Departamento de Química Orgánica

Facultad de Química

*Pérez Díaz, J. Oscar Humberto; Castillo Rangel, Norma;

Romero Moran, Luis J.; Romero Solano José Alonso

Extracción
La extracción es el proceso de separación en el cual se transfiere un analito sólido o líquido que
está inmerso en una mezcla hacía otro líquido o fase; esta mezcla se pone en contacto con otro
líquido de diferente densidad e inmiscible con el primer disolvente, este segundo disolvente
presenta la capacidad de solubilizar mejor al analito de interés y de este modo transferirlo a este
segundo disolvente inmiscible de densidad diferente.
En el laboratorio normalmente el tipo de extracción más común es la extracción líquido-líquido,
este proceso se realiza en un embudo de separación, en el cual una disolución en la cual está
disuelto el o los analitos de interés y se agrega un segundo disolvente el cual es inmiscible con el
primer disolvente de la disolución problema, resultando 2 fases inmiscibles, estas dos fases serán
agitadas conjuntamente de manera que las superficies de contacto de los dos disolventes se
maximicen, favoreciendo la transferencia del analito de interés de una fase a la otra. La extracción
más empleada es donde se tiene una fase acuosa (es decir el disolvente empleado es agua) y la
otra fase normalmente llamada fase orgánica, está representada por un disolvente orgánico
inmiscible con el agua, la extracción ocurre cuando un analito se transfiere de una fase a la otra
de la manera más selectiva y eficientemente (Figura 1).

Figura 1. Embudos de separación que muestran fase orgánica (superior) y

fase acuosa (inferior) que contienen colorantes alimenticios.

En la vida diaria la extracción la podemos observar cuando añadir una bolsa de té a una taza de
agua caliente y los compuestos responsables del sabor y color del té son extraídos de las hojas de
té molidas hacia el agua caliente (Figura 2). En repostería se emplean extractos de vainilla,
almendras, naranja, limón, menta etc. como saborizantes, estos extractos han sido obtenidos a
través de la extracción de los alimentos al estar en contacto con etanol y una posterior evaporación
del exceso de etanol.

Figura 2. Infusión de compuestos de las hojas de té en agua caliente.

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En el laboratorio de química, la extracción más empleada es la extracción líquido-líquido, un

proceso que ocurre al interior de un embudo de separación (Figura 3). Una disolución que
contiene disuelto una cierta cantidad de analito de interés, se añade un segundo disolvente
inmiscible al embudo de separación, se agitan ambos disolventes y posteriormente se permite que
el equilibrio de fases ocurra, en este proceso una proporción del analito de interés se ha transferido
de un disolvente al segundo. Lo más común es que uno de los dos disolventes involucrados sea
agua, de este modo se denominan a las dos fases generadas: fase acuosa y fase orgánica, cada una
se encontrará en la parte inferior o superior con base en su valor de densidad. La forma del embudo
de separación permite una separación de fases eficientemente.

Mayor
proporción del
Adicionar disolvente Agitar disolventes analito disuelto
inmiscible en disolvente 2

Analito disuelto
en disolvente 1

Figura 3. Esquematización de un proceso de extracción.

Los compuestos se transfieren de un disolvente (fase) a otro disolvente (fase) basado en la
solubilidad relativa de cada compuesto en cada disolvente. Para una rápida evaluación de en qué
disolvente será más soluble nuestro analito, de manera intuitiva recordemos el principio de: “lo
similar solubiliza a lo similar”, lo cual traducido nos indicaría que los compuestos no polares
deberían ser extraídos con disolventes no polares y viceversa.
Densidad.
Es esencial conocer si la fase inferior es la orgánica y la superior es la fase acuosa o viceversa en
un embudo de separación, con el objetivo de conocer a ciencia cierta en cual de las dos fases se
encuentra disuelto en mayor proporción nuestro analito en cuestión. Los dos disolventes son
inmiscibles y formarán dos diferentes fases debido a sus densidades, el disolvente con menor
densidad siempre estará en la parte superior del embudo, mientras que el disolvente con mayor
densidad se encontrará en la parte interior del embudo de separación.
La mayoría de los disolventes halogenados orgánicos tienen valores de densidad mayores a 1
g/mL ubicándose en la fase inferior, por lo cual la fase acuosa se encontrara en la parte superior
del embudo de separación, mientras que los disolventes no halogenados muestran valores de
densidad inferiores a 1.0, la fase acuosa (más densa) estará en la fase inferior del embudo. (Tabla
1 y Figura 4)
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Figura 4. Posición relativa de las fases acuosas y orgánica en un embudo de separación.

Disolvente Densidad (g/mL)

Éter de petróleo (mezcla de hidrocarburos C5-C6) 0.653
Hexano 0.655
Éter dietílico 0.713
Benceno 0.876
Acetato de etilo 0.902
Diclorometano 1.33
Cloroformo 1.49
Tabla 1. Densidades de disolventes orgánicos empleados en
extracción.
Coeficiente de reparto.
Cuando se coloca una disolución de un analito dentro de un embudo de separación y es agitada
en presencia de un disolvente inmiscible, el soluto (analito) se disuelve parcialmente en ambas
fases. El analito se dice que esta “repartido o distribuido” entre las dos fases. Cuando el equilibrio
se ha establecido, la proporción de concentración del soluto en cada fase es constante y esto se
puede representar con el valor K, llamado coeficiente de partición o coeficiente de distribución
(Ecuación 1).

Ecuación 1

50 mL de 25 mL
AcOEt de AcOEt

50 mL de 50 mL de
Morfina =
H2O H2O

Figura 5. Ejemplificación del K de la morfina en un sistema AcOEt:H2O.

El coeficiente de partición refleja la solubilidad de un analito en la fase orgánica y la fase

acuosa, así pues, depende del sistema de disolventes empleado. Por ejemplo, la morfina
muestra un K= 2 en éter de petróleo:agua y un K= 0.33 en éter dietílico:agua, cuando el
valor de K es inferior a 1, indica que el analito es más soluble en la fase acuosa que en la
fase orgánica.
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El coeficiente de partición K es la relación de la concentración del analito en cada una de

las fases, de hecho, los valores de coeficiente de partición son experimentales, pero
pueden ser estimados con grados de aproximación muy certeros empleando los datos de
solubilidad (Ecuación 2).

Ecuación 2

Los valores de K calculados empleando la molaridad y la solubilidad no son idénticos, ya

que son involucrados diferentes equilibrios, sin embargo, los valores derivados de
solubilidad son muy cercanos a los valores reales de K.

Disolvente 1 g cafeína se disuelve en ____mL a 25º C

Cloroformo 5.5
Agua 45
Etanol 66
Benceno 100
Éter dietílico 530
Tabla 2. Valores de solubilidad de cafeína en varios disolventes orgánicos.

Los datos de solubilidad pueden ser empleado para elegir el disolvente apropiado para realizar
una extracción. Por ejemplo, imagina que se desea extraer la cafeína disuelta en agua
proveniente de hojas de té, y se debe extraer con algún disolvente orgánico, datos acerca de
la solubilidad de la cafeína en varios disolventes orgánicos se muestra en la Tabla 2.

A simple vista tanto el benceno como el éter dietílico son opciones pobres para la extracción
de cafeína ya que ésta es más soluble en agua que en estos disolventes orgánicos, cuando se
extrae cafeína con estos disolventes el valor de K será inferior a 1 y la cafeína permanecerá
principalmente en la fase acuosa. Sin embargo, la cafeína es bastante soluble en cloroformo,
por lo cual éste es el disolvente idóneo para llevar a cabo la extracción ya que el cloroformo
podrá fácilmente extraer la mayor cantidad del analito más fácilmente.

Otras consideraciones que deben tomarse en cuenta es: 1) la toxicidad de los disolventes,
la cual se trata que sea la mínima y 2) que no deben reaccionar con los analitos.
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Extracción simple / Extracción múltiple.

La hiosciamina es el (-)(S)-isómero de la atropina, la cual es un alcaloide tropánico

proveniente de plantas de la familia Solanaceae que incluyen a: la belladona, la
mandrágora, el floripondio y el toloache entre algunos. Presenta efectos farmacológicos
por lo cual se emplea para trastornos gastrointestinales tales como espasmos, úlceras
pépticas, cólicos, etc, su solubilidad se muestra a continuación (Figura 5)

Figura 6. a) Planta de belladona y b) solubilidad de la Hiosciamina.

Imagínate una solución saturada de 0.5 g de hiosciamina disueltos en 150 mL de agua

que se desea extraer en 150 mL de éter dietílico (Et2O), ¿cuánta hisociamina se podrá
extraer empleando ese volumen de Et2O?

Esta cantidad puede ser determinada aproximadamente empleando los datos de

solubilidad. Realizando la relación de las solubilidades de la hiosciamina en Et2O y H2O,
nos da un valor aproximado de K = 4.11.

Si “x” es la cantidad en gramos de hiosciamina extruida hacía la fase de Et2O, por lo tanto
0.5g –x será la cantidad remanente en la fase acuosa después que el equilibrio finalice.
Sabiendo el valor de K para este sistema de disolventes se puede resolver empleando la
siguiente ecuación.

Esto significa que se extrae 0.4 de hiosciamina (80%) empleando 150 mL de Et2O, se
ejemplifica en la siguiente figura 7:
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Adicionar

150 mL Et2O

150 mL 150 mL

Et2O Et2O

150 mL 150 mL 150 mL

H2O H2O H2O

Figura 7. Extracción simple de hiosciamina (K=4) empleando Et2O:H2O.

En este ejemplo, la extracción simpe resultó en un 80% de la extracción de hiosciamina

de la fase acuosa hacia la fase orgánica, el coeficiente de distribución no es lo
suficientemente elevado para que con una única extracción se obtengan valores cercanos
al 95% del analito en una única operación de extracción.

Dependiendo del coeficiente de partición de un analito en un disolvente, es posible que

con una extracción simple es suficiente para extraer efectivamente un analito. Sin
embargo, es más frecuente que se realice un proceso de extracción múltiple con el
objetivo de extraer una mayor cantidad de analito

En un proceso de extracción múltiple, el volumen total de disolvente que será usado se

divide en porciones iguales ya sea dos o tres porciones o en ocasiones más si el coeficiente
de partición es bajo, en la figura 8, se muestra un esquema de extracción múltiple (3
veces) en un sistema de Et2O:H2O (  Et2O = 0.713 g/mL).

En una extracción múltiple de la fase acuosa, en términos de procedimiento la primera

extracción es idéntica a una extracción simple, se mezclan la fase acuosa pero ahora con
1/3 del volumen del disolvente orgánico y se permite se alcance el equilibrio entre las
fases, dándonos lugar a 2 fases: 1 acuosa y 1 orgánica. En la segunda extracción, la fase
acuosa de la primera extracción se regresa al embudo de separación y se le agrega un 1/3
de volumen nuevo de éter (disolvente orgánico) con el objetivo de extraer una mayor
cantidad de analito, separando una segunda fase orgánica y una fase acuosa. El proceso
de regresar la fase acuosa al embudo de separación se vuelve a repetir. En la extracción
múltiple las fases orgánicas se mezclan al final para de este modo recuperar la máxima
cantidad de analito deseado.
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Cuando se realiza una extracción de un analito empleando un disolvente halogenado

como diclorometano ( CH2Cl2 = 1.33 g/mL) el cual es más denso por ende estará en la
fase inferior, la única diferencia será que la fase acuosa se encontrará en la parte superior
del embudo de separación.

Primera extracción Segunda extracción Tercera extracción

Éter Éter
Éter

Et2O Et2O
Et2O
H2O H2O
H2O
H2O H2O H2O H2O

Acuosa / Éter 1 Acuosa / Éter 2 Acuosa / Éter 3

Figura 8. Diagrama de una extracción múltiple (triple) Et2O:H2O.

Si los 3 volúmenes de 50 mL son combinados de este ejemplo (150 mL total), sumaran 0.46
g de hiosciamina entre los tres extractos. De los 0.5 g iniciales de hiosciamina en la fase
acuosa, 0.46 g (92%) son extraídos con este proceso múltiple, esto es una mayor cantidad
extraída de hiosciamina que con el proceso de extracción simple empleando 150 mL de Et2O
en un único proceso de extracción (0.4 g/80%). (Figura 9)

Éter 1 Éter 2 Éter 3 Extractos de Éter

Combinados 150 mL
Figura 9. Combinación de fases orgánicas de una extracción múltiple.

Esto demuestra que el usar pequeñas y varias porciones de disolvente para realizar múltiples
extracciones, maximiza el poder extractivo del disolvente, de forma general tres extracciones
son óptimas para recuperar la máxima cantidad de analito en un proceso de extracción.
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Extracción con disolventes activos.

En algunos casos se deben extraer algunos analitos que presentan propiedades ácido-base,
por lo que, para separar una mezcla, se puede emplear una extracción con disolventes
activos. Un disolvente activo, produce alguna transformación química en los analitos
componentes de la mezcla a separar, esto es, que reaccione químicamente con uno o
varios componentes de la mezcla disuelta en un solvente dado. Esta reacción química
debe poseer la característica de ser fácilmente reversible, de manera de regenerar los
componentes originales. Los disolventes activos que se emplean son: disoluciones de
ácidos o de bases diluidas, que reaccionan químicamente con los componentes básicos o
ácidos de la mezcla respectivamente, formando sales, las cuales al ser compuestos iónicos
son 100% solubles en medio acuoso. (Esquema 1)

Esquema1. Reacciones ácido-base reversibles por disolventes activos.

Los disolventes activos deben ser disoluciones diluidas al 5-10% de ácido o base
(dependiendo de la situación). El motivo es para evitar reacciones violentas en el embudo
de extracción. Para volver a convertir las sales (generadas por la acción de solventes
activos) en los compuestos de partida, se utilizan disoluciones de ácidos o bases
concentradas. Esto es para evitar usar un gran volumen de solución en la neutralización
de la fase acuosa, que conlleve a un aumento de la cantidad de agua. Este aumento,
generaría que el compuesto de interés solubilice en parte, recuperando menos cantidad.

Imaginémonos que se deben separar una mezcla de analitos que presentan propiedades
ácidas, básicas y neutras, para lo cual se describe gráficamente en las siguientes
ilustraciones Figura 10 y Figura 11.
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Figura 10. Extracción del analito ácido.

NaOH ac
10%

Fase

Org

Fase Fase
Fase
NaOH ac
Org Acuosa Adicionar HCl conc
Org
pH= 2-3
Fase
Extraerlo al Acuosa
disolvente
orgánico
HCl conc

Filtrar sólido

Orgánica 1 NaOH ac H2O

Figura 11. Extracción del analito básico.

HCl ac
Org 1 10%

Org

Acuosa
Fase
Adicionar NaOH conc Org
pH= 10-11
Fase
NaOH conc Extraerlo al
Acuosa
disolvente
orgánico

Destilar
Compuesto disolvente Filtrar sólido
Neutro

Orgánica HCl ac H2O

Las disoluciones acuosas diluidas de NaHCO3 (pKa=6.35) convierten a los ácidos

carboxílicos en sus respectivos carboxilatos de sodio (Esquema 1, reacción 1), sin embargo,
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no son lo suficientemente básicas para reaccionar con los fenoles para formar los fenóxidos.
Esto permite que la separación de ácidos carboxílicos y fenoles puede realizarse de forma
altamente selectiva. Se hace reaccionar la mezcla de ácido carboxílico/fenol en presencia de
NaHCO3 el cual reaccionará única y selectivamente con los ácidos carboxílicos y los
carboxilatos resultantes pasaran a la fase acuosa y en la fase orgánica permanece en la fase
orgánica, por su parte si se desea hacer separar al fenol se hace reaccionar con disoluciones
acuosas diluidas de NaOH (pKa= 15.7) formando el fenóxido de sodio respectivo (Esquema1
/ reacción 2), el cual se alojará principalmente en la fase acuosa. El tratamiento de las
disoluciones acuosas de las sales sódicas (ya sea carboxilatos o fenóxidos), con una
disolución concentrada de HCl, permitirá que los componentes ácidos que permanecían
en disolución acuosa puedan ser extraídos con solvente orgánico o precipitar directamente
en la fase acuosa, debido a su neutralización.
De manera similar, el empleo de disoluciones de HCl diluido se emplea para la extracción
de sustancias básicas de sus mezclas con otras neutras o ácidas, ya que transforma los
compuestos básicos, por ejemplo, una amina orgánica (Esquema 1 / Reacción 3), en los
correspondientes clorhidratos (hidrocloruros) solubles en agua. El compuesto de partida
se recupera por simple tratamiento con una base concentrada

En una extracción ácido-base, los compuestos neutros (hidrocarburos, derivados

halogenados, alcoholes, aldehídos, cetonas, ésteres, amidas) permanecen en la fase
orgánica y se aíslan de la misma al final del proceso.

Emulsión.

Una emulsión es una mezcla heterogénea de dispersión de un líquido (en menor proporción
/fase dispersa) en forma de pequeñísimas partículas dentro de otro líquido (en mayor
proporción/ fase continua) con el que no es miscible. Frecuentemente una emulsión luce como
una porción caótica de burbujas justo en la interface de las 2 fases inmiscibles y suele aparecer
como una tercera fase. (Figura 12)

Figura 12. Varias emulsiones en las interfaces de las dos fases.

Las emulsiones suceden por varias razones:

1) Las densidades de cada fase pueden muy ser similares, lo cual propicia que no se
separen completamente.
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2) Existen analitos que presenten cadenas hidrocarbonadas largas parecidas al “jabón”

que favorezcan la formación de emulsiones.

Las emulsiones son difíciles de romper y lo mejor es evitarlas: no agitando vigorosamente las
mezclas de disolventes y sobre todo si empleas alguno de los disolventes que más favorecen
emulsiones como los halogenados (diclorometano, cloroformo).

Sin embargo, si la emulsión se ha formado hay algunas maneras que favorecen el

rompimiento de la emulsión.
a) Agite suavemente la interfase con un agitador de vidrio para tratar de romper las
burbujas de la interfase.
b) Adiciona NaCl o NH4Cl lo cual modificará la densidad de una de las fases (acuosa)
y también hará que se modifique la solubilidad de los analitos orgánicos disueltos en
la fase acuosa al hacer la fase acuosa más iónica obligándolos a migrar a la fase
orgánica (“salting out”).
c) Centrifugar la mezcla de disolventes.
d) Dejarla en reposo hasta que termodinámicamente se rompa la emulsión (muy lento).

Agentes desecantes.

Cuando se lleva a cabo una extracción, la fase orgánica arrastra cierta cantidad de agua
por lo que, antes de realizar una posterior purificación de los productos, hay que retirar
esa cantidad de agua (secarla). Para ello se usan agentes desecantes.
Un agente desecante es aquella sustancia química que elimina el agua, “reaccionando”
con ella, ya sea por absorción o por adsorción.

Un buen desecante debe reunir las siguientes condiciones:

a) No reaccionar con la sustancia a secar.
b) Tener gran capacidad de secado, es decir eliminar gran cantidad de agua por
unidad de peso de desecante.
c) Secar rápidamente.
d) Ser fácilmente separable de la sustancia una vez seca. El desecante debe ser
separado por filtración sobre todo cuando su acción desecante es debida a la
formación de hidratos pues un posterior calentamiento, podría provocar la
devolución del agua de hidratación al medio.

Tipos de Desecantes.

Reversibles: Forman hidratos por reacción reversible; por ello, si se calientan desprenden
el agua retenida. Es imprescindible eliminar estos desecantes antes de destilar, ejemplos
de éstos son: MgSO4 y Na2SO4.

Irreversibles: Reaccionan con el agua de forma irreversible. Secan mejor a altas

temperaturas. No pueden reutilizarse, tales como: P2O5, CaO.
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Consideraciones experimentales importantes para realizar un proceso de extracción.

a) Ubicar que la llave del embudo de extracción esté cerrada antes de verter tus
líquidos a extraer.
b) Al momento de verter los líquidos al interior del embudo de extracción, emplea
un embudo de filtración rápida y siempre posiciona un matraz o vaso de
precipitado debajo del embudo de extracción.
c) No agitar violentamente la mezcla de disolventes al interior del embudo de
separación.
d) Libera lentamente la presión al interior del embudo de separación dirigiéndolo
hacia donde no haya personas.
e) Coloca el embudo de separación sobre un anillo de metal o una pinza y déjalo
reposar hasta que se formen perfectamente 2 fases.
f) Si vas a retirar la fase interior, retira el tapón superior del embudo antes de abrir
lentamente la llave del embudo de separación.
g) Etiqueta correctamente cada una de las fases.
h) Nunca tires una fase sin estar completamente seguro de que ya es inútil.

Figura 13. Varias recomendaciones experimentales para una extracción.

Bibliografía
1. Nichols, L. Organic Chemistry Lab Techniques 2016, recuperado 28 Mzo -3 Abril
2022 de https://open.umn.edu/opentextbooks/textbooks/369.
2. Mohring, J.; Alberg, D.; Hofmeister, G.; Schatz, P.; Hamond, C. Laboratory
Techniques in Organic Chemistry 2014, 4ta Ed., New York, W.H. Freeman and
Company
3. Ávila Zárraga, J.G.; García, J.G.; Gavilán, I.; Méndez Stivalet, J.M.; Sánchez,
A.A.; Santos, E.; Soto, M. Química Orgánica: experimentos con un enfoque
ecológico 2009, 1era Ed., Facultad de Química, UNAM, México.