B NORMA LQO-13

UNIVERSIDAD DEL VALLE FECHA D/M/A

DEPARTAMENTO DE QUIMICA
Uniersidad 19/01/08
PREPARADO POR:
Arnoldo
Braulio Insuasty Obando y
LABORATORIO DE QuÍMICA ORGÁNICA
Ramírez Barco
G.
REVISADO POR: Rodrigo Abonia
ALDEHÍDOS Y CETONAS

OBJETTvos
síntesis orgánica
los aldehídos y cetonas en
Entender la reactividad e
importancia de
carbonilo de
involucran el grupo
de las reacciones que
Realizar y comprender aigunas
aldehidos y cetonasS.

INTRODUCCIÓN
CF0.
grupo carbonilo
Los aldehidos y cetonas se
caracteizan por presentar el
de aplicación. Las causas

reactivos y con amplias posibilidades

Son compuestos muy
son las siguientes:
fundamentales de su reactividad

reactivos nucleotilicos. El
del grupo carbonilo puede adicionar
a. El doble enlace polar
de estructura plana, está poco impedido estéricamente facilitándose
grupo C-0,
extraordinariamente el de un nucleótilo:
ataque

RI
RI HOR OH
R o R

(H) (H)
(H)
(H)

Adición nucleofilica

b. El efecto de atracción de electrones del átomo de oxígeno carbonílico también polariza

estos
los enlaces C-H en el átomo de carbono a. De esta forma se facilita la separación de
átomos de H en forma de protones H (hidrógenos ácidos), obteniéndose partículas con

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 estabil1zados por
resonancia con
de carbono cargados
negativamente (carbaniones)
atomos

el carbonilo:

+ HB
B
H

C. Egrupo carbonilo representa un grado de oxidación intermedio; como consecuencia los

aldehidos pueden oxidarse a ácidos carboxílicos y, tanto los aldehídos como las cetonas,
pueden reducirse por diferentes métodos a alcoholes.

En esta práctica se estudiarán algunas reacciones de aldehídosy cetonas.

MATERIALES Y REATIVOS

6 tubos de ensayo Bisultito de sodio

T Embudo con puntilla Pentanal
1 Erlenmeyer con tubo lateral 2,4-DNFH
Papel filtro Hidróxido de potas10
Benzaldehído Acido clorhídrico 5%
Etanol 95% Solución de yodo en yoduro de potasio
Etilmetilcetona Acido sulfúrico concentrado

NORMAS DE SEGURIDAD

BENZALDEHIDO

Combustible. Evitar las llamas, NO producir chispas y NO fumar. Por encima de 62 °C

pueden formarse mezclas explosivas vapor/aire. La inhalación produce convulsiones, tos,
vértigo, dolor de cabeza, náuseas, dolor de garganta Vomitos.
En contacto con la piel y los ojos produce enrojecimiento y dolor. Enjuagar con agua
abundante durante varios minutos (quitar las lentes de contacto si puede hacerse con

facilidad) y proporcionar asistencia médica. La ingestión produce la

náuseas. Enjuagar
boca, provocar el vómito (;UNICAMENTE EN PERSONAS CONSCIENTES!), reposo.

ETANOL

Compuesto extremadamente inflamable, se deben evitar las llamas, NO producir chispas,

NO poner en contacto con superficiescalientes y NO fumar. Las mezclas vapor/aire son
explosivas. En caso de inhalación produce tos, somnolencia, dolor de cabeza, fatiga.

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 Proporcionar ventilación, aire limpio, reposo. En contacto con la piel y los ojos produce
enrojeciiento, dolor, sensación de quemazón. Enjuagar con agua abundante durante varios
minutos (quitar las lentes de contacto si puede hacerse con facilidad) y proporcionar
asistencia medica. En caso de ingestión produce sensación de quemazón, confusion,
vértigo, dolor de cabeza, pérdida del conocimiento. Enjuagar la boca y proporcionar
asistencia médica.

ETILMETILCETONA
Altamente inflamabie. Evitar las llamas, NO producir chispas y NO fumar. Las mezclas
vapor/aire son explosivas. Utilice herramientas manuales no generadoras de chispas.
En caso de inhalación produce tos, vértigo, embotamiento, dolor de cabeza, náuseas, jadeo,
y
perdida del conocimiento vómitos. Proporcionar ventilación, aire limpio, reposO
y la
confusión. Enjuagar
asistencia médica. La ingestión produce calambres abdominales y
medica.
boca, dar a beber agua abundante y proporcionar asistencia

PENTANAL
NO fumar. Las mezclas
Altamente inflamable. Evitar las llamas, NO producir chispas y
Proporcionar
inhalación origina tos, dolor de garganta.
vapor/aire son explosivas. La náuseas vómito. No comer,
diarrea, y
ventilación, aire puro y reposo. La ingestión produce abundante y
dar a beber agua
i beber, ni fumar durante el trabajo. Enjuagar la boca,
proporcionar asistencia médica.

HIDRÓXIDO DE POTASIO
todos los agentes
incendio en el entorno: están permitidos
No combustible. En caso de CONTACTO!
DEL POLVO! ¡EVITAR TODO
extintores. ¡EVITAR LA DISPERSION sensación
TODOS LOS CASOS!. La inhalación provoca
CONSULTAR AL MEDICO EN aire puro, reposo, posición de
de quemazón, tos, dificultad respiratoria. Proporcionar
médica. El contacto
si estuviera indicada y asistencia
semiincorporado, respiración artificial cutáneas graves, dolor. Quitar
la y los ojos produce enrojecimiento,
quemaduras
con piel abundante durante varios minutos (quitar las
las ropas contaminadas, enjuagar con agua
asistencia médica. En caso
lentes de contacto si puede hacerse con facilidad) y proporcionar
sensación de quemazón, diarrea, vómitos, colapso.
de ingestión produce dolor abdominal,
abundante y proporcionar
Enjuagar la NO provocar el vómito, dar a beber agua
boca,
asistencia médica.

ÁCIDO CLORHÍDRICO
No combustible. En caso de incendio en el entorno: están permitidos todos los agentes
En caso de inhalación produce sensación de quemazón, tos, diticultad
extintores.
respiratoria, jadeo, dolor de garganta. Proporcionar ventilación, aire limpio, reposo,
respiración artificial si estuviera indicada y proporcionar asistencia médica. El
contacto con
la piel produce quemaduras graves, dolor. Quitar las ropas contaminadas, enjuagar la piel
con agua abundante o ducharse y proporcionar asistencia médica. El contacto con los ojos
produce dolor, visión borrosa, quemaduras profundas graves. Enjuagar con agua abundante
65
durante varnos minutos (quitar las lentes de contacto si puede hacerse con facilidad) y

proporcionar asistencia médica.

YODO

No combustible, pero facilita la combustión de otras sustancias. Muchas reacciones pueden

producir incendio o explosión. En caso de incendio se desprenden humos (o gases) toxicos
e irritantes. NO poner en contacto con sustancias inflamables, agentes Teductores y
materiales incompatibles. En caso de incendio en el entorno: están permitidos todos los
agentes exuintores. La inhalación produce tos, jadeo, dolor de garganta. Proporcionar
ventilación aire limpio, reposo y asistencia médica. El contacto con la piel y los ojos
produce enrojecimiento, dolor, visión borrosa, quemaduras profundas graves. Enjuagar con
agua abundante durante varios minutos (quitar las lentes de contacto si puede hacerse con
facilidad) y proporcionar asistencia médica. En caso de ingestión produce dolor de
garganta, sensación de quemazón, calambres abdominales, vómitos, shock o colapso
Enjuagar la boca y proporcionar asistencia médica.

ÁCIDO SULFÚRICO
No combustible. Muchas reacciones pueden producir incendio o explosión. Desprende
humos (o gases) tóxicos o imitantes en caso de incendio. NO poner en contacto con
sustancias inflamables. NO poner en contacto con combustibles. NO utilizar agua. En caso
de inhalación produce sensación de quemazón, tos, dificultad respiratoria, dolor de
garganta. Proporcionar ventilación, aire limpio, reposo, respiración artificial si estuviera
indicada y proporcionar asistencia médica. En el caso de contacto con la piel y los ojos
produce dolor, enrojecimiento, quemaduras profundas graves. Enjuagar con agua abundante
durante varios minutos (quitar las lentes de contacto si puede hacerse con facilidad) y
proporcionar asistencia médica. En el caso de ingestión produce dolor abdominal,
sensación de quemazón, vómitos, colapso. Enjuagar la boca, dar a beber agua abundante,
NO provocar el vómito y proporcionar asistencia médica.

PROCEDIMIENTO

Reacción con bisulfito de sodio: en un tubo de ensayo se toma 1.0 mL de solución

saturada de bisulfito de sodio y se adiciona igual volumen de pentanal (etanal, metanal etc.)
o acetona y se agita vigorosamente la mezcla. Si es necesario se enfria la mezcla
reaccionante en un baño de agua-hielo. Se filtran al vacío los cristales formados y se calcula
el porcentaje de rendimiento.

Formación de fenilhidrazonas: a 1.0 mL de la solución de 2,4-dinitrofenilhidracina

se

Si necesario enfría
adicionan 0.5 mL de pentanal (aldehído). Se agita vigorosamente.
es se

en un baño de agua-hielo. Se hace lo mismo con 0.5 mL etilmetilcetona. Se filtra al vacío y

se calculan los porcentajes de rendimiento.

benzaldehído se adicionan
Reacción de Cannizzaro: en un tubo de ensayo con 0.5 mL de
Se
2.5 mL de solución alcohólica de hidróxido de potasio al 306, se agita enérgicamente.
66
 benzoato de potasio. Se
desprende calor y el liquido se soliditica debido la formación del
de agua. Al adicionar a
tiitran los cristales obtenidos y se disuelven en la mínima cantidad
al
a solucion aproximadamente 0.5 mL de HCl al 10% precipita
el ácido benzoico. Se filtra
vacio y se calcula el porcentaje de rendimiento.

a 10 gotas
1.0 mL de agua se adicionan 8
tubo de ensayo con
Prueba de yodoformo: en un se
de potasio; luego gota a gota
de etulmetilcetona y 2.0 mL de solución de yodo en yoduro el color
al 10% y se calienta hasta que desaparezca
agrega solución de hidróxido de potasio se pesa y se calcula
el
Se filtra el precipitado de color amarillo (yodofomo),
pardo.
contenido de cetona en la solución.

RECOMENDACIONES

esto se
antes de pesar deben estar secos;
Los productos en cada uno de los experimentos
filro.
consigue más rápido con ayuda papel
de

disolviendo con calentanmiento 2.0 g

de
2.4.dinitrofenilhidracina se prepara
solución de
La se adicionan 50 mL de
sulfürico concentrado, se enfría y
24-DNFH en 50 mL de ácido
etanoi al 95%.

PREGUNTAS

aldehídos y cetonas?
sodio general para todos los
1. La reacción del bisulfito de
es

Explique su respuesta

positiva
sustancias dan la prueba del yodoformo? Es esta prueba general
. Cuáles otras

todas las cetonas? Por qué?

para

de aldehídos y cetonas.
3. En un cuadro escriba las principales reacciones
las
oxidantes utilizados con mayor frecuencia en
4. Cuáles sonlos agentes reductores y
Teacciones de aldehíidos y cetonas?

los métodos más empleados en la industria para obtener etanal y propanona?

5. Cuáles son

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