corporales, constituyendo los

fosfolípidos y triacilglicéridos, que son ácidos grasos que se encuentran en las
membranas celulares, neuronas, músculo cardíaco y tejido nervioso.
2. están presentes en procesos fundamentales como el ciclo metabólico de las células
en el organismo, llamado ciclo de krebs.
3. la biotina como ácido carboxílico interviene en el metabolismo de hidratos de
carbono y algunos aminoácidos como factor de crecimiento.
las desventajas de los ácidos carboxílicos son muy pocas, pero no hay que dejar de tomarlas
en cuenta:
• el ácido acético concentrado es corrosivo y puede causar quemaduras en la piel o

daños en los ojos.
• otro ácido que puede ser perjudicial a largo plazo, ya que origina ulceración del
esófago y estómago, es el propiónico.
• todos los medicamentos derivados de los ácidos carboxílicos deben ser consumidos
de acuerdo a prescripción médica, para evitar efectos colaterales.
• su manipulación sobre todo en el área industrial requiere de sumo cuidado y
conocimiento de las reacciones con otros componentes.

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El grupo carboxilo, es uno de los grupos funcionales más abundantes en química y

Definición de ácido carboxílico

El primer miembro de la serie alifática de los ácidos carboxílicos es el ácido metanóico o

El primer miembro del grupo aromático es el fenilmetanóico o ácido benzóico. Cuando la

CH3-CH2-CH3 propano CH3-CH2-COOH Ácido propanoico (propan oico)

En el sistema IUPAC los nombres de los ácidos carboxílicos se forman reemplazando la

El esqueleto de los ácidos alcanoicos se enumera asignando el N° 1 al carbono carboxílico y

En los ácidos aromáticos monocarboxílicos, la relación carbono-carbono es de 6:1 lo que

Nombre Nombre Vulgar(Ácido p.f.,

El comportamiento químico de los ácidos carboxílicos está determinado por el grupo

Síntesis y empleo de cloruros de ácido. Los ácidos carboxílicos se convierten directamente

Alquilación de los ácidos carboxílicos para formar cetonas

Descarboxilación de los radicales carboxilatos

Es una reacción química en la cual un grupo carboxilo es eliminado de un compuesto en

Los ácidos carboxílicos se pueden convertir en halogenuros de alquilo con pérdida de un

Aplicaciones de los ácidos carboxílicos.

la industria alimentaria los aplica como:

• aditivos, conservantes (ácido sórbico y benzoico), regulador de alcalinidad, agente

el sector farmacéutico los emplea en la fabricación de medicamentos:

• antipiréticos y analgésicos (ácido acetilsalicílico), antimicóticos (ácido benzoico),

otras aplicaciones industriales de los ácidos carboxílicos es la obtención de componentes,

• plásticos, lubricantes (ácido sórbico), barnices, adhesivos transparentes (ácido

en cuanto a los beneficios de los ácidos carboxílicos encontramos:

1. forman parte de una gran cantidad de células corporales, constituyendo los

• el ácido acético concentrado es corrosivo y puede causar quemaduras en la piel o

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