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Glucidos y Lipidos

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Glúcidos y Lípidos

de más de 4 átomos de C suelen tener


estructuras cíclicas.
Son sólidos incoloros y cristalinos, solubles en
Los glúcidos son las moléculas más agua e insolubles en disolventes no polares, la
abundantes de la tierra y ciertos glúcidos como mayoría consta de un sabor dulce.
el almidón y el azúcar son fundamentales en la
dieta humana.
Son moléculas que poseen un grupo funcional
aldehído o cetona y varios grupos hidroxilos
(polialcoholes)

OM
Su fórmula básica es: (CH2O)n n ≥ 3
La oxidación de los glúcidos es la principal
ruta de obtención de energía en la mayoría de
las células no fotosintéticas. Los polímeros
insolubles de los glúcidos (también llamados
glucanos) actúan como elementos estructurales
y de protección en las paredes celulares de las

.C
bacterias y las plantas y en los tejidos
conjuntivos de los animales.
Los polímeros complejos de glúcidos, unidos
Los monosacáridos son aldehídos o cetonas,
con dos o más grupos hidroxilo: los
monosacáridos de 6 C glucosa y fructosa
DD
covalentemente a proteínas o lípidos, actúan tienen 5 grupos hidroxilos.
de señal de localización intracelular o de Todos los monosacáridos (excepto la
destino metabólico de estas moléculas dihidroxiacetona) contienen uno o más átomos
híbridas denominadas glucoconjugados. de carbonos quirales. Las aldosas tienen 2 C
Existen tres clases principales de glúcidos quirales y las cetosas 3 C quirales.
según su tamaño: monosacáridos, ❏ Disacáridos: Compuestos por dos
LA

oligosacáridos y polisacáridos. monosacáridos unidos por enlace


❏ Monosacáridos: También conocidos glucosídico.
como azúcares simples, consisten en ❏ Oligosacáridos: Consiste en cadenas
una sola unidad de cortas de unidades de monosacáridos
(Hasta 10), o residuos, unidas por
FI

polihidroxialdehído o cetona.
El esqueleto de los más comunes consiste en enlaces glucosídicos característicos.
una cadena de C sin ramificar en la que todos Los más abundantes son los
los átomos de C están unidos por enlaces disacáridos formados por dos unidades
sencillos. En su forma de cadena abierta uno de monosacáridos. El más conocido es


de los átomos de C está unido por doble enlace la sacarosa, por los azúcares de 6 C
a un átomo de O formando un grupo carbonilo, D-glucosa. todos los monosacáridos y
cada uno de los demás átomos de C consta de disacáridos comunes tienen nombres
un grupo hidroxilo. que terminan en el sufijo “-osa”.
Si el grupo carbonilo está ubicado en un ❏ Polisacáridos: Son polímeros que
extremo de la cadena carbonada es un grupo contienen más de 20 unidades
aldehído y el monosacárido recibe el nombre (Generalmente cientos) de
de aldosa; si el grupo carbonilo está en otra monosacáridos. Algunos polisacáridos
posición, es un grupo cetona y el constan de centenares o millares de
monosacárido se denomina cetosa. unidades de monosacáridos. Algunos
El monosacárido más abundante en la polisacáridos, como por ejemplo la
naturaleza es la D-glucosa. Los monosacáridos celulosa, son cadenas lineales; otros,

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tales como el glucógeno, están Isomeros D- isomeros L:
ramificados. Carbono quiral más alejado del grupo
Podemos despreciarlos también por la cantidad carbonilo:
de carbonos que posee el monosacárido: ❏ OH⇒ hacia la derecha (D)
3→Triosa ❏ OH⇒hacia la izquierda (L)
4→Tetrosa
5→Pentosa
6→Hexosa
7→Heptosa
Formulas de Fischer:
Los monosacáridos forman estructuras cíclicas:

OM
Para representar la estructura tridimensional de
los azúcares sobre papel se suele emplear la Los grupos aldehído y cetona de glúcidos de 5
fórmula de fischer. o más carbonos, reaccionan con grupos
❏ Enlaces horizontales: hacia afuera del hidroxilos de la misma molécula para formar
plano del vector un anillo.
❏ Enlaces verticales: por detrás del

.C
plano alejándose del vector.
DD
Estereoisómeros:
LA

Los estereoisómeros tienen la misma fórmula


química pero difieren en la posición del grupo
hidroxilo en uno o más carbonos asimétricos.
Un monosacárido con n centros quirales tiene
⇑Se produce un enlace hemiacetal entre el
FI

2n estereoisómeros.
𝑛 grupo aldehído y un grupo alcohol, formando
2 → 𝑛= cantidad de carbonos quirales
así un nuevo carbono quiral.
2n= cantidad de estereoisómeros.
Los estereoisómeros con todos los C
asimétricos con configuración opuesta son


enantiómeros. Los enantiómeros son imágenes


especulares, es decir que tienen igual fórmula
molecular y secuencia de Áa con
configuración opuesta en todos los C
asimétricos (imágenes especulares).
Los enantiómeros epímeros solamente difieren
en una configuración alrededor de un átomo de
C; se nombra por ejemplo: epímero en C4.
Los estereoisómeros tienen la misma fórmula Enlace glucosídico:
química pero difieren en la posición del OH de Los disacáridos (tales como la maltosa, la
uno o más carbonos. Los estereoisómeros que lactosa, la sacarosa) están formados por dos
no sean enantiómeros son diasteroisómeros. monosacáridos unidos covalentemente

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mediante un enlace glucosídico, que se forma glucosídico siguiendo las mismas
cuando un grupo hidroxilo de un azúcar convenciones.
reacciona con el carbono anomérico de otro. El Ej:
compuesto resultante se denomina glucósido. α𝐷 − 𝑔𝑙𝑢𝑐𝑜𝑝𝑖𝑟𝑎𝑛𝑜𝑠𝑖𝑙(1 → 4)𝐷 − 𝑔𝑙𝑢𝑐𝑜𝑝𝑖𝑟𝑎𝑛𝑜𝑠𝑎.
Hidrólisis:
Los enlaces glucosídicos se hidrolizan con Polisacáridos:
facilidad por acción de ácidos pero son
Los polisacáridos, denominados también
resistentes a la hidrólisis básica. Por lo tanto,
glucanos, se los puede discriminar entre si
los disacáridos pueden hidrolizarse para dar
según:
lugar a sus componentes monosacáridos por
❏ La naturaleza de sus unidades

OM
ebullición en un medio que contenga ácido
monoméricas.
diluido.
❏ La longitud de sus cadenas.
Oxidación: ❏ Los tipos de enlace que se forman
La oxidación de un azúcar por iones cúpricos entre sus unidades.
(la reacción que define a los azúcares ❏ Su grado de ramificación.
reductores) tiene lugar solamente con la forma Los homopolisacáridos contienen un único

.C
lineal, que está en equilibrio con la forma o tipo de monómero. Los heteropolisacáridos
formas cíclicas. Cuando el carbono anomérico contienen dos o más tipos diferentes.
participa en un enlace glucosídico, el residuo
de azúcar que lo contiene no puede adoptar la
DD
forma lineal y, por lo tanto, se convierte en un
azúcar no reductor. El extremo de la cadena de
disacáridos o polisacáridos que contiene el
carbono anomérico libre (es decir aquel que no
establece enlaces glucosídicos) se suele
LA

conocer como extremo reductor.


Nomenclatura de disacáridos:
Por convención, el nombre describe el
compuesto escrito con su extremo a la
izquierda mientras que el nombre se construye
FI

siguiendo el siguiente orden:


1. Se da la configuración (α 𝑜 β) del Algunos homopolisacáridos son formas de
átomo de carbono anomérico que une almacenamiento de monosacáridos que se usan
la primera unidad de monosacárido como combustible biológico; otros actúan


(izquierda) con la segunda. como elementos estructurales en las paredes


2. Se nombra el residuo no reductor; para celulares de plantas y en el exoesqueleto de
distinguir entre estructuras con anillos algunos animales.
de 5 o 6 miembros se inserta el infijo Los heteropolisacáridos proporcionan soporte
“furan” o “piran” en el nombre. extracelular a organismos de todos los reinos.
3. Los dos átomos de carbono unidos por Los polisacáridos de reserva más importantes
el enlace glucosídico se indican entre son: el almidón en las células vegetales y el
paréntesis, con una flecha que conecta glucógeno de las células animales.
los dos números. El almidón contiene dos tipos de polímeros de
4. Se nombra el segundo residuo. Si glucosa: amilosa y amilopectina tiene puntos
existe tercer residuo se describe a de ramificaciones presentes cada 24 a 30
continuación el segundo enlace residuos con enlaces del tipo 1→6

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El glucógeno es un polímero con subunidades uno o más dobles enlaces a los cuales se
de glucosa y con ramificaciones del tipo 1→6 les denomina ácidos grasos no saturados.
Plegamiento de los polisacáridos: Unos cuantos contienen anillos de tres
Responde los mismos principios que carbonos, grupos hidroxilo o grupos metilo
gobiernan estructura de los polipéptidos: ramificados.
subunidades con la estructura más o menos Nomenclatura:
rígida dictada por enlaces covalentes forman La nomenclatura simplificada de estos
estructuras macromoleculares tridimensionales compuestos especifica la longitud de la
estabilizadas por interacciones débiles intra o cadena y el número de dobles enlaces
intermoleculares: puentes de hidrógeno e separados por dos puntos.

OM
interacciones hidrofóbicas y de Van Der Waals Ej: ácido palmítico, tiene 16 C y es
y, en polímeros con su unidades cargada, saturado, se abrevia: 16:0
interacciones electrostáticas. ácido oleico, tiene 18 C y un doble enlace:
18:1
Las posiciones de los dobles enlaces se
Lípidos: especifican por exponentes que siguen a
una ∆.

.C
En muchos organismos como las grasas y
los aceites son las formas principales de
almacenamiento energético.
Ej: ácido graso de 20 C con doble enlace
entre C-9 y C10 y otro entre C12 y C13 se
designa: 20:2(∆9,12).
DD
otros lípidos estando presentes en
Propiedades:
cantidades pequeñas, juegan papeles
cruciales como cofactores enzimáticos, Las propiedades físicas de los ácidos
transportadores electrónicos, pigmentos grasos y de los compuestos que lo
que absorben la luz, anclas hidrofóbicas contienen vienen determinados en gran
para proteínas, “chaperonas” que ayudan parte por la longitud y el grado de
LA

en el plegamiento de las proteínas de insaturación de la cadena


membrana, agentes emulsionantes en el hidrocarbonada. la cadena
tracto digestivo, hormonas y mensajeros hidrocarbonada apolar explica la escasa
intracelulares. solubilidad de los ácidos grasos en agua.
Las grasas y aceites, utilizados casi Los puntos de fusión están también muy
FI

universalmente como forma de influidos por la longitud y el grado de


almacenamiento de energía son saturación de la cadena hidrocarbonada.
compuestos derivados de los ácidos La diferencia entre los puntos de fusión
grasos. se describen dos tipos de que se da entre un ácido graso saturado


compuestos que contienen ácidos grasos, y uno insaturado se debe a los diferentes
los triacilgliceroles y las ceras. grados de empaquetamiento de las
Los lípidos tienen densidades específicas moléculas de los ácidos grasos.
menores que el agua, lo que explica por
qué las mezclas de agua y aceite tienen Los lípidos más sencillos obtenidos a
dos fases. partir de los ácidos grasos son los
triacilgliceroles. Estos están compuestos
Ácidos grasos: por tres ácidos grasos unidos por enlace
Los ácidos grasos son ácidos carboxílicos éster con un solo glicerol. Los
con cadenas hidrocarbonadas. En triacilgliceroles sencillos sólo contienen un
algunos ácidos grasos, esta cadena está tipo de ácido graso; los triacilgliceroles
completamente saturada (no tiene dobles mixtos contienen dos o tres tipos
enlaces) y sin ramificar; otros contienen diferentes.

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La mayoría de los triacilgliceroles barrera al paso de moléculas polares e
naturales son mixtos, contienen dos o iones. Los lípidos de la membrana son
más ácidos grasos diferentes. anfipáticos; un extremo de la molécula es
Los triacilgliceroles aportan energía hidrofóbico y el otro hidrofílico. Estas
almacenada y aislamiento interacciones hidrofóbicas entre ellos y las
En la mayoría de las células eucariotas hidrofílicas con el agua conllevan a un
con los triacilgliceroles forman una fase empaquetamiento de la molécula.
separada de gotitas microscópicas Podemos distinguir entre 5 tipos
oleosas en el citosol acuoso que sirven generales de lípidos de membrana:
como depósito de combustible metabólico. ❏ Glicerofosfolípidos, en los que las
los átomos de carbono de los ácidos regiones hidrofóbicas están

OM
grasos están más reducidos que los de compuestas por dos ácidos grasos
los azúcares, por lo que la oxidación de unidos al glicerol.
los triacilgliceroles proporcionan más del ❏ Glucolípidos y sulfolípidos,
doble de energía que la de los glúcidos. también tienen dos ácidos grasos
Muchos alimentos contienen esterificados con el glicerol pero
triacilgliceroles que carecen del fosfato

mayoritariamente

.C
Los aceites vegetales están compuestos
por triacilgliceroles
como ácidos grasos insaturados, por lo
que son líquidos a temperatura ambiente.
característico de los fosfolípidos.
❏ Lipidos tetaéter, dos cadenas
alquílicas están unidas mediante
enlace éter del glicerol de ambos
DD
se suelen convertir industrialmente en extremos.
grasas sólidas por medio de la ❏ Esfingolípidos, en los que se une
hidrogenación. un solo ácido graso a una amina
Los triacilgliceroles que sólo contienen grasa, la esfingosina.
ácidos grasos saturados, son sólidos ❏ Esteroles, están caracterizados
LA

blancos y grasos a temperatura ambiente por tener un sistema rígido de


mayoritariamente se los puede encontrar cuatro anillos hidrocarbonados
en grasas de origen animal. Cuando los fusionados.
alimentos ricos en grasas se exponen
demasiado tiempo al oxígeno del aire se
FI

pueden enranciar. El gusto y olor


desagradable asociados con el
enranciamiento provienen de la rotura
oxidativa de los dobles enlaces de los


ácidos grasos insaturados.


Las ceras sirven como almacenes de
energía y como cubiertas impermeables al
agua.
Las ceras biológicas son ésteres de
ácidos grasos de cadena larga saturados
e insaturados. Son la forma de
almacenamiento principal de combustible
metabólico.
Lípidos estructurales de las membranas:
Las membranas biológicas poseen una
doble capa lipídica que constituye una

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