Resumen: Figura 1. Esterificación de Fischer (Wade, 2011)

Práctica No.7.
Esterificación de alcoholes: Método de Fisher para la obtención de salicilato

de metilo
Miriam Ortiz Lozano, Andrea Solorzano Silva, Mariana Torresdey Nevárez
Universidad Autónoma de Ciudad Juárez
Instituto de Ciencias biomédicas
Departamento de Ciencias Químico-Biológicas
Programa de Químico Farmacéutico Biólogo
Laboratorio de Química Orgánica II
Resumen
Palabras clave: Alcoholes, esterificación, catalizador, método de Fischer.
Introducción
Un éster es un compuesto que contiene un átomo de oxígeno enlazado a dos grupos alquilo
o arilo y normalmente el término éster hace referencia a un éster de un ácido carboxílico, a
menos que se especifique otro tipo de éster. La producción de un éster carboxílico se da al
momento de reemplazar un grupo -OH por el grupo -OR en un ácido carboxílico. En la
figura 1 se muestra la relación del alcohol, el ácido con el éster y el agua, a esta reacción se
le conoce como esterificación de Fischer (Wade, 2011).
Figura 1. Esterificación de Fischer (Wade, 2011).
La esterificación de Fischer es un procero reversible y comúnmente la posición del

equilibrio se encuentra levemente al lado de los productos. La posición del equilibrio puede
hacerse más favorable cuando un reactivo se encuentra en exceso (alcohol o acido
carboxílico). La figura 2 muestra un ejemplo de cómo es que la reacción se llevaría a cabo
en el caso de que haya un exceso de alcohol, el ácido carboxílico es la producción indicada
como el reactivo limitante (Carey, 2006).
Figura 2. Reacción de Fischer con exceso de alcohol (Carey, 2006).

También es posible favorecer la formación de un éster cambiando la posición de equilibrio,
se forma eliminando el agua de la mezcla de reacción usando el benceno como codisolvente
y destilando la mezcla de benceno y agua. Otra manera de formar ésteres es por la reacción
de alcoholes con cloruros de acilo, en la figura 3 se representa de manera más clara.
Figura 3. Formación de éster mediante alcohol y cloruro de acilo.
Metodología
Experimento 1. Obtención de salicilato de metilo
En un matraz bola de 100 mL se le agregó 0.725g de ácido salicílico y 20 mL de metanol,

más adelante se agitó hasta que el ácido salicílico se disolvió por completo y se procedió a
agregar de manera lenta 7.5 mL de ácido sulfúrico por las paredes del matraz, transferido el
ácido sulfúrico al matraz bola se calentó y se montó un sistema de reflujo por 1 hora y
media.
Trascurrido el tiempo se dejó enfriar a temperatura ambiente con la ayuda de papel con
agua fría alrededor de las paredes del matraz para acelerar el proceso de enfriamiento,
posteriormente se vertió la mezcla en un embudo de separación con 140 mL de agua
destilada, con la fase acuosa del embudo de separación se le agregó 10 mL de
diclorometano. Posteriormente se lavó 2 veces más con diclorometano. Se separó la fase
acuosa y la fase orgánica se lavó con 60 mL de una solución al 5% de bicarbonato de sodio.
Experimento 2. Prueba de identificación
La fase orgánica se secó con sulfato de sodio y del producto obtenido se tomó una gota para
después agregarle 3 gotas de solución alcohólica concentrada de clorhidrato de
hidroxilamina y 3 gotas KOH metanolico al 20%. Posteriormente se llevó a calentar hasta
la ebullición y se le aciduló con 1 gota de HCl para después adicionar una gota de FeCl3.
Resultados
En la figura x se encuentra el ácido salicílico con los 20 ml de metanol, esta mezcla se
tornó de un color blanquecino.
Figura x. Acido salicílico con metanol
A la mezcla del alcohol con el ácido salicílico se le adiciono 7.5 ml de ácido sulfúrico por
las paredes del matraz bola, en esta parte la mezcla se le empezó a formar una escarcha
blanca como nieve alrededor de las paredes como se puede apreciar en la figura x. En vista
de la formación de escarcha se colocó en la platina para que se agitara por
aproximadamente 5 minutos con la intención de que el reactivo que se le pego a las paredes
se fuera adicionando al resto de la mezcla.
Figura x. Acido salicílico con metanol y ácido sulfúrico.
Con los 5 minutos trascurridos en agitación se procedió a instalar nuestro sistema de reflujo
por 1 hora y media, con el trascurrir de aproximadamente los primeros 15 minutos todos los
grumos blancos que tenía el matraz bola se empezaron a deshacer y a homogenizarse con la
mezcla.
Figura x. Agitación de la mezcla.
Cuando transcurrió aproximadamente una hora del reflujo el color blanquecino que tenía la
mezcla se tornó en un café traslucido como se puede observar en la figura x.
Figura x. Cambio de color de la mezcla y terminación del tiempo de reflujo.
Cuando paso la hora y media del reflujo se dejó solamente con la agitación de la platina y
se le pego papel con agua fría alrededor de las paredes del matraz para acelerar su
enfriamiento como se puede percibir en la figura x.
Figura x. Enfriamiento de la mezcla a temperatura ambiente.
Con nuestra mezcla en temperatura ambiente se transfirió a un embudo de separación con

140 ml de agua destilada, como se observa en la figura x la división de fases no fue tan
clara, por lo que nuevamente en la fase acuosa se le adiciono 10 ml de diclorometano para
intentar obtener la mayor cantidad del producto.
Figura x. Embudo de separación con la mezcla y el agua.

Con el producto obtenido se lavó en otras dos ocasiones con 10 ml de diclorometano.
Figura x. Lavado con diclorometano
Con la fase orgánica obtenida se lavó con 60 ml de una solución al 5% de bicarbonato de

sodio con el propósito de eliminar todo el ácido de partida en este paso del procedimiento al
momento de agitar el embudo de separación se pudo percibir como unas pequeñas burbujas
de aceite como se observa en la figura x.
Figura x. Lavado de la mezcla con bicarbonato de sodio al 5%.
El producto obtenido se secó con sulfato de sodio y se decantó.

Figura x. Secado de la mezcla con sulfato de sodio.
Con el producto se realizó la prueba de identificación donde en un tubo de ensaye se le

adiciono una gota del producto final más 3 gotas de clorhidrato de hidroxilamina y 3 gotas
de KOH que cambio de un color amarillo traslucido a transparente posteriormente se
calentó directamente en el mechero y se dejó enfriar a temperatura ambiente donde fue
adquiriendo un color blanquecino, cuando se enfrió se le agrego una gota de HCl y una gota
de FeCl3 donde se pudo percibir casi de inmediato unas gotas de color entre morado y café
como se puede observar en la figura x.
Figura x. Prueba de identificación del Ester.

Discusión
La esterificación de Fischer es un método por el cual se obtienen esteres de ácidos

carboxílicos, en estas reacciones es necesario que se encuentre un catalizador acido, el
catalizador más utilizado en estas reacciones es el ácido sulfúrico. El mecanismo que se
lleva a cabo en la esterificación consiste en un ácido carboxílico y un alcohol, en este caso
se utilizó el ácido salicílico y el metanol. En la figura x se puede apreciar el mecanismo de
reacción de las esterificaciones en donde se tiene un ácido carboxílico que en este caso es el
ácido salicílico que se pone a reaccionar con algún alcohol que en la práctica fue el metanol
y con la ayuda de un catalizador acido. El mecanismo se da de la siguiente forma tenemos
nuestro ácido salicílico en conjunto con el metanol en donde se le adiciona el ácido
sulfúrico el cual tiene la función de servir como un catalizador ya que los ácidos
carboxílicos son ácidos demasiado débiles por lo que tienen poca tendencia de ceder el
protón que se necesita, por esta razón el ácido sulfúrico protona al grupo carboxílico y se
forma un carbocatión y de esta forma se une el metanol, de los dos grupos hidroxilos
formados toma un protón del ácido sulfúrico para la formación del agua, reformando el ion
bisulfato el que a su vez toma el protón de otro grupo para recuperar el catalizador y nos da
como resultado la formación del Ester, agua y el ácido sulfúrico. (Camacho et al., 2013)
Conclusión
Referencias
Camacho, C., Márquez, C. A. M., Granados, M. A. L., Delgado, H. C., Fuentes, J. G., & Romero, J. R.
(2013). Obtención de un aromatizante por medio de la esterificación de Fischer. Naturaleza y
Tecnología, 1(2). http://quimica.ugto.mx/index.php/nyt/article/download/185/6
Carey, F. (2006). Química orgánica. (6ª ed). McGraw Hill.
Wade, L. (2011). Química orgánica. Vol. 1. (7a ed.). Pearson Educación.

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Práctica No.7.

Esterificación de alcoholes: Método de Fisher para la obtención de salicilato

Palabras clave: Alcoholes, esterificación, catalizador, método de Fischer.

Figura 1. Esterificación de Fischer (Wade, 2011).

La esterificación de Fischer es un procero reversible y comúnmente la posición del

Figura 2. Reacción de Fischer con exceso de alcohol (Carey, 2006).

Figura 3. Formación de éster mediante alcohol y cloruro de acilo.

Experimento 1. Obtención de salicilato de metilo

En un matraz bola de 100 mL se le agregó 0.725g de ácido salicílico y 20 mL de metanol,

Experimento 2. Prueba de identificación

Figura x. Acido salicílico con metanol

Figura x. Acido salicílico con metanol y ácido sulfúrico.

Figura x. Agitación de la mezcla.

Figura x. Cambio de color de la mezcla y terminación del tiempo de reflujo.

Con nuestra mezcla en temperatura ambiente se transfirió a un embudo de separación con

Figura x. Embudo de separación con la mezcla y el agua.

Figura x. Lavado con diclorometano

Con la fase orgánica obtenida se lavó con 60 ml de una solución al 5% de bicarbonato de

Figura x. Lavado de la mezcla con bicarbonato de sodio al 5%.

El producto obtenido se secó con sulfato de sodio y se decantó.

Con el producto se realizó la prueba de identificación donde en un tubo de ensaye se le

Figura x. Prueba de identificación del Ester.

La esterificación de Fischer es un método por el cual se obtienen esteres de ácidos

(2013). Obtención de un aromatizante por medio de la esterificación de Fischer. Naturaleza y

Tecnología, 1(2). http://quimica.ugto.mx/index.php/nyt/article/download/185/6

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Wade, L. (2011). Química orgánica. Vol. 1. (7a ed.). Pearson Educación.

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