Tipos de Reacciones Orgánicas

Universidad de los Andes
Núcleo Universitario Alberto Adriani

Carrera: Técnico Superior en Tecnología Pecuaria
Curso: Química Orgánica
Prof.: Doc. Domingo Alarcon
Tipos de Reacciones Orgánicas
Participante:
Alba Rodríguez
CI: V-13.281.668
El Vigía, Julio de 2021

Tipos de reacciones orgánicas.
Las reacciones orgánicas se pueden agrupar y clasificar atendiendo al tipo de

transformación que tiene lugar en el compuesto orgánico como:
Reacciones de sustitución.
Las reacciones de sustitución son aquellas en las que se sustituye un átomo o grupo
atómico de una molécula por otro. Se pueden clasificar como reacciones de sustitución por
radicales libres, de sustitución nucleófila o de sustitución electrófila. El cambio es más fácil
entre sustancias líquidas o gaseosas, o en disolución, debido a que se hallan más separadas
y permiten un contacto más íntimo entre los cuerpos reaccionantes.
Características reacciones de sustitución
 Reacciones en las que se sustituye un elemento en un compuesto produciéndose uno

nuevo.
 Pueden ser sustituciones simples o dobles.
 La sustitución puede ser de un elemento o de un compuesto.
Ejemplos de reacciones de sustitución:
Una sustitución la podemos ver cuando el cloro (Cl2) reacciona con el metano (CH4),
donde un cloro desplaza a un hidrógeno, formándose el clorometano (CH 3Cl) y ácido
clorhídrico (HCl):
CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
Otra sustitución la vemos entre el sulfato de cobre (CuSO 4) y el nitrato de calcio Ca

(NO3)2, donde intercambian iones y se forma el nitrato de cobre Cu (NO 3)2 y el sulfato de
calcio (CaSO4), produciéndose una sustitución doble:
CuSO4 + Ca (NO3)2 = Cu (NO3)2 + CaSO4
También tenemos una sustitución doble cuando reacciona el cloruro de cobre (II)
con el ácido sulfhídrico (H2S) dando sulfuro de cobre (CuS) y el ácido clorhídrico (HCl).
CuCl2 + H2S → CuS + 2 HCl
También la sustitución la vemos cuando el cloro (Cl2) reacciona con el etano

produciéndose cloroetano (C2H5Cl) y ácido clorhídrico (HCl):
C2H6 + Cl2 → C2H5Cl + HCl

En las reacciones de sustitución se engloban aquellas reacciones en las que un
átomo o grupo atómico es sustituido o desplazado por otro. La ecuación general para un
proceso de sustitución es:
Ejemplos de este tipo de reacciones son las que experimentan los alcoholes con
hidrácidos o las reacciones de sustitución nucleofílica de haluros de alquilo.
Las sustituciones nucleófilas o electrófilas son muy importantes. Las reacciones de

sustitución se clasifican en diferentes tipos según si el reactivo que lleva a cabo la
sustitución es un nucléofilo, un electrófilo o un radical libre o si el sustrato es alifático o
aromático. El entendimiento detallado de las diferentes reacciones de sustitución ayuda a
predecir el producto resultante. Esto además permite optimizar una reacción respecto a
variables como la temperatura o la elección del disolvente.
Halogenación radicalaria
 En alcanos:
RH + X2 → RX + HX
Sustitución nucleófila
 Reacción SN2:
Nu- + CH3X → NuCH3 + X-
 Reacción SN1: Reacción SN1:
(CH3)3CX → (CH3)3C+ + X- (Reacción de equilibrio)

(CH3)3C+ + Nu- → (CH3)3CNu
 Adición-eliminación en derivados de ácidos carboxílicos (sustitución nucleófila

acílica):
 Sustitución nucleófila aromática:
Sustitución electrófila aromática
Reacciones de eliminación.
Las reacciones de eliminación más importantes son aquellas en las que los dos
grupos que se eliminan están situados en átomos adyacentes, dando lugar a una nueva
insaturación en la forma de un alqueno, un alquino o un carbonilo. Es una reacción
orgánica en la que dos sustituyentes son eliminados de una molécula, creándose también
una insaturación, ya sea un doble o triple enlace, o un anillo. En el caso particular de que
los dos grupos sean eliminados de un mismo centro el resultado sería un carbono :CR2.
Características generales:
 Proceso de eliminación en una sola etapa con, por tanto, un único estado de
transición.
 Velocidad de reacción influida tanto por el sustrato, cuanto mejor grupo saliente
más rápida, como la base.
 Cinética de segundo orden.
Eliminación biomolecular
La eliminación biomolecular o E2 consiste en un mecanismo concertado de abstracción

de un protón por parte de una base fuerte y la salida simultánea de un grupo saliente situado
en β, en el carbono contiguo, formándose una insaturación (doble enlace).
 Proceso de eliminación en una sola etapa con, por tanto, un único estado de
transición.
 Velocidad de reacción influida tanto por el sustrato, cuanto mejor grupo saliente
más rápida, como la base. Cinética de segundo orden.
 Típica de haluros de alquilo, u otros derivados alquílicos con un buen grupo

saliente, primarios, secundarios y terciarios. Aunque en el caso de primarios mejor
si la base es impedida.
 Bases fuertes.
 El impedimento estérico favorece la E2 frente a la SN2.
 En el caso de derivados alquílicos primarios y secundarios competencia con S N2. Se

favorece la eliminación frente a la sustitución con el empleo de bases impedidas
(voluminosas)...
 En el caso de derivados alquílicos terciarios E1 si la concentración de base es baja.

 La abstracción del protón y salida del grupo saliente tiene lugar en una
conformación anti. Esta disposición permite un solapamiento más efectivo entre los
dos orbitales sp³ que se están convirtiendo en p en el estado de transición para
formar el nuevo enlace π, además también es más favorable que un estado de
transición con una disposición sin eclipsada de mayor energía. Esto hace que sea
una reacción estereoespecífica.
Eliminación unimolecular
La eliminación unimolecular o E1 tiene lugar sobre derivados alquílicos secundarios o

terciarios según un mecanismo de dos etapas. En la primera se produce la salida del grupo
saliente para formar el carbocatión y a continuación la pérdida de un protón en β para
formar un doble enlace.
 Proceso de eliminación en dos etapas, ionización y desprotonación.
1. Ionización: Disociación del carbono y el grupo saliente para dar un carbocatión

intermedio
2. Desprotonación: Abstracción de un protón vecinal.
 Velocidad de reacción solo dependiente del sustrato, primera etapa determinante de

la velocidad. Cinética de primer orden.
 Reacción secundaria de la SN1, el nucleófilo actúa como base. Por tanto, al igual que
la SN1, típica de sustratos terciarios y en algunos casos secundarios.
 Temperaturas altas favorecen la E1 frente a la SN1.
 Medio básico, baja concentración de base si no E2, favorece la E1 sobre la SN1.
 Reacciones secundarias de transposición del carbocatión.
 Dada la falta de control, no tiene gran utilidad sintética.
Este tipo de reacciones constituyen el proceso inverso de las reacciones de adición y
consisten en la pérdida de átomos, ó grupo de átomos de una molécula, con formación de
enlaces múltiples o anillos. La formulación general de las reacciones de eliminación es:
Ejemplos de este tipo de reacciones de eliminación son la reacción de

deshidratación de un alcohol para formar un alqueno ó la reacción de deshidrobromación
inducida por bases.
Reacciones de reordenamiento (transposición).
Define a una clase muy amplia de reacciones orgánicas donde el esqueleto de

carbono de una molécula sufre un reordenamiento para producir un isómero estructural de
la molécula original.
Esta clase de reacciones consisten en un reordenamiento de los átomos de una
molécula que origina otra con estructura distinta.
Un ejemplo de este tipo de reacciones es el proceso de conversión del n-butano en

isobutano en presencia de determinados catalizadores.
Ejemplo 1: Los alil fenil éteres se transforman en fenoles:
Otros tipos de reacciones, como condensaciones, oxidaciones, ciclaciones, etc. son

consecuencia de la combinación de las reacciones anteriormente expuestas. Así, una
condensación consta de una adición y una eliminación; tal es el caso de la esterificación de
Fischer:
O, por ejemplo, la oxidación se puede considerar como una adición de oxígeno.

Reordenamiento 1,2
Un reordenamiento 1,2 es una reacción orgánica donde un sustituyente se mueve de

un átomo a otro átomo dentro de la misma molécula. En un desplazamiento 1,2 involucra a
dos átomos adyacentes pero se pueden producir movimientos sobre distancias mayores.
Algunos ejemplos son los rearreglos de Wagner-Meerwein:
Los rearreglos de Beckmann:
Reacciones de adición.
Este tipo de reacciones consisten en la adición de dos especies químicas al enlace

múltiple de una molécula insaturada, tal y como se indica de forma genérica en la siguiente
ecuación química:
Este tipo de reacciones es muy común en los compuestos olefínicos y acetilénicos.
Otros ejemplos de adiciones al doble enlace: adición de bromo, adición de HBr ,

hidrogenación.
 Las reacciones de adición están limitadas a compuestos químicos que contengan

enlaces múltiples:
 Moléculas con dobles o triples enlaces carbono-carbono
 Moléculas con enlace múltiple carbono-heteroátomo como C=O, C=N o C≡N
Una reacción de adición es lo contrario a una reacción de eliminación. Por ejemplo la

reacción de hidratación de un alqueno y la deshidratación de un alcohol son una adición y
eliminación respectivamente.
Cuando los reactivos se añaden sobre una molécula que posee un doble o triple enlace.
Se clasifican en:
 Electrófila.
 Nucleófila.
 Radicálica.
Electrófila:
El reactivo se añade a un doble o triple enlace poco polarizado, como el que hay entre
dos átomos de carbono. Siguen la regla de Markownikoff: “: la parte positiva del reactivo
se adiciona al carbono más hidrogenado”. Suelen seguir un mecanismo unimolecular.
Ejemplos:
· CH3–CH=CH2 + H2 Þ CH3–CH2–CH3
· CH3–CH=CH2 + Cl2 Þ CH3–CHCl–CH2Cl
· CH3–CH=CH2 + HBr Þ CH3–CHBr–CH3 (mayor proporción)
· CH3–CH=CH2 + H2O (H+) Þ CH3–CHOH–CH3 (mayor proporción)
Mecanismo: Sucede en dos etapas:
1.- (lenta) CH3–CH=CH2 Þ CH3–C+H–C–H2
La carga positiva la soporta mejor el carbono secundario que el primario por estar
mejor compensada por el efecto +I de dos grupos CH3 y C–H2 (regla de Markownikoff).
2.- (rápida) CH3–C+H–C–H2 + HBr Þ CH3–CHBr–CH3
Nucleófila:
Se da en sustancias orgánicas con dobles enlaces fuertemente polarizados, como por

ejemplo el enlace C=O.
Ejemplo:
CH3–CO–CH3 + HCN CN
|
CH 3 –C–CH3
|
OH
Mecanismo: Sucede en dos etapas:
1.- (lenta)
2.- (rápida)
Radicálica:
Es poco frecuente. Se produce en presencia de peróxidos.

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Las reacciones orgánicas se pueden agrupar y clasificar atendiendo al tipo de

Características reacciones de sustitución

 Reacciones en las que se sustituye un elemento en un compuesto produciéndose uno

Ejemplos de reacciones de sustitución:

CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl

Otra sustitución la vemos entre el sulfato de cobre (CuSO 4) y el nitrato de calcio Ca

CuSO4 + Ca (NO3)2 = Cu (NO3)2 + CaSO4

CuCl2 + H2S → CuS + 2 HCl

También la sustitución la vemos cuando el cloro (Cl2) reacciona con el etano

C2H6 + Cl2 → C2H5Cl + HCl

Las sustituciones nucleófilas o electrófilas son muy importantes. Las reacciones de

Nu- + CH3X → NuCH3 + X-

 Reacción SN1: Reacción SN1:

(CH3)3CX → (CH3)3C+ + X- (Reacción de equilibrio)

 Adición-eliminación en derivados de ácidos carboxílicos (sustitución nucleófila

 Sustitución nucleófila aromática:

Sustitución electrófila aromática

La eliminación biomolecular o E2 consiste en un mecanismo concertado de abstracción

 Típica de haluros de alquilo, u otros derivados alquílicos con un buen grupo

 El impedimento estérico favorece la E2 frente a la SN2.

 En el caso de derivados alquílicos primarios y secundarios competencia con S N2. Se

 En el caso de derivados alquílicos terciarios E1 si la concentración de base es baja.

La eliminación unimolecular o E1 tiene lugar sobre derivados alquílicos secundarios o

 Proceso de eliminación en dos etapas, ionización y desprotonación.

1. Ionización: Disociación del carbono y el grupo saliente para dar un carbocatión

 Velocidad de reacción solo dependiente del sustrato, primera etapa determinante de

Ejemplos de este tipo de reacciones de eliminación son la reacción de

Reacciones de reordenamiento (transposición).

Define a una clase muy amplia de reacciones orgánicas donde el esqueleto de

Un ejemplo de este tipo de reacciones es el proceso de conversión del n-butano en

Ejemplo 1: Los alil fenil éteres se transforman en fenoles:

Otros tipos de reacciones, como condensaciones, oxidaciones, ciclaciones, etc. son

O, por ejemplo, la oxidación se puede considerar como una adición de oxígeno.

Un reordenamiento 1,2 es una reacción orgánica donde un sustituyente se mueve de

Algunos ejemplos son los rearreglos de Wagner-Meerwein:

Los rearreglos de Beckmann:

Este tipo de reacciones consisten en la adición de dos especies químicas al enlace

Otros ejemplos de adiciones al doble enlace: adición de bromo, adición de HBr ,

 Las reacciones de adición están limitadas a compuestos químicos que contengan

Una reacción de adición es lo contrario a una reacción de eliminación. Por ejemplo la

· CH3–CH=CH2 + H2 Þ CH3–CH2–CH3

· CH3–CH=CH2 + Cl2 Þ CH3–CHCl–CH2Cl

· CH3–CH=CH2 + HBr Þ CH3–CHBr–CH3 (mayor proporción)

· CH3–CH=CH2 + H2O (H+) Þ CH3–CHOH–CH3 (mayor proporción)

Mecanismo: Sucede en dos etapas:

1.- (lenta) CH3–CH=CH2 Þ CH3–C+H–C–H2

2.- (rápida) CH3–C+H–C–H2 + HBr Þ CH3–CHBr–CH3

Se da en sustancias orgánicas con dobles enlaces fuertemente polarizados, como por

Mecanismo: Sucede en dos etapas:

Es poco frecuente. Se produce en presencia de peróxidos.

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