Participantes:

María González 8-1031-609

Luis Cheng 9-765-796
Berta Martínez 8-1000-1335
Dayanna Pereira 8-1036-2376

Asignatura:
Química Orgánica

Trabajo sobre los mecanismos de química orgánica

Profesor:
Ubaldo Abrego

Entregado el:
07/12/2023
Preguntas encontradas en E-Libros
1. ¿En qué consisten los mecanismos?
Consiste en los desplazamientos electrónicos mediante los cuales se forman o rompen los
enlaces para conformar un nuevo producto.
El mecanismo está contemplado desde el punto de vista de la estructura, de los centros
activos, de los efectos inductivos, de los efectos estéricos de resonancia y de un razonamiento
ordenado acerca de las observaciones experimentales, respecto a las características que
presenta la transformación de reactivos a productos.

Sustitución Nucleofílica
Tales sitios ricos en electrones son nucleofílicos (partículas con carga negativa), y las
especies que poseen dichos sitios se denominan: "nucleófilas" o donantes de electrones.

Eliminación
Una reacción de eliminación es la inversa de una reacción de adición, abstrayéndose átomos
de una molécula con formación de enlaces múltiples o de anillos. La mayoría de las
reacciones de eliminación implican la pérdida de átomos de carbono distintos.

Adicción
Las reacciones de adición tienen lugar en compuestos insaturados. Las moléculas insaturadas
son capaces de aceptar átomos o grupos adicionales sin sobrepasar los números de
coordinación máximos de sus propios átomos. Los enlaces dobles y triples carbono-carbono,
y los dobles.

Radicales Libres
Son átomos o grupos de átomos que tienen un número impar de electrones y constituyen, por
ello, una especie altamente reactiva a causa del electrón no apareado.
Reacción vía radicales libres. Rompimiento heterolítico. El mecanismo de
halogenación de los alcanos tiene tres etapas

1. Disociación o formación de los radicales del halógeno.

2. Propagación, consiste en la formación de estados de transformación por especies
reactivas (radicales libres).
3. Terminación, cuando 2 especies reactivas chocan entre sí.
 2. Ejemplos de las reacciones de cada mecanismo

Nucleofílico

Sustitución nucleofílica de orden uno (S1). Para este caso, la reacción se efectúa
primero mediante la ruptura del enlace C-X, lo que origina la formación de un ion
carbonio como intermediario y otro ion halogenuro. En otra etapa posterior, que es
rápida, se forma el nuevo enlace con el reactivo nucleofílico.

Sustitución nucleofílica de orden dos (S2). En el orden dos, la ruptura y la formación de

enlaces es simultánea o paralela. La sustitución transcurre en una sola etapa de reacción.
Dado que intervienen tanto el halogenuro como el nucleófilo es una reacción bimolecular,
que se denomina SN2.

La velocidad de la reacción depende de las concentraciones tanto del halogenuro de alquilo

RX (sustrato) como del reactivo nucleofílico Y: (-) empleado.

Eliminación
Eliminación de orden uno (E1).

La abreviatura E1 significa eliminación unimolecular, donde el estado de transición que

determina la velocidad está en función de un solo reactivo (el halogenuro).
Eliminación de segundo orden (E2).

En las reacciones de los halogenuros primarios y secundarios con bases fuertes, se lleva a
cabo la reacción de eliminación de segundo orden (E2), en donde intervienen las dos
concentraciones de los reactivos. Como ejemplo se hace reaccionar el bromuro de t-butilo
con el ión metóxido en metanol.
Adición

El bromo y el hidrógeno constituyen dos ejemplos de reactivos que se adicionan a enlaces

múltiples. Por lo general, la adición de bromo es una reacción rápida, que se utiliza a menudo
como prueba cualitativa de la presencia de enlaces dobles o triples carbono-carbono.

La adición de hidrógeno requiere un catalizador. La determinación cuantitativa del hidrógeno

consumido permite conocer el número de enlaces múltiples de una molécula. También
pueden adicionarse a enlaces múltiples reactivos no simétricos.

Radicales Libres
Reacciones homolíticas por radicales libres. Cada una de las especies se lleva un electrón y
forman un radical libre

Fuente E libro
Química orgánica avanzada

3. ¿Qué son los carbaniones y carbocationes y su estabilidad?

Los carbocationes son denominados también iones carbonio, pero este término no es el
adecuado ya que la terminación onio se utiliza cuando el átomo presenta una valencia
superior a la del átomo neutro (por ejemplo, en las sales de amonio).

los carbocationes, especies con carga positiva, tienen deficiencia de electrones, son ácidos de
Lewis y electrófilos;

Estabilidad de los Carbocationes

La estabilidad general de carbocationes es: terciarios , secundarios ,primarios y existen

numerosos ejemplos de transposiciones de carbocationes primarios y secundarios para dar
terciarios que son más estables.

Carbaniones

los carbaniones, presentan carga negativa, son bases de Lewis y nucleófilo

Los carbaniones son especies que tienen dos electrones sin compartir y, por lo tanto, son
bases de Lewis, pueden aceptar un protón para convertirse en su ácido conjugado; la
estabilidad del carbanión depende de la fuerza de su ácido conjugado.

Estabilidad de los Carbaniones

La estabilidad del carbanión depende de la fuerza de su ácido conjugado. Los carbaniones

son especies muy inestables en disolución, los aniones etilo o isopropilo son difíciles de
preparar y pierden fácilmente un electrón para dar un radical libre.

4. ¿Rompimiento Homolítico vs Heterolítico?

Homolítica

En la división homolítica, u homólisis, los dos electrones de un enlace covalente se dividen a

partes iguales entre los productos. Este proceso también se conoce como fisión homolítica o
fisión radical. La energía de disociación de un enlace es la cantidad de energía necesaria para
romper el enlace homolíticamente.
Heterolítica

En química, heterólisis o ruptura heterolítica es la apertura de un enlace químico de una

molécula neutral, generando un catión y un anión. En este proceso, los dos electrones que
constituyen el enlace son asignados al mismo fragmento.
 Bibliografía de E libro

Ballesteros García, P. (2014). Química orgánica avanzada: ( ed.). Madrid, Spain: UNED
- Universidad Nacional de Educación a Distancia. Recuperado de
https://elibro.net/es/ereader/uip/48708?page=170.

Ballesteros García, P. (2014). Química orgánica avanzada: ( ed.). Madrid, Spain: UNED
- Universidad Nacional de Educación a Distancia. Recuperado de
https://elibro.net/es/ereader/uip/48708?page=170.

Ballesteros García, P. (2014). Química orgánica avanzada: ( ed.). Madrid, Spain: UNED
- Universidad Nacional de Educación a Distancia. Recuperado de
https://elibro.net/es/ereader/uip/48708?page=173.

Ballesteros García, P. (2014). Química orgánica avanzada: ( ed.). Madrid, Spain: UNED
- Universidad Nacional de Educación a Distancia. Recuperado de
https://elibro.net/es/ereader/uip/48708?page=183.

Ballesteros García, P. (2014). Química orgánica avanzada: ( ed.). Madrid, Spain: UNED
- Universidad Nacional de Educación a Distancia. Recuperado de
https://elibro.net/es/ereader/uip/48708?page=183.

Cabildo Miranda, M. D. P. (2008). Química orgánica: ( ed.). UNED - Universidad

Nacional de Educación a Distancia. https://elibro.net/es/lc/uip/titulos/48371

Ballesteros García, P. (2014). Química orgánica avanzada: ( ed.). UNED - Universidad

Nacional de Educación a Distancia. https://elibro.net/es/lc/uip/titulos/48708

Preguntas encontradas en otras fuentes

1 ¿En qué consisten los mecanismos?
El mecanismo de la reacción es una descripción detallada del proceso a través del cual sucede
la reacción: qué enlaces se rompen, qué enlaces se forman, en qué orden, cuántas etapas hay
en la reacción, cuál es la velocidad relativa de cada etapa y qué productos intermedios se
forman.
Existen una serie de mecanismo que se emplea con frecuencia para explicar
Existe una serie de mecanismos que se emplean con frecuencia para explicar una reacción.
Por ejemplo, en las reacciones de sustitución nucleófila, el nucleófilo introduce un par de
electrones en la molécula del sustrato y el grupo resultante obtiene un par de electrones.

2. ¿Ejemplos de las reacciones de cada mecanismo?

● Sustitución nucleófila
•Un ejemplo de sustitución nucleófila es la hidrólisis de un
bromuro de alquilo, R-Br, bajo condiciones alcalinas, donde el
nucleófilo es el OH− y el grupo saliente es el Br−.
R-Br + OH− → R-OH + Br−.

● Eliminación
Reacción de eliminación: Es el proceso contrario a la adición (una molécula pierde

algunos de sus átomos y aparece un enlace múltiple): A ⎯⎯→ B + C Ejemplo: Los

alcoholes eliminan una molécula de agua para dar alquenos: H3C–CH2OH ⎯⎯→

H2C=CH2 + H2O (uno de los carbonos ha perdido un H y el otro el OH).

● Adición
Existen tres tipos de reacciones de adición:

•Adiciones electrófilas (o electrofílicas): se pierde un enlace pi para formar dos nuevos

enlaces sigma:
Síntesis de Haloalcanos: CH2=CH2 + HBr → CH3-CH2Br

Síntesis de Alcanos: CH2=CH2 + H-H → CH3-CH3

Síntesis de Dihaloalcanos: CH2=CH2 + Br-Br → CH3-CH2Br

Síntesis de Halohidrinas: CH2=CH2 + Br-Br + H2O → CH2Br-CH2OH

Síntesis de Alcoholes: CH2=CH2 + OsO4 + H2O2→ CH2OH-CH2OH

Adiciones nucleófilas (o nucleofílicas): se pierde un enlace pi para añadir un nucleófilo

creándose dos enlaces covalentes nuevos:
(CH3)2C=O + H2O → (CH3)2C(OH)2

(CH3)2C=O + 2CH3OH → (CH3)2C(OCH3)2 + H2O

CH3-CN + 2H2O → CH3-COOH + NH3

Adiciones radicalarias
Nota: lo contrario a la reacción de adición es la reacción de eliminación. Algunos ejemplos de
reacción de eliminación:
CH3CH2CHBrCH3 + NaOH → CH3–CH=CH–CH3

CH3-CH2-CHOH-CH3 + H2SO4 → CH3–CH=CH–CH3

R-CH2-CH2-X → R-CH=CH2 + H-X

● Radicales libres
1. Un radical cloro reacciona con una molécula de metano (CHa), produciendo un radical
metilo
(CHs•) y ácido clorhídrico (HCI):
C1 + CH4 → CH3 + HC1

2. El radical metilo generado reacciona con otra molécula de cloro (Cl2), produciendo
clorometano
(CHsCl) y otro radical cloro:
TH3 + Cl, → CH3C1 + Cl

3. ¿Qué son los carbaniones y carbocationes y su estabilidad?

Carbaniones.
Se caracteriza por tener un átomo de carbono unido por tres enlaces a otros átomos y además

está cargado negativamente, poseyendo un par de electrones no compartidos. En

consecuencia alrededor del átomo de carbono hay cuatro pares de electrones (tres de los

enlaces y el par no enlazante), por lo que en este caso el carbono no es deficiente en

electrones, sino todo lo contrario, podemos decir que tiene abundancia de electrones y puede

ceder un par de electrones a un electrófilo, decimos entonces que un carbanión es un

nucleófilo y se comporta como una base de Lewis.

En lo que se refiere a su estructura, al poseer cuatro pares de electrones alrededor del átomo

de carbono este presentará una hibridación sp3 donde uno de los orbitales estará ocupado por

el par de electrones no compartido. Así si comparamos el carbanión metilo con el amoniaco

sus estructuras son comparables.

carbocatión

También denominado ion carbonioes una especies química que contiene un átomo de

carbono con carga positiva. Este átomo de carbono con carga positiva está enlazado a otros

tres átomos y no tiene ningún par de electrones no compartidos. Al estar dispuestos tres pares

de electrones alrededor de dicho átomo presentará hibridación sp2, con una estructura plana y

ángulos de enlace de unos 120º.

4.Rompimiento Homolítico vs Heterolitico

● Heterolítica:
Transcurren por fisión heterolítica de enlaces y formación de los nuevos por coordinación.
Los enlaces se forman cuando los reactivos ricos en electrones donan un par al reactivo
deficiente en electrones; a la inversa, los enlaces se rompen cuando uno de los dos
fragmentos producidos se separa llevando consigo el par de electrones. El movimiento del par
de electrones que ocurre durante la reacción polar normalmente se indica utilizando flechas
curvas. Una flecha curva indica el movimiento de electrones cuando se rompen enlaces en los
reactivos y se forman enlaces en los productos. En este tipo de reacciones intervienen
frecuentemente especies reactivas denominadas reactivos nucleófilos que se caracterizan por
su densidad electrónica elevada, pudiéndose tratar de aniones o moléculas neutras con pares
electrónicos no compartidos, por lo que tienden a atacar centros de densidad electrónica baja.

● Homolítica:
Cada fragmento retiene un electrón del par de enlaces. Se trata por lo tanto de una ruptura
simétrica que genera radicales libres.
Transcurren mediante fisión homolítica de enlaces y copulación de radicales.
 Bibliografía de otras fuentes

Ejemplos de las reacciones de cada mecanismo: Ejemplo de mecanismos. (s. f.). Wikipedia.
https://es.m.wikipedia.org/wiki/Sustituci%C3%B3n_nucle%C3%B3fila#:~:text=Un
%20ejemplo%20de%20sustituci%C3%B3n%20nucle%C3%B3fila,grupo%20saliente%20es
%20el%20Br%E2%88%92

MECANISMOS DE LAS REACCIONES ORGÁNICAS. (s. f.).

https://ocw.ehu.eus/pluginfile.php/43176/mod_resource/content/1/Tema_8-
Teoria.pdf#:~:text=Reacci%C3%B3n%20de%20eliminaci%C3%B3n%3A%20Es%20el,y
%20el%20otro%20el%20OH

Tipos de reacciones orgánicas. Intermedios y Mecanismos. (s. f.).

http://www2.ulpgc.es/hege/almacen/download/4/4536/Mecanismos_de_Reaccion.doc