TEMA2 Losglúcidos
TEMA2 Losglúcidos
TEMA2 Losglúcidos
1. CARACTERISTICAS GENERALES
Los glúcidos son biomoléculas orgánicas que están formadas principalmente por C, H y O.
Su formula general empírica es CnH2nOn , en algunos puede variar ligeramente, lo cual hizo pensar
que estaban formados por átomos de carbono hidratados y por ello se les conoce con el nombre de
hidratos de carbono,aunque es incorrecto.
Desde el punto de vista químico los glúcidos son polialcoholes (tienen varios grupos alcohólicos o
hidroxilos -OH) y un grupo carbonilo (-C = O) que puede ser aldehído o cetónico. Por ello
podemos decir que son polihidroxialdehídos o polihidroxiacetonas.
El termino glúcidos con que se conocen estos compuestos deriva del griego "glykos" que significa
dulce, esto puede conducir a confusión puesto que no todos tienen sabor dulce.
2. CLASIFICACIÓN
3. MONOSACARIDOS
Todos los monosacáridos debido a la presencia del grupo carbonílico (aldehído o cetónico) tienen
poder reductor frente a determinadas sustancias, como el licor de Fehling al cual reducen y como
consecuencia toma color rojo, esto sirve para reconocer su presencia.
Los monosacáridos se dividen en dos grupos según cual sea la función carbonila: si es aldehídica se
llaman aldosas, si es cetónica se denominan cetosas. Dentro de cada uno de estos grupos atendiendo al
número de carbonos, a su vez se diferencian varios subgrupos. Se nombran anteponiendo a la
terminación osa un prefijo que nos indica la función carbonila, aldo si es aldehídica y ceto si es
cetónica y a continuación otro que nos indica el número de carbonos. Ej aldotriosa.
Aldosas.
-Aldotriosas: gliceraldehido
-Aldotetrosas: eritrosa, treosa
-Aldopentosas: ribosa,arabinosa
-Aldohexosas: glucosa, manosa, galactosa.
Cetosas.
-Cetotriosas: dihidroxiacetona
-Cetotetrosas: eritrulosa
-Cetopentosas: ribulosa
-Cetohexosas: fructosa
3.2. ISOMERIA DE LOS MONOSACARIDOS
Isomería es la propiedad que tienen algunos compuestos que poseen la misma formula molecular, de
tener propiedades físicas y químicas diferentes; dos compuestos son isómeros, cuando tienen la misma
formula molecular pero poseen distintas propiedades físicas o químicas.
Los isómeros pueden ser de diferentes tipos:
Isómería funcional: Se deben a la presencia de grupos funcionales diferentes. Ej. gliceraldehído y
dihidroxiacetona.
Los monosacáridos en el plano se suelen representar mediante fórmulas lineales o de cadena abierta
denominadas fórmulas de Ficher. En ellas la cadena carbonada se sitúa verticalmente y unidos a los
carbonos se disponen los átomos de hidrógeno y los demás grupos funcionales (los átomos de la
cadena se numeran de tal manera que el carbono que lleva el grupo carbonilo tenga el número más
bajo posible)
Se ha comprobado que las pentosas y las hexosas cuando se encuentran en disolución no se presentan
en forma de cadena abierta, sino que presentan estructura cíclica, es decir forman anillos estables
hexagonales o pentagonales, a estas estructuras se las denomina fórmulas de Haworth.
Estos anillos se forman porque reacciona el grupo carbonilo (aldehído o cetónico) de un
monosacarido con un grupo alcohólico de la misma molécula, originándose un enlace hemiacetálico
(aldehído) o hemicetálico (cetona) intramolecular (puente de oxígeno) entre los carbonos que
reaccionan.
Si los anillos que se originan son pentagonales, a estas formas se las denomina formas furanósicas,
por su parecido con el furano. Si los anillos son hexagonales, se denominan formas piranósicas, por
su parecido con el pirano.
Como consecuencia de la ciclación el carbono que tenia la función carbonila (aldehída o cetonica) se
hace asimétrico. A este carbono se le denomina carbono anomérico. En este carbono aparece un
nuevo grupo OH llamado OH hemiacetálico, que sigue teniendo en parte las propiedades del grupo
carbonilo y por lo tanto mantiene el poder reductor. La aparición de este nuevo carbono asimétrico,
permite la existencia de dos nuevos estereoisómeros que se denominan anómeros: uno llamado
cuando el OH hemiacetálico se dirige hacia abajo del plano del anillo, el otro se denomina ß cuando el
OH se dirige hacia arriba del plano.
-D-fructosa: Es una cetosa, se presenta en forma furanosica. Se encuentra libre en muchas frutas.
Forma parte de la sacarosa.
4. HOLOSIDOS
Según el nº de monosacáridos que los formen dentro de los holósidos se diferencian dos grupos:
oligosacáridos y polisacáridos.
4.1. OLIGOSACARIDOS.
Son glúcidos formados por la unión de, entre 2 y 10 monosacáridos, normalmente hexosas, que se
unen entre si mediante enlaces 0-glicosídicos.
Mediante hidrólisis se desdoblan en los monosacáridos que los forman.
Son de sabor dulce, solubles, cristalizables.
Según el nº de monosacáridos que los formen se pueden diferenciar varios grupos: disacáridos,
trisacáridos, tetrasacáridos….
4.1.1. DISACARIDOS
Son los oligosacáridos más importantes, están formados por la unión de 2 monosacáridos,
generalmente hexosas, mediante un enlace 0-glicosídico.
Mediante hidrólisis se rompe el enlace O-glucosídico y los disacáridos se desdoblan en los
monosacáridos que los forman.
Los disacáridos tendrán o no poder reductor dependiendo de que el enlace O-glucosídico sea mono o
dicarbolínilico.
Sacarosa: Es el azúcar de caña o remolacha que consumimos habitualmente. Esta formada por una
molécula de -D glucopiranosa y otra de ß-D fructofuranosa que se unen mediante un enlace
dicarbonílico (1-2).
Son glúcidos formados por muchas moléculas de monosacáridos o derivados de ellos, más de 10, que
se unen mediante enlaces O-glucosídicos.
Mediante hidrólisis se rompen los enlaces O-glucosídicos y si la hidrólisis es total se desdoblan en los
monosacáridos constituyentes.
Tienen peso molecular elevado, no son dulces, no son solubles en agua aunque algunos como el
almidón forman soluciones coloidales, no cristalizan y carecen de poder reductor.
4.2.1. HOMOPOLISACARIDOS
Son polisacáridos que están formados por un solo tipo de monosacáridos o por un solo tipo de
derivados de monosacáridos. Destacan los siguientes:
Almidón: Es el principal elemento de reserva de las plantas, mediante el cual estás almacenan
glucosa sin que aumente la presión osmótica. Se acumula en forma de gránulos dentro de las células
vegetales, encontrándose especialmente en semillas y órganos de reserva (tuberculos).
Esta formado por muchas moléculas de α-D glucopiranosa que se unen mediante enlaces α (1-4) y
(1-6).
-Amilopectina: Representa el 70 % del almidón. Esta formado por muchas moléculas de α-D-
glucopiranosa que se unen mediante enlaces α(1-4), formando cadenas lineales que se disponen
helicoidalmente. De estas cadenas salen, cada 12 unidades de glucosa, ramificaciones que están
formadas a su vez por unidades de α-D glucopiranosa unidas por enlaces (1-4). Estas ramificaciones
se unen a la cadena principal mediante enlaces (1-6).
Son polisacáridos que están formados por más de un tipo de monosacáridos o derivados de ellos. Los
más importantes son:
Pectina: Es un polisacarido estructural, que esta presente en la pared celular de las células
vegetales. Es un polímero del ácido galactourónico (derivado de la galactosa) además hay otros
monosacáridos como la ramosa.
Mucopolisacáridos: Son polímeros lineales formados por N-acetilglucosamina o N-
acetilgalactosamina y ácido glucurónico. Forman parte de la sustancia intercelular del tejido
conjuntivo de los animales. Destacan:
- Acido hialurónico: Se halla en el tejido conjuntivo, liquido sinovial y en la cubierta de los ovocitos.
Tiene acción cementante y lubricante.
- Condroitina: Se encuentra en cartílagos y huesos.
- Heparina: Impide el paso de protrombina a trombina y por lo tanto la coagulación.
Hemicelulosa: Esta presente en la pared celular. Es un polímero de xilosa, arabinosa y otros
monosacáridos.
5. HETEROSIDOS
Son glúcidos más o menos complejos que están formados por monosacáridos o derivados de
monosacáridos y por otras sustancias no glucidicas llamadas aglicón o aglucón, que pueden ser de
distinta naturaleza como proteínas, lípidos etc. Los principales son:
Glucolípidos: El aglicón es un lípido denominado ceramida, destacan los gangliósidos y
cerebrósidos. Forman parte de las membranas.
Nucleósidos y nucleotidos: Formados por una pentosa y otras sustancias no glucídica (bases
nitrogenadas ). Forman los ácidos nucleicos.
Glucoproteínas: La parte no glucídica es una molécula de naturaleza proteica, destacan:
-Glucoproteínas sanguíneas como la protrombina que interviene en la coagulación, las
inmunoglobulinas con función defensiva.
-Gonadotropinas que segrega la hipófisis como la luteotropa y foliculotropa..
-Glucoproteínas que están presentes en las membranas celulares, actúan como receptores de
mensajeros químicos y de microorganismos infecciosos. Constituyen las señales de identidad de las
células.
-Peptidoglicanos tienen función estructural, forman la pared bacteriana. Están formados por largas
cadenas de polisacáridos que se disponen paralelas y se unen entre sí mediante cadenas polipeptidicas.
Las cadenas de polisacáridos están formadas por moléculas N-acetil-glucosamina (NAG) y de ácido
N-acetil-muramico (NAM) que se unen mediante enlaces ß(1-4) y se suceden alternativamente.
6. FUNCIONES