Teoria 2 DE QUIMICA ORGANICA

Repú blica Bolivariana De Venezuela
Ministerio del Poder Popular Para La Defensa
Universidad Nacional Experimental Politécnica De Las Fuerzas
Armadas Nacional Bolivariana
U.N.E.F.A.N.B – Nú cleo Monagas
3er Semestre Secció n 1
Química Orgá nica
Alquenos
Profesora: Bachiller:
Adriana Guzman Yvannis Aray C.I 27.299.135
Ing. Agro industrial
Maturin, Enero 2021

 Alquenos
Los alquenos, también llamados oleofinas, son hidrocarburos insaturados con

enlaces dobles carbono-carbono. Los alquenos se encuentran entre los compuestos
industriales má s importantes. El etileno es el compuesto orgá nico de mayor volumen
industrial y se utiliza para fabricar polietileno y una variedad de productos químicos
industriales y de consumo.
 Dieno
Los dienos, alquenos que contienen dos enlaces dobles, se dividen en

tres clases, dependiendo de las posiciones relativas de sus dobles enlaces. Los
dienos con dobles enlaces aislados, separados por uno o má s á tomos de carbono,
no presentan ninguna novedad, pues su comportamiento químico es totalmente
paralelo al de los alquenos sencillos descritos antes. Los dienos se pueden
preparar aplicando cualquier síntesis de alquenos a una molécula que tenga dos
de los grupos funcionales requeridos en posiciones adecuadas.
 Grupo funcional
El Grupo funcional es el grupo de á tomos que caracterizan a una funció n

química y que tienen propiedades características bien definidas. Ejemplo: el
sabor á cido que tienen el limó n y el vinagre se debe a la presencia en la estructura del
grupo carboxilo -COOH.
 Insaturacion
La fó rmula de grado de insaturació n (también conocida como el índice de

deficiencia de hidró geno (IDH) o fó rmula de anillos má s enlaces dobles es utilizada
para ayudar a dibujar estructuras químicas. La fó rmula permite al usuario determinar
cuá ntos anillos, enlaces dobles y enlaces triples está n presentes en el compuesto a ser
dibujado. No da el nú mero exacto de anillos o enlaces dobles o triples, sino que da la
suma de anillos y dobles enlaces, má s el doble del nú mero de enlaces triples.
 Característica de los alquenos
 Formula General
La fó rmula general que pertenece a los alquenos es CnH2n. La N es la

representació n de la cantidad que tienen los á tomos respectivos. Es decir que cada
uno de los dobles enlaces de los primeros tendrá el doble de á tomos de hidró geno
pero en menor cantidad que los que se indican en la fó rmula.
 Nomenclatura
En la antigü edad, a los alquenos se les llamaba olefinas porque sus representantes
má s sencillos como el eteno, se usaban para crear ó leos junto a haló genos. De manera
sistemá tica, estos compuestos son nombrados usando la regla similar en los alcanos,
empleando una partícula latina que se refiere a la cantidad completa de carbonos. Con
el sufijo -eno. A pesar de esto, la mayoría de los alquenos son llamados por su nombre
no sistemá tico como sucede en los hidrocarburos. Entonces la terminació n oficial de -
eno se sustituye por el -ileno. Como pasa en el eteno al cual también se le llama
etileno, también con el propeno conocido como propileno.
 Características Físicas de los Alquenos

 Tienen insolubilidad en el agua pero pueden ser solubles en cloroformo, éter o
benceno.
 Tomando en cuenta la cantidad de á tomos de carbono, pueden ser líquidos o
ser gases.
 Tienen polaridad molecular a causa del enlace doble.
 Su densidad está por debajo de la densidad del agua.
 Su punto de fusió n y de ebullició n no cambia de acuerdo a los alcanos.
 Su acidez es mayor en los alcanos, como consecuencia de la polaridad del
enlace.
 Características Químicas
Las características químicas de los alquenos se relacionan a una alta

reactividad química, sus reacciones mayoritarias son las de adició n, todo lo contrario
a las de sustracció n que predominan en los alcanos.
Tienen menor reactividad. Las reacciones de adició n que pertenecen a los

haluros de hidró geno son bastante frecuentes, también las de oxidació n, de á cido
sulfú rico, la polimerizació n y la hidroxilació n. La polimerizació n es importante en la
industria del petró leo porque se obtienen resistentes y largas cadenas de material
maleable conocidos como plá sticos.
 Estabilidad
Los alquenos tienen una estabilidad aproximada, tomando en cuenta el lugar en

el cual la molécula se encuentra junto al enlace doble. Los alquenos internos tienen
mayor estabilidad que aquellos que se encuentran en los extremos. Las moléculas
especulares como los isó meros trans tienen má s estabilidad que los cis.
 Síntesis
Las reacciones que ofrecen alquenos como resultado y que pueden usarse para
la sintetizació n son la deshalogenació n, la deshidro-halogenació n, la piró lisis, la
eliminació n de agua partiendo de alcoholes, la reacció n de Grieco y la reacció n de
Chungaev.
 Característica de los Dienos
Los dienos aislados no tienen propiedades de enlace diferentes de los

alquenos. Los dienos acumulados y conjugados sí tienen propiedades especiales.
 Dienos acumulados (alenos)
El carbono central de los dienos acumulados (alenos) se encuentra en

hibridació n sp. Los alenos pueden ser quirales: Aunque los alenos no poseen ningú n
estereo centro, los que tienen dos sustituyentes distintos en los extremos tienen un
eje quiral que ocasiona que objeto e imagen no sean superponibles. Por tanto el 2,3-
pentadieno tiene dos estructuras enantioméricas.
Para determinar la configuració n de un aleno se numeran los sustituyentes,

primero los del carbono de delante y después los de detrá s, siguiendo las reglas de
prelació n habituales. Se dibuja un tetraedro tal y como se muestra en la figura, se sitú a
el sustituyente de menor prelació n hacia atrá s y se observa el sentido de giro
necesario para ir de 1 a 2 y a 3.
 Dienos conjugados
El enlace central de los dienos conjugados tiene un cará cter doble parcial. La
longitud del enlace central es intermedia entre la de uno simple y uno doble. El
solapamiento lateral de los cuatro orbitales ató micos p produce cuatro orbitales
moleculares.
 Clasificación y Características de los grupos funcionales.
El grupo funcional es un conjunto de estructuras sub-moleculares,

caracterizadas por una conectividad y composició n elemental específica que confiere
reactividad química específica a la molécula que los contiene. Estas estructuras
reemplazan a los á tomos de hidró geno perdidos por las cadenas hidrocarbonadas
saturadas. Los grupos alifá ticos, o de cadena abierta, suelen ser representados
genéricamente por R (radicales alquílicos), mientras que los aromá ticos, o derivados
del benceno, son representados por Ar (radicales arílicos).
Los grupos funcionales se pueden clasificar por el tipo de elementos que los
constituyen. Atendiendo a esta clasificació n tenemos:
 Hidrocarburos: C, H
 Haló genos: C, H, F, Cl, Br, I
 Oxigenados: C, H, O
 Nitrogenados: C, H, N
Principales grupos funcionales: ac. Carboxílico, éster, amida, nitrilo, aldehído,

cetona, alcohol, amina, éter, nitro, haló genos, aromá tico, alquenos y alquinos.
 Alcoholes
Son compuestos orgá nicos formados a partir de los hidrocarburos mediante la

situació n de uno o má s grupos hidroxilo por un nú mero igual de á tomos de hidró geno.
El alcohol má s simple, metanol (alcohol metílico), tiene la fó rmula CH4O y la
estructura CH3--O--H. El grupo funcional del alcohol es el grupo OH (grupo
hidroxilo). Los alcoholes se nombran tomando el nombre del alcano, agregá ndole la
terminació n "ol".
 Cetonas
Es un compuesto orgá nico caracterizado por poseer un grupo funcional

carbonilo. El grupo funcional carbonilo consiste en un á tomo de carbono unido con un
doble enlace covalente a un á tomo de oxígeno, y ademá s unido a otros dos á tomo de
carbono.
 Aldehídos
Los aldehídos presentan el grupo carbonilo en posició n terminal. El carbonilo

está unido a un hidró geno y a un grupo alquilo. Los aldehídos y las cetonas presentan
las mismas propiedades químicas y físicas.
 Éter
Son los compuestos formados por dos radicales unidos entre sí mediante un
á tomo de oxígeno, por lo tanto su grupo funcional es: R-O-R. La mayoría de los éteres
son líquidos a temperatura ambiente. Sus puntos de ebullició n aumentan al aumentar
el peso molecular. Son solubles en agua los éteres que tienen de uno a cinco á tomos de
carbono y a medida que la longitud de la cadena aumenta su solubilidad. También
debemos destacar que son menos densos que el agua.
Los éteres tienen muy poca reactividad química, debido a la dificultad que
presenta la ruptura del enlace C-O. Por ello, se utiliza mucho como disolventes inertes
en reacciones orgá nicas.
 Ácido carboxílico
Contienen en su molécula el grupo funcional COOH (un grupo >C=O, unidos al

mismo á tomo del carbono son llamados á cidos carboxílicos). Estos compuestos se
forman cuando el hidró geno de un grupo aldehído es reemplazado por un grupo -OH.
Los á cidos carboxílicos son compuestos que está n ampliamente distribuidos

en la naturaleza, ya que los podemos encontrar en todos lados, como el á cido lá ctico
de la leche agria y la degradació n bacteriana de la sacarosa en la placa dental, etc.
Los á cidos carboxílicos presentan puntos de ebullició n elevados debido a la

presencia de doble puente de hidró geno. Mientras que el punto de fusió n varía segú n
el nú mero de carbono. Solubilidad: El grupo carboxilo –COOH confiere cará cter polar a
los á cidos y permite la formació n de puentes de hidró geno entre la molécula de á cido
carboxílico y la molécula de agua.
 Aminas
Son compuestos derivados del amoniaco (NH3). Se forma cuando se sustituye

uno, dos o tres á tomos de hidró geno del amoniaco por radicales. Las aminas son
compuestos polares, por lo que las de masa molecular baja, son solubles en agua. Las
aminas se caracterizan por sus olores desagradables algunas de ellas tienen olor a
pescado. Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullició n menores que
los de los alcoholes, pero son mayores que los de los éteres.
 Amidas
Está n formados por los grupos funcionales de aminas y á cidos carboxílicos.

Las amidas tienen los puntos de ebullició n má s altos porque tienen fuertes
interacciones dipolo-dipolo. Pueden formar enlaces de hidró geno cuando el nitró geno
de una amida se une al hidró geno de otra molécula.
 Ésteres:
Se encuentran en productos naturales (animal y vegetal). Los ésteres al igual

que las amidas son solubles en disolventes orgá nicos como alcoholes, éteres, alcanos e
hidrocarburos aromá ticos. Los ésteres y amidas terciarias, se utilizan frecuentemente
como disolventes en las reacciones orgá nicas.
 Indique nombre y conforme estructuras de los siguientes hidrocarburos:
a-) 2,3-dimetil-4-penteno.
c-) Butanoato de 2-metil-hexilo.

CH3
d-) CH3 -CH=CH2-CH-CH3
e-) 2,2- dimetil-propanol.
f-) 3-bromo-14-cloro-10,11-dimetil-9-Eicoseno.
g-) CH3-CH2- CH2- CH2- CH2- C=O-O- CH2- CH- CH3
h-) 3-ciclopropil-2-metil-3-buteno.
i-) É ter pentil-2, 2-dimetil-butilico.
k-) CH3- CH2- CH2- CH2- NH- CH2- CH2 - CH2-CH3
l-) 2,2-dimetil-ciclopentano.
m-) 3- etil-3,6-dimetil-5-propil-decanona
n-) 4, 5-dietil-7,8-dimetil-2-deceno.
ñ -) 2-bromo-4-ciclopropil-4-metil-pentanamida.
O-) 2,4-dimetil-pentanal.
p-) éter pentil-2,2-dimetil-butilico.

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Los alquenos, también llamados oleofinas, son hidrocarburos insaturados con

Los dienos, alquenos que contienen dos enlaces dobles, se dividen en

El Grupo funcional es el grupo de á tomos que caracterizan a una funció n

La fó rmula de grado de insaturació n (también conocida como el índice de

La fó rmula general que pertenece a los alquenos es CnH2n. La N es la

 Características Físicas de los Alquenos

Las características químicas de los alquenos se relacionan a una alta

Tienen menor reactividad. Las reacciones de adició n que pertenecen a los

Los alquenos tienen una estabilidad aproximada, tomando en cuenta el lugar en

 Característica de los Dienos

Los dienos aislados no tienen propiedades de enlace diferentes de los

El carbono central de los dienos acumulados (alenos) se encuentra en

Para determinar la configuració n de un aleno se numeran los sustituyentes,

 Clasificación y Características de los grupos funcionales.

El grupo funcional es un conjunto de estructuras sub-moleculares,

 Haló genos: C, H, F, Cl, Br, I

Principales grupos funcionales: ac. Carboxílico, éster, amida, nitrilo, aldehído,

Son compuestos orgá nicos formados a partir de los hidrocarburos mediante la

Es un compuesto orgá nico caracterizado por poseer un grupo funcional

Los aldehídos presentan el grupo carbonilo en posició n terminal. El carbonilo

Contienen en su molécula el grupo funcional COOH (un grupo >C=O, unidos al

Los á cidos carboxílicos son compuestos que está n ampliamente distribuidos

Los á cidos carboxílicos presentan puntos de ebullició n elevados debido a la

Son compuestos derivados del amoniaco (NH3). Se forma cuando se sustituye

Está n formados por los grupos funcionales de aminas y á cidos carboxílicos.

Se encuentran en productos naturales (animal y vegetal). Los ésteres al igual

 Indique nombre y conforme estructuras de los siguientes hidrocarburos:

c-) Butanoato de 2-metil-hexilo.

d-) CH3 -CH=CH2-CH-CH3

e-) 2,2- dimetil-propanol.

g-) CH3-CH2- CH2- CH2- CH2- C=O-O- CH2- CH- CH3

i-) É ter pentil-2, 2-dimetil-butilico.

k-) CH3- CH2- CH2- CH2- NH- CH2- CH2 - CH2-CH3

p-) éter pentil-2,2-dimetil-butilico.

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