Estudio Experimental de Alcoholes

UNIVERSIDAD NACIONAL DE CAJAMARCA
“Norte de la Universidad Peruana”

FACULTAD DE CIENCIAS AGRARIAS
ESCUELA ACADÉMICO PROFESIONAL DE INGENIERÍA AMBIENTAL
Shuitute s/n Chacapampa – Celendín - Telefax: 076-555307
1. ESTUDIO EXPERIMENTAL DE ALCOHOLES

Asignatura: Química Orgánica
Docente: Ing. Luis Javier Quipuscoa Castro
Nombre alumno: Cindy Leslie Pereyra Noguera
2. Resumen
Este informe sobre el estudio experimental de alcoholes como la determinación del hidrógeno
activo, identificación del grupo funcional, esterificación y oxidación de alcoholes. Con el objetivo
de investigar para poder identificar todo sobre los alcoholes de forma experimental.
3. Introducción
Los alcoholes son compuestos orgánicos en cuya estructura se encuentra el grupo funcional
oxidrilo 'OH", pueden dar reacciones de sustitución ya sea por todo el grupo oxidrilo o por el
hidrógeno activo, solamente. La mayoría son solubles en agua debido a la formación de puentes
de hidrógeno que pueden formar sus estructuras.
4. Objetivos
Los principales objetivos de este trabajo son:
• Investigar sobre el tema a tratar en YouTube para plasmarlo en el archivo guía para
identificar posteriormente sobre los alcoholes.
• Observar y analizar cada caso y responder las preguntas planteadas.
5. Marco teórico
Definiciones
Los alcoholes son compuestos orgánicos que se caracterizan porque en su estructura molecular
existe un grupo hidroxilo. (-OH), el cual determina sus propiedades físicas y químicas; tales
propiedades, a su vez, establecen el uso o aplicación que pueden tener en la vida cotidiana. Se
encuentran difundidos en la naturaleza. Los primeros tres que tienen estructura molecular más
simple se forman por fermentación y los demás existen en forma de ésteres. (Castillo Arteagaa &
Núñez Calderón, 2011)
Práctica de Química Orgánica
DETERMINACIÓN DEL HIDRÓGENO ACTIVO

Es el proceso químico que consiste en la transformación de un alcohol para poder ser un alqueno por
procesos de eliminación. Para realizar este procedimiento se utiliza un ácido mineral para extraer el grupo
hidroxilo (OH) desde el alcohol, generando una carga positiva en el carbono del cual fue extraído el
Hidroxilo el cual tiene una interacción eléctrica con los electrones más cercanos (por defecto, electrones de
un hidrógeno en el caso de no tener otro sustituyente) que forman un doble enlace en su lugar.
IDENTIFICACION DEL GRUPO FUNCIONAL

.El grupo funcional característico de los alcoholes es el grupo hidroxilo, - OH, que puede sustituir a uno de
los hidrógenos unidos al carbono: R-CH2OH.
ESTERIFICACION
Formar un éster mediante la unión de un ácido y un alcohol o un fenol
OXIDACIÓN DE ALCOHOLES
La oxidación de alcoholes forma compuestos carbonilos. Al oxidar alcoholes primarios se
obtienen aldehídos, mientras que la oxidación de alcoholes secundarios forma cetonas.
Oxidación de alcoholes primarios a aldehídos
El trióxido de cromo con piridina en diclorometano permite aislar aldehídos con buen rendimiento
a apartir de alcoholes primarios.
Se conoce como PCC (clorocromato de piridinio) al trióxido de cromo con piridina y ácido
clorhídrico en diclorometano. Este reactivo también convierte alcoholes primarios en aldehídos.
Oxidación de alcoholes primarios a ácidos carboxílicos

El trióxido de cromo en medio ácido acuoso (reactivo de Jones), el permanganato de potasio y el
dicromato de potasio oxidan lo alcoholes primarios a ácidos carboxílicos.
Oxidación de alcoholes secundarios a cetonas

Los oxidantes convierten los alcoholes secundarios en cetonas. No es posible la sobreoxidación
a ácido carboxílico.
6. Método
Esto se resuelve observando videos, leyendo páginas de internet, con la guía y explicación que el
docente a otorgado.
7. Resultados
DETERMINACIÓN DEL HIDRÓGENO ACTIVO
Disponer de los siguiente materiales y reactivos.
• Tubos de ensayo • Metanol
• Gradilla • Etanol
• Cronómetro • Glicerol
• Pipetas de 5 ml • Sodio
PROCEDIMIENTO
1. Medir en un tubo de ensayo 2 ml de metanol y en un segundo tubo de 2 ml de etanol, un
tercero 2 ml de glicerol.
2. A cada tubo de ensayo con las sustancias agregar un pequeño trozo de sodio y tomar el
tiempo de reacción. Los trozos de sodio deben ser aproximadamente del mismo tamaño.
3. Escribir la ecuación para la reacción, nombrar los productos e indicar el posible

mecanismo de reacción.
- 𝐶𝐻3 − 𝑂𝐻 + 𝑁𝑎 ⟶ 𝐶𝐻3 𝑂𝑁𝑎 + 𝐻2 𝑂
Metanol + Sodio ⟶ Metanoato de sodio
Si es exotérmica por qué libera hidrógeno y desprende calor.
(Garcia et al., 2018)
- 2𝐶2 𝐻5𝐼 𝑂𝐻 𝐼 + 2𝑁𝑎0 ⟶ 2𝐶2 𝐻5𝐼 𝑂𝑁𝑎𝐼 + 𝐻20
Etanol + Sodio ⟶ Etanolato de sodio
Reacción de reducción-oxidación (redox)
2𝑁𝑎0 − 2𝑒 − ⟶ 2𝑁𝑎𝐼 (oxidación)
2𝐻 𝐼 + 2𝑒 − ⟶ 2𝐻 0 (reducción)
(Ecuaciones Químicas, 2020)
- 2C3H8O3 + 2Na → 2C3H5O3Na + 3H2
Glicerol (Propan-1,2,3-Triol) + Sodio ⟶ Lactato De Sodio + Tritio
Tipo de reacción: Desplazamiento individual (Sustitución)
(Ecuaciones Químicas, 2019)
4. ¿Cuál de los alcoholes es el más reactible? ¿Indique los condiciones o particularidades
estructurales que hacen a los alcoholes más reactibles? Metanol tiene enlace simple
Los alcoholes más ácidos, como el etanol y el metanol, reaccionan rápidamente con sodio
para formar metóxido y etóxido de sodio. Los alcoholes secundarios, como el 2-butanol,
reaccionan con velocidad más moderada. Los alcoholes terciarios, como el alcohol t-
butílico, reaccionan lentamente. Con los alcoholes terciarios con frecuencia se usa el
potasio, K, porque es más reactivo que el sodio y la reacción puede completarse en un
tiempo razonable.
Reacciones por sustitución del grupo hidroxilo.

https://www.textoscientificos.com/quimica/alcoholes
5. ¿A qué se denomina hidrógeno activo? Explique la poca reactividad de los hidrógenos

unidos al carbono en moléculas de alcoholes respecto al hidrógeno de grupo oxidrilo.
El hidrógeno activo es el único antioxidante que puede ceder un electrón y, de esta
manera, desactivar un radical agresivo sin convertirse él mismo en un radical libre. La
reacción en cadena puede detenerse inmediatamente en cualquier punto sin que se
produzcan procesos perjudiciales. El producto final de la reacción del hidrógeno activo

no es otra molécula agresiva dañada, sino solamente AGUA.
Debe tenerse en cuenta que los ésteres también dan positiva esta reacción, pero la
liberación de hidrógeno es moderada. https://www.agua-viva.info/blog/que-es-el-agua-
hidrogenada-n5
IDENTIFICACION DEL GRUPO FUNCIONAL

Disponer de los siguientes materiales y reactivos
• Frascos goteros • Gradilla
• Pipeta de 5 ml • Alcohol amílico
• Metanol • Nitrato de cérico de amonio
• Etanol (𝑁𝐻4 )2 [𝐶𝑒(𝑁𝑂3 )6 ]
• Tubos de ensayo • Solución de 𝐻𝑁𝑂3 2𝑁
PROCEDIMIENTO
1. Disolver 4 g de nitrato cérico de amonio en 10 ml de solución de 𝐻𝑁𝑂3 2𝑁. Esta nueva
solución constituye el reactivo para la identificación del grupo oxidrilo de los alcoholes.
2. Agregar en cuatro tubos de ensayo V gotas de los siguientes alcoholes: metanol en el
primero, etanol en el segundo, glicerol en el tercero y alcohol amílico en el cuarto.
3. A cada uno de los tubos agregar 1 ml del reactivo de nitrato cérico de amonio. Observar.
4. Haga un comentario sobre las diferencias en la intensidad del color que se desarrolla en
cada uno de los tubos de ensayo.
ESTERIFICACION
• Tubos de ensayo • Cronómetro
• Mechero • Etanol
• Mechero • Butanol
• Cerillos • Alcohol amílico
• Baño maría • 𝐻2 𝑆𝑂4 concentrado
• Gradilla • Solución de 𝑁𝑎2 𝐶𝑂3
• Fracasos goteros • Ácido acético concentrado
PROCEDIMIENTO
1. En sendos tubos de ensayo mida 2 ml de etanol, 2 ml de butanol 2 ml de alcohol amílico
respectivamente.
2. A cada uno de los tubos agregar 2 ml de ácido acético concentrado y agitar la mezcla.
3. A las mezclas anteriores. Agregar a cada una de ellas x gotas de 𝐻2 𝑆𝑂4 concentrado y
llevarlos a baño maría por espacio de 4 minutos.
4. Retirar los tubos de ensayo de la fuente calorífica y percibir el olor característico en cada
uno de los casos.
5. Si no pueden percibirse los olores, agregar a cada tubo, algunas gotas de solución de
𝑁𝑎2 𝐶𝑂3
6. ¿Con qué finalidad se agrega H2SO4 concentrado en el proceso de esterificación?
El ácido sulfúrico sirve en este caso tanto de catalizador como de sustancia higroscópica
que absorbe el agua formada en la reacción.
7. Los olores percibidos en esta experiencia, a qué frutas o sustancias conocidas le hacen
recordar.
8. Efectúe las ecuaciones químicas que se producen en la experiencia de esterificación
indique el nombre de los productos y el posible mecanismo de reacción.
9. ¿qué sucede al agregar carbonato de sodio a la solución de los productos formados?

El bicarbonato de sodio se obtiene al combinar moléculas de carbono, sodio, hidrógeno
y oxígeno. Esta mezcla, también conocida como bicarbonato sódico, es en realidad un
tipo de sal.
Cuando juntamos estos dos reactivos, se produce una reacción química que los transforma
en los siguientes productos: agua, acetato de sodio (una sal) y dióxido de carbono (un
gas). Por eso salen burbujas y se puede escuchar esta reacción con los ojos cerrados hasta
que ya no queda vinagre ni bicarbonato.
10. Haga un comentario de otros ésteres que tiene importancia desde el punto de vista
biológico.
Los ésteres gracias a sus propiedades químicas y físicas; son muy importantes y de uso
cotidiano para todos, ellos pueden utilizarse de diversas maneras como plastificantes,
aromas artificiales los cuales son muy bien utilizados por diferentes industrias como
alimenticia, producción de aromatizantes y desinfectantes.
OXIDACIÓN DE ALCOHOLES
Disponer de los siguientes materiales y reactivos:
• Tubos de ensayo • Etanol
• Gradilla • Glicerol
• Frascos goteros • 𝐻2 𝑆𝑂4
• Metanol • 𝐾2 𝐶𝑟2 𝑂7 10%
PROCEDIMIENTO
1. En cada uno de los tubos de ensayo mida, en el primero 2 ml de metanol. En el segundo
2 ml de etanol y en el tercero 2 ml de glicerol.
2. A cada uno de los tubos agregar v gotas de solución de 𝐾2 𝐶𝑟2 𝑂7 10% y agitar la mezcla.
3. A las mezclas anteriores, agregar a cada una de ellas X gotas de 𝐻2 𝑆𝑂4 concentrado y
agitar cuidadosamente la nueva mezcla. Observar.
CUESTIONARIO
1. ¿Cuál es la evidencia de la reacción? ¿A qué se debe el color característico formado en
cada uno de los casos?
Las evidencias son manifestaciones claras que te permiten identificar un cambio químico.
Algunas de ellas son la formación de un gas, de un precipitado, cambio de color, cambio
en la temperatura y desprendimiento de energía.
La variación de color se denomina viraje. El indicador puede alterar su estructura debido
a cambios en el pH. Por ejemplo, si el medio es lo suficientemente básico podría perder
un protón y por tanto al modificarse su estructura química cambiaría su color. Un cambio
de color inesperado indica la formación de nuevas sustancias al tener lugar un proceso de
tipo químico. Es lo que ocurre, por ejemplo, cuando se añade hidróxido de amonio a una
disolución de sulfato de cobre (II).
2. ¿Con qué finalidad se agrega 𝐻2 𝑆𝑂4 concentrado en la experiencia de la oxidación?
3. Escriba las ecuaciones para las reacciones producidas en la oxidación, indique el nombre
de los productos y el posible mecanismo de reacción. (Cortés, 2020)
4. ¿A qué concentración, el metanol en la sangre se considera en el nivel tóxico y cuáles son

las consecuencias cuando sobrepasa este límite?
La dosis tóxica del metanol es de 10-30 ml (100 mg/Kg), aunque ingestas menores han
causado ceguera. Es letal por encima de 60-240 ml (340 mg/kg) (2,5).
5. ¿A qué concentración el alcohol etílico en la sangre produce una marcada intoxicación y
a que concentración produce el coma alcohólico?
- 300 mg/dl: generalmente produce coma, además hipotensión e hipotermia en personas

que no beben habitualmente. - 400-900 mg/dl: rango letal, independientemente de que
sea o no un alcohólico crónico.
6. ¿Cuál es el valor normal de etanol en la sangre?
0.0 g/dl: sobrio. 0.03 g/dl: puede sentirse levemente embriagado, pero sin tener
problemas para hablar, ver ni mantener el equilibrio. 0.05 g/dl: sensación de embriaguez
o relajación, juicio deficiente, comportamiento exagerado. 0.08 g/dl: ebrio desde el punto
de vista legal en los EE.
7. Los alcoholes son combustibles. ¿Cuáles son los productos finales de la combustión
completa de los alcoholes? (Consulte bibliografía).
(KhanAcademyEspañol, 2014)
8. Discusión
Los resultados interesantes y me gustó estudiarlo; me hubiera gustado realizar la práctica en un

laboratorio de forma presencial, aun así, con lo investigado se pudo ampliar los conocimientos
sobre el tema.
9. Conclusión
Los alcoholes primaros son grupos OH, unidos a un carbono: Ejm CH3-CH2-OH, al oxidarse
forman lo siguiente: CH3-CH=O, osea en conclusión los alcoholes primarios cuando se oxidan
se obtienen aldehídos. Los alcoholes secundarios, al estar unido a dos átomos de carbono, la
oxidación produce una cetona.
10. Referencias
Castillo Arteagaa, M. G., & Núñez Calderón, J. de la C. (2011). Estudio de algunas propiedades
de los alcoholes. www.uaeh.edu.mx/.
https://www.uaeh.edu.mx/scige/boletin/prepa4/n1/p1.html
Cortés, A. (2020, octubre 11). Oxidación de alcoholes . Docsity.
https://www.docsity.com/es/oxidacion-de-alcoholes-4/5901203/
Ecuaciones Químicas. (2019). https://es.intl.chemicalaid.com/.
https://es.intl.chemicalaid.com/tools/equationbalancer.php?equation=C3H8O3+%2B+Na+
%3D+C3H5O3Na+%2B+H2
Ecuaciones Químicas. (2020). chemequations.com.
https://chemequations.com/es/?s=Na+%2B+C2H5OH+%3D+H2+%2B+C2H5ONa
Garcia, E., Zalazar, D., & Axel, I. (2018, mayo 29). Metanol más sodio . YouTube.
https://www.youtube.com/watch?v=3UTeIdSNGwM
KhanAcademyEspañol. (2014, agosto 3). Oxidación de alcoholes I: mecanismos y estados de
oxidación . YouTube. https://www.youtube.com/watch?v=v-54pBDkf44
Celendín, 5 setiembre de 2021

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Docente: Ing. Luis Javier Quipuscoa Castro

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DETERMINACIÓN DEL HIDRÓGENO ACTIVO

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Oxidación de alcoholes primarios a aldehídos

Oxidación de alcoholes primarios a ácidos carboxílicos

Oxidación de alcoholes secundarios a cetonas

3. Escribir la ecuación para la reacción, nombrar los productos e indicar el posible

Reacciones por sustitución del grupo hidroxilo.

5. ¿A qué se denomina hidrógeno activo? Explique la poca reactividad de los hidrógenos

produzcan procesos perjudiciales. El producto final de la reacción del hidrógeno activo

IDENTIFICACION DEL GRUPO FUNCIONAL

9. ¿qué sucede al agregar carbonato de sodio a la solución de los productos formados?

4. ¿A qué concentración, el metanol en la sangre se considera en el nivel tóxico y cuáles son

- 300 mg/dl: generalmente produce coma, además hipotensión e hipotermia en personas

Los resultados interesantes y me gustó estudiarlo; me hubiera gustado realizar la práctica en un

Celendín, 5 setiembre de 2021

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