Equipo N#4 Presentación Halogenuros de Alquilo

HALOGENUROS DE ALQUILO.
Integrantes: Cruz Campos Carla Itzel- 317234242
Equipo N#4 Flores Bautista Enrique- 318241711
Hernández Barragán Daniela- 318261968

OBJETIVOS.
● Observar la formación de halogenuros de alquilo mediante SN1.
● Visualizar la rapidez en la que se lleva a cabo la formación del

halógeno.
● Analizar el mecanismo de reacción en los halogenuro de alquilo.

PRIMARIAS SECUNDARIAS TERCIARIAS
Es un halógeno unido Es un halógeno que Es un halógeno que está

a un carbono está unido a un unido a un carbono
CLASIFICACIÓN primario, que a su vez carbono primario, primario, que a su vez está
está unido a otro que a su vez está unido a otros tres átomos de
carbono. unido a otros dos carbono.
átomos de carbono.
PROPIEDADES E1: Se da por E2: Favorecida por E1:Generalmente SN1

QUÍMICAS.. carbocationes bases fuertes predomina sobre E1
(OH;OR)
PROPIEDADES *Insolubles en agua y *Punto de ebullición *Fluoruros y cloruros son

FÍSICAS. solubles en alto. menos densos en cambio, los
compuestos orgánicos *Líquidos incoloros. yoduros y bromuros
debido a que no *Se alteran por acción presentan una mayor
forman puentes de directa de la luz densidad
hidrógeno.
correlación entre las reacciones SN1 y SN2
En ambos casos la reacción siempre se da en sistemas alifáticos o de cadena abierta,

igual en ambos casos es una reacción de sustitución y por ello siempre existirá una
eliminación y adición o una adicion y eliminacion.
se va a reemplazar un grupo funcional o átomo por otro, conservando la
hibridación donde se efectúa esta sustitución.
En ambos tipos de reacción siempre va a estar involucrado un nucleófilo como
especie de reacción, ósea el nucleófilo es el encargado de que la molécula reacciona.
En ambos casos la reactividad de los grupos salientes como lo son los haluros
siempre será la misma, siendo el yodo el halógeno con mayor reactividad y el flúor
el halógeno con menos actividad: RI > RBr > RCl >RF.
Cuadro comparativo de las reacciones de tipo SN1 y SN2 con reacciones de
tipo E1 Y E2
Características SN1 Y SN2 E1 Y E2
La reacción tipo SN1 es unimolecular y la La reacción tipo E1 es unimolecular y la

Molecularidad reacción tipo SN2 es bimolecular. reacción tipo E2 es bimolecular.
La reacción tipo SN1 es de primer orden donde La reacción tipo E1 es de primer orden
la velocidad = k [haluro de alquilo] y la donde v=K[RX] y la reacción tipo E2 es de
reacción tipo SN2 es de segundo orden donde la segundo orden donde v=K[RX][BASE]
Cinetica quimica
Velocidad = k [haluro de alquilo] [ nucleófilo]
La reacción tipo SN1 se da en dos etapas o fases La reacción tipo E1 se da en dos etapas, una
Mecanismo de donde la ionización del haluro de alquilo (etapa lenta y otra rápida, donde se forma un ion
1) es la etapa determinante y en la reacción tipo carbenio como intermediario y la reacción
reacción
SN2 es de una solo fase donde el nucleófilo tipo E2 es de una solo etapa donde se da un
desplaza al grupo saliente; el enlace con el estado de transición y se forman enlaces
nucleófilo que entra acompaña a la rotura del incipientes.
enlace con el grupo saliente.
La reacción tipo SN1 el carbocatión La reacción tipo E1 el carbocatión se puede
intermedio es capaz de sufrir transposiciones arreglar, generalmente mediante el
y la reacción tipo SN2 como no hay desplazamiento de un hidruro o de un grupo
Transposición carbocatión intermedio; no hay transposición. alquilo, para dar un carbocatión más estable. y
la reacción tipo E2 no es posible rearreglo
alguno.
La reacción tipo SN1 no es estereoespecífica, La reacción tipo E1 no requiere ninguna

se forman enantiómeros o mezclas racémicas geometría particular al transcurrir a través del
siempre y cuando exista centro estereogénico y ión carbenio y la reacción tipo E2 requiere una
Estereoquímica tenga configuración absoluta S y la reacción disposición coplanar de los enlaces de los
tipo SN2 es estereoespecífica existe una átomos que van a ser eliminados.
inversión de configuración absoluta.
La reacción tipo SN1 tiene reactividad con el Tanto para los mecanismos E1 como E2 el
Sustrato sustrato de 1º, 2º, 3º, y la reacción tipo SN2 orden de reactividad del sustrato es: 3º > 2º >
tiene reactividad con el sustrato de 3º > 2º > 1º 1º.
En una reacción tipo SN1 la velocidad de Si está presente un nucleófilo muy reactivo, la
sustitución es independiente de la velocidad de la reacción bimolecular será
concentración y de la naturaleza del mayor que la velocidad de ionización, y
Nucleóﬁlo nucleófilo, pero en la reacción tipo SN2 la predominará una reacción de tipo E2 pero si el
velocidad de reacción depende de la nucleófilo no es muy reactivo, con un buen
naturaleza del nucleófilo y su concentración. disolvente predominará la reacción tipo E1
El grupo saliente es el grupo desplazado por el

nucleófilo cuando se está dando la reacción. en la
reacción tipo SN2 el grupo saliente es expulsado
Grupo con carga negativa en la mayoría de las
saliente reacciones siendo los mejores grupos salientes
aquellos que estabilice mejor la carga negativa.
En el caso de la reacción de tipo SN1 se
encuentra un orden de reactividad idéntico, la
reacción SN1 se realiza en condiciones ácidas, el
agua (neutra) puede actuar como grupo saliente
En la reacción tipo SN1 la velocidad aumenta con En la reacción tipo E1 depende grandemente de la
el incremento de la polaridad del disolvente presencia de disolventes polares ionizantes como el
medida por su constante dieléctrica y la reacción agua y los alcoholes y la reacción tipo E2 el estado de
Disolvente tipo SN2 los disolventes polares apróticos dan transición extiende la carga negativa de la base por
velocidades de sustitución más rápidas; la toda la molécula por ello no hay más necesidad de
solvatación del nucleófilo es mínima y la solvatación en el estado de transición que en los
nucleofilia es mayor. reactivos, Por lo tanto, la E2 es menos sensible al
disolvente
5.MESA DE TRABAJO
6.MECANISMOS DE
REACCIÓN.
7.DIAGRAMA
ECOLÓGICO.
8. Usos de los halogenuros de alquilo
Los halogenuros de alquilo se pueden utilizar de las siguientes maneras:
● DISOLVENTES:los halogenuros de alquilo pueden funcionar como disolventes

industriales en componentes electrónicos y también como solventes de pintura.
● ANESTÉSICOS: un claro ejemplo de un halogenuro de alquilo es el cloroformo

como analgésico al igual que el cloruro de etilo.
● REFRIGERANTE: un ejemplo de un halogenuro de alquilo es el

clorofluorocarbono que sustituye al amoniaco como gas refrigerante.
BIBLIOGRAFÍA.
● WILLIAM C. GROUTAS. (2002). Mecanismos de reacción química orgánica. Ciudad de

México : Mc Graw Hill.
● John McMurry. (2012). Reacciones de halogenuros de alquilo: sustituciones nucleofílicas

y eliminaciones. En Química Orgánica(394_395). Ciudad de México: CENGAGE.
● L.G Wade Jr.. (2012). Química Orgánica. Ciudad de México: Pearson.

Equipo N#4 Presentación Halogenuros de Alquilo

Cargado por

Información del documentohacer clic para expandir la información del documento

Copyright:

Formatos disponibles

Equipo N#4 Presentación Halogenuros de Alquilo

Cargado por

Información del documento

Descripción original:

Título original

Derechos de autor

Formatos disponibles

Compartir este documento

Compartir o incrustar documentos

Opciones para compartir

¿Le pareció útil este documento?

¿Este contenido es inapropiado?

Copyright:

Formatos disponibles

Equipo N#4 Presentación Halogenuros de Alquilo

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

HALOGENUROS DE ALQUILO.

Integrantes: Cruz Campos Carla Itzel- 317234242

Equipo N#4 Flores Bautista Enrique- 318241711

Hernández Barragán Daniela- 318261968

● Observar la formación de halogenuros de alquilo mediante SN1.

● Visualizar la rapidez en la que se lleva a cabo la formación del

● Analizar el mecanismo de reacción en los halogenuro de alquilo.

Es un halógeno unido Es un halógeno que Es un halógeno que está

PROPIEDADES E1: Se da por E2: Favorecida por E1:Generalmente SN1

PROPIEDADES *Insolubles en agua y *Punto de ebullición *Fluoruros y cloruros son

En ambos casos la reacción siempre se da en sistemas alifáticos o de cadena abierta,

La reacción tipo SN1 es unimolecular y la La reacción tipo E1 es unimolecular y la

La reacción tipo SN1 no es estereoespecífica, La reacción tipo E1 no requiere ninguna

El grupo saliente es el grupo desplazado por el

Los halogenuros de alquilo se pueden utilizar de las siguientes maneras:

● DISOLVENTES:los halogenuros de alquilo pueden funcionar como disolventes

● ANESTÉSICOS: un claro ejemplo de un halogenuro de alquilo es el cloroformo

● REFRIGERANTE: un ejemplo de un halogenuro de alquilo es el

● WILLIAM C. GROUTAS. (2002). Mecanismos de reacción química orgánica. Ciudad de

● John McMurry. (2012). Reacciones de halogenuros de alquilo: sustituciones nucleofílicas

● L.G Wade Jr.. (2012). Química Orgánica. Ciudad de México: Pearson.

También podría gustarte

PROPIEDADES Insolubles en agua y Punto de ebullición *Fluoruros y cloruros son