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TEMA2 Losglúcidos

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LOS GLÚCIDOS

1. CARACTERISTICAS GENERALES

Los glúcidos son biomoléculas orgánicas que están formadas principalmente por C, H y O.
Su formula general empírica es CnH2nOn , en algunos puede variar ligeramente, lo cual hizo pensar
que estaban formados por átomos de carbono hidratados y por ello se les conoce con el nombre de
hidratos de carbono,aunque es incorrecto.
Desde el punto de vista químico los glúcidos son polialcoholes (tienen varios grupos alcohólicos o
hidroxilos -OH) y un grupo carbonilo (-C = O) que puede ser aldehído o cetónico. Por ello
podemos decir que son polihidroxialdehídos o polihidroxiacetonas.
El termino glúcidos con que se conocen estos compuestos deriva del griego "glykos" que significa
dulce, esto puede conducir a confusión puesto que no todos tienen sabor dulce.

2. CLASIFICACIÓN

Los glúcidos se clasifican según su estructura. en dos grandes grupos:


Osas o monosacáridos: Son los glúcidos más sencillos que existen, no son hidrolizables.
Constituyen las unidades o monómeros a partir de las cuales se originan los demás glúcidos.
Dentro de ellos atendiendo a como sea el grupo carbonilo se diferencian dos grupos:
Aldosas. El grupo carbonilo es un aldehído.
Cetosas. El grupo carbonilo es una cetona.
Ósidos: Son glúcidos más o menos complejos, formados por la unión de varios monosacáridos o
derivados de monosacáridos y otros compuestos no glucídicos. Estos compuestos mediante hidrólisis
se descomponen en los monómeros constituyentes.
Dentro de este grupo se diferencian a su vez dos grupos:
Holósidos. Son ósidos formados únicamente por monosacáridos o derivados de los mismos. Según el
número de monosacáridos se diferencian dos grupos:

⮚ Oligosacáridos. Contienen entre 2 y 10 monosacáridos. Los más importantes son los


disacáridos
⮚ Polisacáridos. Están formados por más de 10 monosacáridos. Dentro de ellos se diferencian
dos grupos atendiendo a su composición.
❖ Homopolisacáridos. Están formados por un solo tipo de monosacáridos.
❖ Heteropolisacáridos. Están formados por más de un tipo de monosacáridos.

Heterósidos. Son ósidos formados por monosacáridos o derivados de monosacáridos y tras


moléculas no glucídicas de distinta naturaleza. Según estas se diferencian varios grupos: glucolípidos,
glucoproteínas, etc.

3. MONOSACARIDOS

3.1. CARACTERISTICAS Y CLASIFICACION


También se les denomina osas. Son los glúcidos más sencillos que existen, no se pueden hidrolizar en
otros más simples.
Son sólidos, de color blanco, solubles en agua, de sabor dulce y cristalizables.
Son polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas.

Todos los monosacáridos debido a la presencia del grupo carbonílico (aldehído o cetónico) tienen
poder reductor frente a determinadas sustancias, como el licor de Fehling al cual reducen y como
consecuencia toma color rojo, esto sirve para reconocer su presencia.
Los monosacáridos se dividen en dos grupos según cual sea la función carbonila: si es aldehídica se
llaman aldosas, si es cetónica se denominan cetosas. Dentro de cada uno de estos grupos atendiendo al
número de carbonos, a su vez se diferencian varios subgrupos. Se nombran anteponiendo a la
terminación osa un prefijo que nos indica la función carbonila, aldo si es aldehídica y ceto si es
cetónica y a continuación otro que nos indica el número de carbonos. Ej aldotriosa.

Principales grupos de monosacáridos

Aldosas.
-Aldotriosas: gliceraldehido
-Aldotetrosas: eritrosa, treosa
-Aldopentosas: ribosa,arabinosa
-Aldohexosas: glucosa, manosa, galactosa.
Cetosas.
-Cetotriosas: dihidroxiacetona
-Cetotetrosas: eritrulosa
-Cetopentosas: ribulosa
-Cetohexosas: fructosa
3.2. ISOMERIA DE LOS MONOSACARIDOS

Isomería es la propiedad que tienen algunos compuestos que poseen la misma formula molecular, de
tener propiedades físicas y químicas diferentes; dos compuestos son isómeros, cuando tienen la misma
formula molecular pero poseen distintas propiedades físicas o químicas.
Los isómeros pueden ser de diferentes tipos:
Isómería funcional: Se deben a la presencia de grupos funcionales diferentes. Ej. gliceraldehído y
dihidroxiacetona.

Isómería espacial o estereoisómería: Se deben a la diferente posición espacial de algún grupo


alcohólico.
Estos isómeros se dan en aquellos compuestos que poseen carbonos asimétricos. Carbonos
asimétricos son carbonos que están unidos a 4 radicales diferentes.
Para obtener las fórmulas de los diferentes esteroisómeros de un monosacárido hay que ir cambiando
la posición de los grupos OH de los carbonos asimétricos.
Dentro de los estereoisómeros unos tienen configuración D y otros configuración L, según cual sea la
posición del grupo OH del carbono asimétrico más alejado del grupo carbonilo. Si el OH esta a la
derecha se denomina forma D. Si el OH esta a la izquierda se denomina forma L. En la naturaleza la
mayoría de los azucares son de la forma D.
Cuando dos estereoisómeros son imágenes especulares el uno del otro, es decir varia la posición de
todos los OH de los carbonos asimétricos se llaman enantiomorfos o enantiómeros. Tienen el mismo
nombre uno será forma D y el otro L
Cuando dos estereoisómeros solo se diferencian en la configuración de un carbono asimétrico se
llaman epímeros. Tienen nombres diferentes.
Isomería óptica: Los compuestos que poseen carbonos asimétricos tienen actividad óptica, es decir
que si se hace pasar a través de una disolución de los mismos, un haz de luz polarizada (luz que vibra
en un solo plano) son capaces de hacer girar el plano de polarización de la luz. Si lo hacen girar hacia
la derecha se llaman dextrógiros, se representa por (+). Si lo hacen girar hacia la izquierda se llaman
levógiros, se representa (-).
No existe ninguna relación entre la forma D o L y el que sea dextrógiro o levógiro.

3.3. CICLACION DE LOS MONOSACARIDOS

Los monosacáridos en el plano se suelen representar mediante fórmulas lineales o de cadena abierta
denominadas fórmulas de Ficher. En ellas la cadena carbonada se sitúa verticalmente y unidos a los
carbonos se disponen los átomos de hidrógeno y los demás grupos funcionales (los átomos de la
cadena se numeran de tal manera que el carbono que lleva el grupo carbonilo tenga el número más
bajo posible)
Se ha comprobado que las pentosas y las hexosas cuando se encuentran en disolución no se presentan
en forma de cadena abierta, sino que presentan estructura cíclica, es decir forman anillos estables
hexagonales o pentagonales, a estas estructuras se las denomina fórmulas de Haworth.
Estos anillos se forman porque reacciona el grupo carbonilo (aldehído o cetónico) de un
monosacarido con un grupo alcohólico de la misma molécula, originándose un enlace hemiacetálico
(aldehído) o hemicetálico (cetona) intramolecular (puente de oxígeno) entre los carbonos que
reaccionan.
Si los anillos que se originan son pentagonales, a estas formas se las denomina formas furanósicas,
por su parecido con el furano. Si los anillos son hexagonales, se denominan formas piranósicas, por
su parecido con el pirano.
Como consecuencia de la ciclación el carbono que tenia la función carbonila (aldehída o cetonica) se
hace asimétrico. A este carbono se le denomina carbono anomérico. En este carbono aparece un
nuevo grupo OH llamado OH hemiacetálico, que sigue teniendo en parte las propiedades del grupo
carbonilo y por lo tanto mantiene el poder reductor. La aparición de este nuevo carbono asimétrico,
permite la existencia de dos nuevos estereoisómeros que se denominan anómeros: uno llamado 
cuando el OH hemiacetálico se dirige hacia abajo del plano del anillo, el otro se denomina ß cuando el
OH se dirige hacia arriba del plano.

3.4. MONOSACÁRIDOS IMPORTANTES

Triosas: La formula molecular es C3H6O3. No suelen encontrarse libres en grandes cantidades en la


naturaleza. Son importantes intermediarios en el metabolismo celular. Entre ellas destacan:
D-gliceraldehido que es una aldotriosa
dihidroxiacetona que es una cetotriosa

Pentosas: Formula molecular C5 H10 O5. Entre ellas cabe destacar:


-D-ribosa: Es una aldosa, se presenta en forma furanosica. Se encuentra formando parte del ARN,
ATP, NAD.
-D-2-desoxirribosa. Es un derivado de monosacárido se forma al sustituir en la ribosa el OH del C-2
por un hidrógeno. Es importante porque forma el ADN.

-D-ribulosa: Es una cetosa. Interviene en el ciclo de Calvin de la fotosíntesis fijando el CO2


atmosférico.

Hexosas: Tienen de formula molecular C6H12O6. Entre ellas destacan:


-D-glucosa: Es una aldosa, se presenta en forma piranósica. Se puede encontrar libre en muchas frutas
especialmente las uvas a las que da sabor dulce. También se encuentra en la sangre de los animales, en
el hombre en una concentración de 1 gr/l. Forma parte de otros glúcidos más complejos (almidón,
glucógeno, maltosa etc) por lo que se puede obtener por hidrólisis de los mismos. Es el principal
combustible que utilizan las células para obtener energía, y en el caso de las neuronas el único.

-D-galactosa: Es una aldosa, se presenta en forma piranósica. Es un componente de la lactosa, también


se encuentra formando parte de polisacáridos (pectina) y de glucolípidos (cerebrosidos).

-D-fructosa: Es una cetosa, se presenta en forma furanosica. Se encuentra libre en muchas frutas.
Forma parte de la sacarosa.

4. HOLOSIDOS

Son glúcidos formados por la unión de varias moléculas de monosacáridos o de derivados de


monosacáridos que se unen mediante enlaces O-glucosídico.
El enlace 0-glucosídico es un enlace covalente que se forma al reaccionar dos grupos alcohólicos de
dos monosacáridos distintos, en su formación se desprende una molécula de agua y ambos
monosacáridos quedan unidos mediante un puente de oxígeno.

El enlace O-glucosídico puede ser:


Monocarbonílico: Cuando el enlace se establece entre el carbono carbonilo del primer monosacárido
y un carbono no carbonílico del segundo.Por ello los compuestos que presentan este enlace conservan
el poder reductor.
Dicarbonílico: Cuando el enlace se establece entre los carbonos carbonílicos de los dos
monosacáridos, con lo cual no queda libre ninguno y por ello los compuestos que lo presentan pierden
el poder reductor
El enlace O-glucosídico independientemente de que pueda ser mono o dicarbonílico puede ser  o ß
dependiendo que el primer monosacárido sea el anómero  o ß.

Según el nº de monosacáridos que los formen dentro de los holósidos se diferencian dos grupos:
oligosacáridos y polisacáridos.

4.1. OLIGOSACARIDOS.
Son glúcidos formados por la unión de, entre 2 y 10 monosacáridos, normalmente hexosas, que se
unen entre si mediante enlaces 0-glicosídicos.
Mediante hidrólisis se desdoblan en los monosacáridos que los forman.
Son de sabor dulce, solubles, cristalizables.
Según el nº de monosacáridos que los formen se pueden diferenciar varios grupos: disacáridos,
trisacáridos, tetrasacáridos….

4.1.1. DISACARIDOS

Son los oligosacáridos más importantes, están formados por la unión de 2 monosacáridos,
generalmente hexosas, mediante un enlace 0-glicosídico.
Mediante hidrólisis se rompe el enlace O-glucosídico y los disacáridos se desdoblan en los
monosacáridos que los forman.
Los disacáridos tendrán o no poder reductor dependiendo de que el enlace O-glucosídico sea mono o
dicarbolínilico.

Los principales disacáridos son:


Maltosa: Se encuentra en granos germinados de cebada. Se obtiene por hidrólisis parcial del almidón
y del glucógeno. Esta formada por dos moléculas de  -D glucopiranosa que se unen mediante un
enlace monocarbonílico  (1-4)
Lactosa: Es el azúcar de la leche. Se encuentra libre en la leche de los mamíferos. Esta formada por
una molécula de ß-D galactopiranosa y otra de -D glucopiranosa que se unen mediante un enlace
monocarbonílico ß (1-4).

Sacarosa: Es el azúcar de caña o remolacha que consumimos habitualmente. Esta formada por una
molécula de  -D glucopiranosa y otra de ß-D fructofuranosa que se unen mediante un enlace
dicarbonílico  (1-2).

Isomaltosa: No se encuentra libre en la naturaleza. Se obtiene por hidrólisis de los puntos de


ramificación de la amilopectina del almidón y del glucógeno. Esta formada por dos moléculas de -D
glucopiranosa unidas mediante un enlace  (1-6). El nombre es: -D glucopiranosil (1-6) -D
glucopiranosa.

Celobiosa: No se encuentra libre en la naturaleza, proviene de la hidrólisis parcial de la celulosa.


Esta formada por dos moléculas de ß-D glucopiranosa unidas mediante un enlace ß (1-4). El nombre
es: ß-D glucopiranosil (1-4) ß-D glucopiranosa.
4.2. POLISACARIDOS

Son glúcidos formados por muchas moléculas de monosacáridos o derivados de ellos, más de 10, que
se unen mediante enlaces O-glucosídicos.
Mediante hidrólisis se rompen los enlaces O-glucosídicos y si la hidrólisis es total se desdoblan en los
monosacáridos constituyentes.
Tienen peso molecular elevado, no son dulces, no son solubles en agua aunque algunos como el
almidón forman soluciones coloidales, no cristalizan y carecen de poder reductor.

Según su función pueden ser:


Polisacáridos estructurales: Están formando parte de diversas estructuras tales como: paredes
celulares, exoesqueletos etc. Celulosa y quitina.
Polisacáridos de reserva: Actúan como almacenadores de energía. Almidón, glucógeno.
Los que tienen función estructural presentan enlaces ß glucosídicos ya que son más difíciles de
romper, y los que tienen función de reserva presentan enlaces α glucosídicos que se forman y se
hidrolizan con facilidad.
Según su estructura se diferencian 2 grupos: homopolisacáridos y heteropolisacáridos

4.2.1. HOMOPOLISACARIDOS

Son polisacáridos que están formados por un solo tipo de monosacáridos o por un solo tipo de
derivados de monosacáridos. Destacan los siguientes:
Almidón: Es el principal elemento de reserva de las plantas, mediante el cual estás almacenan
glucosa sin que aumente la presión osmótica. Se acumula en forma de gránulos dentro de las células
vegetales, encontrándose especialmente en semillas y órganos de reserva (tuberculos).
Esta formado por muchas moléculas de α-D glucopiranosa que se unen mediante enlaces α (1-4) y 
(1-6).

El almidón esta formado por una mezcla de dos polímeros:


-Amilosa: Representa el 30 % del almidón. Esta formado por muchas moléculas de α-D-
glucopiranosa que se unen mediante enlaces α (1-4), formando cadenas lineales sin ramificar que se
disponen enrolladas helicoidalmente, en cada vuelta hay 6 moléculas de glucosa.

-Amilopectina: Representa el 70 % del almidón. Esta formado por muchas moléculas de α-D-
glucopiranosa que se unen mediante enlaces α(1-4), formando cadenas lineales que se disponen
helicoidalmente. De estas cadenas salen, cada 12 unidades de glucosa, ramificaciones que están
formadas a su vez por unidades de α-D glucopiranosa unidas por enlaces (1-4). Estas ramificaciones
se unen a la cadena principal mediante enlaces (1-6).

Por hidrólisis, el almidón gracias a unas enzimas específicas denominadas amilasas, se va


desdoblando primero en polisacaridos de tamaño intermedio, llamados dextrinas, después en maltosa
y por último en glucosa.
Almidón dextrinas maltosaglucosa.

Glucógeno: Se le denomina también almidón animal. Es el polisacárido de reserva de los animales,


abundando especialmente en el hígado y en los músculos.
Tiene una estructura similar a la amilopectina, pero con más ramificaciones. Esta formado por muchas
unidades de α-D glucopiranosa que se unen mediante enlaces (1-4), formando una cadena muy larga
que se enrolla helicoidalmente, de ella salen cada 8-10 unidades de glucosa ramificaciones. Estas
ramificaciones están formadas también por α-D glucopiranosa que se unen entre si mediante enlaces
(1-4), estas ramas se unen a la cadena principal por enlaces (1-6).
Se hidroliza de forma similar al almidón, dando finalmente moléculas de glucosa.

Celulosa: Es un polisacárido estructural. Es el componente principal de las paredes celulares de las


células vegetales.
Esta formada por muchas unidades de ß-D glucopiranosa que se unen mediante enlaces ß(1-4),
formando largas cadenas no ramificadas. Estas cadenas se disponen paralelas unas a otras y se unen
entre sí por puentes de hidrógeno formando microfibrillas, las cuales se pueden unir con otras y
forman fibras más o menos gruesas que pueden verse a simple vista. Esta estructura hace que las fibras
sean muy rígidas e insolubles en agua lo que permite que puedan realizar su función de dar, sostén y
resistencia a las plantas.
El enlace ß(1-4) no es atacado por los enzimas digestivos humanos por lo que el valor alimenticio para
el hombre es escaso. Sin embargo es importante en la alimentación porque produce numerosos
residuos que facilitan los movimientos intestinales.
Algunos animales sí poseen enzimas específicos, celulasas, capaces de romper este enlace y pueden
hidrolizar la celulosa, por ejemplo los microorganismos del tubo digestivo de los herbívoros y de los
insectos xilófagos (termitas).
Quitina: Es un polisacárido estructural, que forma parte del exoesqueleto de los artrópodos y de la
pared celular de los hongos.
Tiene una estructura similar a la de la celulosa. Esta formada por muchas unidades de ß- N acetil D-
glucosamina que se unen mediante enlaces ß(1-4) y forman cadenas no ramificadas; estas cadenas se
disponen paralelas y se unen mediante enlaces por puentes de hidrógeno.
4.2.2. HETEROPOLISACARIDOS

Son polisacáridos que están formados por más de un tipo de monosacáridos o derivados de ellos. Los
más importantes son:
Pectina: Es un polisacarido estructural, que esta presente en la pared celular de las células
vegetales. Es un polímero del ácido galactourónico (derivado de la galactosa) además hay otros
monosacáridos como la ramosa.
Mucopolisacáridos: Son polímeros lineales formados por N-acetilglucosamina o N-
acetilgalactosamina y ácido glucurónico. Forman parte de la sustancia intercelular del tejido
conjuntivo de los animales. Destacan:
- Acido hialurónico: Se halla en el tejido conjuntivo, liquido sinovial y en la cubierta de los ovocitos.
Tiene acción cementante y lubricante.
- Condroitina: Se encuentra en cartílagos y huesos.
- Heparina: Impide el paso de protrombina a trombina y por lo tanto la coagulación.
Hemicelulosa: Esta presente en la pared celular. Es un polímero de xilosa, arabinosa y otros
monosacáridos.

5. HETEROSIDOS
Son glúcidos más o menos complejos que están formados por monosacáridos o derivados de
monosacáridos y por otras sustancias no glucidicas llamadas aglicón o aglucón, que pueden ser de
distinta naturaleza como proteínas, lípidos etc. Los principales son:
Glucolípidos: El aglicón es un lípido denominado ceramida, destacan los gangliósidos y
cerebrósidos. Forman parte de las membranas.
Nucleósidos y nucleotidos: Formados por una pentosa y otras sustancias no glucídica (bases
nitrogenadas ). Forman los ácidos nucleicos.
Glucoproteínas: La parte no glucídica es una molécula de naturaleza proteica, destacan:
-Glucoproteínas sanguíneas como la protrombina que interviene en la coagulación, las
inmunoglobulinas con función defensiva.
-Gonadotropinas que segrega la hipófisis como la luteotropa y foliculotropa..
-Glucoproteínas que están presentes en las membranas celulares, actúan como receptores de
mensajeros químicos y de microorganismos infecciosos. Constituyen las señales de identidad de las
células.
-Peptidoglicanos tienen función estructural, forman la pared bacteriana. Están formados por largas
cadenas de polisacáridos que se disponen paralelas y se unen entre sí mediante cadenas polipeptidicas.
Las cadenas de polisacáridos están formadas por moléculas N-acetil-glucosamina (NAG) y de ácido
N-acetil-muramico (NAM) que se unen mediante enlaces ß(1-4) y se suceden alternativamente.

6. FUNCIONES

Los glúcidos desempeñan las siguientes funciones:


Función energética: Los monosacáridos y los disacáridos tienen función energética, es decir sirven
al organismo para que este mediante su oxidación obtenga energía, energía que será utilizada para
realizar sus actividades. La glucosa es el principal combustible que utilizan las células y algunas como
las neuronas el único.
-Función de reserva: Algunos glúcidos como ciertos polisacáridos tales como el almidón y
glucógeno, son utilizados por los organismos como reserva energética, de esta manera almacenan
glucosa; constituyen un sistema perfecto para acumular gran cantidad de glucosa en el interior de la
célula, sin que por ello aumente en exceso la presión osmótica. Cuando necesitan energía estos
compuestos se hidrolizan y se obtiene glucosa, la cual posteriormente se oxidara liberando energía.
-Función estructural: Algunos glúcidos son utilizados por los seres vivos para fabricar estructuras, asi
tenemos:
-Celulosa, pectina y hemicelulosa forman la pared de las células vegetales.
-Quitina forma el exoesqueleto de los artrópodos y la pared de los hongos.
-Peptidoglicanos forman la pared bacteriana.
-Condroitina forma parte de huesos y cartílagos.
-Ribosa y desoxirribosa forma parte de la estructura de los ácidos nucleicos.

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