PRE-INFORME DE COMPONENTE PRÁCTICO

FORMATO

FR-FAC-PAC-GLB-018 Versión: 03 Fecha: 21/06/2021

Nombre: Leslie Alejandra Garcés Buitrón Asignatura: Química orgánica

Fecha: 21 de junio del 2021 Curso: 2 A

TÍTULO DEL COMPONENTE PRÁCTICO: Aromáticos.

1. OBJETIVOS:
General: Reforzar conocimientos realizando ejercicios que permitan una mayor
comprensión de las propiedades química del benceno y sus derivados.
Específicos:
1.1. OBJETIVOS ESPECÍFICOS Nivel*
Aplica la nomenclatura IUPAC y tradicional en los
MEDIO
compuestos aromáticos
Aplicar los fundamentos de química orgánica en la síntesis
MEDIO
de compuestos aromáticos monos sustituidos.
Resuelve ejercicios de poli sustitución en el anillo
MEDIO
bencénico
*Alto(A), Medio (M), Bajo (B)

2. DESCRIPCIÓN DE LAS ACTIVIDADES DEL COMPONENTE PRÁCTICO:

Resumen de reacciones de los aromáticos:

Sustitución electrofílica aromática:

El reactivo de ataque es un electrófilo (Ácidos de Lewis, Sustancias neutras, cationes).

(a) Fluoración

Figura N°1
Fluoración
(b) Bromación

Figura N°2
Bromación
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(c) Cloración

Figura N°3
Cloración

(d) Yodación

Figura N°4
Yodación
(e) Nitración

Figura N°5
Nitración
(f) Sulforación

Figura N°6
Sulforación

(g) Alquilación de friedel-Crafts

Figura N°7
Alquilación de friedel-Crafts

(a) Acilación de Friedel-Crafts

.
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Figura N°8
Acilación de Friedel-Crafts

3. PREGUNTAS PREVIAS:

3.1 ¿Qué condiciones debe cumplir un compuesto para ser considerado aromático?

Para que un compuesto sea aromático, y por tanto posea una elevada estabilidad
termodinámica y una reactividad química diferente de la de los alquenos y polienos conjugados,
debe cumplir las siguientes condiciones. Química Orgánica (2018)

1. Su estructura debe ser cíclica y debe contener enlaces dobles conjugados.

2. Cada átomo de carbono del anillo debe presentar hibridación sp2, u ocasionalmente sp,
con al menos un orbital p no hidrolizado.

3. Los orbitales p deben solaparse para formar un anillo continuo de orbitales paralelos. La
estructura debe ser plana o casi plana para que el solapamiento de los orbitales p sea efectivo.

4. Además debe cumplir la regla de Hückel. Química Orgánica (2018)

3.2 ¿Qué es la regla de Hückel? Explique y ponga 3 ejemplos.

La regla de Hückel relaciona la aromaticidad con el número de

electrones deslocalizados en orbitales sp2 de una molécula orgánica plana y cíclica que
tiene enlaces simples y enlaces dobles conjugados. En concreto, la regla de Hückel indica que
una molécula plana es aromática si tiene 4n+2 electrones π, y anti aromática si
tiene 4n electrones π. Link Fang (2021)

Ejemplos:

Figura N°1
Aromáticos
Universidad Central de Venezuela (2017)

3.3 Qué se entiende por compuesto Anti aromático y No aromático

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Antiromaticidad:

Los compuestos anti aromáticos son moléculas que son cíclicas, planas y están
completamente conjugadas, pero consisten en electrones de 4n pi. Estos compuestos anti
aromáticos son altamente inestables, por lo tanto, reactivos. Sawakinome (2016).

No aromáticos:

Los compuestos no aromáticos son moléculas que carecen de uno o más de los requisitos para
ser aromáticos: siendo una estructura plana y cíclica, un sistema completamente conjugado.
Por lo tanto, todos los compuestos alifáticos son no aromáticos. Incluso algunos compuestos
cíclicos que son planos pueden ser no aromáticos debido a la falta de dobles enlaces
conjugados. Sawakinome (2016).

3.4 Investigue sobre la toxicidad de los compuestos aromáticos y realice un breve

resumen de hasta media hora

La absorción de los hidrocarburos aromáticos tiene lugar por inhalación, ingestión y, en

cantidades pequeñas, por vía cutánea. En general, los derivados mono alquilados del benceno
son más tóxicos que los di alquilados, y los derivados de cadena ramificada son más tóxicos
que los de cadena simple. Los hidrocarburos aromáticos se metabolizan mediante la
biooxidación del anillo. Si existen cadenas laterales, preferiblemente de grupos metilo, éstas
se oxidan y el anillo permanece sin modificar. En gran parte se convierten en compuestos
hidrosolubles y posteriormente se conjugan con glicina, ácido glucurónico o ácido sulfúrico y
se eliminan en la orina. Los hidrocarburos aromáticos pueden causar efectos agudos y crónicos
en el sistema nervioso central. La intoxicación aguda por estos compuestos produce cefalea,
náuseas, mareo, desorientación, confusión e inquietud. La exposición aguda a dosis altas
puede incluso provocar pérdida de consciencia y depresión respiratoria. Uno de los efectos
agudos más conocidos es la irritación respiratoria (tos y dolor de garganta). También se han
observado síntomas cardiovasculares, como palpitaciones y mareos. Los síntomas
neurológicos de la exposición crónica pueden ser: cambios de conducta, depresión,
alteraciones del estado de ánimo y cambios de la personalidad y de la función intelectual.
También se sabe que la exposición crónica produce o contribuye a producir neuropatía distal
en algunos pacientes. El tolueno se ha asociado con un síndrome persistente de ataxia
cerebelar. Otros efectos crónicos son sequedad, irritación y agrietamiento de la piel y
dermatitis. La exposición, sobre todo a los compuestos clorados de este grupo, puede causar
hepatotoxicidad. El benceno es un carcinógeno humano demostrado que favorece el desarrollo
de todo tipo de leucemias y, en particular, de la leucemia no linfocítica aguda. También puede
causar anemia aplástica y pancitopenia reversible. Los hidrocarburos aromáticos, en conjunto,
entrañan un riesgo considerable de ignición. La National Fire Prevention Association (NFPA)
de Estados Unidos ha clasificado a la mayoría de los compuestos de este grupo con un código
de inflamabilidad de 3 (donde 4 representa un riesgo grave). Con estas sustancias deben
adoptarse las medidas necesarias para evitar la acumulación de vapores en los lugares de
trabajo y para atacar rápidamente las fugas y los derrames. En presencia de vapores se deben
evitar las fuentes de calor extremo. Guías (2020)

Se excreta en la orina tras su conjugación. Una vez que cesa la exposición, los niveles en los
tejidos corporales disminuyen rápidamente. Guías (2020)

El benceno se trata con más detalle en otros artículos de esta Enciclopedia. Incendio y
explosión. El benceno es un líquido inflamable y sus vapores forman mezclas inflamables o
explosivas con el aire en una amplia gama de concentraciones. El benceno líquido puede emitir
vapores a temperaturas tan bajas como -11 °C. Por ello, si no se observan las necesarias
precauciones durante el almacenamiento, la manipulación o el uso del benceno líquido, es
seguro que, a las temperaturas normales de trabajo, se formarán concentraciones inflamables.
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Este riesgo aumentará cuando se produzcan salpicaduras o derrames accidentales. Guías

(2020)

3.5 Consulte el cuadro de orientadores Orto-Para y orientadores Meta.

Figura N°2
Orientador Meta Rodríguez, J (2019

Figura N°2
Orientador Orto-Para Rodríguez, J (2019

4. BIBLIOGRAFÍA:
• Guías (2020) “Hidrocarburos aromáticos” Recuperado el 18 de junio del 2021 de:
https://www.cso.go.cr/temas_de_interes/seguridad/enciclopedia/104-07.pdf
• Link Fang (2021) “Regla de Hückel” Recuperado el 18 de junio del 2021 de:
https://es.linkfang.org/wiki/Regla_de_H%C3%BCckel
• Química Orgánica (2018) “Aromaticidad” Recuperado el 18 de junio del 2021 de_
https://qoudo.wordpress.com/temarios/tema-4/aromaticidad/
• Sawakinome (2016) “Diferencia entre anti aromático y no aromático” Recuperado el 18
de junio del 2021 de: https://es.sawakinome.com/articles/science/difference-between-
aromatic-antiaromatic-and-nonaromatic.html
• Rodríguez, J (2019) “directores orto-para y meta” Recuperado el 18 de junio del 2021
de: https://slideplayer.es/slide/14785491/
• Universidad Central de Venezuela (2017) “Aromaticidad” Recuperado el 18 de junio del
2021 de: https://www.slideshare.net/GricelaLobo/tema-4-aromaticidad-71583050
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5. RÚBRICA DE EVALUACIÓN DEL PREINFORME

Aspectos a Valor 100 % 75 % 50 % 25 % 0%

evaluar Máximo
Se utiliza el Se utiliza el
El estudiante
formato de pre- formato de la
utiliza el
informe dado guía, pero El estudiante
formato de pre- El formato de
Presentación en la guía, existe no utiliza el
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Ortografía y tiempo y modo
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1 gramatical en
Redacción gramatical en modo gramatical en la modo
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la sección
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El estudiante El estudiante
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4 práctico práctico práctico experimental
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El estudiante
responde la
mitad de las
preguntas
El estudiante
El estudiante planteadas El estudiante
responde casi
responde todas en esta responde solo
todas
las preguntas sección una pregunta
preguntas
planteadas en utilizan citas planteada en
planteadas en El estudiante
esta sección bibliográficas esta sección
esta sección no responde
Preguntas utilizan citas diferentes a utilizando citas
3,5 utilizan citas las
previas bibliográficas las de la guía bibliográficas
bibliográficas preguntas de
diferentes a las de diferentes a las
diferentes a las esta sección
de la guía de componente de la guía de
de la guía de
componente práctico o se componente
componente
práctico. responden práctico.
práctico.
todas las
preguntas,
pero no hay
citas
bibliográficas.
El estudiante Tiene 2 citas Tiene 1 cita
Tiene 2 o No tiene
debe tener bibliográficas bibliográfica
más de dos citas
0.5 citadas mínimo diferentes a la diferente a la de
Bibliografía fuentes bibliográficas
tres de la guía. Se la guía. Se
bibliográficas, ni
bibliografías deben utilizar deben utilizar
pero no está bibliografía
diferentes a las fuentes fuentes
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de la guía de bibliográficas en formato bibliográficas en formato

componente formales. APA formales. APA
práctico. Se
deben utilizar
fuentes
bibliográficas
formales.