Manual de Prácticas Ingenieros Quimicos 2021a

UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DEL ESTADO DE MÉXICO
FACULTAD DE QUÍMICA
MANUAL DE PRÁCTICAS
LABORATORIO INTEGRAL DE QUÍMICA ORGÁNICA
PROGRAMA EDUCATIVO: INGENIERO QUÍMICO

Laboratorio Integral de Química Orgánica Ingeniería Química
Contenido
SESIÓN 1 .................................................................................................................................... 1
“ENCUADRE DEL CURSO” ................................................................................................... 1
SESIÓN 2 .................................................................................................................................... 9
“PUNTO DE FUSIÓN” ............................................................................................................ 9
SECCION 3 ................................................................................................................................14
“DESTILACIÓN” .....................................................................................................................14
SESIÓN 4 ...................................................................................................................................20
“CRISTALIZACIÓN” ...............................................................................................................20
SESIÓN 5 ...................................................................................................................................25
“CROMATOGRAFIA” .............................................................................................................25
SESIÓN 6 ...................................................................................................................................36
“OBTENCIÓN DE 2,4-DINITROCLOROBENCENO” ..........................................................36
SESIÓN 7 ...................................................................................................................................40
“OBTENCIÓN DE 2,4-DINITROFENILHIDRAZINA Y (2,4-DINITROFENILANILINA) .....40
SESIÓN 8 ...................................................................................................................................42
“OBTENCIÓN DE BENZOÍNA” .............................................................................................42
SESIÓN 9 ...................................................................................................................................45
“OBTENCIÓN DE ÁCIDO BENZOICO” ...............................................................................45
SESIÓN 10 .................................................................................................................................48
SINTESIS DE UNA CHALCONA: OBTENCION DE UNA CETONA α,β-INSATURADA
MEDIANTE LA CONDENSACION ALDOLICA DE Claisen-Schmidt ................................48
SESIÓN 11 .................................................................................................................................54
OBTENCION DE JABONES A PARTIR DE GRASAS ANIMALES y VEGETALES:
REACCION DE SAPONIFICACION .....................................................................................54
BIBLIOGRAFÍA GENERAL CONSULTADA PARA LA ELABORACION DE ESTE MANUAL
.....................................................................................................................................................58
SESIÓN 1
“ENCUADRE DEL CURSO”
ESTRATEGIA DIDÁCTICA DE LAS SESIONES DE LABORATORIO, NORMAS DE

HIGIENE Y SEGURIDAD, GENERALIDADES SOBRE EL USO DEL CHEMOFFICE.
PROPOSITO
Señalar el propósito de la unidad de aprendizaje y explicar la relación de esta con el Pág.

1
currículo, además de los sistemas de enseñanza y evaluación. Finalmente describir el
contenido del programa de la unidad, dar a conocer las normas de higiene y seguridad.
Emplear software especializado para diseñar estructuras químicas, trabajo en equipo,

búsqueda de información en libros y revistas, para desarrollar las actividades propuestas
en el programa de la unidad de aprendizaje.
FORMA DE EVALUACION
A) TRABAJO ESCRITO: Consta de dos partes Pre-reporte y Reporte de Trabajo.
 Pre-reporte: Se debe presentar en hojas blancas. Este deberá presentar los

siguientes puntos.
1) Carátula (se anexa el formato) en donde se asentará la
calificación de acuerdo con los rubros siguientes:
2) Objetivo
3) Fundamento teórico (Marco Teórico)
4) Monografía del producto (Cuando se tenga que obtener un
producto).
5) Materiales y Reactivos.
6) Toxicología de los reactivos químicos que se utilicen.
7) Metodología por pasos.
8) Rendimiento teórico y mecanismo (Cuando lo requiera la
práctica)
Importante: Bibliografía, anotada correctamente, de por lo menos

tres fuentes (uno de orgánica, uno de toxicología y uno de ecología)
UNIVERSIDAD AUTONOMA DEL ESTADO DE MEXICO

FACULTAD DE QUIMICA
REPORTE DE TRABAJO:
RESULTADOS:
Pág.
2
DISCUSION DE RESULTADOS:
CONCLUSIONES:
B) BITACORA DE TRABAJO:
Es el documento fehaciente de los experimentos realizados durante el curso, y cuya
escritura conducirá a la reproducción exacta del experimento. Cada experimento
escrito deberá ser fechado y firmado por un integrante del equipo de trabajo, el cual
lo deberá entregar a su compañero de equipo, este último en caso de entender lo
escrito en la bitácora, firmará de leído y entendido.
Esta será revisada por el profesor al término de cada práctica. Fotocopiar la siguiente
página para ser usado como formato estándar. Esta deberá ser llenada de forma
manuscrita.
C) EVALUACION ESCRITA:
Serán dos exámenes parciales los cuales tienen la finalidad de evaluar el aprendizaje del
alumno durante las sesiones de laboratorio.
D) SEMINARIOS:
En cada una de ellas se presentará un seminario el cual será desarrollado por parte de un
equipo de acuerdo al rol asignado por el profesor.
NORMAS DE SEGURIDAD E
HIGIENE EN EL LABORATORIO
En cualquier curso de laboratorio particularmente aquel que involucre el uso de reactivos

químicos, siempre existe el peligro de un accidente. Los compuestos químicos (orgánicos Pág.
e inorgánicos) son a menudo tóxicos e inflamables, el material de vidrio se puede romper e 3
infringir cortaduras severas y los reactivos pueden causar quemaduras e inflamación.
Cualquier persona que entre a un laboratorio químico sin el conocimiento de la seguridad
en el laboratorio está jugando con su salud, de ahí le necesidad de seguir algunas reglas
de seguridad, para la prevención de accidentes.
Normas personales
1) Cada grupo se responsabilizará de su zona de trabajo y por su material.

2) La utilización de bata es obligatoria, ya que evita que posibles proyecciones de
sustancias químicas lleguen a la piel.
3) Es importante que si tiene el cabello largo llevarlo recogido.
4) En el laboratorio no se podrá fumar, beber, ni comer.
5) Usar lentes o gogles de seguridad en el laboratorio todo el tiempo. Si se requieren
lentes de aumento se sugiere que los cristales sean endurecidos o de mica. También
debe evitarse el uso de lentes de contacto debido a la generación de vapores y
reactivos corrosivos que pueden causar un daño ocular.
6) Los zapatos de trabajo (no sandalias, ni tenis, ni de tacón) siempre se llevarán
cerrados para tener protección adecuada contra salpicaduras químicas y vidrio roto.
7) Debe de utilizar guantes todo el tiempo para evitar que los reactivos tengan contacto
con la piel.
Normas referentes a la utilización de productos químicos
1) Antes de utilizar un determinado compuesto, asegurarse bien de que es el que se

necesita; para ello leeremos, si es preciso un par de veces, la etiqueta que lleva el
frasco.
2) Como regla general, no tocar con la mano y menos con la boca, ningún producto
químico.
3) No devolver nunca a los frascos de origen los sobrantes de los productos utilizados
sin consultar al profesor.
4) No pipetear con la boca los disolventes. Utilizar la perilla o una jeringa.
5) Los ácidos requieren un cuidado especial. Cuando queramos diluirlos, nunca
echaremos agua sobre ellos; siempre al contrario, es decir, ácido sobre el agua.
Siempre trabajarlos en la campana.
6) Colocar los desechos en el contenedor adecuado y de la manera indicada por el
instructor. Los desechos químicos, por razones de seguridad y protección al
ambiente, no se deberán tirar en la tarja de lavabo, previa autorización del instructor
del laboratorio.
Normas en el laboratorio.
1) Nunca trabajar solo en el laboratorio o ejecutar experimentos no autorizados. Si se

considera necesario trabajar en el laboratorio fuera del horario establecido, se
deberá obtener el permiso necesario y asegurar que se estará acompañado por otra
persona mientras el interesado está trabajando.
2) Cualquier accidente serio que involucre envenenamiento o daño corporal deberá ser
tratado con un médico competente, pero para minimizar los efectos de tales
accidentes los estudiantes y docentes deberán estar familiarizados con los
procedimientos básicos de primeros auxilios. Si por desgracia ocurre un accidente
Pág.
que requiera tomar acciones rápidas para prevenir daños permanentes (lavados de
4
quemaduras químicas con agua, etc.), se deberá informar al profesor de inmediato
y seguir la acción apropiada según se describe a continuación.
3) Si ocurriese la entrada de reactivos químicos a los ojos, deberá lavarlos
inmediatamente con los párpados abiertos y corriente de agua. Si utiliza lentes de
contacto deberá removerlos antes de la irrigación. La irrigación deberá ser continua
por lo menos durante 15 minutos y enseguida acudir al oftalmólogo para ser
examinados. El uso de ácido bórico o cualquier otra solución neutralizante no se
recomienda para lesiones oculares, pues en algunos casos causa más daño que
cuando se irriga. Si llegarán a penetrar partículas de vidrio o de otra clase en los
ojos, deberá recibir atención médica de inmediato, remover cualquier partícula de
vidrio es trabajo de un especialista.
4) El área afectada por una quemadura con reactivos químicos deberá ser enjuagada
de inmediato con agua, usando una ducha de seguridad si el área lesionada es
extensa, o una llave de agua si el área es pequeña. La rapidez del lavado es el factor
más importante para reducir la extensión de la lesión. El agua deberá fluir
continuamente por un mínimo de 20 minutos y el área afectada se deberá cubrir con
gasas esterilizadas o paño limpio. La quemadura deberá ser examinada por un
médico a menos que la piel solo presente un ligero enrojecimiento y sea un área
pequeña. El uso de soluciones neutralizantes, ungüentos y grasas no se
recomiendan en casos como estos a menos que se indique específicamente. En
estos casos el lavado con agua siempre será primero antes del uso de cualquier
agente. Si la quemadura es extensa o severa, la víctima deberá acostarse con la
cabeza y el pecho un poco más abajo que el resto del cuerpo. Si la víctima está
consciente y es capaz de tragar, se le dará de beber abundantes líquidos no
alcohólicos hasta llegar al médico.
Normas referentes a la instalación
1) Ubicar los lava-ojos en el laboratorio y aprender a utilizarlo.

2) Ubicar la regadera de emergencia y aprender su uso.
3) Ubicar las campanas de trabajo.
4) Ubicar área de pesado.
5) Ubicar las puertas de emergencia.
Normas referentes a la utilización del material de vidrio.
1) Cuidado con los bordes y puntas cortantes de tubos u objetos de vidrio. Alisarlos al
fuego. Mantenerlos siempre lejos de los ojos y de la boca.
2) El vidrio caliente no se diferencia a simple vista del vidrio frío. Para evitar
quemaduras, dejarlo enfriar antes de tocarlo (sobre ladrillo, arena, planchas de
material aislante.
3) Las manos se protegerán con guantes o trapos cuando se introduzca un tapón en
un tubo de vidrio.
Normas referentes a la utilización de balanzas
1) Cuando se determinen masas de productos químicos con balanzas, se colocará

papel de filtro sobre los platos de la misma y, en ocasiones, será necesario el uso
de un "vidrio de reloj" para evitar el ataque de los platos por parte de sustancias
Pág.
corrosivas.
5
2) Después de realizar el pesado debe de dejarse limpia y apagada la balanza.
Normas referentes a la utilización de gas
1) El uso del gas butano requiere un cuidado especial: si se advierte su olor, cerrar la
llave y avisar al profesor.
2) Si se va a utilizar un producto inflamable, cierre inmediatamente la llave general de
gas y ventilar muy bien el local.
SUSTANCIAS QUÍMICAS PELIGROSAS
Las sustancias químicas se clasifican, en función de su peligrosidad, en:
1) Explosivos: Sustancias y preparados que pueden explosionar bajo el efecto de

una llama.
2) Comburentes: Sustancias y preparados que, en contacto con otros,
particularmente con los inflamables, originan una reacción fuertemente exotérmica.
3) Extremadamente inflamables: Sustancias y productos químicos cuyo punto de
ignición sea inferior a 0°C, y su punto de ebullición inferior o igual a 35°C.
4) Fácilmente inflamables: Se definen como tales:
 Sustancias y preparados que, a la temperatura ambiente, en el aire y sin
aporte de energía, puedan calentarse e incluso inflamarse.
 Sustancias y preparados en estado líquido con un punto de ignición igual o
superior a 0°C e inferior a 21°C.
 Sustancias y preparados sólidos que puedan inflamarse fácilmente por la
acción breve de una fuente de ignición y que continúen quemándose o
consumiéndose después del alejamiento de la misma.
 Sustancias y preparados gaseosos que sean inflamables en el aire a presión
normal.
 Sustancias y preparados que, en contacto con el agua y el aire húmedo,
desprendan gases inflamables en cantidades peligrosas.
5) Inflamables: Sustancias y preparados cuyo punto de ignición sea igual o superior

a 21°C e inferior a 55°C.
6) Muy tóxicos: Sustancias y preparados que por inhalación, ingestión o penetración
cutánea puedan entrañar riesgos graves, agudos o crónicos, e incluso la muerte.
7) Nocivos: Sustancias y preparados que por inhalación, ingestión o penetración
cutánea puedan entrañar riesgos de gravedad limitada.
8) Corrosivos: Sustancias y preparados que en contacto con los tejidos vivos puedan
ejercer sobre ellos una acción destructiva.
9) Irritantes: Sustancias y preparados no corrosivos que por contacto inmediato,
prolongado o repetido con la piel o mucosas pueden provocar una reacción
inflamatoria.
10) Peligrosos para el medio ambiente: Sustancias y preparados cuya utilización
presente o pueda presentar riesgos inmediatos o diferidos para el medio ambiente.
11) Carcinógenos: Sustancias y preparados que por inhalación, ingestión o
penetración cutánea puedan producir cáncer o aumento de su frecuencia.
12) Teratogénicos: Sustancias y preparados que por inhalación, ingestión o
penetración cutánea puedan inducir lesiones en el feto durante su desarrollo
Pág.
intrauterino.
6
13) Mutagénicos: Sustancias y preparados que por inhalación, ingestión o
penetración cutánea puedan producir alteraciones en el material genético de las
células.
Algunas de estas sustancias se reflejan en el etiquetado de los productos químicos

mediante un símbolo o pictograma, de manera que se capte la atención de la persona que
va a utilizar la sustancia.
En el caso de incendio grave, la primera reacción deberá ser localizar las rutas de
evacuación lo más rápido posible. Si el fuego es pequeño o dentro de un contenedor tal
como un vaso o una cubeta, se extinguirá fácilmente colocando una tela mojada con agua
sobre la tapa del contenedor. Si se considera conveniente se deberá recurrir al extintor del
tipo adecuado (fuegos A, B, C o D) e intentar apagar el incendio apuntando el extintor a la
base del fuego manteniendo una prudente distancia. Se debe estar preparado para llamar
a los bomberos si el fuego se tornará incontrolable. Si el cabello o las ropas son alcanzados
por el fuego de inmediato recurra a las regaderas que se encuentran en cada laboratorio o
la manta antifuego para sofocarlo.
MICRO Y MACROESCALA EN
UN LABORATORIO DE QUÍMICA
La actividad en un laboratorio de química orgánica se puede desarrollar a tres niveles,

según la cantidad de sustancia que se emplee: macro escala, mini escala y micro escala.
La química a nivel micro o mini escala en el campo de la investigación y la docencia ha
tenido un desarrollo muy vigoroso en las áreas de la química general y química sintética
(inorgánica y orgánica) para mostrar la reactividad de diversos sistemas de interés básico,
ambiental, industrial, etc. Con un gran impacto en la disminución de costos, tiempo de
operación y tratamiento de residuos. Algunos fundamentos y conceptos básicos a
considerar sobre la química a estos niveles son:
 Los experimentos se pueden llevar a cabo con cantidades de reactivo comprendidas

entre 0.005 y 0.5 g, por lo que las pesadas deben realizarse en balanzas con al menos
dos cifras decimales, tres cifras decimales sería lo mejor. Téngase en cuenta que con
estas cantidades una desviación de 0.1 g en un reactivo supone porcentualmente un
error muy significativo en las proporciones adecuadas de los reactivos empleados.
 Las cantidades de disolvente suelen estar por debajo de los 100 microlitros y cinco
mililitros. Por ello se deben usar pipetas, micro pipetas, dosificadores o jeringas con la
graduación y precisión adecuada para cada experimento.
 El material empleado requiere una adaptación a las cantidades usadas, especialmente

cuando estas son inferiores a los 100 miligramos.
Las ventajas del uso de técnicas a nivel mini y micro escala en el laboratorio son muy
evidentes. Entre las más importantes podemos citar las siguientes.
 Reducir los costos por alumno en cada experimento.
 Posibilitar el aumento del número y variedad de experimentos con el mismo presupuesto.
 Permitir la realización de experimentos que impliquen la utilización de reactivos costosos.
 Reducir la cantidad de reactivos empleados y consecuentemente los residuos
generados.
 Minimizar el tiempo de reacción y experimentación, por lo que se puede dedicar más
tiempo al análisis de resultados.
Pág.
 Optimizar el aprovechamiento de los laboratorios.
7
 Permitir el desarrollo de nuevas técnicas.
 Requerimiento de un menor espacio de almacenamiento para reactivos y materiales
 Promover el principio de las tres “r”: reducir, reciclar y recuperar.
 Perfección en la formación de los alumnos, ya que los obliga a ser más cuidadosos en
todas las etapas de la experimentación.
A continuación, se muestra de manera general el material que se encuentra en un equipo

Corning o Microescala. Figura 1.
Figura 1. Material general de vidrio que se encuentra en un maletín de

microescala o macroescala.
Otros materiales de laboratorio se encuentran especificados en cada una de las Prácticas

de este manual.
CLASIFICACIÓN DE RESIDUOS
CÓDIGO CARACTERÍSTICAS DE LA SUSTANCIA EJEMPLO

Disolventes orgánicos y soluciones de sustancias
Acetona.
A orgánicas que no contienen halógenos
Disolventes orgánicos y soluciones de sustancias

B Cloroformo
orgánicas que contienen halógenos
Pág.
8
C Residuos sólidos orgánicos Ácido acetil salicílico
D Soluciones salinas (inorgánicas) Sulfato de cobre
Residuos inorgánicos tóxicos, así como las sales de Sales de plomo, talio,
E
y sus soluciones de metales pesados selenio
F Compuestos combustibles tóxicos Benceno
G Mercurio y sales de mercurio Sulfato de mercurio
H Sales metálicas regenerables Cloruro de plata
I Sólidos inorgánicos Carbonato de bario
Residuos de vidrio, plástico, metal, columna y Recipientes rotos, papel

K
cartuchos para HPCL. pH, sílica gel, etc.
SESIÓN 2
“PUNTO DE FUSIÓN”
OBJETIVO
Determinar el punto de fusión de sustancias puras e impuras; así como punto de fusión
mixto.
Realizar la calibración del equipo de Fisher-Johns en la determinación de puntos de fusión. Pág.

9
MARCO DE REFERENCIA
Determinación del punto de fusión.
a) La pureza e identidad de una sustancia orgánica puede quedar establecida cuando sus
constantes físicas (punto de fusión, punto de ebullición, color densidad, índice de refracción,
rotación óptica, etc.), corresponden con las indicadas en la literatura. Por ser de fácil
determinación y por ser los más citados, tanto el punto de fusión como el de ebullición son
operaciones de rutina en los laboratorios de química orgánica.
b) El punto de fusión de un compuesto solido cristalino es la temperatura a la cual se

encuentran en equilibrio la fase sólida y la fase líquida, generalmente es informado dando
el intervalo entre dos temperaturas: la primera es cuando aparece la primera gota de líquido
y la segunda es cuando la masa cristalina termina de fundir. Por ejemplo, el punto de fusión
del ácido benzoico se informa como: pf = 121-122°C.
c) El punto de fusión de un compuesto puro, en muchos casos se da como una sola

temperatura, ya que el intervalo de fusión puede ser muy pequeño (menor a 1°C). En
cambio, sí hay impurezas, éstas provocan que el pf disminuya y el intervalo de fusión se
amplié. Por ejemplo, el pf del ácido benzoico impuro podría ser: pf =117-120°C.
d) Aprovechando esta característica, se emplea el punto de fusión mixto (punto de fusión

de una mezcla) para determinar la identidad de un compuesto:
Si se mezclan dos muestras diferentes de la misma sustancia, el resultado sigue siendo la

misma sustancia pura.
Si se mezclan dos muestras de sustancias diferentes, éstas se impurifican entre sí, por lo
cual la mezcla fundirá a una temperatura más baja y el intervalo de fusión será más amplio.
MATERIAL REACTIVOS EQUIPO
Cubreobjetos redondos (10) Sustancias problema * Aparato de Fisher

Johns
Vidrio de reloj
Tubos capilares (10) Tubos de ensayo
Espátula
Pág.
10
Nota: Cada equipo deberá entregar a la persona encargada del laboratorio dos tubos de
ensayo con tapón, limpio seco y etiquetado con el número de equipo tres días antes de la
realización de la práctica de laboratorio para que les sean, proporcionadas sus dos
muestras problema (sólido y líquido)
e) El aparato de Fisher-Johns consta de una platina calentada mediante una resistencia

eléctrica, en la que se coloca la muestra entre dos cubreobjetos redondos (unos cuantos
cristales en el centro del cubre-objetos). La velocidad de calentamiento se controla con un
reóstato integrado al aparato y la temperatura de fusión de la sustancia se lee en el
termómetro adosado a dicha platina.
Fig. 1. Equipo de Fisher-Johns y curva de calibración del equipo.

Calibración del termómetro del aparato; se le proporcionarán tres sustancias estándar de

punto de fusión conocido a las que deberá determinarles el punto de fusión en el aparato
de Fisher Johns. Para mayor exactitud de las determinaciones y con base en el punto de
fusión conocido de cada estándar, calcule la velocidad óptima de calentamiento que debe
utilizar en el reóstato del Fisher Johns, a través de la siguiente fórmula:
Velocidad de calentamiento = (pf conocido x 0.8) / 3
Anote sus puntos de fusión en la siguiente tabla: Pág.

11
Sustancias Punto de fusión teórico Punto de fusión experimental
Trace luego una gráfica de calibración del termómetro de su aparato Fisher Johns en papel
milimétrico, colocando en las abscisas los puntos de fusión teóricos conocidos y en las
ordenadas los puntos de fusión obtenidos experimentalmente
Esta gráfica se utiliza para corregir puntos de fusión experimentales, localizando primero
en las ordenadas el valor experimental y extrapolando hacia las abscisas para encontrar el
punto de fusión corregido.
Problema y punto de fusión mixto.
Experimento No. 1. Punto de fusión de las sustancias problema.
Se les proporcionarán tres muestras sólidas, de las cuales dos de ellas son iguales. Para
cada muestra o sustancia, haga dos determinaciones. Coloque unos cuantos cristales de
las muestras en el centro de un cubre-objetos y cubra con el otro.
La primera determinación permite conocer aproximadamente el punto de fusión, al que

llamaremos pf aproximado o pf estimado.
Coloque en 50 el botón del reóstato, que es la velocidad intermedia de calentamiento.

La segunda determinación permitirá conocer el pf más exactamente, si se utiliza la

velocidad óptima de calentamiento, que para este caso está dada por la fórmula.
Velocidad de calentamiento = Punto de fusión estimado / 4
Corrija usando su gráfica, los pf obtenidos en esta segunda determinación y anótelos en el

cuadro siguiente. (No olvide anotar los dos valores, de inicio y de término)
Sustancia A B C
Pág.
12
Pf corregido (°C)
Seleccione ahora las sustancias que sospecha son iguales y por medio de la técnica del pf
mixto, podrá concluir cuáles son las dos sustancias iguales.
Punto de fusión mixto. Con las sustancias que pueden ser iguales, prepare una pequeña
mezcla en proporción 1:1 homogenícela en el vidrio de reloj y determine el punto de fusión
ante las sustancias individuales, colocando las muestras en un mismo cubre-objetos, como
se indica en la figura 2, anote los tres puntos de fusión. Es muy importante que anote los
dos valores del intervalo en cada pf, ya que eso también nos dará información.
Figura 2. Punto de fusión mixto.
Conclusión: Anote sus observaciones y explique sus resultados.
Experimento No. 2 (alternativo)
Punto de fusión de una sustancia problema. Determine el pf de una sustancia problema en

el aparato de Fisher-Johns, compárelo con los de la lista de sustancias posibles. Es
probable que encuentre varios pf parecidos. (No olvide controlar la velocidad de
calentamiento).
Anote aquí su punto de fusión (anote los dos valores, el de inicio y el de término, para
conocer el intervalo.
Sustancia problema Sustancias posibles Pf
pf =
Pág.
13
Punto de fusión mixto: para confirmar o rechazar la identidad de una sustancia problema,
lleve a cabo el punto de fusión mixto, para lo cual coloque unos cristales de la sustancia
conocida a la izquierda del cubre-objetos (observe la figura 2), unos cristales de su
sustancia problema a la derecha y un poco de la mezcla de ambos, abajo. (Para hacer la
mezcla, puede poner unos cristales de cada uno en un vidrio de reloj y molerlos con el
extremo de un agitador).
Realice todos los puntos de fusión mixtos que necesite hasta identificar la sustancia
problema, dibujando en su cuaderno los esquemas y anotando los tres puntos de fusión en
cada uno, con su intervalo, ya que eso nos proporciona información.
CUESTIONARIO
1 ¿Por qué debe calibrarse el aparato Fisher-Johns?
2. ¿Qué utilidad tiene la gráfica de calibración?
3. Explique si mezclas de sustancias diferentes, pero con punto de fusión igual, funden a
temperatura igual o diferente a las sustancias originales.
4. Explique por qué una sustancia impura presenta un abatimiento en su punto de fusión.
SECCION 3
“DESTILACIÓN”
SEPARACIÓN Y PURIFICACIÓN POR DESTILACIÓN DE COMPUESTOS

ORGÁNICOS
OBJETIVO
Desarrollar la habilidad para ensamblar los dispositivos para los distintos tipos de Pág.
14
destilación, además de observar las ventajas y desventajas de cada una de ellas en un
proceso de separación o purificación de mezclas, empleando para ello las variadas técnicas
de purificación y separación empleadas.
MARCO DE REFERENCIA
En el laboratorio es indispensable la mayoría de las veces, trabajar con sustancias puras,

para que alguna impureza no arroje el perder todo el experimento planeado. Nos
ocuparemos principalmente a los métodos físicos de separación. Algunos aspectos a
considerar son:
Exploración.
Mezclar cantidades semejantes de arena, sal y pimienta (finamente molida). Pronto te darás
cuenta lo difícil que resulta reconocer cada ingrediente en la mezcla.
¿Cómo volverías a separar los componentes de esta mezcla? Agregar agua
Plantear un procedimiento, paso a paso, donde al final tengas sal, arena y pimienta en las
mismas condiciones que al inicio.
Separar es lo opuesto a mezclar. Mezclar es fácil. Lo difícil es volver a separar. Es como

revolver y arreglar tu habitación ¿Que es más fácil?
En general, una separación es el proceso, por el cual una mezcla se divide en –al menos-
dos fracciones de diferente composición Para lograr una separación se aprovecha el hecho
de que los diversos componentes de una mezcla tienen diferentes propiedades físicas y
químicas. Revisaremos solamente algunas técnicas de separación que aprovechan
diferentes propiedades, según la siguiente tabla.
Técnicas de separación Principio
Filtración Baja solubilidad
Destilación Diferencia en punto de ebullición
Sublimación Diferencia en punto de sublimación
Extracción Diferencia de solubilidad en dos disolventes inmiscibles

Pág.
Cristalización Diferencia de solubilidad en disolventes fríos y calientes 15
Cromatografía Diferencia de movilidad de una sustancia que migra a

través de un “soporte”
La separación y purificación de líquidos por destilación constituye una de las principales

técnicas para purificar líquidos volátiles. La destilación hace uso de la diferencia entre los
puntos de ebullición de las sustancias que constituyen una mezcla.
Las dos fases en una destilación son: la vaporización o transformación del líquido en vapor
y la condensación o transformación del vapor en líquido. Existen varias clases de
destilación, la elección en cada caso se hace de acuerdo con las propiedades del líquido
que se pretenda purificar y de las impurezas que lo contaminan. Algunos tipos de destilación
son:
Destilación simple: es una técnica utilizada en la purificación de líquidos cuyo punto de

ebullición menor de 150 °C a la presión atmosférica y sirve para eliminar impurezas no
volátiles. Esta técnica también se emplea para separar dos líquidos cuyos puntos de
ebullición difieran al menos en 25 °C. A continuación, se muestra la forma de montar una
destilación simple.
Pág.
16
Destilación a presión reducida: esta técnica se emplea en la separación de líquidos con

un punto de ebullición superior a 150 °C. Como un líquido hierve cuando su presión de
vapor iguala a la presión externa, se puede reducir el punto de ebullición disminuyendo la
presión a la que se destila.
Destilación fraccionada: es una técnica que se emplea en la separación de sustancias

cuyos puntos de ebullición difieran entre sí menos de 25°C. La diferencia respecto a la
destilación simple es la presencia de una columna de fraccionamiento entre el matraz y la
cabeza de destilación.
Pág.
17
Destilación por arrastre de vapor: es una técnica aplicada en la separación de sustancias

poco solubles en agua. La destilación por arrastre de vapor se emplea para separar una
sustancia de una mezcla que posee un punto de ebullición muy alto y que se descomponen
al destilar. También se emplea para purificar sustancias contaminadas por grandes
cantidades de impurezas resinosas y para separar disolventes de alto punto de ebullición
de sólidos que no se arrastran.
Extracción: es una técnica de separación que se puede aplicar a todo tipo de mezclas, ya
sean estás sólidas, liquidas o gaseosas. La extracción se basa en la diferencia de
solubilidad de los componentes de una mezcla en un disolvente adecuado. La forma más
simple de realizar una extracción consiste en tratar la mezcla de compuestos con un
disolvente de manera que uno de los componentes se disuelva y los demás no. Sin
embargo, la técnica de extracción más empleada consiste en la disolución de la mezcla a

separar en un disolvente que disuelva a todos los componentes. A continuación, se procede
a la adición de un segundo disolvente, no miscible con el primero, de manera que los
componentes de la mezcla se distribuyan entre los dos disolventes según su coeficiente de
reparto, que está directamente relacionado con la solubilidad de cada compuesto. Si algún
componente de la mezcla es muy soluble en uno de los disolventes y muy poco en el otro
quedará prácticamente todo en él, que es soluble, mientras que los otros componentes de
la mezcla quedarán en el otro disolvente. La separación de los dos disolventes y su Pág.
18
evaporación suministrará residuos enriquecidos en los componentes más solubles.
PROCEDIMIENTO
a) Ensamblar un equipo de destilación simple en el matraz redondo de la mezcla líquida a

purificar más dos cuerpos de ebullición, calentar el sistema mediante un baño de aceite.
Controlar la temperatura, observando que la velocidad del destilado sea de una a dos gotas
por segundo, las primeras se recogen por separado hasta que la temperatura permanezca
constante, o sea que no varíe ± 2°C. Reciba el destilado puro en una probeta limpia y seca.
En el momento en que la temperatura sufra un cambio brusco colocar otro recipiente y
suspenda la destilación. Anotar las temperaturas de ebullición y volumen para cada fracción
e identificar las fracciones del destilado.
Temperatura
Volumen
b) Ensamblar un equipo de destilación fraccionada en el matraz redondo de la mezcla Pág.

19
problema a purificar más dos cuerpos de ebullición, proceder a calentar el sistema como en
el caso anterior. Reciba el primer destilado puro en una probeta limpia y seca, anotando la
variación de la temperatura de destilación por cada dos mL de destilado con base en estas
variaciones, separe el primer componente, segundo componente y residuos de destilación.
c) Ajustar el equipo de destilación por arrastre de vapor, colocar agua en el matraz

generador de vapor, con un tubo capilar y un tubo de desprendimiento, en el segundo
matraz colocar ocho gramos de (hierbas de olor, clavo, anís, menta, canela, limón, eucalipto
o pino). Con el mechero calentar a ebullición el matraz generador de vapor para que el
vapor pase al segundo matraz donde se encuentra el producto natural empleado,
extrayéndose de esta manera el aceite esencial del producto natural que inmediatamente
es arrastrada por el vapor de agua en un proceso de codestilado. Suspenda el
calentamiento cuando el volumen del destilado sea de 30 a 50 mL.
Los residuos generados durante la realización de esta sesión de laboratorio deberán ser
clasificados de acuerdo a la tabla que se muestra en el Anexo No. 1
Cuestionario
1. ¿Qué finalidad tienen los platos teóricos en las columnas de destilación?
2. Un líquido orgánico descompone a los 80 ºC su presión de vapor a esa temperatura es
de 36 mm de Hg ¿Cómo se puede destilar?
3. De dos razones del por qué el agua fría en un refrigerante debe circular en sentido
ascendente
4. Se puede separar por destilación simple una mezcla de dos líquidos con puntos de
ebullición de 77 ºC y 111 ºC, ¿Cuál de estos destila primero?
5. ¿En qué casos es recomendable utilizar la destilación por arrastre con vapor de agua?
6. ¿En qué frasco se deberán depositar cada uno de los residuos generados y por qué?
SESIÓN 4
“CRISTALIZACIÓN”
TECNICA DE PURIFICACIÓN
OBJETIVO:
Purificar por medio de cristalización un sólido que contenga impurezas insolubles y

coloridas. Pág.
20
MARCO DE REFERENCIA
Cristalización es la técnica más simple y eficaz para purificar compuestos orgánicos sólidos.
Consiste en la disolución de un sólido impuro en la menor cantidad posible del disolvente
adecuado en caliente. En estas condiciones se genera una disolución saturada que al
enfriar se sobresatura produciéndose la cristalización. El proceso de cristalización es un
proceso dinámico, de manera que las moléculas que están en la disolución están en
equilibrio con las que forman parte de la red cristalina. El elevado grado de ordenación de
una red cristalina excluye la participación de impurezas en la misma. Para ello, es
conveniente que el proceso de enfriamiento se produzca lentamente de forma que los
cristales se formen poco a poco y el lento crecimiento de la red cristalina excluya las
impurezas. Si el enfriamiento de la disolución es muy rápido las impurezas pueden quedar
atrapadas en la red cristalina.
La mejor forma de encontrar un disolvente adecuado para la recristalización de una

sustancia determinada es probar experimentalmente distintos disolventes. No obstante,
algunas generalizaciones, razonablemente válidas, pueden ayudar a simplificar la
búsqueda.
1. Los compuestos iónicos se disuelven en disolventes polares y los compuestos no iónicos

en disolventes no polares.
2. Los compuestos no iónicos se pueden disolver en agua si sus moléculas se ionizan en

solución acuosa o puedan asociarse con moléculas de agua a través de puentes de
hidrógeno. Por este motivo, los hidrocarburos y sus derivados halogenados son
prácticamente insolubles en agua, pero los compuestos en cuyas moléculas existen grupos
funcionales tales como alcohol (-OH), aldehído (-CHO), cetona (R-CO-R), ácido carboxílico
(-COOH) y amida (-CONH2)], que pueden formar puentes de hidrógeno con agua, son
solubles en este disolvente, a menos que la relación del número total de átomos de carbono
al de tales grupos funcionales en la molécula sea superior a 4 o 5.
3. Los disolventes hidroxílicos asociados como metanol, etanol, ácido acético, presentan
un poder intermedio entre agua y el éter etílico o benceno. Son buenos disolventes para los
compuestos orgánicos que pueden asociarse.
Un disolvente ideal para una recristalización debe poseer las siguientes características: Pág.
21
a) Un coeficiente de temperatura elevado para la sustancia que se va a purificar, esto es,
debe disolver una gran cantidad de la misma a su temperatura de ebullición y sólo una
pequeña cantidad a la temperatura ambiente o ligeramente por debajo de ella
b) Un coeficiente de temperatura bajo para las impurezas.
c) Al enfriarse debe suministrar rápidamente cristales bien formados del compuesto que se
purifica, de los cuales debe ser fácilmente separable.
d) No debe reaccionar con el soluto.
e) Su utilización no debe ser peligrosa (inflamable).
f) Debe ser barato.
Disolventes recomendados:
Clase de compuestos Disolventes sugeridos
Hidrocarburos Hexano, ciclohexano, tolueno
Éteres Éter, diclorometano
Haluros Diclorometano, cloroformo
Compuestos carbonílicos Acetato de etilo, acetona
Alcoholes y ácidos Etanol
Sales Agua
Parrilla de calentamiento hexano Fusiometro Fisher

Jhons
Vaso de precipitados de 250 mL Etanol
Vaso de precipitados de 150 mL Sustancia problema a purificar
Agitador de vidrio Acetona Pág.

22
Vidrio de reloj Acetato de etilo
Embudos de filtración
Pipetas graduadas de 5 mL (2)
Piseta
Papel filtro
PROCEDIMIENTO
Extracción a reflujo:
Pulverizar 5 tabletas de un fármaco que contenga principalmente ácido acetilsalicílico en un

mortero, pesar 0.8 g de polvo fino. Colocar el fármaco pulverizado en un matraz equipado
para reflujo y agregar al matraz ≈ 4.0 mL de etanol, refluir el sistema en baño maría durante
5 minutos.
Al concluir los 5 minutos, filtrar la solución en caliente

Pág.
23
Recibir el filtrado en baño de hielo
Baño de Hielo
Separar los cristales por filtración al vacío
Cristalización
Disolver los cristales anteriores en 5 mL de etanol (si se presenta color añadir un poco de
carbón activado), Calentar la solución hasta ebullición durante un minuto, filtrar en caliente
por gravedad, al filtrado se le induce a la cristalización, separar los cristales de las aguas
madres por filtración al vacío, secar el producto. Determinar el punto de fusión (método de
Fisher Johns), si éste presenta un rango amplio en la temperatura de fusión recristalizar los
cristales. Con los cristales puros y secos calcular el rendimiento.
Pág.
24
Esquema 1. Diagrama para utilización del papel filtro
CUESTIONARIO
1) En el proceso de cristalización se efectúan dos tipos de filtraciones ¿En qué se

diferencian? ¿Qué tipo de impurezas se elimina en cada una de ellas?
2) Cundo se hace la filtración a vacío ¿por qué se debe de romper el vacío antes de
cerrar la llave del vacío?
3) ¿Qué pasaría si no se filtrara la disolución en caliente?
4) ¿Crees que se podría purificar un sólido por evaporación total del disolvente en el
que se encuentra disuelto?
SESIÓN 5
“CROMATOGRAFIA”
SEPARACIÓN DE COMPUESTOS ORGANICOS
OBJETIVO
Desarrollar habilidad en el manejo de equipos e instrumentos de uso común en laboratorios

y de equipos de proceso. Deducir a través del R.f. la relación que existe entre la polaridad Pág.
25
de las sustancias que se analiza y la de los eluyentes utilizados.
MARCO DE REFERENCIA
La cromatografía, en sus distintas variantes, es la técnica más usada para el análisis,

separación y purificación de mezclas de compuestos orgánicos, que la mayoría de las veces
sólo se pueden separar muy difícilmente por otros procedimientos.
La cromatografía de adsorción se emplea, sobre todo, cuando se trata de sustancias de

propiedades físicas y químicas muy semejantes. Esta técnica está basada en las
diferencias de polaridad existentes entre los diferentes productos que componen una
mezcla. Por esta razón, el éxito de una separación cromatográfica, dependerá de las
condiciones de separación elegidas para diferenciar, adecuadamente, los componentes de
la mezcla a separar, en función de su polaridad. Existen dos técnicas cromatográficas
generales o básicas, de las que derivan todas las existentes en la actualidad, denominadas
cromatografía en columna y cromatografía en capa fina. En esta práctica se ensayará la
utilización de ambas técnicas cromatográficas.
Existen diferentes tipos de cromatografía, en función del procedimiento operativo empleado:

en columna, de papel, de cambio de iones, en fase gaseosa y en capa fina.
Los fundamentos son idénticos en todos los casos, lográndose la separación de las mezclas
por exposición de las mismas a un sistema bifásico que se deja llegar al equilibrio. Las dos
fases que intervienen en la separación pueden ser dos líquidos inmiscibles (cromatografía
líquido-líquido), un gas y una fase líquida (cromatografía gas-líquido), un gas y una fase
sólida (cromatografía gas-sólido) o un líquido y una fase sólida (cromatografía líquido-
sólido).
Normalmente, una de las fases del sistema binario es estacionaria con respecto a la otra.
Por ello suele hablarse casi siempre de una fase estacionaria y una fase móvil. Aunque
a veces no es sencillo establecer el papel de cada fase, puede decirse que la cromatografía
líquido-líquido corresponde, aproximadamente, a múltiples extracciones, mientras que las
cromatografías gas-sólido y líquido-sólido se basan en la adsorción de la muestra en una
superficie. Las cromatografías en columna y capa fina (CCF) son, en esencia, similares y
utilizan la adsorción como medio principal de separación. Por tanto, en cualquiera de estos
tipos de cromatografía hay que tener en cuenta tres factores: adsorbentes, eluyentes y Pág.
26
aparatos.
Adsorbentes: Un adsorbente (fase estacionaria) para una separación determinada debe

reunir las siguientes características:
a) Debe ser insoluble en el disolvente (eluyente) que se va a utilizar para la separación.
b) No debe reaccionar con las sustancias que se van a separar, ni catalizar procesos de
descomposición.
c) Debe poseer una composición uniforme.
d) Cuanto menor sea el tamaño de las partículas, mayor será el grado de separación de la
mezcla. Los tipos de adsorbentes más utilizados son: gel de sílice, alúmina, talco, sacarosa,
almidón.
Eluyentes: El poder de adsorción depende tanto de la naturaleza del adsorbente como del
disolvente. Normalmente el disolvente está constituido por mezclas de composición variable
y de distinta polaridad.
Aparatos: Dependiendo del tipo de cromatografía que se lleva a cabo, pueden utilizarse:
Columna: es un tubo de vidrio largo terminado en su parte inferior en un tubo más estrecho,
provisto de una llave.
Capa fina: consiste en una placa o lámina de un material inerte (normalmente vidrio,
plástico o aluminio) que se cubre con el adsorbente.
Por otra parte, en cualquier tipo de cromatografía, debe tenerse en cuenta que la separación
de dos o más componentes se debe a la adsorción diferencial de los mismos sobre la fase
fija, la cual está determinada por su estructura, o lo que es lo mismo, por la naturaleza y
número de los grupos polares existentes en sus moléculas.
La fase móvil o eluyente disolverá y desplazará estos componentes de acuerdo con la

afinidad de los mismos por la superficie sólida y su solubilidad. Una conclusión inmediata
es que cuanto mayor sea la superficie del adsorbente (menor tamaño de partícula, a
igualdad de otros factores, supone una mayor relación adsorbente/producto a separar) tanto
mejor será la separación. Sin embargo, un aumento de la cantidad de adsorbente o una
Pág.
disminución de tamaño de grano suponen mayores tiempos de separación y un gasto 27
superior de eluyente. Normalmente se suele llegar a un compromiso entre ambos factores.
La efectividad de una fase móvil para eluir (desplazar) un componente a lo largo de la fase
estacionaria depende de numerosos factores tales como el adsorbente, el tipo de
compuestos que se pretende separar, el disolvente empleado como eluyente y, en menor
medida, la temperatura y la velocidad de flujo. Para un mismo adsorbente, la polaridad de
la muestra y el eluyente son los factores determinantes.
Cuanto más polar sea un compuesto, tanto más firmemente se unirá al adsorbente. Por otra
parte, cuanto más polar sea la fase sólida, más fuertemente se adsorberá un compuesto en
ella.
Finalmente, cuanto mayor sea la polaridad del disolvente, mayor será su capacidad para
desplazar un compuesto de la fase estacionaria. El efecto resultante, en una cromatografía,
es una competencia por el compuesto entre la fase móvil y el adsorbente. Debe esperarse
que una mezcla permanezca más tiempo en aquella superficie o aquel medio que se
parezca más a su polaridad. El orden en el que se eluirán los compuestos de la sílice o de
la alúmina es el inverso a su capacidad de unión con el adsorbente.
Orden de Polaridad de los eluyentes más habituales:
H2O > CH3-OH > (CH3)2CH-OH > CH3-CN > Dioxano > CH3-COO-CH2CH3 > THF > CH2Cl2
> CHCL3 > CCl4 > CH3(CH2)CH3
Sin embargo, es bastante difícil establecer una relación de las capacidades de adsorción
de las distintas clases de compuestos orgánicos, que sea aplicable a todos los tipos de
adsorbentes y disolventes, aunque sí puede establecerse una relación aproximada que, por
orden decreciente de capacidad de adsorción, pueden clasificarse en:
Sales de ácidos carboxílicos > Ácidos carboxílicos > Aminas > Alcoholes y tioles >
Aldehídos, cetonas y ésteres > Hidrocarburos aromáticos > Derivados halogenados >
Éteres > Alquenos > Alcanos.
Por otra parte, el poder eluyente ó eluotrópico de los disolventes orgánicos más habituales
en cromatografía sigue el siguiente orden descendente:
Ácido acético > Agua > Etanol > Acetona > Acetato de etilo > Dietiléter > Diclorometano >
Cloroformo > tolueno > tetracloruro de carbono > hexano > pentano. Pág.
28
Cromatografía en columna
La cromatografía en columna se emplea para separar y purificar mezclas de productos a

escala preparativa. En la cromatografía en columna el adsorbente se introduce en un tubo
o columna, por lo general de vidrio, mientras que en la CCF el adsorbente se deposita en
forma de capa delgada sobre una lámina inerte de diferentes materiales (vidrio, plástico,
aluminio, etc.). Otra diferencia esencial entre ambos tipos de cromatografía estriba en que
en la cromatografía en columna la fase móvil (usualmente un disolvente orgánico) se deja
caer a través de la columna por gravedad (cromatografía atmosférica), o bien aplicando
presión (cromatografía rápida); por el contrario, en la CCF la fase móvil asciende por la
placa por la acción capilar del adsorbente.
Pág.
29
Separación de los componentes de una muestra
Cromatografía en capa fina.
Su principal interés es analítico, aunque también puede emplearse con fines preparativos.
En la placa (que contiene el adsorbente) se coloca, con un capilar, la mezcla a separar
disuelta en un disolvente de evaporación rápida, introduciéndose después en una cubeta
que contiene el eluyente, de forma que éste no llegue a la altura de la placa en que se ha
aplicado la muestra. Se cierra la cubeta y el eluyente asciende por capilaridad sobre el
adsorbente, arrastrando a las sustancias de la muestra en mayor o menor medida, según
sus características, realizándose así la separación de las mismas.
Una magnitud de interés en Cromatografía es la que se conoce como Rf (factor de

retención) que se define:
Rf = Distancia recorrida por el compuesto
Distancia recorrida por el disolvente
Cada uno de los componentes de la mezcla tiene su valor de Rf característico, que, en

muchas ocasiones, permite identificarlo por comparación con una muestra patrón.
Las aplicaciones más frecuentes de este tipo de cromatografía son:

• Determinación del número de componentes de una muestra.
• Determinación de la identidad de dos substancias. Para ello es fundamental calcular los

Rf de cada una de las manchas que se observan en una cromatografía en capa fina. Cada
mancha corresponde a un producto diferente. El parámetro Rf se define como el cociente
entre la distancia recorrida por el compuesto y la distancia recorrida por el frente del
disolvente. Si dos compuestos dan manchas idénticas (con el mismo Rf) en una misma
placa cromatográfica, es probable que se trate de la misma substancia. Si los Rf no son
Pág.
iguales, las substancias no son idénticas. Valores idénticos o muy próximos de Rf no 30
garantizan inequívocamente que las manchas correspondientes sean del mismo
compuesto.
• Seguimiento de la evolución de una reacción. Desarrollando cromatogramas de una

reacción cada cierto tiempo, es posible seguir la desaparición de los reactivos y la aparición
de los productos. Se puede, entonces, determinar el tiempo de reacción óptimo y el efecto
de diversas variables sobre la reacción (tiempo, temperatura, concentración de reactivos,
etc.) sin necesidad de aislar los productos.
• Determinación de la eficacia de una purificación. Un cromatograma de una substancia que

se ha purificado sirve para determinar cualitativamente su pureza.
No siempre la aparición de una sola mancha en el cromatograma garantiza

inequívocamente la pureza del compuesto ya que puede ocurrir que dos o más compuestos
diferentes presenten el mismo valor de Rf y por tanto, den una única mancha.
• Determinación de las condiciones más adecuadas para una cromatografía en columna.

Una práctica habitual antes de hacer una cromatografía en columna es realizar varias CCF
con diferentes absorbentes y eluyentes. De esta forma se puede determinar, de una forma
sencilla y rápida, cuáles son las condiciones óptimas para llevar a cabo la separación de
una mezcla de productos mediante una cromatografía en columna.
• Seguimiento del progreso de una cromatografía en columna. Una de los métodos que más
se emplean para seguir la evolución y la eficacia de una cromatografía en columna consiste
Pág.
en ir analizando las diferentes fracciones obtenidas mediante CCF. Esto permite saber 31
cuándo ha terminado la separación y el grado de pureza que tienen los productos disueltos
en cada fracción.

Pipeta de 10 mL Acetato de etilo Corning o micro escala
Matraz erlenmeyer de 15 mL Sulfato de sodio anhidro Recipiente para baño
María
Matraz erlenmeyer de 50 mL Etanol Cubeta de plástico de
20 L
Embudo de vidrio Gel de sílice (cromatografía
en capa fina)
Vasos de precipitados de 15 mL Hexano
Micro pipeta Cloruro de sodio
Jeringa de 10 mL Metanol
Portaobjetos
Mortero
Espátula Espinacas (concentrado de
clorofila)
Algodón
Anillo metálico
Tela de alambre con asbesto
Mechero de gas
Soporte universal
Pinzas para bureta
Frascos de vidrio (Gerber)
PROCEDIMIENTO
Cromatografía en capa fina
Preparación de las cromatoplacas. Se colocan

dos porta objetos limpios en forma de sándwich,
se sumergen en una suspensión de gel de sílice
en acetato de etilo al 35%, acetona, cloruro de
calcio y sílica gel), procurando que quede una Pág.
32
capa uniforme de ambos lados de los porta
objetos, se separan con mucho cuidado y se
dejan secar al medio ambiente o en la estufa
eléctrica por 15 minutos a 70°C.
Preparación del pigmento*
Colocar aproximadamente tres hojas verdes y

frescas, pétalos de flores de color intenso o
chile ancho seco en un mortero, se agrega el
disolvente adecuado (asesoría del profesor)
para la maceración y posteriormente para la
extracción, concentrar el producto obtenido en
baño maría hasta obtener un extracto de un mL.
*
www.arrakis.es/~rfluengo/cromatografía.html
Aplicación de la muestra. Realizar dos

aplicaciones del pigmento con una micro pipeta
en tres cromatoplacas, colocar por separado las
cromatoplacas en tres cámaras de desarrollo
que contengan tres mL de hexano, tres mL de
acetato de etilo y tres mL de metanol
respectivamente, retirar la cromatoplaca de la
cámara de desarrollo cuando el eluyente
alcance la parte superior de la cromatoplaca.
Anotar sus observaciones, si el pigmento no se Pág.
observa en el cromatograma, introducir éste en 33
una cámara de revelado que contenga vapores
de yodo, calcular el Rf de cada mancha y/o en
una cámara de luz ultravioleta, sacar una
conclusión.
Cromatografía en papel
Lavar las hojas de espinacas, retirar los

nervios y ponerlas en un mortero, junto con el
alcohol y una pequeña cantidad de carbonato
de calcio (que evita la degradación de los
pigmentos fotosintéticos). Triturar la mezcla
hasta que las hojas se decoloren y el
disolvente adquiera un color verde intenso.
Filtrar con un embudo y papel filtro.
Colocar el filtrado en una caja de Petri, y sobre

ella poner un rectángulo de unos 15 cm de
ancho por 10 cm de alto, doblado en V para
que se mantenga en pie sobre la caja de Petri.
Dejar así el montaje y esperar unos 20
minutos aproximadamente. Los pigmentos se
irán separando según su absorción. Al
observar el papel donde se realice la
cromatografía, se deben observar cuatro
bandas o zonas, que corresponden a los Pág.
distintos pigmentos fotosintéticos presentes 34
en las hojas de espinaca. Según su grado de
solubilidad con el alcohol se reconocen estas
bandas y en este orden.
Este es el aspecto final de la cromatografía

obtenida con las hojas de espinacas.
e) Cromatografía en columna.
Preparación de la columna, sujetar una

columna de cromatografía o una jeringa de
10 mL sin émbolo, en un soporte universal
con las pinzas para bureta. Introducir hasta
el fondo un pedazo de algodón ayudándose
con una varilla de vidrio, agregar un gramo
de sulfato de sodio anhidro, enseguida una
suspensión que contenga 3 gramos de sílice
gel para columna y 7 mL de hexano, el
algodón debe quedar colocado
uniformemente y sin burbujas. Se golpea
ligeramente la columna con los dedos para
que el empacado sea uniforme, teniendo
cuidado de no dejar secar la columna.

Finalmente se adiciona un gramo más de
sulfato de sodio.
Aplicación de la muestra: Aplicar el extracto

a la columna de la cromatografía con
asesoría del docente, eluir la mezcla
problema con el disolvente y de acuerdo a
los resultados obtenidos en la cromatografía
de capa fina, colectar las fracciones de los
Pág.
componentes en la mezcla problema en 35
diferentes tubos de ensayo y sacar sus
conclusiones.
Los residuos generados durante la realización de esta sesión de laboratorio deberán de ser
clasificados de acuerdo a la tabla que se muestra en el Anexo No. 1.
CUESTIONARIO
1) En el experimento de cromatografía en capa fina. ¿Cuál de las tres formas de elusión

permitió mayor separación del pigmento? ¿Por qué?
2) ¿Cuál es la relación que existe entre la concentración y la intensidad de color de la

mancha de una sustancia en una cromatografía en capa fina?
3) ¿Qué significa que una sustancia tenga: Rf>0.5; Rf<0.5 y Rf=0.5?
4) ¿Cómo encontró el eluyente adecuado para separar los pigmentos vegetales en la

cromatografía en columna?
5) ¿La recuperación cuantitativa del producto principal, en una cromatografía en columna,

sería más completa si se recogieran fracciones mayores o menores de 10 mL? ¿Por qué?
6) ¿En qué frasco se deberán depositar cada uno de los residuos generados y por qué?
SESIÓN 6
“OBTENCIÓN DE 2,4-DINITROCLOROBENCENO”
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
OBJETIVO
Preparación del 2,4 dinitroclorobenceno, mediante nitraciones selectivas del clorobenceno,

ejemplificando así la sustitución electrofílica aromática (SEA) en los compuestos
aromáticos, destacando que estos compuestos aromáticos nitrados son útiles en la Pág.
fabricación de colorantes, analgésicos, aceleradores y antioxidantes del caucho, así como 36

en la industria plástica, de explosivos y perfumes; y a partir la sustitución nucleofílica de
este compuesto con la anilina obtener la (2,4-dinitrofenil) anilina compuesto empleado en
la fabricación de productos tales como la espuma de poliuretano, productos químicos
agrícolas, pinturas sintéticas, antioxidantes, estabilizadores para la industria del caucho,
herbicidas, barnices y explosivo.
MARCO DE REFERENCIA
La sustitución electrofílica aromática SEA (ver esquema 1), es la reacción más importante
de los compuestos aromáticos. Es posible introducir al anillo muchos sustituyentes distintos
por este proceso. Si se elige el reactivo apropiado, pueden efectuarse reacciones de
brotación, cloración, nitración, sulfonación, alquilación y acilación, estas seis son reacciones
directas y a partir de ellas se pueden introducir otros grupos.
La sustitución de un hidrógeno de un hidrocarburo aromático por un grupo nitro se efectúa

empleando ácido nítrico concentrado y un agente deshidratante, ácido sulfúrico. La reacción
se inicia con la formación de un ion nitronio, el cual actúa como electrófilo, uniéndose a la
zona de máxima densidad electrónica del anillo aromático, este se estabiliza desprendiendo
un protón. Las nitraciones son reacciones exotérmicas y en caliente el ácido nítrico actúa
como oxidante y no como agente nitrante, además de que se incrementa la velocidad de
reacción, por lo que las nitraciones se efectúan a bajas temperaturas. La acción del ácido
nítrico no se modifica ni por la luz, ni por los catalizadores.
La introducción de un segundo grupo nitro en una molécula aromática es bastante difícil y

debe efectuarse en condiciones más vigorosas que la primera nitración. En el nitrobenceno,
el grupo nitro sustrae electrones de las posiciones orto y para, lo que determina que el
ataque del reactivo electrofílico (ion nitronio: +NO2) ocurra perfectamente en la posición
meta y la reacción sea lenta.
E E E
+ E
complejo sigma
E
E
H
base + base - H
Pág.
Esquema 1. Mecanismo de una sustitución electrofílica aromática. 37
Por otro lado, cabe mencionar que, aunque los nitrocompuestos alifáticos se están
preparando en forma comercial sólo desde 1940 y todavía se producen en volumen
relativamente pequeño. Los nitrocompuestos aromáticos hace ya mucho que adquirieron
importancia técnica. Se usaron como intermedios para la manufactura de colorantes desde
el descubrimiento del Maule por Perkin en 1856. Otros desarrollos técnicos condujeron a
su uso como explosivos y como intermedios para la manufactura de productos
farmacéuticos y de otros muchos compuestos aromáticos de importancia comercial†.
La sustitución de un halógeno por un nucleófilo en un halogenuro de arilo que no tiene

grupos electroatractores como sustituyentes es muy difícil. El anillo aromático es un sistema
rico en electrones, lo que no permite que los reactivos reaccionen de una manera apropiada
ya que también son ricos en electrones. Sin embargo, cuando hay grupos electroatractores,
especialmente grupos nitro en posiciones orto o para con respecto al halógeno, la
sustitución nucleofílica aromática (SNA) tiene lugar con relativa facilidad. Este cambio de
reactividad del anillo aromático es debido a que los grupos nitro además de que hacen
menos rico en electrones el anillo, estabilizan la carga negativa por el efecto inductivo (con
el nitrógeno cargado positivamente) y por efecto de resonancia con el doble enlace C=N.
El mecanismo de la sustitución nucleofílica aromática puede ser descrito como un proceso
de adición-eliminación, donde primero se adiciona el nucleófilo y en una segunda etapa se
eliminas el grupo saliente, el cual normalmente es un halógeno. Esta reacción “no” es una
sustitución nucleofílica bimolecular (S N2) donde el nucleófilo entra a 180° con respecto al
grupo saliente en un proceso concertado.
1 matraz erlenmeyer de (125, 50 y Ácido nítrico Placa de calentamiento

100) mL concentrado con agitación
†
Carl. R. Soller., “Química Orgánica”, Editorial Interamericana, México, 1966.
2 pipetas de 10 mL y 1 pipeta de 5 mL Ácido sulfúrico Baño María

concentrado
1 vaso de precipitados de 50 mL Cloro benceno Soporte universal con

pinzas
1 perilla de succión Etanol Anillo metálico
1 vidrio de reloj para cubrir el embudo Agua helada Cubeta de agua 20 L
1 varilla de vidrio Pág.

38
1 matraz de kitasato de 50 mL Anilina
1 embudo büchner o hirsch Etanol grado reactivo
1 espátula metálica
Papel aluminio y papel filtro
PROCEDIMIENTO
En un matraz erlenmeyer de 100 mL coloque 3 mL de ácido nítrico concentrado, después

agregue lentamente y con mucho cuidado 3 mL de ácido sulfúrico concentrado, agitando
constantemente, sujete el matraz al soporte universal por medio de la pinza y colóquelo en
baño María y agregue 0.6 gramos de cloro benceno y tape la boca del matraz con papel
aluminio sin apretar; continúe calentando la mezcla durante 30 minutos, agitarlo
constantemente para lograr la reacción total. Al cabo de este tiempo, vierta el contenido del
matraz en un vaso de precipitados de 50 mL, el cual contiene 5 mL de agua fría y
manteniendo en un baño de hielo de agua, precipitando de inmediato un sólido blanco
amarillento, agite la mezcla con una varilla de vidrio y filtre el sólido al vacío, lave con 10
mL de agua fría y recristalice de etanol. Seque el producto al vacío y determine su punto de
fusión. Calcule el rendimiento de la reacción.
¡¡PRECAUCIÓN!! Tenga cuidado con los vapores cafés de óxido nítrico que se desprenden
al calentar, ya que provocan fuertes quemaduras en la piel y evite el contacto con el
producto generado pues es corrosivo. El ácido nítrico y el ácido sulfúrico son líquidos
corrosivos y el nítrico emite vapores tóxicos, usar la campana de extracción y evitar el
contacto.
cubierta de
aluminio
baño
M aría
Pág.
39
CUESTIONARIO
1) Explique brevemente lo que es una sustitución electrofílica aromática.
2) Mencione el efecto de la temperatura en una SEA.
3) ¿Qué función tiene el ácido sulfúrico en esta reacción y diga si se puede sustituir por otro
ácido, cuál sería ese ácido?
4) En la halogenación del benceno quién es el catalizador y que función desempeña.
5) ¿Qué tipo de orientador es un halógeno en un anillo aromático? Justifique su respuesta.
6) Desarrolle el mecanismo de la reacción de la obtención del 2,4-dinitroclorobenceno a
partir del benceno.
7) ¿En cuántos pasos se lleva a cabo la sustitución electrofílica aromática; cual es el paso
lento y cuál es el rápido?
8) Dibuje y explique quién es el intermediario en la SEA.
9) A partir de la reacción general determine el rendimiento del producto obtenido.
SESIÓN 7
“OBTENCIÓN DE 2,4-DINITROFENILHIDRAZINA Y (2,4-DINITROFENILANILINA)
HALOGENUROS DE ARILO
OBJETIVO:
Sintetizar el 2,4-dinitrofenil anilina a través de una reacción de sustitución nucleofílica

aromática SNA. Pág.
40
MARCO TEORICO
Los nucleófilos pueden efectuar reacciones de sustitución sobre un anillo aromático si éste
presenta, en posición orto o para, grupos fuertemente electrón-atrayentes. Como un grupo
saliente del anillo aromático es sustituido por un nucleófilo a este tipo de reacciones se les
denomina Sustitución Nucleofílica Aromática (S NAr). El átomo de cloro del 2,4-
dinitroclorobenceno es sustituido por el grupo hidroxilo o amino, mediante la reacción del
compuesto aromático con el nucleófilo a elevada temperatura.
PROCEDIMIENTO
SÍNTESIS DE 2,4-DINITROFENILHIDRAZINA
En un matraz erlenmeyer de 50 mL disuelva 0.5 g del 2,4-dinitroclorobenceno en 5 mL de

etanol al 96 % tibio. Con agitación constante agregue gota a gota 0.7 mL de hidrato de
hidrazina. Al terminar la adición, caliente la mezcla (sin que hierva) por 10 minutos. Enfríe
y filtre al vacío, el precipitado se lava en el mismo embudo con 3 mL de agua caliente y
luego con 3 mL de alcohol tibio. Seque al vacío, pese y calcule el rendimiento. Determine
punto de fusión y realice una cromatografía en capa fina para determinar la pureza del
producto.
SÍNTESIS DE 2,4-DINITROFENIL ANILINA
Coloque en un matraz erlenmyer de 50 mL, 10 mL de etanol, 0.5 g de 2,4-

dinitroclorobenceno y 0.5 mL de anilina sin dejar de agitar. Caliente la mezcla de reacción
en baño maría durante 15 minutos sin llegar a la ebullición y agitando constantemente.
Enfríe y filtre el sólido formado con ayuda del vacío. Recristalice de etanol, filtre y seque el
producto, pese y calcule el rendimiento. Determine punto de fusión y realice una

cromatografía en capa fina para determinar la pureza del producto.
¡¡PRECAUCIÓN!! El compuesto 2,4-dinitroclorobenceno es corrosivo, puede causar

dermatitis, evite el contacto con la piel. La anilina y el etanol son inflamables, por lo tanto,
el baño María debe estar en ebullición cuando se inicie la parte experimental.
Pág.
41
CUESTIONARIO
1) Explique dos diferencias importantes entre la SNA y la SEA
2) ¿Por qué la anilina es menos reactiva que la hidrazina en la SNAr? ¿A qué lo atribuye??
3) La 4-cloropiridina reacciona con dimetilamina para formar 4-dimetilaminopiridina (DMAP).

Proponga un mecanismo satisfactorio que explique este resultado
4) ¿Cómo explica el hecho de que el p-bromotolueno reacciona con amida de potasio para
formar una mezcla de meta y para metil anilina?
5) Escriba la reacción general que ejemplifique el producto obtenido
6) En base a la reacción general determine el rendimiento del producto obtenido
7) Desarrolle los posibles mecanismos de reacción que explique la formación de los

productos.
SESIÓN 8
“OBTENCIÓN DE BENZOÍNA”
CONDENSACIÓN BENZALDEHÍDO
OBJETIVO
A través de una reacción de condensación del benzaldehído obtener la benzoína, sustancia

empleada como antiséptico y materia prima en la obtención del bencilo. Pág.
42
MARCO DE REFERENCIA
Los aldehídos aromáticos en presencia de un ion cianuro se dimerizan catalíticamente para

formar la β-hidroxicetona correspondiente. La reacción la cual es reversible, es conocida
como la condensación benzoica. El ion cianuro es un catalizador específico para la
reacción, ya que es un excelente nucleófilo, pues estabiliza el carbanión formado y además
es un buen grupo saliente. En el mecanismo de reacción se aprecia que el ion cianuro ataca
nucleofilicamente a una molécula del aldehído aromático para formar la base conjugada de
una cianohidrina. El efecto del grupo ciano incrementa la acidez del átomo de hidrógeno
aldehídico, lo que lleva a la formación de un carbanión estabilizado, el cual ataca a una
segunda molécula del aldehído aromático para proporcionar una cianhidrina sustituida. Esta
especie se estabiliza por pérdida del ion cianuro para formar el producto aciloínico (en este
caso benzoína). La condensación involucra la adición de una molécula de aldehído al grupo
carbonilo de otra. Las dos moléculas de aldehído obviamente tienen funciones diferentes,
una de las moléculas actúa como “donador” por qué dona el hidrógeno al oxígeno de la otra
molécula, llamada “aceptor”. Algunos aldehídos aromáticos pueden tener una sola de las
dos funciones, lo que no se pueda condensar consigo misma, por ejemplo, el p-
metilaminobenzaldehído es un donador, pero no un aceptor ¿Por qué? esta no puede
condensarse consigo misma, pero si puede condensarse con benzaldehído, el cual puede
cumplir con ambas funciones, pero en este caso es un mejor aceptor que un donador. El
mecanismo general fue propuesto por Lawpworth en 1903.
Los aldehídos aromáticos se convierten en aciloínas por acción del ion cianuro en etanol
acuoso. Esta reacción se denomina condensación benzoínica, y el ion cianuro es un
catalizador específico.
El catalizador funciona adicionándose primero al grupo carbonilo para formar la cianhidrina.

El hidrógeno del aldehído original se encuentra ahora en a un grupo ciano y es lo
suficientemente ácido para eliminarse por una base. A continuación, el carbanión resultante
se adiciona a otra molécula de aldehído, obteniéndose un intermedio cianodiol que por
pérdida del ion cianuro, produce la aciloína y regenera el catalizador.
CH O CN-
2 Pág.
H2O CH3CH2OH OH 43
Matraz redondo y matraz de Benzaldehído Placa de calentamiento con

kitasato de 25 mL agitación
Refrigerante Cianuro de sodio Balanza analítica
Embudo Hirsch Etanol al 95% Bomba de recirculación
Cristalizador Hielo Cubeta de plástico de 20 L
Vidrio de reloj Agua destilada
Pinzas para bureta
Soporte metálico
Cuerpos de ebullición y arena
PROCEDIMIENTO
En un matraz redondo de 10 mL, equipado con agitación magnética, se agrega 1.5 mL de

benzaldehído libre de ácido, y enseguida se adiciona 5.5 mL de etanol y 210 mg de cianuro
de sodio. Colocar al matraz un refrigerante y colocar el armado dentro de un baño de arena.
Calentar la mezcla a reflujo* con agitación magnética, durante 40 minutos.
Durante este tiempo la mezcla de reacción se torna amarilla y puede nublarse el interior del
matraz. Al término del periodo de reflujo, enfriar la solución a temperatura ambiente y
entonces se coloca en un baño de hielo con sal de cocina por 10 minutos, hasta cristalización
total. Recolectar los cristales por filtración al vacío, lavar el sólido obtenido con 2 mL de agua
fría y secar el producto a vacío colocando encima del embudo un vidrio de reloj*. Los residuos
generados durante la realización de esta sesión de laboratorio deberán de ser clasificados
de acuerdo a la tabla que se muestra en el Anexo No. 1.
*Diagrama de reflujo y filtración a vacío
Pág.
44
CUESTIONARIO
1) La benzoína producida en esta sesión de laboratorio contiene un átomo de carbono

quiral, pero el producto por sí mismo no es ópticamente activa. ¿Por qué?
2) El ion cianuro es un catalizador altamente específico para la condensación benzoínica.

Enliste las tres propiedades que lo hacen indispensable en esta reacción.
3) Sugiera una reacción por la cual el cianobenzaldehído no experimenta la condensación

benzoínica.
4) Explique por qué se lava el precipitado del producto obtenido con agua.
5) ¿Cuál es la diferencia desde el punto de vista del modelo del mecanismo de reacción
entre una catálisis ácida y una básica?
6) ¿Por qué se debe tener cuidado en el uso de cianuros?
7) A partir de la reacción general mediante el mecanismo de reacción explique la formación

del producto obtenido.
8) ¿En qué frasco se deben depositar cada uno de los residuos generados y por qué?
9) A partir de la reacción general determine el rendimiento de la reacción y la eficiencia de

la misma.
SESIÓN 9
“OBTENCIÓN DE ÁCIDO BENZOICO”
OXIDACIÓN DE ACETOFENONA
OBJETIVO
Determinar la relación existente entre la cantidad de hipoclorito de sodio, el tiempo de

agitación y el rendimiento de la reacción, al obtener ácido benzoico a partir de la oxidación Pág.
45
de la acetofenona.
MARCO DE REFERENCIA
Los compuestos que contienen el grupo –COOH unido a un grupo alquilo (R-COOH) o un
grupo arilo (Ar-COOH) se conocen como ácidos carboxílicos. Entre los métodos para
obtener los ácidos carboxílicos se encuentran la oxidación de metil cetonas con hipoclorito
de sodio que es un reactivo de bajo costo.
La reacción de una metilcetona con un halógeno en medio básico es conocida como la

reacción del haloformo. En esta reacción se forman dos productos: a) un haloformo,
dependiendo del halógeno que se utilice puede ser cloroformo (CHCl 3), bromoformo
(CHBr3), o bien yodoformo (CHI3); y b) un ácido carboxílico que tiene un átomo de carbono
menos que la cetona inicial. De hecho, uno de los usos más importantes de esta reacción
es la síntesis de ácidos carboxílicos.
O
O +
1) NaOX CHX3
+
CH3 2) H R OH
R Haloformo
Acido carboxílico con

Metilcetona
un carbono menos que
la cetona de partida
H2O + NaOCl + NaCl 2 NaOH + Cl2

Hipoclorito Cloro
de molecular
sodio
En la mayoría de los experimentos que se realizan, el reactivo más usado es el hipoclorito

de sodio. Durante la reacción el halógeno y la base se encuentran presentes
estableciéndose un equilibrio. En la reacción anterior podemos observar que el hipoclorito
de sodio se utiliza en realidad como una fuente de cloro molecular.
Las soluciones de hipoclorito de sodio generalmente están marcadas con una

concentración específica, la cual nos indica la cantidad de “cloro disponible” que contienen
y con lo cual podemos comparar el potencial de oxidación de cada solución de
Pág.
concentración diferente. Una solución de 5% disponible comercialmente como blanqueador, 46
es suficiente para oxidar una metilcetona.
Si se coloca una solución básica de pH igual a 12, en la presencia de metil cetona el

subproducto que se genera es el yodoformo. Este compuesto es un sólido amarillo que
precipita en el medio de reacción, por lo que es muy fácil de detectar el momento de realizar
el experimento. Esta ha sido utilizada ampliamente como una prueba química para
identificar metilcetonas y es conocida como la prueba del yodoformo.

1 matraz erlenmeyer de 20 mL Solución comercial de 1 plato de calentamiento
con tapón hipoclorito de sodio al 6% con agitación
1 probeta de 25 mL Acetofenona 1 soporte universal
1 vaso de precipitados de 250 Acetona 1 recipiente de peltre
mL
1 embudo de vidrio Ácido clorhídrico 1:1 1 anillo metálico
1 agitador de vidrio Papel tornasol o pH
1 matraz de kitasato
1 embudo büchner
1 tela de alambre
1 espátula
PROCEDIMIENTO
Coloque 80 mL de hipoclorito comercial en un matraz erlenmeyer, agregue 2 mL de

acetofenona y agite vigorosamente en forma manual, durante 50 minutos. Pasado este
tiempo agregue un mL de acetona para eliminar el hipoclorito de sodio que no haya
reaccionado y caliente la mezcla de reacción en baño María durante 10 minutos. De ser

necesario decolore la solución con carbón activado y filtre en caliente. Acidule la solución
en caliente hasta pH =1 (la acetofenona que no ha reaccionado es insoluble en agua y se
separa en forma de aceite, que puede ser eliminado por decantación). Enfríe la solución y
separe el sólido formado filtrando al vacío. Recristalice el producto obtenido de agua
caliente. Con el fin de determinar la relación existente entre la cantidad de hipoclorito de
sodio, el tiempo de agitación y el rendimiento del producto, realice la reacción de acuerdo
a las condiciones experimentales que se describen en el siguiente cuadro. Pág.
47
clasificados de acuerdo a la tabla que se muestra en el Anexo No. 1
Tiempo de reacción/ Volumen 20 mL 30 mL

de NaOCl
10 minutos
20 minutos
30 minutos
Nota: para cada registro de la tabla con respecto al tiempo deberá realizarse el
procedimiento que se presenta anteriormente.
CUESTIONARIO
1) ¿Por qué se utiliza la acetona durante la reacción del haloformo?
2) ¿Qué sucedería si se agrega la acetona al inicio de la reacción?
3) ¿Cómo se obtiene el ácido benzoico a nivel industrial?
4) Tomando en consideración la concentración de hipoclorito de sodio que utilizó, realice

los cálculos estequiométricos en moles y explique sus resultados.
5) ¿Cuáles son las condiciones de reacción necesarias para obtener el producto con un
90% de rendimiento?
6) ¿Cuál de las dos variables, tiempo o cantidad de hipoclorito es la más importante en el

rendimiento de su reacción?
SESIÓN 10
SINTESIS DE UNA CHALCONA: OBTENCION DE UNA CETONA α,β-INSATURADA

MEDIANTE LA CONDENSACION ALDOLICA DE Claisen-Schmidt
LAS CHALCONAS: COMPUESTOS VIRTUOSOS DE LA NATURALEZA.
OBJETIVO GENERAL
Pág.
48
Sintetizar una CHALCONA mediante la CONDENSACIÓN ALDÓLICA CLAISEN-
SCHMIDT a partir del salicilaldehído y acetofenona.
OBJETIVOS PARTICULARES
1) Conocer y comprender las condiciones de reacción de la Condensación

Aldólica Claisen-Schmidt.
2) Comprender y demostrar que la Condensación Aldólica Claisen-Schmidt

es un método versátil en la síntesis de chalconas.
MARCO DE REFERENCIA
Las chalconas son absorbidos en la dieta diaria y parecen ser agentes

prometedores quimiopreventivos del cáncer. Las chalconas representan un grupo
importante de la familia de polifenoles, que incluye un gran número de moléculas
de origen natural (Esq. 1).
Pág.
49
Esq. Las chalconas son derivados de los flavonoides, compuestos

1: polifenólicos.
Esta familia de chalconas posee una interesante gama de actividades

biológicas, incluyendo la antibacteriana, antioxidantes, anti-inflamatorios, anti-
cancerígenos, citotóxicos, e inmunosupresores. La mayoría del contenido de
chalconas en cítricos y plantas diversas está representada por la naringenina–
chalcona (Esq. 2).
CO S CoA OH
O O chalcona HO OH
sintetasa
+ CoA
HO S
OH malonil-CoA OH O
4-cumarolil-CoA Naringenina chalcona
Esq. 2: La naringenina chalcona es un ejemplo representativo de la
biosíntesis de estos compuestos en la naturaleza.
En los últimos años, se ha incrementado la atención sobre las chalconas

debido a sus actividades biológicas. En efecto, las chalconas constituyen un
importante grupo de compuestos naturales que son especialmente abundantes en
frutas (p. ej., cítricos y manzanas), vegetales (p. ej., tomates, cebolla, patatas) y
diversas plantas y especias (Esq. 3). Muchos de los cuales han sido utilizados
durante siglos en la medicina tradicional.
OH OH
O
HO OH HO OH
O
OH O O
OH O
Nar ingenina chalcona i soli quir itigenina
1,2-di hidroparatocarpi na A
HO
HO OH
OH
O O
O OH Pág.
HO OH
50
O
HO OH
HO
O O
OH O xantohumol
i soli quir itina apiosida
OH
OCH3
HO
O OH
HO
OH O
OH O
mirigalona B x antohumol D
Esq. 3: Ejemplo de chalconas encontradas en la naturaleza
Aunque las chalconas se producen de forma natural, la química orgánica

dispone de éstas en grandes cantidades a través de síntesis eficientes y simples.
CONDENSACIÓN ALDÓLICA CLAISEN-SCHMIDT.
Los compuestos carbonílicos de aldehídos y cetonas pueden funcionar como

nucleófilos al formar carbaniones en el átomo de carbono vecino al carbonilo: el
átomo de carbono alfa. Por ejemplo, se puede quitar un protón del carbono alfa
para formar un ion enolato estabilizado por resonancia, que es un nucleófilo fuerte
y puede formar un enlace con un electrófilo (Esq. 4).
O H O O O E
Base E
C C C C C C C C
ion enolato
Esq. 4: El hidrogeno de carbono alfa de un carbonilo es extraído por una
base para formar un ion enolato.
Algunas de las reacciones más importantes de los iones enolatos de los

compuestos carbonílicos son las condensaciones. Las condensaciones unen
entre sí dos o más moléculas. La condensación aldólica implica la adición
nucleofílica de un ion enolato a otro grupo carbonilo. El producto, que es una β-
hidroxicetona o β-hidroxialdehido (según sea el caso) se llama aldol. Bajo ciertas
condiciones, se puede deshidratar para formar un compuesto carbonílico α,β-
insaturado (Esq. 5).
O O O OH O R3 Pág.
H OH OH 51
R1 + R3 R4 R1 R4 R1 R4 + H2O
H R3
R2 R2 R2
aldol alf a-beta-insaturado

Esq. Formación de un compuesto carbonílico α,β-insaturado por la
5: deshidratación de un aldol.
Para los esquemas anteriores, la condensación aldólica puede ser ventajosa

cuando se parte de un solo reactivo. Pero cuando un enolato de un aldehído (o
cetona) se agrega a un grupo carbonilo de otro (también con hidrógenos α), el
resultado no puede ser del todo satisfactorio, pues se obtendrá una mezcla de
productos. (Esq. 6) A la adición de dos grupos carbonilo diferente se le llama
condensación aldólica cruzada.
O O OH O H
OH
H + H H OH O
etanal propanal 3-hidroxibutanal 3-hidroxi-2-metilpentanal
(de dos moleculas de etanal) (de dos moleculas de propanal )
OH O
H
H
OH O
3-hidroxi-2-metilbutanal 3-hidroxipentanal
(de una molecula de etanal y una de propanal)
Esq. 6: Subproductos originados por la condensación aldólica cruzada
del etanal con el propanal.
El problema anterior puede evitarse si la reacción se planea de tal modo que

sólo uno de los reactivos pueda formar un ion enolato (gracias a la presencia de
hidrógenos α) pero el otro no (con ausencia de hidrógenos α). En tales casos, el
compuesto β-hidroxicarbonilo sería solo un intermediario ya que la enona
(carbonilo α,β-insaturado) sería el producto final de la reacción. A este tipo de
reacción se le conoce como CONDENSACIÓN ALDÓLICA CLAISEN-SCHMIDT. Esta se
define como la condensación de un aldehído aromático con un aldehído o cetona

alifático en presencia de una base fuerte (hidróxido o ion alcóxido) para formar un
aldehído o cetona α,β-insaturado (Esq.7).
OH O O
O O
OH R1 OH R1 +
H + H2C R1 H2O
R2 R2
R2
aldehido aldehído, R1= H carbonílo

aromatico cetona, R1= alquilo beta-hidroxicarbonílo alf a,beta-insaturado
Esq. 7: Condensación Aldólica Claisen-Schmidt. Note la ausencia de

Pág.
hidrógenos alfa en el aldehído aromático.
52
Para el Esquema 7, el β-hidroxicarbonílo formado pierde agua tan pronto

como se forma, ya que el nuevo doble enlace esta conjugado no sólo con el grupo
carbonilo sino también con el anillo del benceno; esta conjugación favorece y
estabiliza el producto α,β-insaturado, y por consiguiente, determina que su
formación sea fácil.
Este apartado forma parte de la investigación extra-clase del alumno, por lo

que deberá describirlo en su Pre-reporte. Por lo tanto, los puntos a calificar en el
Marco Teórico entre otros son:
1) Generalidades de las chalconas.

2) Generalidades de las condensaciones aldólicas
3) Condensación Aldólica Claisen-Schmidt.
4) Mecanismo de reacción.
5)
MATERIAL Y REACTIVOS
MATERIAL (alumno) REACTIVOS

 Bata, lentes de seguridad y guantes de Laboratorio de la Facultad de
látex Química:
 1 matraz erlenmeyer de 50 mL  Acetofenona
 1 vaso de precipitados de 50 mL  Salicilaldehído
 1 pipeta de 5 mL  NaOH
 2 pipetas de 1.0 mL  Etanol
 Perilla -----------------------------------------------------
 Agitador de vidrio ---------
 Papel filtro y tijeras
 Manguera látex para el alto vacío  Embudos buchner
 1 frasco pequeño para almacenar el  Matraces kitazato
producto.
 Franela, escobillón, zacate y detergente.
CONSIDERACIONES PREVIAS
1) Durante toda la sesión hasta el final de la misma, el equipo expositor

será el responsable de mantener la limpieza de la balanza analítica, de
los reactivos y de la campaña de extracción, así como de la limpieza del
laboratorio al final de la práctica.
PROCEDIMIENTO
1) En un vaso de precipitados de 50 mL adicionar 0.5 mL de acetofenona

y 0.5 mL de salicilaldehído. Mezcle perfectamente con ayuda de un
Pág.
agitador de vidrio.
53
2) Una persona integrante del equipo deberá mantener en agitación
constante (con agitador de vidrio) la mezcla de reacción mientras la otra
persona adiciona lentamente 3.0 mL de NaOH/EtOH al 10%.
 Se observará la formación instantánea de la chalcona mientras

esta precipita. La mezcla de reacción se torna color amarillo.
3) Mantenga la agitación por 10 minutos.
4) Agregue a la mezcla de reacción 2.0 g de hielo finamente picado.
5) Entonces sobre un papel filtro previamente pesado, filtre el sólido

formado al alto vacío con ayuda de un embudo buchner y un matraz
kitazato.
6) Enjuague el sólido con 50 mL de agua helada (use agua corriente).
7) Deje el sólido al alto vacío a sequedad total.
8) Pese el papel filtro y por diferencia de pesos calcule el rendimiento.

Guarde la chalcona en un frasco limpio.
 Se obtiene un sólido ligeramente amarrillo.
CUESTIONARIO
1) Describa otros métodos de síntesis para las chalconas (es necesario la

fuente bibliográfica).
2) Proponga las materias primas para la síntesis de la naringenina

chalcona.
3) De nombre IUPAC a la chalcona sintetizada en esta práctica.

SESIÓN 11
OBTENCION DE JABONES A PARTIR DE GRASAS ANIMALES y VEGETALES:

REACCION DE SAPONIFICACION
OBJETIVO GENERAL
Obtener un jabón mediante la reacción de una base fuerte con una grasa
animal o vegetal (Reacción de Saponificación).
Pág.
O
54
O H2C O C R1 H2C OH R1 COO Na
H2O
R2 C O CH + NaOH HC OH + R2 COO Na
H2C O C R3 H2C OH R3 COO Na
O
ést er
(T r iglicer ido)
O O
H2O
R C O H + NaOH H2O + R C O Na
ácido
car boxilico
(ác. graso)
OBJETIVOS PARTICULARES
1) Comprender las reacciones de saponificación que sufren los ésteres

representadas por sebo de res y manteca vegetal.
2) Comprender las reacciones de saponificación que sufren los ácidos

carboxílicos representadas por aceite comestible casero.
MARCO DE REFERENCIA
La hidrólisis catalizada por acido de un éster es simplemente la inversa de la

Esterificación de Fisher. La adición de un gran exceso de agua impulsa al equilibrio
hacia el ácido y el alcohol. Por otro lado, la hidrólisis básica de los ésteres y ácidos
carboxílicos se llama saponificación.
O O
saponif icación
Na HO + H O C R Na O C R + H O H
ion ácido car box ilato agua
hidr óx ico car boxilico ( estearato de sodio)
O O
saponif icación
Na HO + R O C R2 Na O C R2 + R O H
ion éster car box ilato alcohol
hidr óx ico ( estearato de sodio)
El termino saponificación (latín saponis, jabón) significa literalmente Pág.

“fabricación de jabón”. El jabón se fabrica por hidrólisis básica de las grasas, que 55
son esteres de ácidos carboxílicos de cadena larga (ácidos grasos) o triglicéridos.
Cuando se hidroliza una grasa con hidróxido de sodio, las sales de carboxilato de
cadena larga que se producen, son lo que conocemos como jabón. Esta reacción
se descubrió antes de 500 A.C. cuando se encontró que se obtenía cuajo cuando
la grasa animal se calentaba con cenizas de madera. Las sustancias alcalinas de
las cenizas promueven la hidrólisis de los enlaces éster de la grasa. Estos
compuestos tienen la particularidad de ser anfipáticos, es decir tienen una
parte polar y otra apolar (o no polar), con lo cual pueden interactuar con sustancias
de propiedades dispares. Este hecho es lo que confiere a los jabones como
agentes limpiadores.
Este apartado forma parte de la investigación extra-clase del alumno, por lo

que deberá describirlo en su Pre-reporte. Puntos a calificar en el Marco Teórico,
entre otros, son:
1) Generalidades de los jabones.

2) Características de los jabones (parte hidrofóbica e hidrofílica)
3) Forma de actuar de un jabón.
4) Clasificación de grasas y aceites
5) Reacción de saponificación (mecanismo de reacción)
6) Diferencia entre un jabón y un detergente
7) Como elaborar un detergente
MATERIAL Y REACTIVOS
MATERIAL (alumno) REACTIVOS
 Bata, lentes de seguridad y cubrebocas. Laboratorio de la Facultad de

 Termómetro Química:
 1 vaso de precipitados de 50 mL.  Etanol
 1 matraz erlenmeyer de 50 mL  Hidróxido de sodio
 2 pipetas de 2 mL  Cloruro de sodio
 1 perilla  Agua destilada
 Papel filtro y tijeras  Ácido bórico
 1 vaso de precipitados de 100 mL para
baño de sal
 Sal de mesa ----------------------------------------------

 1 agitador de vidrio ----------------
 Espátula.  Parrilla de calentamiento con
 Franela. agitación magnética.
 Escobillón, zacate y detergente.  Matraz kitazato
 Embudo buchner
Por el alumno:
 5 g de grasa (según sea el caso)
 Perfume Pág.
56
PROCEDIMIENTO
Rol de Equipos:
 Equipos 1-3: Sebo de res (ésteres)
 Equipos 4-6: Manteca vegetal (ésteres)
 Equipos 7-10: Aceite comestible casero (ácidos grasos)
1) En un vaso de precipitados de 50 mL se disuelven 2.0 g de hidróxido

de sodio en una mezcla de 2.0 mL de etanol y 2.0 mL de agua
destilada.
2) Entonces se colocan 1.0 g del ácido graso (según sea el caso).
3) Prepare un baño de sal en un vaso de precipitados de 100 mL a una

temperatura constante de 70 ºC (use termómetro).
4) Entonces sumerja el vaso con la mezcla de reacción en el baño de sal.
5) Agite constantemente la mezcla de reacción con un agitador de vidrio

durante 45 min. Use cubrebocas para evitar respirar los vapores.
6) En un matraz erlenmeyer de 50 mL se disuelven 2 g de cloruro de sodio

en 8 mL de agua destilada.
7) Vierta el contenido del vaso que contiene el jabón formado en la

solución de NaCl con agitación vigorosa.
8) El jabón formado se filtra al vacío con ayuda de un embudo buchner y

matraz kitazato lavando con 30 mL de agua destilada.
9) Saque el jabón sólido y vuélvalo a colorar en el vaso de precipitados.

En este momento el pH del jabón es cerca de 11. Para neutralizar el
jabón se usa ácido bórico, el cual es usado como agente amortiguador
de pH.
10) Agregue al jabón 1.0 mL de ácido bórico al 20 %. Homogenice lo más

posible con el agitador de vidrio
11) Deje el jabón en el vaso de precipitados y agregue unas gotas de

perfume.
12) En casa: Deje el jabón a la intemperie para que se seque.
13) En la próxima sesión de laboratorio pese el jabón, calcule el

rendimiento obtenido, y anótalo en el reporte a entregar.
Pág.
57
CUESTIONARIO
1) Explique porque los jabones “limpian” (dibuje un esquema)
2) ¿Por qué se adiciona cloruro de sodio a la mezcla saponificante?
3) Explique cómo podría regenerarse el ácido graso. Escriba la ecuación

química.
4) Muchas regiones en el mundo disponen de agua domestica con

contenido de iones calcio, magnesio y/o hierro. Aunque estas aguas
ricas en minerales pueden ser saludables para beber, los iones
reaccionan con los jabones formando sales insolubles llamada nata de
agua dura (esta se puede observar cómo sarro formado en las paredes
de la ducha). Escriba la ecuación que muestre la reacción con los iones
calcio, magnesio y hierro.
BIBLIOGRAFÍA GENERAL CONSULTADA PARA LA ELABORACION DE ESTE

MANUAL
1) Brewster, R.Q. Valder Werf, C.A. y McEwen, W.E., “Curso de química

orgánica experimental”, editorial alambra, colección Vértix, No. 26, 1 a
reimpresión, Madrid, 1978.
2) Shriner, R.L., Fuson, R.C. y Curtin, D.Y., “Identificación sistemática de
compuestos orgánicos”, editorial Limusa, 2a reimpresión, México, 1974.
3) Domínguez, X.A. y Domínguez S., X. A., “Química orgánica experimental”,
Pág.
editorial Limusa, 1a edición, México, 1982. 58
4) Mayo, D.W., Pike, R.M. Butcher, S.S. and Trumper P.K. “Microscale
techniques for the organic laboratory”, editorial John Wiley and Sons, New
York, 1991.
5) Williamson, K.L., “Macroscales and microscale organic experiments”,
editorial D.C. Heath, 2a edition, Lexington, 1994.
6) Lehman, John W., “Operational organic chemistry a laboratory course”,
edit. Allyn and Bacon, Inc., Boston, 1981.
7) Mayo, D.W., Pike, R.M. and Trumper, P.K. “Microscale organic laboratory
with multistep and multiscale syntheses”, editorial John Wiley and Sons,
3a. edición, New York, 1994.
8) Morrison R. y Boyd, “Química orgánica”, Grupo Editorial Iberoamericana,
5a edición, México, 1990.
9) McMurry John, “Química orgánica”, Grupo Editorial Iberoamericana, 3a
edición, México 1994.
10) March, Jerry, “Advanced organic chemistry”, editorial Wiley Interscience,
4a. edit., New York, 1992.
11) Fausto Antonio de Azevedo, “Guía sobre las necesidades mínimas para
un laboratorio de ecotoxicología”, Centro Panamericano de ecología
Humana y Salud, OPS, Organización Mundial de la Salud; México, 1986.
12) Robert A, Corbitt, “Standard handbook on enviromental engineering”, Mc.
Graw Hill Publishing Company, New York, 1990.
13) Emil T. Chanlett, “La protección del medio ambiente”, Instituto de
Administración Local, Madrid, 1976.
14) N. Irving Sax. “Dangerous properties of industrial materials”, Van Nostrand
Reinhold Company, New Cork, 1979.
15) Richard J. Lewis, Sr., “Hazard chemicals. Desk references”, 3a. edition,
Van Nostrand Reinhold Company, New York, 1993.

Manual de Prácticas Ingenieros Quimicos 2021a

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UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DEL ESTADO DE MÉXICO

LABORATORIO INTEGRAL DE QUÍMICA ORGÁNICA

PROGRAMA EDUCATIVO: INGENIERO QUÍMICO

“ENCUADRE DEL CURSO”

ESTRATEGIA DIDÁCTICA DE LAS SESIONES DE LABORATORIO, NORMAS DE

Señalar el propósito de la unidad de aprendizaje y explicar la relación de esta con el Pág.

Emplear software especializado para diseñar estructuras químicas, trabajo en equipo,

A) TRABAJO ESCRITO: Consta de dos partes Pre-reporte y Reporte de Trabajo.

 Pre-reporte: Se debe presentar en hojas blancas. Este deberá presentar los

Importante: Bibliografía, anotada correctamente, de por lo menos

UNIVERSIDAD AUTONOMA DEL ESTADO DE MEXICO

En cualquier curso de laboratorio particularmente aquel que involucre el uso de reactivos

1) Cada grupo se responsabilizará de su zona de trabajo y por su material.

Normas referentes a la utilización de productos químicos

1) Antes de utilizar un determinado compuesto, asegurarse bien de que es el que se

1) Nunca trabajar solo en el laboratorio o ejecutar experimentos no autorizados. Si se

Normas referentes a la instalación

1) Ubicar los lava-ojos en el laboratorio y aprender a utilizarlo.

Normas referentes a la utilización del material de vidrio.

Normas referentes a la utilización de balanzas

1) Cuando se determinen masas de productos químicos con balanzas, se colocará

Normas referentes a la utilización de gas

SUSTANCIAS QUÍMICAS PELIGROSAS

Las sustancias químicas se clasifican, en función de su peligrosidad, en:

1) Explosivos: Sustancias y preparados que pueden explosionar bajo el efecto de

5) Inflamables: Sustancias y preparados cuyo punto de ignición sea igual o superior

Algunas de estas sustancias se reflejan en el etiquetado de los productos químicos

La actividad en un laboratorio de química orgánica se puede desarrollar a tres niveles,

 Los experimentos se pueden llevar a cabo con cantidades de reactivo comprendidas

 El material empleado requiere una adaptación a las cantidades usadas, especialmente

A continuación, se muestra de manera general el material que se encuentra en un equipo

Figura 1. Material general de vidrio que se encuentra en un maletín de

Otros materiales de laboratorio se encuentran especificados en cada una de las Prácticas

CÓDIGO CARACTERÍSTICAS DE LA SUSTANCIA EJEMPLO

Disolventes orgánicos y soluciones de sustancias

C Residuos sólidos orgánicos Ácido acetil salicílico

D Soluciones salinas (inorgánicas) Sulfato de cobre

F Compuestos combustibles tóxicos Benceno

G Mercurio y sales de mercurio Sulfato de mercurio

H Sales metálicas regenerables Cloruro de plata

I Sólidos inorgánicos Carbonato de bario

Residuos de vidrio, plástico, metal, columna y Recipientes rotos, papel

Realizar la calibración del equipo de Fisher-Johns en la determinación de puntos de fusión. Pág.

Determinación del punto de fusión.

b) El punto de fusión de un compuesto solido cristalino es la temperatura a la cual se

c) El punto de fusión de un compuesto puro, en muchos casos se da como una sola

d) Aprovechando esta característica, se emplea el punto de fusión mixto (punto de fusión

Si se mezclan dos muestras diferentes de la misma sustancia, el resultado sigue siendo la

MATERIAL REACTIVOS EQUIPO

Cubreobjetos redondos (10) Sustancias problema * Aparato de Fisher

Tubos capilares (10) Tubos de ensayo

e) El aparato de Fisher-Johns consta de una platina calentada mediante una resistencia

Fig. 1. Equipo de Fisher-Johns y curva de calibración del equipo.

Calibración del termómetro del aparato; se le proporcionarán tres sustancias estándar de

Velocidad de calentamiento = (pf conocido x 0.8) / 3

Anote sus puntos de fusión en la siguiente tabla: Pág.

Problema y punto de fusión mixto.

Experimento No. 1. Punto de fusión de las sustancias problema.

La primera determinación permite conocer aproximadamente el punto de fusión, al que