Alquenos

SÍNTESIS DE ALQUENOS
Práctica # 5: Obtención de 2-metil-2-buteno
I. OBJETIVO
Obtención de 2-metil-2-buteno mediante la deshidratación de un alcohol terciario.
II. FUNDAMENTO TEORICO
La deshidratación total de los alcoholes (eliminación de una molécula de agua por cada molécula de alcohol)
es un procedimiento de laboratorio sencillo para preparar alquenos. La deshidratación se puede efectuar
calentando al alcohol en presencia de un catalizador ácido protónico no volátil.
Los alcoholes primarios como el etílico, se deshidratan solamente a temperaturas elevadas, mientras que
muchos alcoholes terciarios se deshidratan por la acción de los ácidos incluso a temperatura ambiente.
EQUIPO Y MATERIAL SUSTANCIAS QUÍMICAS

 Microkit simple o esmerilado  10 ml de 2-metil-2-butanol
 Estufa ó mechero  Ácido fosfórico al 85%
 Termómetro  0.1g de Cloruro de Calcio anhidro
 Refrigerante recto  KMnO4 al 0.3% en medio acuoso
 2 vasos de precipitados de 100 ml  Solución de Br2/CCl4
 1 matraz erlenmeyer de 250 ml
III. CLAVES CRETIB
1
2-metil-2-butanol Ácido fosfórico Cloruro de calcio 2-metil-2-
butanol
IV. PROCEDIMIENTO
Se colocan 10 mL de agua destilada en un matraz bola de 100 mL del microkit, cuidadosamente se le añaden
lentamente 7.6 mL de ácido fosfórico al 85% y 11 mL de 2-metil-2-butanol. Enseguida se agregan unas perlas
de ebullición o trocitos de vidrio y se adapta a un sistema de destilación simple como se muestra en la
figura, es importante colocar una alargadera chica la cual se introduzca dentro del tubo o recipiente donde se
capte el producto y adaptarle un baño de hielo con sal.
Se coloca el sistema en una placa de calentamiento a una temperatura de vapor destilado de 32 °C. Se
formaran dos fases dentro del matraz, una turbia en la parte inferior y una más clara en la parte superior.
Pasados 45 min. o hasta que la fase superior se haya consumido por completo, la temperatura comenzara a
descender, en ese momento se suspende la destilación. Al producto obtenido, un líquido amarillo de
apariencia translucido se le agrega cloruro de calcio anhidro para secar la muestra, y se pasa a una probeta de
10 mL o un vaso de precipitados previamente seco y tarado, con la finalidad de pesarlo para poder calcular el
rendimiento ya sea en peso o en volumen.
Enseguida se colocan de 5 a 10 gotas del destilado en un tubo de ensaye y se comprueba la insaturación del
producto, añadiendo 3 gotas de una disolución de permanganato de potasio (KMNO 4) al 0.3% (Ensayo de
Baeyer).
En otro tubo de ensaye se colocan de 5 a 10 gotas del destilado y se comprueba la insaturación 3 gotas de una
solución de Br2/ CCl4
V. CUESTIONARIO
1) Calcula el rendimiento sobre la base de la siguiente ecuación:
Rendimiento:______________
2) Desarrolla el mecanismo para esta reacción e indica que alcoholes se deshidratan más fácilmente.
2
3).- Indica el producto que se obtiene cuando el es tratado con Br2/CCl4, indicando la estereoquímica.
4).- Indica el compuesto que se obtiene en la Reacción de Baeyer (indicando la estereoquímica).
5).- ¿Se podría haber sustituido H3PO4 en la reacción por H2SO4, por HBr, o por HNO3?.
Respuesta________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________________
6).- Determina e investiga el índice de refracción del 2-metil-2-buteno.
Respuesta_________________
VI. CONCLUSIONES
3
VII. INVESTIGAR
a) Otros métodos para obtener alquenos
b) Usos y aplicaciones de los mismos
VIII. DIBUJOS
4
Fig. 1. Destilación Simple
1. Matraz de fondo redondo, que deberá contener pequeños trozos de material poroso (cerámica, o
material similar) para evitar sobresaltos repentinos por sobrecalentamientos.
2. Cabeza de destilación: No es necesario si el matraz tiene una tubuladura lateral.
3. Termómetro: El bulbo del termómetro siempre se ubica a la misma altura que la salida a la entrada
del refrigerador. Para saber si la temperatura es la real, el bulbo deberá tener al menos una gota de
líquido. Esmerilado o para adaptar tapones de hule horadados para sostener al termómetro y evitar
que se escapen los gases (muy importante cuando se trabaja con líquidos inflamables).
4. Refrigerante recto. Esmerilado o para adaptar tapones de hule horadados
5. Entrada de agua: El líquido siempre debe entrar por la parte inferior, para que el tubo permanezca
lleno con agua en circulación.
6. Salida de agua: Flujo continuo y suave, porque no se calienta mucho el líquido. Conectado al tubo de
PVC en el centro de las mesetas de trabajo para recuperar el agua circulante.
7. Recipiente recolector. Se recoge en un balón, vaso de precipitados, matraz Erlenmeyer u otro
recipiente, para recibir al destilado.
8. Fuente de vacío: No es necesario para una destilación a presión atmosférica.
9. Adaptador de vacío: No es necesario para una destilación a presión atmosférica.
10. Recipiente para calentamiento. Puede contener agua, aceite, glicerina o arena para obtener un
calentamiento uniforme.
11. Recipiente para el colector del destilado. Si es necesario que el destilado sea recibido en agua, hielo
u otra sustancia para acelerar su enfriamiento.
IX. BIBLIOGRAFÍA
R. Q. Brewster C.A Vander Werf W.E. Mc. Ewen; Curso Práctico de Química Orgánica; Editorial Alambra,
pag. 13.
R. Keese; R. K. Muller, T. P. Tjube; Métodos de Laboratorio para Química Orgánica.

Alquenos

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

Alquenos

Cargado por

Información del documento

Título original

Derechos de autor

Formatos disponibles

Compartir este documento

Compartir o incrustar documentos

Opciones para compartir

¿Le pareció útil este documento?

¿Este contenido es inapropiado?

Copyright:

Formatos disponibles

Alquenos

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

SÍNTESIS DE ALQUENOS

Práctica # 5: Obtención de 2-metil-2-buteno

II. FUNDAMENTO TEORICO

EQUIPO Y MATERIAL SUSTANCIAS QUÍMICAS

III. CLAVES CRETIB

1) Calcula el rendimiento sobre la base de la siguiente ecuación:

4).- Indica el compuesto que se obtiene en la Reacción de Baeyer (indicando la estereoquímica).

6).- Determina e investiga el índice de refracción del 2-metil-2-buteno.

a) Otros métodos para obtener alquenos

b) Usos y aplicaciones de los mismos

R. Keese; R. K. Muller, T. P. Tjube; Métodos de Laboratorio para Química Orgánica.

También podría gustarte