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Resumen de Lipidos

Bioquimica (Universidad Santo Tomás Chile)

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TEMA: LÍPIDOS.
Los lípidos son un grupo heterogéneo de biomoléculas orgánicas formadas por C,
H y O pudiendo contener además N, P y S. Se consideran lípidos a moléculas
como los fosfolípidos, los esteroides, los carotenoides, las grasas y los aceites,
que se diferencian mucho en cuanto a su estructura y función. Los lípidos se
definen como aquellas sustancias de los seres vivos que se disuelven en
solventes no polares, como el éter, el cloroformo y la acetona, y que no lo hacen
de manera perceptible en el agua. Como consecuencia de ello, el termino lípido
abarca un gran número de compuestos orgánicos con estructuras muy diversas;
no obstante, poseen algo en común, la porción principal de su estructura es de
naturaleza hidrocarbonada y ésta es la razón de su escasa o nula solubilidad en
agua.
En cuanto a su estado de agregación existen tres tipos de lípidos:
 Líquidos. Llamados aceites, de peso molecular pequeño, con ácidos
grasos cortos o insaturados, que son almacenados en los vegetales.
 Semilíquidos. Grasas con ácidos grasos largos e insaturados que
almacenan los animales.
 Sólidos. Llamadas ceras, que contienen ácidos grasos largos y saturados.
En cuanto a su composición existen tres tipos de lípidos:
 Simples: Están constituidos únicamente por alcohol y ácidos grasos.
Incluyen aceites, grasas y ceras.
 Complejos: Son moléculas anfipáticas. Llevan este nombre porque,
además del alcohol y ácidos grasos constituyentes de los lípidos simples,
poseen compuestos variados no lipídicos como: fosfato, aminoácidos,
Glúcidos, aminas, etc.
 Derivados: Son moléculas que no se pueden clasificar en los grupos
anteriores, pero que por sus características de solubilidad están asociadas
a los lípidos, incluyen moléculas muy diversas como, esteroides, esteroles,
aldehídos de las grasas, terpenos, vitaminas liposolubles y hormonas.
PROPIEDADES Y FUNCIONES DE LOS LÍPIDOS.
Propiedades físicas: Son sustancias untosas al tacto, tienen brillo graso, son
menos densas que el agua y malas conductoras del calor.
Funciones en los seres vivos: Los lípidos desempeñan importantes funciones en
los seres vivos. Estas son, entre otras, las siguientes:
 Fuente de energía. La mayoría de los tejidos (excepto en eritrocitos y
cerebro) utilizan ácidos grasos derivados de Lípidos, como fuente de
energía, ya que los lípidos proporcionan 9 kcal/g, mientras que proteínas y
Glúcidos sólo proporciona 4 kcal/g. El músculo no puede usar Lípidos
cuando hay ausencia de O2 y tiene que utilizar Glúcidos de corta duración,
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por eso fácilmente se fatiga. Los Lípidos viajan por el organismo alejados
del agua.
 Reserva de energía. En los animales forman el principal material de
reserva energética, almacenados en el tejido adiposo. Las grasas y los
aceites son las principales formas de almacenamiento, en muchos
organismos se almacenan como triacilglicéridos anhidros, en cantidad
ilimitada, a diferencia del Glucógeno que se almacena hidratado y muy
limitado.
 Vitaminas liposolubles. Las vitaminas A, D, K y E son liposolubles.
 Hormonas. Hormonas de tipo esteroide controlan procesos de larga
duración, por ejemplo, caracteres sexuales secundarios, peso corporal,
embarazo.
 Aislantes térmicos o reguladores de temperatura. Se localizan en los
tejidos subcutáneos y alrededor de ciertos órganos. Por lo que son muy
importantes para los animales que viven en lugares con climas muy fríos.
Por ejemplo, las capas de grasa de los mamíferos acuáticos de los mares
de aguas frías.
 Aislantes eléctricos. Los lípidos (no polares) actúan como aislantes
eléctricos que permiten la propagación rápida de la despolarización a lo
largo de los axones mielinizados de las neuronas. El contenido de lípidos
en el tejido nervioso es muy alto. Diversas patologías provocan la
destrucción de la vaina de mielina de las neuronas.
 Protección mecánica. El tejido adiposo que se encuentran en ciertas
zonas del cuerpo humano, evita daños por agresiones mecánicas como
golpes.
 Protección contra la deshidratación. En vegetales la parte brillante de las
hojas posee ceras que impiden la desecación, los insectos poseen ceras
que recubren su superficie, en los humanos los lípidos se secretan en toda
la piel para evitar la deshidratación.
 Transporte. Coenzima Q. Participa como transportador de electrones en la
cadena respiratoria. Es un constituyente de los lípidos mitocondriales, con
estructura muy semejante a la de las vitaminas K y E, que tienen en común
una cadena lateral poli-isoprenoide.
 Agentes emulsificantes. Las sales y pigmentos biliares de naturaleza
lipídica, disminuyen la tensión superficial durante la digestión.
 Estructural. Los lípidos forman todas las membranas celulares y de
organelos. Los complejos de lipoproteínas también se forman para
transportar los lípidos en la sangre.
 Reconocimiento y antigenicidad. Existen células cancerosas que para
evitar la respuesta inmunológica cambian la composición de los lípidos de
su membrana.
 Transductores o segundos mensajeros. El fosfatidilinositol es precursor
de segundos mensajeros de varias hormonas. Su acción es mediada por la
enzima Fosfolipasa C.
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 Sabor y aroma. Los lípidos (terpenos y carotenos) que están contenidos en

carne y vegetales proporcionan el sabor y aroma a los alimentos.
 Reguladora del metabolismo. Contribuyen al normal funcionamiento del
organismo. Desempeñan esta función las vitaminas (A, D, K y E). Las
hormonas sexuales y las de la corteza suprarrenal también son lípidos.
CLASIFICACIÓN.
Saponificación de los lípidos: Muchos lípidos, como, por ejemplo: los ácidos
grasos, reaccionan con bases fuertes como NaOH o KOH, dando sales sódicas o
potásicas que reciben el nombre de jabones. Esta reacción se denomina
saponificación. Son saponificables los ácidos grasos o los lípidos que poseen
ácidos grasos en su estructura.
R1−COOH + NaOH → R1−COONa + H 2 O
Ácido orgánico hidróxido sódico sal sódica( jabón) agua

Ácidos grasos
Lípidos simples u Acilglicéridos o glicéridos.
hololípidos Céridos.
Lípidos
saponificables. Glicerofosfolípidos.
Lípidos complejos Fosfolípidos. Esfingofosfolípidos.
o heterolípidos.
Gliceroglucolípidos.
Glucolípidos
Esfingoglucolípidos
.
.
Esteroides.
Lípidos
Terpenos.
insaponificables.
Prostaglandinas.

ÁCIDOS GRASOS
Los ácidos grasos son ácidos monocarboxílicos que contienen en general cadenas
hidrocarbonadas de longitudes variables (entre 12 y 20 carbonos). Son
compuestos orgánicos que poseen un grupo funcional carboxilo y una cadena
hidrocarbonada larga que puede tener entre 4 y 36 átomos de carbono. La
mayoría de los ácidos grasos naturales tiene un numero par de átomos de
carbono que oscila entre 12 y 24, siendo especialmente abundantes los de 16 y
18. El predominio de los ácidos grasos con numero par de átomos de carbono se
debe a que estos compuestos se sintetizan en las células a partir de unidades de
dos carbonos. Generalmente no se encuentran libres, sino que se obtienen por la
hidrólisis de otros lípidos, la mayoría se encuentra formando ésteres, pero también
pueden existir libres, como ácidos grasos no esterificados (AGNE) en la sangre,
donde para ser transportados, deben unirse a moléculas de proteínas, en especial
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albúmina. Son ácidos grasos alifáticos, esto significa que todos tienen un grupo
ácido que es el -COOH (monocarboxílicos). Todos son lineales solo con
ramificaciones en los extremos con grupos alcohol (-OH) o metilo (- CH 3 ).
Pueden ser saturados o insaturados y suelen adoptar formas de zigzag.
Los ácidos grasos se numeran a partir del extremo carboxilato. Se emplean letras
griegas para designar determinados átomos de carbono. El carbono α de un ácido
graso es adyacente al grupo carboxilato, el carbono β está a dos átomos del grupo
carboxilato, y así en forma sucesiva. El carbono metilo terminal es el carbono ω.
Se conocen más de 100 ácidos grasos naturales y se diferencian entre sí en la
longitud de la cadena y el número y las posiciones de los dobles enlaces que
puedan tener. Siendo ésta su diferenciación, dónde se clasifican por:
 Ácidos grasos saturados. No poseen dobles enlaces, son enlaces
simples. Son ácidos grasos poco solubles en agua. Se consideran
provenientes del ácido acético, que es el primer miembro de la serie que no
es graso, en la cual se adicionan progresivamente dos radicales metenilo (
−CH 2−¿ ) entre los grupos carboxilo ( −COOH ) y el metilo ( −CH 3 )
terminal. En la reacción de esterificación el grupo ácido de los ácidos
grasos va a poder reaccionar con los alcoholes para formar ésteres y agua.

R1−COOH + HOCH 2−R2 → R1−COO−CH 2 −R2+ H 2 O

Ácido orgánico alcohol éster agua

 Ácidos grasos insaturados. Poseen uno o más dobles enlaces a lo largo

de su cadena hidrocarbonada y sus moléculas presentan codos, con
cambios de dirección en los lugares donde aparece un doble enlace, casi
todos en forma cis y no conjugados (no alternados, significa que existen
menos de dos enlaces simples y uno doble), se pueden dividir según el
grado de instauración, en dos grupos:
o Ácidos monoinsaturados. (Monoetenoide, monoenoico). Con solo
doble enlace entre los carbonos 9 y 10.
o Ácidos poliinsaturados. (Polietenoide, polienoico). Los ácidos
grasos poliinsaturados suelen tener un doble enlace entre los
carbonos 9 y 10 y los dobles enlaces adicionales situados entre éste
y el extremo metilo terminal de la cadena hidrocarbonada. La
existencia de dobles enlaces implica la existencia de isómeros
geométricos (cis-trans) según sea la disposición de los sustituyentes
a ambos lados del doble enlace. La mayotia de los ácidos grasos
insaturados que existen en la naturaleza presentan configuración cis.

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La geometría tetraédrica de los orbitales del carbono determina que las cadenas
hidrocarbonadas de los ácidos grasos adopten una característica disposición en
zigzag tal y como se aprecia en la figura. Sin embargo, los ácidos grasos
saturados e insaturados difieren significativamente en cuanto a la disposición
espacial de sus cadenas hidrocarbonadas. En los saturados, aunque la libre
rotación de los sustituyentes alrededor de los enlaces sencillos proporciona una
gran flexibilidad a la cadena, la conformación más estable es aquella en la que
dicha cadena se encuentra lo más extendida posible, minimizando así las
interacciones repulsivas entre átomos vecinos. En los insaturados, por otra parte,
la tendencia de la cadena hidrocarbonada a adoptar la conformación más
extendida se ve limitada por la rigidez de los dobles enlaces, que impide que los
distintos sustituyentes de los carbonos implicados en ellos puedan rotar a su
alrededor. Esto determina la aparición de cambios de orientación en la dirección
de la cadena hidrocarbonada de los ácidos grasos insaturados, no pudiendo
adoptar ésta una conformación totalmente extendida. En concreto, en los ácidos
grasos cismonoinsaturados, que son los más abundantes, la cadena presenta dos
tramos rectilíneos, separados por un doble enlace, que forman entre sí un ángulo
de unos 120º. Los poliinsaturados presentan estructuras complejas con varios
tramos rectilíneos separados por dobles enlaces. Los dobles enlaces trans (muy
raros en la naturaleza) apenas determinan una ligera sinuosidad en la cadena sin
que ello suponga un cambio significativo en la orientación de la misma: los ácidos
grasos trans-insaturados presentan conformaciones espaciales muy similares a
las de los saturados. Estas diferencias en cuanto a la conformación espacial de los

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distintos tipos de ácidos grasos influyen considerablemente en sus propiedades

físicas y tienen notables implicaciones biológicas.

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Ácidos grasos más importantes.

Ácidos grasos saturados.
Nombre N.º de Estructura Punto
trivial átomos de
de fusión
carbono ºC
Ácido láurico 12 CH 44.2
¿
¿
CH 3 −¿
Ácido 14 CH 54.0
mirístico ¿
¿
CH 3 −¿
Ácido 16 CH 63.0
palmítico ¿
¿
CH 3 −¿
Ácido 18 CH 69.6
esteárico ¿
¿
CH 3 −¿
Ácido 20 CH 76.5
araquídico ¿
¿
CH 3 −¿
Ácido 24 CH 86.0
lignocérido ¿
¿
CH 3 −¿
Ácidos grasos insaturados.
Nombre N.º de Estructura Punto
trivial átomos de
de fusión
carbono ºC
Ácido 16 CH -0.5
palmitoleico ¿
CH
¿
¿
¿
CH 3 −¿
Ácido oleico 18 CH 13.4
¿
CH
¿
¿
¿
CH 3 −¿

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Ácido 18 CH -3.0
linoleico ¿
CH
¿
¿
¿
CH 3 −¿
Ácido 18 CH -11.0
linolénico ¿
¿
CH 3 −CH 2−C H=CH −CH 2−CH =CH −CH 2−C
Ácido 20 CH -49.5
araquidónic ¿
o CH
¿
¿
¿
CH 3 −¿

Propiedades de los ácidos grasos

Las propiedades físicas de los ácidos grasos vienen determinadas en gran medida
por la longitud y grado de instauración de su cadena hidrocarbonada. Algunas de
ellas son:
 Punto de fusión. El punto de fusión de los ácidos grasos aumenta
gradualmente con la longitud de su cadena hidrocarbonada. Cuando los
ácidos grasos se solidifican sus moléculas se empaquetan formando un
retículo regular en el que cada una de ellas se encuentra unida a sus
vecinas mediante interacciones de Van der Waals entre las respectivas
cadenas hidrocarbonadas. Cuanto más largas sean dichas cadenas mayor
será el número de interacciones que se podrán establecer entre ellas y, por
lo tanto, más cantidad de energía térmica habrá que emplear paran
romperlas y pasar así del estado sólido al estado líquido, es decir, mayor
será el punto de fusión. Los ácidos grasos saturados tienen puntos de
fusión significativamente mayores que los insaturados de igual número de
átomos de carbono. Esto se debe a que la conformación extendida de los
ácidos grasos saturados permite que sus moléculas se empaqueten muy
estrechamente estableciéndose interacciones de Van der Waals todo a lo
largo de sus cadenas hidrocarbonadas; por el contrario, los cambios de
orientación existentes en las cadenas hidrocarbonadas de los ácidos grasos
insaturados impiden que sus moléculas se empaqueten tan estrechamente
dificultando la formación de interacciones de Van der Waals. Así, al existir
entre las cadenas hidrocarbonadas de los ácidos grasos saturados un
mayor número de interacciones de Van der Waals, la energía térmica
necesaria para romper estas interacciones es mayor, lo que se traduce en
un mayor punto de fusión. El punto de fusión de los ácidos grasos
determina el de los lípidos que los contienen. Es muy importante que
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determinadas estructuras lipídicas, como las membranas celulares,

permanezcan fluidas, y por ello los distintos tipos de organismos deben
regular la composición en ácidos grasos de sus lípidos constituyentes. Así,
en los vegetales y los animales poiquilotermos, que no mantienen una
temperatura corporal constante, abundan los ácidos grasos insaturados,
que tienen un punto de fusión bajo, mientras que los animales
homeotermos, que mantienen una temperatura corporal constante y
elevada, pueden recurrir en mayor medida a los ácidos grasos saturados
sin correr el riesgo de que sus membranas "cristalicen" cuando la
temperatura exterior es muy baja.
 Bipolares o anfipáticos. Los ácidos grasos son sustancias anfipáticas: el
grupo carboxilo, que a pH 7 se encuentra ionizado, es netamente polar. La
larga cadena hidrocarbonada es hidrófoba y el grupo carboxilo es hidrófilo.
Debido a esta propiedad, cuando se encuentran en medio acuoso, los
grupos hidrófilos se orientan hacia las moléculas de agua mientras que los
hidrófobos se alejan de esta. Así se explica la formación de películas
superficiales de ácidos grasos formando bicapas, monocapas y micelas.
Las cadenas se unen mediante fuerzas de Van der Waals.
 Esterificación. Consiste en la unión de un ácido graso con un alcohol para
obtener un éster, con liberación de una molécula de agua.

 Saponificación. Consiste en la unión de un ácido graso con una base

fuerte, normalmente KOH o NaOH para obtener una sal de ácido graso
(jabón) y una molécula de agua.
Acilglicéridos. Los Acilglicéridos son ésteres de la glicerina, un polialcohol de tres
átomos de carbono, con los ácidos grasos. La glicerina o glicerol, puede
considerarse como un azúcar-alcohol que deriva biológicamente de la
dihidroxiacetona (una cetriosa); sus tres grupos hidroxilo pueden reaccionar con
Cuando la glicerina reacciona con
uno, con dos o con tres ácidos grasos para dar lugar respectivamente a:
tres ácidos grasos para dar lugar a
 Monoacilglicéridos. un triacilglicérido, se liberan 3
 Diacilglicéridos. moléculas de agua. Esta reacción de
esterificación es reversible en
 Triacilglicéridos.
determinadas condiciones, es decir,
Los monoacilglicéridos y los diacilglicéridos sólo los aparecen
triacilglicéridos pueden sufrir
en la naturaleza en
pequeñas cantidades, generalmente como productos hidrólisis cuando reaccionan
intermedios con elo
de la síntesis
agua para rendir de nuevo la
glicerina y los ácidos grasos libres,
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tal y como sucede durante la
digestión de las grasas en el
intestino delgado por acción de la
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degradación de los triacilglicéridos, que son mucho más abundantes y de mayor

importancia biológica. Por lo que, en lo sucesivo, nos referimos exclusivamente a
ellos. Los triacilglicéridos se denominan también triacilgliceroles; la denominación
triglicéridos, mucho más popular, es químicamente incorrecta, por lo que no se
recomienda su uso.

Por otra parte, los triacilglicéridos pueden sufrir saponificación cuando reaccionan
con álcalis como el hidróxido sódico para dar lugar a la glicerina libre y a las
correspondientes sales sódicas de los ácidos grasos que se conocen con el
nombre de jabones. Esta reacción no es exclusiva de los triacilglicéridos, sino que
la sufren en general todos los lípidos que contienen ácidos grasos unidos,
mediante enlace éster o similar, a otro componente; por ello, el carácter
saponificable o no de los distintos tipos de lípidos se utiliza como criterio para
clasificarlos. La reacción de saponificación se utiliza industrialmente en la
fabricación de jabones.

TRIACILGLICÉRIDOS
Los triacilglicéridos pueden ser simples, si contienen un sólo tipo de ácido graso, o
mixtos, si contienen más de un tipo. Los triacilglicéridos naturales suelen ser
mezclas complejas de triacilglicéridos simples y mixtos. Por otra parte, los
triacilglicéridos ricos en ácidos grasos saturados se encuentran en estado sólido a
temperatura ambiente y se denominan sebos, mientras que los ricos en ácidos
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grasos insaturados permanecen líquidos a temperatura ambiente y se denominan

aceites. La polaridad típica de los grupos hidroxilo de la glicerina y carboxilo de los
ácidos grasos desaparece por completo cuando éstos reaccionan para formar un
enlace éster. Por ello, aunque la glicerina es una sustancia polar y los ácidos
grasos son sustancias 7 anfipáticas, los triacilglicéridos son totalmente apolares y
por lo tanto insolubles en agua. Esta insolubilidad se pone claramente de
manifiesto en las mezclas agua-aceite, que presentan dos fases completamente
separadas.

La función de los triacilglicéridos en las células vivas es de naturaleza energética:

constituyen depósitos de combustible metabólico rico en energía al que la célula
puede recurrir en períodos en los que escasean los nutrientes procedentes de su
entorno. Se almacenan en forma de gotículas microscópicas que forman una fase
separada del citosol acuoso circundante. Como sustancias de reserva los
triacilglicéridos presentan dos ventajas significativas con respecto a los
polisacáridos como el almidón o el glucógeno, que comparten con ellos esta
función. En primer lugar, por ser sustancias altamente reducidas (o hidrogenadas),
su oxidación libera más del doble de energía que una cantidad equivalente de
glúcidos, que presentan un grado de oxidación mayor y por lo tanto no son tan
ricos en energía, ya que proporcionan alrededor de seis veces más energía
metabólica que un peso igual de glucógeno. En segundo lugar, por ser sustancias
hidrofóbicas, pueden almacenarse en forma anhidra, sin que el organismo tenga
que soportar el peso adicional del agua de hidratación de los polisacáridos, mucho
más hidrofílicos. Por esta razón, los animales, que dependen en gran medida de la
locomoción para desarrollar sus funciones vitales, recurren preferentemente a los
lípidos como material de reserva, ya que la misma cantidad de energía en forma
de polisacáridos hidratados dificultaría sus movimientos debido al exceso de peso;
los vegetales, por ser estáticos, no tienen este problema, por lo que pueden
recurrir en mayor medida a los polisacáridos para almacenar su combustible
metabólico. En algunos animales los triacilglicéridos no actúan sólo como
sustancias de reserva energética, sino que, por encontrarse almacenados
preferentemente en el panículo adiposo existente bajo la piel, desempeñan
también la función de aislante térmico para proteger al organismo de las bajas
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temperaturas. El contenido en grasa de las personas normales (21 % en hombres,

26 % en mujeres) les permite sobrevivir en ayuno de dos a tres meses; por el
contrario, el suministro corporal de glucógeno, puede cubrir las necesidades
metabólicas durante menos de un día (ojo con las dietas, posibilidad de nivel cero
de glucosa).

Nomenclatura. Las grasas se nombran con el nombre del ácido graso terminado
en -ina y el prefijo que indica el número de ácidos grasos que tiene, salvo mono.
Ejemplos: dioleina, oleína, trioleina, palmitoestearina, dipalmitoestearina.
Los jabones se nombran igual, pero con el sufijo -ato seguido de potásico si la
base es KOH y sódico si es NaOH. Ejemplo: oleato potásico.
CÉRIDOS.
Los céridos, también llamados ceras, son esteres de los ácidos grasos con
alcoholes monohidroxílicos de cadena larga (16 a 30 átomos de carbono), que
también se denominan alcoholes grasos. El éster formado por el ácido palmítico
(16° C) y el triacontanol (alcohol graso de 30° C) es el componente principal de la
cera que fabrican las abejas. Al igual que los triacilglicéridos, los céridos son
sustancias netamente hidrofóbicas y por lo tanto insolubles en agua. Estas
insolubilidades en agua junto con su elevada consistencia constituyen la base
físico-química de su principal función biológica que consiste en actuar como
sustancias impermeabilizantes. Así, ciertas glándulas de la piel de los vertebrados
secretan ceras para proteger el pelo y la piel manteniéndolos flexibles, lubricados
e impermeables; los pájaros, especialmente las aves acuáticas, secretan ceras
gracias a las cuales sus plumas pueden repeler el agua; en muchas plantas, sobre
todo las que viven en ambientes secos, las hojas y los frutos están protegidas
contra la excesiva evaporación de agua por películas céreas que les dan además
un aspecto brillante característico. Por otra parte, algunos microorganismos
utilizan céridos como material de reserva energética. Las ceras naturales tienen
diversas aplicaciones en las industrias farmacéutica y cosmética.

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Dos de las ceras más comunes son la de carnauba, de origen vegetal, que se
utiliza como cera para suelos y automóviles; y la lanolina (en la que el componente
alcohólico es un esteroide) que se utiliza en la fabricación de cosméticos y
cremas.
FOSFOGLICÉRIDOS
Los fosfoglicéridos, también llamados glicerofosfátidos, son un grupo de lípidos
con un denominador estructural común que es la molécula de ácido fosfatídico. El
ácido fosfatídico está formado por una molécula de glicerina, dos ácidos grasos y
una molécula de ácido fosfórico.

Los grupos hidroxilo de los átomos de carbono 1 y 2 de la glicerina están unidos

mediante enlace éster a los dos ácidos grasos, el hidroxilo del carbono 3 está
unido, también mediante enlace éster, al ácido fosfórico. El ácido fosfatídico
apenas se encuentra como tal en la naturaleza, sino unido a través de su molécula
de ácido fosfórico a diferentes compuestos de naturaleza polar, dando así lugar a
los diferentes fosfoglicéridos. La unión entre el ácido fosfatídico y el compuesto
polar también es de tipo éster. Los fosfoglicéridos presentan una cierta similitud
con los triacilglicéridos: se podría concebir un fosfoglicérido como un triacilglicérido
en el que uno de los ácidos grasos ha sido sustituido por una molécula de ácido
fosfórico y un compuesto polar unido a él. Los compuestos polares que forman
parte de los fosfoglicéridos son de naturaleza variada; entre ellos cabe citar
algunas bases nitrogenadas como la colina y la etanolamina, algún aminoácido
como la serina, la propia glicerina o el azúcar-alcohol cíclico inositol. Todos ellos
tienen en común su 9 carácter acusadamente polar. Los fosfoglicéridos son
sustancias anfipáticas: tienen en su molécula una parte no polar, representada por
las cadenas hidrocarbonadas de los dos ácidos grasos y el esqueleto de la
glicerina, y una parte polar formada por el ácido fosfórico y el compuesto polar. Es
habitual representar a los fosfoglicéridos mediante una "cabeza" polar y dos
"colas" no polares. El carácter anfipático de los fosfoglicéridos constituye la base
fisico-química de su principal función biológica, que es la de ser componentes
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esenciales de las membranas celulares. Otras sustancias anfipáticas más simples,

como los ácidos grasos, son de forma aproximadamente cónica, por lo que
tienden a formar micelas en medio acuoso; sin embargo, los fosfoglicéridos, por
tener dos "colas" hidrocarbonadas, son de forma aproximadamente cilíndrica, y
por ello tienden a formar en medio acuoso estructuras más complejas como las
bicapas, las cuales a su vez pueden doblarse sobre sí mismas dando lugar a
estructuras cerradas, con un compartimiento acuoso interior, que se denominan
liposomas. La estructura de las membranas celulares está basada en una bicapa
formada por lípidos con carácter anfipático.

ESFINGOLÍPIDOS
Los esfingolípidos son un grupo de lípidos que contienen formando parte de su
molécula al aminoalcohol graso llamado esfingosina. El grupo amino de la
esfingosina puede reaccionar con el grupo carboxilo de un ácido graso para formar
entre ellos un enlace tipo amida dando lugar a un compuesto denominado
ceramida, que es la 10 base estructural común de todos los esfingolípidos de
manera análoga a como el ácido fosfatídico lo es de los fosfoglicéridos.

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Los distintos tipos de esfingolípidos se obtienen mediante la unión de la ceramida

con distintos tipos de compuestos de naturaleza polar. Hay dos tipos principales
de esfingolípidos: los esfingofosfátidos y los glucoesfingolípidos.
 Esfingofosfátidos. También llamados esfingomielinas. Se obtienen al
unirse la ceramida mediante enlace éster a una molécula de ácido fosfórico
y ésta a su vez, también mediante enlace éster, a una base nitrogenada de
carácter polar como la colina o la etanolamina, también presentes en los
fosfoglicéridos.
 Glucoesfingolípidos. Se obtienen al unirse la ceramida a un azúcar
mediante enlace glucosídico. Así pues, la unión de la ceramida al
compuesto polar se realiza directamente y no a través de una molécula de
ácido fosfórico como en los esfingofosfátidos; los glucoesfingolípidos no
contienen fósforo. Se distinguen dos tipos de glucoesfingolípidos según la
naturaleza del azúcar componente:
o Cerebrósidos. Incorporan un azúcar sencillo tal como la glucosa o la
galactosa.
o Angliósidos. Incorporan azúcares complejos formados por varios
monosacáridos y derivados de éstos unidos entre sí.
Los esfingolípidos presentan claras similitudes estructurales con los
fosfoglicéridos: el papel del esqueleto de glicerina que éstos poseen es sustituido
aquí por los tres primeros carbonos de la esfingosina; también presentan una
"cabeza" polar (fosfato-base nitrogenada o azúcar) y dos "colas" no polares, que
aquí corresponden a la cadena hidrocarbonada de la esfingosina y a la del ácido
graso unido a ella. Estas similitudes afectan también a sus propiedades: los
esfingolípidos también presentan carácter anfipático y, por las mismas razones
que los fosfoglicéridos, también son componentes esenciales de las membranas
celulares. Abundan especialmente en las membranas de las células del tejido
nervioso. Sin embargo, en los últimos años se ha descubierto que los
esfingolípidos no son meros componentes estructurales de las membranas, sino
que tienen un importante papel en diversos procesos de reconocimiento de la
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superficie celular, por ejemplo, los determinantes de los grupos sanguíneos

humanos (ABO) son glucoesfingolípidos. Por otra parte, diversas enfermedades
graves que afectan al sistema nervioso están relacionadas con anomalías en el
metabolismo de los esfingolípidos.

EICOSANOIDES
Son moléculas hormonales derivadas del ácido araquidónico. En general, los
eicosanoides derivados de ácidos grasos omega-6 promueven la inflamación,
mientras que los derivados de ácidos grasos omega-3 tienen propiedades
antiinflamatorias. La anandamina (N-araquidoniletanolamina), un derivado del
ácido araquidónico, es un endocanabinoide, una sustancia producida por el
organismo, la cual se une al mismo receptor que el tetrahidrocanabinol, una droga
psicoactiva. La anandamina actúa como neurotransmisor en los sistemas nervioso
central y periférico, donde influye en los comportamientos del sueño y de la
alimentación, en la memoria a corto plazo y en el alivio del dolor. La dermatitis (piel
escamosa) es un síntoma precoz en las personas con una alimentación con pocas
grasas y, por lo tanto, con carencia de ácidos grasos esenciales. Otros signos de
esta deficiencia son mala cicatrización de las heridas, disminución de la
resistencia a las infecciones, alopecia (pérdida de pelo) y trombocitopenia
(reducción del número de plaquetas, componentes de la sangre que participan en
el proceso de coagulación). Los ácidos grasos poseen numerosas propiedades
químicas importantes. Las reacciones que experimentan son típicas de los ácidos
carboxílicos de cadena corta. Por ejemplo, los ácidos grasos reaccionan con los
alcoholes para formar ésteres:

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Esta reacción es reversible; es decir, en condiciones adecuadas un éster de ácido

graso puede reaccionar con el agua para originar un ácido graso y un alcohol. Los
ácidos grasos insaturados con dobles enlaces pueden experimentar reacciones de
hidrogenación para formar ácidos grasos saturados. Por último, los ácidos grasos
insaturados Son susceptibles al ataque oxidativo.
Los eicosanoides son un grupo diverso de moléculas, similares a las hormonas,
demasiado potentes producidas en la mayoría de los tejidos de los mamíferos.
Entre ellas se incluyen las prostaglandinas, los tromboxanos y los leucotrienos
(Fig. 11.4). Juntos, los eicosanoides median una amplia variedad de procesos
fisiológicos, incluidos la contracción de los músculos lisos, la inflamación, la
percepción del dolor y la regulación del flujo sanguíneo. También intervienen en
varias enfermedades, como el infarto miocárdico y la artritis reumatoide. Debido a
que en general son activos en la célula en que se producen, los eicosanoides se
consideran reguladores autocrinos en lugar de hormonas.
Los eicosanoides, que suelen designarse por sus abreviaturas, se nombran
conforme al siguiente sistema. Las dos primeras letras indican el tipo de
eicosanoide (PG = prostaglandina, TX = tromboxano, LT = leucotrieno). La tercera
letra identifica el tipo de modificación hecha al componente original del
eicosanoide (p. ej., A = grupo hidroxilo y anillo éter, B = dos grupos hidroxilo). El
número en el nombre de un eicosanoide indica el número de dobles enlaces en la
molécula. Los eicosanoides son demasiado difíciles de estudiar porque son
activos durante lapsos cortos (a menudo de segundos o de minutos). Además,
sólo se producen en pequeñas cantidades. Los eicosanoides se derivan del ácido
araquidónico o del EPA. Su producción comienza después de que alguno de estos
dos últimos es liberado de moléculas fosfolipídicas de la membrana por medio de
la enzima fosfolipasa A2. Enseguida se presenta un breve resumen de cada clase
de eicosanoide. Las prostaglandinas contienen un anillo ciclopentano y grupos
hidroxilo en C-ll y C-I S. Las moléculas pertenecientes a la serie E de
prostaglandinas tienen un grupo carbonilo en C-9, mientras que las moléculas de
la serie F tienen un grupo OH en esa posición. La serie 2, derivada del ácido
araquidónico, parece ser el grupo más importante de prostaglandinas en el ser
humano. El EPA es el precursor de la serie 3. Las prostaglandinas tienen una
amplia gama de funciones reguladoras. Por ejemplo, promueven la inflamación (un
proceso que combate las infecciones que produce dolor y fiebre). También
intervienen en la reproducción (p. ej., en la ovulación y en las contracciones
uterinas durante la concepción y el trabajo de parto) y en la digestión (p. ej.
inhibición de la secreción gástrica).

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Los tromboxanos también son derivados del ácido araquidónico o del EPA.
Difieren de otros eicosanoides en que sus estructuras tienen un éter cíclico. TXA2
y TXB2 son producidos a partir del ácido araquidónico en primera instancia
mediante las plaquetas. Una vez que se ha sintetizado, el TXA2 se convierte en
TXB2 a través de una isomerasa. El TXB1 se sintetiza a partir del EPA y es un
producto de la hidrólisis del TXA3. Lo producen leucocitos polimorfonucleares y
participa en la agregación de plaquetas y en la vasoconstricción después de
lesiones hísticas. Los leucotrienos son moléculas lineales (no cíclicas) cuya
síntesis inicia por una reacción de peroxidación catalizada por la lipooxigenasa.
Difieren en la posición de este paso de peroxidación y en la naturaleza del grupo
tioéter unido cerca del sitio de peroxidación. El nombre leucotrienos surge de su
descubrimiento inicial en los leucocitos y de la presencia de un trieno (tres dobles
enlaces conjugados) en su estructura.
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Los leucotrienos LTC4, LTD4 y LTE4 se han identificado como componentes de la

sustancia de reacción lenta de la anafilaxis (SRS-A). La anafilaxis es una reacción
alérgica inusualmente grave que causa dificultad respiratoria, hipotensión (baja
presión arterial) y choque. Durante la inflamación (una respuesta normal al daño
hístico), las moléculas de SRS-A incrementan el escape de líquido de los vasos
sanguíneos a las zonas afectadas. El LTB4, un potente agente quimiotáctico, atrae
al tejido dañado leucocitos que combaten la infección. (Los agentes quimiotácticos
también reciben el nombre de quimioatrayentes.) Otros efectos de los leucotrienos
incluyen vasoconstricción y broncoespasmo (ambas causadas por la contracción
de músculo liso en los vasos sanguíneos y en las vías respiratorias pulmonares) y
edema (aumento de la permeabilidad capilar, que da por resultado la filtración de
líquido de los vasos sanguíneos).
ISOPRENOIDES
Los isoprenoides son un gran grupo de biomoléculas que contienen unidades
estructurales de cinco carbonos que se repiten y que se denominan unidades de
isopreno. Los isoprenoides no se sintetizan a partir del isopreno (metilbutadieno),
sino que todas sus vías de biosíntesis comienzan con la formación de
isopentenilpirofosfato a partir de acetil-CoA. Los isoprenoides están formados por
terpenos y por esteroides. Los terpenos son un grupo enorme de moléculas que
se encuentran en gran medida en los aceites esenciales de las plantas. Los
esteroides son derivados del sistema de anillos hidrocarbonados del colesterol.

TERPENOS
Los terpenos se clasifican según el número de residuos de isopreno que
contienen. Los monoterpenos están formados por dos unidades de isopreno (10
átomos de carbono). El geraniol es un monoterpeno que se encuentra en los
aceites esenciales, mezclas de líquidos hidrófobos volátiles extraídas de plantas,
frutos o flores (p. ej., rosas, limón y geranio). Cada aceite esencial tiene un olor
característico y algunos se usan para elaborar perfumes. Los terpenos que
contienen tres isoprenos (15 carbonos) se denominan sesquiterpenos. El
farneseno, un constituyente importante del aceite de la citronela (Cymbopogon
nardus) (una sustancia que se emplea en jabones y en perfumes), es un
sesquiterpeno. El fitol, un alcohol vegetal, es un ejemplo de un diterpeno, una

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molécula formada por cuatro unidades de isopreno. El escualeno es un ejemplo

prominente de un triterpeno; este intermediario de la síntesis de los esteroides se
encuentra en grandes cantidades en el aceite de hígado de tiburón, en el aceite de
oliva y en las levaduras. Los carotenoides, los pigmentos de color naranja que se
encuentran en la mayoría de las plantas, son los únicos fetraterpenos (moléculas
formadas por ocho unidades de isopreno).
Los carotenos son miembros hidrocarbonados de este grupo. Las xantofilas son
derivados oxigenados de los carotenos. Los politerpenos son moléculas de peso
molecular elevado formadas por cientos o miles de unidades de isopreno. La
goma natural es un politerpeno formado por entre 3000 y 6000 unidades de
isopreno. Los dolicoles son alcoholes poliisoprenoides (de 16 a 19 unidades de
isopreno) que funcionan como transportadores de azúcar en la síntesis de
glucoproteínas. Numerosas biomoléculas importantes están formadas por
componentes no terpénicos unidos a grupos isoprenoides (a menudo
denominados grupos prenilo o isoprenilo). Entre estas moléculas, que se
denominan terpenoides mixtos, se encuentran la vitamina E (el α-tocoferol), la
ubiquinona, la vitamina K y algunas citocininas (hormonas vegetales). En la
actualidad se sabe que diversas proteínas de las células eucariotas están unidas
de manera covalente a grupos prenilo tras su biosíntesis en los ribosomas.
Los grupos prenilo que más participan en este proceso, denominado prenilación,
son los grupos farnesilo y geranilgeranilo. La función de la prenilación proteínica
no está clara. Hay algunas pruebas de que participa en el control del crecimiento
celular. Por ejemplo, las proteínas Ras, un grupo de reguladores del crecimiento
celular, se activan por reacciones de prenilación.

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ESTEROIDES
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Los esteroides son un grupo de lípidos de estructura compleja que tampoco

contienen ácidos grasos y por lo tanto también son no saponificables. Están
relacionados estructuralmente con el hidrocarburo tetracíclico denominado
ciclopentanoperhidrofenantreno. Biológicamente están relacionados con los
terpenos, de los cuales derivan. Los diferentes esteroides se diferencian en la
naturaleza y posición de diversos grupos funcionales, dobles enlaces y cadenas
alifáticas lineales o ramificadas añadidas al anillo del
ciclopentanoperhidrofenantreno.

Entre los esteroides se encuentran los esteroles, que poseen un grupo hidroxilo en
el carbono 3; son los más abundantes e incluyen muchas moléculas de interés
biológico entre las que destaca el colesterol. El colesterol desempeña importantes
funciones biológicas en las células animales. En primer lugar, gracias a su
moderado carácter anfipático, es un componente esencial de las membranas
celulares, a las que proporciona fluidez intercalándose entre los demás lípidos de
membrana para impedir que se agreguen y "solidifiquen". En segundo lugar, el
colesterol actúa como precursor de un amplio grupo de sustancias con actividades
biológicas importantes entre las que cabe citar:
 Hormonas sexuales como la testosterona (hormona sexual masculina), el
estradiol (hormona sexual femenina), y la progesterona (hormona
progestágena).
 Hormonas adrenocorticales como la aldosterona y el cortisol, que regulan
diferentes aspectos del metabolismo.
 Ácidos biliares, principales componentes de la bilis, cuya función es
emulsionar las grasas en el intestino delgado para facilitar la acción de las
lipasas. d) Vitamina D, que regula el metabolismo del fósforo y del calcio.

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LIPOPROTEÍNAS PLASMÁTICAS
Son complejos supramoleculares formados por un núcleo de triacilglicéridos y/o
esteres de colesterol, recubierto por una monocapa hidrófoba formada por
fosfolípidos, colesterol no esterificado y proteínas específicas, cuya función
principal es transportar los lípidos en la sangre. Se clasifican con base en sus
propiedades fisicoquímicas en cuatro grupos principales, que se resumen en la
siguiente tabla.
Clasificación y composición de las lipoproteínas de la sangre
Clasificación Composición %
Por movilidad Por densidad Proteínas Triacilglicéridos Fosfolípidos Colesterol Sustancia
electroforética ( transportada
−1
g/ml ¿
Quilomicrones Quilomicrone 1 87 8 4 Triacilglicéridos
No se mueve. s <0.94 exógenos
Pre-beta. VLDL .094 a 7 52 19 22 Triacilglicéridos
Delante de las 1.006 endógenos
proteínas β
Con las LDL 1.006 a 16 18 23 43 Colesterol
proteínas β 1.063
Con las HDL 1.063 a 45 8 25 22 Fosfolípidos
proteínas α 1.21

Quilomicrones. Son las lipoproteínas más grandes y de menor densidad.

Contienen un porcentaje elevado de triacilglicéridos exógenos. Se forman en el
retículo endoplásmico de las células del endotelio del intestino delgado para
transportar triacilglicéridos y colesterol de la dieta a los tejidos. Antes de pasar a la
circulación contienen principalmente apolipoproteínas apoB-48, que es la
característica de ellas, y apoA-I, apoA-II y apoA-IV.
Apo-lipoproteínas humanas
Apo- Lipoproteína en Función conocida Patologías
lipoproteína que se encuentra asociadas
Apo A.I HDL Activa a la lipoproteína:
colesterol acil-
transferasa
Apo A-II HDL
Apo A-IV HDL,
Quilomicrones
Apo B-48 Quilomicrones
Apo B-100 VLDL, LDL Se une al receptor de
LDL
Apo C-I VLDL, HDL Activa la lipoproteína
lipasa
Apo C-II VLDL, HDL
Quilomicrones
Apo C-III VLDL, HDL Inhibe la lipoproteína
Quilomicrones lipasa
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Apo D HDL
Apo E VLDL, HDL Estimula la eliminación Enfermedad de
Quilomicrones de restos de VLDL y Alz-heimer
quilomicrones

Salen del intestino por vía linfática y entran a la circulación sanguínea a través de
la vena subclavia izquierda. En la circulación, los Quilomicrones adquieren las
proteínas Apo E y Apo C-II provenientes de HDL. Los Quilomicrones liberan ácidos
grasos en los capilares de tejido muscular, adiposo, cardíaco, etc. por acción de la
enzima lipoproteína lipasa capilar, que hidroliza los triacilglicéridos; la Apo C-II
activa esta enzima. Los ácidos grasos liberados son absorbidos por las células y el
Glicerol se transporta disuelto en la sangre hasta el Hígado donde se convierte en
Dihidroxiacetona fosfato que se puede usar para la Gluconeogénesis, o para
síntesis de Triacilglicéridos. Al liberar los ácidos grasos, los Quilomicrones
transfieren parte de sus fosfolípidos, y de las proteínas Apo A y Apo C a las HDL;
la pérdida de Apo C-II evita que los “Restos de Quilomicrones” se degraden en la
circulación. Los “Restos de Quilomicrones” formados principalmente por
Colesterol, Apo B-48 y Apo E, son retirados de la circulación por el Hígado,
mediante un receptor hepático de Quilomicrones que reconoce Apo E.
Lipoproteínas de Muy Baja Densidad (VLDL). Se forman en el Hígado para
transportar los Ácidos Grasos Endógenos a los tejidos, principalmente Músculo y
Tejido Adiposo. Contiene las proteínas Apo B-100, que sirve para unirse a
receptores de LDL, Apo CI a CIII y Apo E. Al igual que los Quilomicrones, las VLDL
reciben las proteínas Apo C y Apo E de HDL, en la circulación. Una proteína del
lumen del retículo endoplásmico hepático, llamada MTP (Microsomal
Triacylgliceride transfer Protein ò Proteina Microsomal de Transferencia de
Acilglicéridos) participa en la formación de las VLDL, transfiriendo lípidos a la
apoproteína B-100 mientras esta se transloca al retículo endoplásmico.
En los músculos, los ácidos grasos se oxidan para generar energía; en tejido
adiposo, se almacenan en forma de Triacilglicéridos. La liberación de ácidos
grasos depende de lipoproteína lipasa capilar, igual que para los Quilomicrones. Al
liberar sus ácidos grasos las VLDL se convierten en LDL y “Restos de VLDV”,
también llamados Lipoproteínas de Densidad Intermedia o IDL. Cuando liberan
sus ácidos grasos, las VLDV también ceden Apo C a las HDL. Los Restos de
VLDL, pueden convertirse en LDL, si liberan más ácidos grasos, o pueden ser
eliminados por el Hígado, uniéndose a un receptor de Restos de VLDL que
depende de Apo E y Apo B-100. Lipoproteínas de Baja Densidad (LDL). Se forman
a partir de las VLDL por pérdida de Triacilglicéridos. El núcleo lipídico de las LDL
está formado principalmente por Colesterol libre y ésteres de Colesterol. La
apolipoproteína característica es apoB-100. Mientras que las VLDL contienen 5
apoproteínas distintas (B-100, C-I, C-II, C-II y E), las LDL únicamente tienen B-
100. Las LDL son captadas en los tejidos extrahepáticos por endocitosis mediada
por receptores de LDL. El receptor de las LDL en una glicoproteína
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transmembranal formada por una sola cadena peptídica, que reconoce apoB-100.
En las células, las LDL se degradan liberando el Colesterol para incorporarlo en
las membranas celulares.
El Colesterol restante es transformado por la enzima Acil-CoA:Colesterol
Aciltransferasa (ACAT) en esteres de Colesterol, para su almacenamiento. La
ACAT es activada por Colesterol. El Hígado capta el 75% de las LDL, pero
también es importante la participación del tejido adiposo y las glándulas
suprarrenales. La captación Hepática de LDL es estimulada por Insulina y T3, lo
cual explica los problemas de hipercolesterolemia que sufren los enfermos de
Diabetes e Hipotiroidismo. Estructura de Lípidos mlvm/maov/27 Lipoproteínas de
Alta Densidad (HDL). Se sintetizan en Hígado e Intestino Delgado. Inicialmente
contienen apoA-I, apoC-I, apoC-II y apoE y casi nada de Colesterol. También
tienen la enzima Lecitina: Colesterol Aciltransferasa (LCAT) que cataliza la
formación de Ésteres de Colesterol a partir de Lecitina y Colesterol. La LCAT es
activada por apoA-I. Las HDL captan el colesterol libre de VLDL, IDL, LDL y
Membrana celular, mediante la acción de LCAT, convirtiéndose en HDL2 y HDL3,
estas HDL ricas en Colesterol, son captadas por endocitosis en el Hígado, donde
el Colesterol sobrante es convertido en sales biliares. La endocitosis de HDL
depende de receptores que reconocen la apoA-I de su superficie. También pueden
transportar Colesterol a las glándulas suprarrenales, aunque en este papel, su
participación parece menor que el de las LDL.
CYBERGRAFÍAS
 http://www.bioquimica.dogsleep.net/Teoria/archivos/Unidad71.pdf
 http://www.bionova.org.es/biocast/documentos/tema06.pdf
 http://liceocarmelo.edu.uy/Liceo2/BIBLIOTECAVIRTUAL/QUIMICALALANE/
03_Lipidos.pdf
 http://www.uhu.es/08007/documentos%20de
%20texto/apuntes/2005/pdf/tema_03_lipidos.pdf
 http://biblio3.url.edu.gt/Publi/Libros/2013/Bioquimica/12-O.pdf
 http://www.iespando.com/web/departamentos/biogeo/web/departamento/2B
CH/PDFs/04Lipidos.pdf

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