Hidrocarburos Aromaticos

UNIVERSIDAD NACIONAL SAN ANTONIO ABAD DEL CUSCO
FACULTAD DE CIENCIAS AGRARIAS

ESCUELA PROFESIONAL DE MEDICINA VETERINARIA
HIDROCARBU
ROS
INTEGRANTES:
AROMATICOS
Alvarez Saico Gisel Vaneri (205230)
Caceres Cruz Alexander (205247)
Gil Condori Elizabeth Esther Zoila (133326)
Pari Huayta Katia (185045)
Tinta Gutierrez Sebastian (104077)
DOCENTE: Doc. Yakov Felipe Carhuarupay Molleda

¿Qué son los hidrocarburos
aromáticos?
• Son hidrocarburos de cadena cerrada y poseen
por lo menos un anillo de 6 átomos de
carbono.
• Este anillo están unidos alternadamente por
enlaces dobles y simples deslocalizados, que le
confieren estabilidad.
• El carácter aromático es debido a la
deslocalización de los enlaces dentro del anillo
Los hidrocarburos aromáticos y sus derivados son compuestos que se pueden
considerar como derivados del benceno de acuerdo con tres procesos básicos:
01. 02. 03.

Por sustitución de los Por la unión de dos o más Por condensación de los
átomos de hidrógeno por anillos de benceno, ya sea anillos de benceno.
radicales de directamente o mediante
hidrocarburos alifáticos cadenas alifáticas
Estructura del benceno
la palabra aromático para referirse a la clase de compuestos que contienen anillos
de 6 átomos de carbono parecidos a los del benceno con tres dobles enlaces.
Estos compuestos orgánicos contienen al “anillo aromático”, cuya estructura se
puede representar de diferentes maneras, como se muestra a continuación:
H
H C H CH
C C HC CH
C C HC CH
H C H CH
H
El benceno consiste en un anillo formado por
seis átomos de carbono con hibridación sp22,
enlazados entre sí mediante enlaces  Csp22-
Csp22. Cada uno de los átomos de carbono se
enlaza además a un átomo de hidrógeno
mediante un enlace  Csp22-H1s. Todos los
enlaces C-C tienen la misma longitud y todos
los ángulos de enlace son de 120º.
BENCENO Aplicaciones, importancia y toxicidad.
FORMULA MOLECULAR: C66H66
PESO MOLECULAR: 78.11 g/mol
COMPOSICION PORCENTUAL EN MASA: C = 92.25 %, H = 7.75 %
El benceno es un líquido incoloro de olor característico que fue descubierto en 1825 por Faraday.
Es muy inflamable, mas ligero que el agua e insoluble en ella.
El benceno es una materia prima muy versátil. Puede utilizarse en una gran variedad de
reacciones para generar intermediarios como anhídrido maleico (para obtener poliésteres);
ciclohexano y a partir de él, ácido adípico (para la elaboración nylon-66 y otras poliamidas); anilina,
la cual es muy utilizada en la fabricación de colorantes; derivados clorados utilizados en la industria
de pesticidas; estireno, cumeno y otros intermediarios para la elaboración de detergentes,
explosivos y fármacos.
Sus vapores son mas densos que el aire. Es una sustancia tóxica que puede generar problemas
muy graves a la salud. Se sabe que exposiciones constantes o prolongadas a este compuesto,
pueden generar daños severos a los componentes de la sangre e incluso, leucemia.
APLICACIONES
El benceno se ha utilizado ampliamente en la fabricación de estireno, fenoles, anhídrido

maleico, detergentes, explosivos, productos farmacéuticos y colorantes. También se ha
empleado como combustible, reactivo químico y agente de extracción para semillas y
frutos secos.
Los derivados mono, di y tri alquilados del benceno se utilizan principalmente como
disolventes y diluyentes y en la fabricación de perfumes y productos intermedios en la
producción de colorantes.
Debido a su alta toxicidad, se ha prohibido como componente de productos destinados al

uso doméstico y en muchos países también se ha prohibido su uso como disolvente y
para otros usos.
TOXICIDA
D
La absorción de los hidrocarburos aromáticos tiene lugar por inhalación,
ingestión y, en cantidades pequeñas, por vía cutánea. En general, los derivados
monoalquilados del benceno son más tóxicos que los dialquilados, y los
derivados de cadena ramificada son más tóxicos que los de cadena simple.
Los hidrocarburos aromáticos se metabolizan mediante la biooxidación del anillo.

Si existen cadenas laterales, preferiblemente de grupos metilo, éstas se oxidan y
el anillo permanece sin modificar. En gran parte se convierten en compuestos
hidrosolubles y posteriormente se conjugan con glicina, ácido glucurónico o
ácido sulfúrico y se eliminan en la orina.
NOMENCLATURA IUPAC
Las sustancias aromáticas, más que cualquier otra clase de compuestos orgánicos, han adquirido
un gran número de nombres no sistemáticos. Aunque hay que tratar de evitar el uso de tales
nombres, las reglas IUPAC permiten conservar algunos de los más difundidos (tabla siguiente). Por
tanto, el metilbenceno se conoce comúnmente como tolueno; al hidroxibenceno como fenol; al
aminobenceno como anilina; así sucesivamente.
Los bencenos monosustituidos se nombran sistemáticamente de la misma manera que otros
hidrocarburos, con benceno como nombre principal:
Benceno Monosustituido
Existen numerosos derivados del benceno con nombres comunes tales como:
Tolueno Anilina Ácido benzoico Estireno

Importancia y aplicaciones
La importancia económica de los hidrocarburos
aromáticos ha aumentado progresivamente desde
que a principios del siglo XIX se utilizaba la nafta de
alquitrán de hulla como disolvente del caucho.
En la actualidad, los principales usos de los

compuestos aromáticos como productos puros son:
la síntesis química de plásticos, caucho sintético,
pinturas, pigmentos, explosivos, pesticidas,
detergentes, perfumes y fármacos.
También se utilizan, principalmente en forma de

mezclas, como disolventes y como constituyentes,
en proporción variable, de la gasolina.
El tolueno es un disolvente de aceites, resinas, caucho natural
(mezclado con ciclohexano) y sintético, alquitrán de hulla, asfalto,
brea y acetilcelulosas (en caliente, mezclado con etanol). También se
utiliza como disolvente y diluyente de pinturas y barnices de celulosa
y como diluyente de las tintas de fotograbado.
El tolueno es un componente del combustible para aviones y de la

gasolina para automóviles. El Reglamento 594/91/CE del Consejo ha
prohibido el uso de esta sustancia en la Unión Europea.
El cumeno se utiliza como componente de alto octanaje en los combustibles de los aviones,
como disolvente de pinturas y lacas de celulosa, como materia prima para la síntesis de fenol,
acetona y para la producción de estireno por pirólisis. También se encuentra en muchos
disolventes comerciales derivados del petróleo, con puntos de ebullición que oscilan entre 150 y
160 °C. Es un buen disolvente de grasas y resinas y, por este motivo, se ha utilizado como
sustituto del benceno en muchos de sus usos industriales.
El estireno se utiliza en la fabricación de una amplia gama de

polímeros (como el poliestireno) y elastómeros copolímeros,
como el caucho de butadieno-estireno o el acrilonitrilo-butadieno-
estireno (ABS), que se obtienen mediante la copolimerización del
estireno con 1,3-butadieno y acrilonitrilo.
El estireno se utiliza ampliamente en la producción de plásticos

transparentes. El etilbenceno es un producto intermedio en
síntesis orgánicas, especialmente en la producción de estireno y
caucho sintético. Se utiliza como disolvente o diluyente, como
componente de los combustibles para automóviles, aviones y en
la fabricación de acetato de celulosa.
El fenol es un alcohol monohidroxílico derivado del benceno; dándosele,
además, a todos los compuestos que tengan un radical oxidrílico unido al
anillo bencénico. En forma pura es un sólido cristalino de color blanco-
incoloro a temperatura ambiente. Su fórmula química es C 66H55OH.
El fenol, es muy soluble en éter etílico, alcohol etílico, glicerina, bióxido de

azufre líquido y benceno. Es menos soluble en los hidrocarburos parafínicos.
Benceno
Poli sustituido
El naftaleno se utiliza como material de partida

para la síntesis orgánica de una amplia gama de
sustancias químicas, como antipolillas, y en
conservantes de madera. También se emplea en
la fabricación de índigo y se aplica externamente
al ganado o las aves para controlar los insectos
parásitos.
Existen tres isómeros del xileno: orto- (o-), para-

(p-) y meta- (m-). El producto comercial es una
Importancia
mezcla de estos isómeros, con el isómero meta- y aplicaciones
en mayor proporción (hasta un 60 a 70 %) y el
para- en menor proporción (hasta un 5 %).
El xileno se utiliza como diluyente de pinturas y

barnices, en productos farmacéuticos, como
aditivo de alto octanaje en combustibles de
aviones, en la síntesis de colorantes y en la
producción de ácidos ftálicos. Debido a que el
xileno es un buen disolvente de la parafina, el
bálsamo de Canadá y el poliestireno, también se
utiliza en histología.
Los terfenilos se utilizan como productos químicos intermedios en la producción de lubricantes
densos y como refrigerantes en los reactores nucleares. Los terfenilos y difenilos se utilizan
como agentes de transferencia de calor, en síntesis orgánicas y en la fabricación de perfumes.
El difenilmetano, por ejemplo, se utiliza como perfume en la industria del jabón y como
disolvente de lacas de celulosa. También tiene algunas aplicaciones como pesticida.
El xileno se utiliza como diluyente de pinturas y barnices, en productos farmacéuticos, como

aditivo de alto octanaje en combustibles de aviones, en la síntesis de colorantes y en la
producción de ácidos ftálicos. Debido a que el xileno es un buen disolvente de la parafina, el
bálsamo de Canadá y el poliestireno, también se utiliza en histología.
El p-cimeno se encuentra en muchos aceites
esenciales y se puede obtener por hidrogenación de Importancia
los terpenos monocíclicos. Es un subproducto del
proceso de fabricación de pasta de papel al sulfito y se
y aplicaciones
utiliza principalmente, junto con otros disolventes e
hidrocarburos aromáticos, como diluyente de lacas y
barnices.
La cumarina se utiliza como desodorante o como

potenciador del olor en jabones, tabaco, productos de
caucho y perfumes. También se utiliza en preparados
farmacéuticos
El pentaclorofenol es una sustancia química
manufacturada que no ocurre naturalmente. El Importancia
pentaclorofenol puro existe como cristales incoloros. El
pentaclorofenol impuro (la forma que generalmente se y aplicaciones
encuentra en sitios de residuos peligrosos) es gris oscuro
a pardo y existe como polvo, granos o escamas.
El pentaclorofenol tuvo amplio uso como pesticida y para

preservar madera. Desde 1984, la compra y el uso de
pentaclorofenol ha sido restringida a individuos
autorizados. Ya no está disponible para uso por el público
en general. Todavía se usa industrialmente como
preservativo para madera en postes de empresas de
servicio público, rieles de ferrocarriles y pilotes de
muelles.
Los seres humanos generalmente están expuestos a
pentaclorofenol impuro (llamado también pentaclorofenol
de calidad comercial).
Utilidad y riesgos
de los
hidrocarburos
aromáticos
UTILIDAD DE LOS
HIDROCARBUROS
AROMÁTICOS
La utilidad que tienen los compuestos aromáticos
es la de la síntesis en distintos tipos de usos
químicos como culinarios como (estireno, anilina
benzaldehído, naftaleno)
RIESGOS DE LOS
HIDROCARBUROS
AROMÁTICOS
Cefalea
Desorientación
Depresión
Respiratoria
Perdida de
conciencia
Tipos de
Hidrocarburos
aromaticos
● La importancia económica de los hidrocarburos
aromáticos ha aumentado progresivamente desde
que a principios del siglo XIX se utilizaba la nafta
de alquitrán de hulla como disolvente del caucho.
En la actualidad, los principales usos de los
Uso de los compuestos aromáticos como productos puros
son: la síntesis química de plásticos, caucho
hidrocarburo sintético, pinturas, pigmentos, explosivos,
pesticidas, detergentes, perfumes y fármacos.
s También se utilizan, principal mente en forma de
mezclas, como disolventes y como
constituyentes, en proporción variable, de la
gasolina.
P-cimeno
se encuentra en muchos aceites esenciales y se
puede obtener por hidrogenación de los
terpenos monocíclicos. Es un subproducto del
proceso de fabricación de pasta de papel al
sulfito y se utiliza principalmente, junto con
otros disolventes e hidrocarburos aromáticos,
como diluyente de lacas y barnices.
¡EVITAR LA FORMACIÓN DE NIEBLAS DEL PRODUCTO!
SÍNTOMAS PREVENCIÓN PRIMEROS AUXILIOS
Aire limpio, reposo. Posición de
semiincorporado. Puede ser
Vértigo. Somnolencia.
Inhalación Usar ventilación. necesaria respiración artificial.
Vómitos.
Proporcionar asistencia
médica.
Quitar las ropas contaminadas.
Aclarar y lavar la piel con agua
Piel Piel seca. Enrojecimiento. Guantes de protección. y jabón. Utilizar guantes de
protección cuando se presten
primeros auxilios.
Enjuagar con agua abundante
durante varios minutos (quitar
las lentes de contacto si puede
Ojos Enrojecimiento. Utilizar gafas de protección.
hacerse con facilidad),
después proporcionar
asistencia médica.
Enjuagar la boca. NO provocar
Diarrea. Somnolencia. Dolor de
No comer, ni beber, ni fumar el vómito. Reposo.
Ingestión cabeza. Náuseas. Vómitos.
durante el trabajo. Proporcionar asistencia
Pérdida del conocimiento.
médica.
Benceno
El benceno se ha prohibido como componente de
productos destinados al uso doméstico y en muchos
países también se ha prohibido su uso como disolvente
y componente de los líquidos de limpieza en seco. El
benceno se ha utilizado ampliamente en la fabricación
de estireno, fenoles, anhídrido maleico, detergentes,
explosivos, productos farmacéuticos y colorantes.
También se ha empleado como combustible, reactivo
químico y agente de extracción para semillas y frutos
secos.
¡EVITAR TODO CONTACTO!
Vértigo. Somnolencia. Dolor de
cabeza. Náuseas. Jadeo. Usar ventilación, extracción Aire limpio, reposo. Proporcionar
Inhalación
Convulsiones. Pérdida del localizada o protección respiratoria. asistencia médica.
conocimiento.

¡PUEDE ABSORBERSE! Piel seca.
Guantes de protección. Traje de Aclarar la piel con agua abundante
Piel Enrojecimiento. Dolor. Además ver
protección. o ducharse. Proporcionar asistencia
Inhalación.
médica.

Utilizar pantalla facial o protección durante varios minutos (quitar las
Ojos Enrojecimiento. Dolor. ocular en combinación con lentes de contacto si puede hacerse
protección respiratoria. con facilidad), después proporcionar
asistencia médica.
Enjuagar la boca. NO provocar el

Dolor abdominal. Dolor de garganta. No comer, ni beber, ni fumar
Ingestión vómito. Proporcionar asistencia
Vómitos. Además ver Inhalación. durante el trabajo.
médica.
p-terc-
BUTILTOLUENO

Tos. Dolor de garganta. Sabor

Usar ventilación, extracción Aire limpio, reposo. Posición de
metálico. Dificultad respiratoria.
Inhalación localizada o protección semiincorporado. Proporcionar
Náuseas. Vértigo. Dolor de cabeza.
respiratoria. asistencia médica inmediatamente.
Temblores. Debilidad.
Aclarar y lavar la piel con agua y

Piel Enrojecimiento. Guantes de protección.
jabón.

Utilizar gafas de protección o
durante varios minutos (quitar las
Ojos Enrojecimiento. Dolor. protección ocular en combinación
lentes de contacto si puede
con protección respiratoria.
hacerse con facilidad).
Enjuagar la boca. Dar a beber uno

Confusión. Convulsiones. Ver No comer, ni beber, ni fumar
Ingestión o dos vasos de agua. Proporcionar
Inhalación. durante el trabajo.
asistencia médica.
1-ETILNAFTALENO
Inhalación Usar ventilación. Aire limpio, reposo.
Quitar las ropas
Piel Enrojecimiento. Guantes de protección. contaminadas. Aclarar y lavar
la piel con agua y jabón.
Utilizar gafas de protección de las lentes de contacto si
Ojos Enrojecimiento. Dolor.
montura integral. puede hacerse con facilidad),
asistencia médica.
Enjuagar la boca. Dar a beber
una papilla de carbón activado
No comer, ni beber, ni fumar
Ingestión en agua. Reposo.
durante el trabajo.
Proporcionar asistencia
médica.
ETILBENCENO
El etilbenceno es un líquido incoloro que se
encuentra en numerosos productos entre los que
se incluyen la gasolina y pinturas. Respirar
niveles muy altos de etilbenceno produce mareo
e irritación de los ojos y la garganta. La
inhalación de niveles más bajos ha producido
defectos de la audición y daño de los riñones en
animales. El etilbenceno se ha encontrado en por
lo menos 829 de los 1,699 sitios de la Lista de
Prioridades Nacionales identificados por la
Agencia de Protección Ambiental (EPA)
¡EVITAR LA FORMACIÓN DE NIEBLAS DEL PRODUCTO!
Tos. Dolor de garganta. Usar ventilación, extracción Aire limpio, reposo.

Inhalación Vértigo. Somnolencia. Dolor localizada o protección Proporcionar asistencia
de cabeza. respiratoria. médica.
Quitar las ropas

Piel Enrojecimiento. Guantes de protección. contaminadas. Aclarar y lavar

Utilizar gafas de protección de las lentes de contacto si
montura integral. puede hacerse con facilidad),
asistencia médica.
Enjuagar la boca. NO
Sensación de quemazón en la
No comer, ni beber, ni fumar provocar el vómito.
Ingestión garganta y el pecho. Además
ver Inhalación.
médica.
Bifelino
SINTOMAS PREVENCION PRIMEROS AUXILIOS
Evitar la inhalación de polvo

y niebla. Usar extracción Aire limpio, reposo. Proporcionar
Inhalación Tos. Náuseas. Vómitos.
localizada o protección asistencia médica.
respiratoria.

Piel Enrojecimiento. Guantes de protección. Aclarar y lavar la piel con agua y
jabón.
Utilizar gafas de protección

de montura integral o Enjuagar con agua abundante
protección ocular en durante varios minutos (quitar las
combinación con protección lentes de contacto si puede
respiratoria si se trata de hacerse con facilidad).
polvo.

Enjuagar la boca. Proporcionar
Ingestión Además ver Inhalación. durante el trabajo. Lavarse
asistencia médica.
las manos antes de comer.
1-METILNAFTALENO
SINTOMAS PREVENCION PRIMEROS AUXILIOS
Inhalación Usar ventilación. Aire limpio, reposo.
Piel Enrojecimiento. Guantes de protección. Aclarar y lavar la piel con agua
y jabón.
Utilizar gafas de
Ojos Enrojecimiento. Dolor. protección de montura
integral.
asistencia médica.
Enjuagar la boca. Dar a beber
No comer, ni beber, ni una papilla de carbón activado
Ingestión
fumar durante el trabajo. en agua. Reposo. Proporcionar
asistencia médica.
Tolueno
El tolueno es un disolvente de aceites, resinas, caucho
natural(mezclado con ciclohexano) y sintético, alquitrán de
hulla, asfalto,
brea y acetilcelulosas (en caliente, mezclado con
etanol).También se utiliza como disolvente y diluyente de
pinturas y barnices de celulosa y como diluyente de las tintas
de fotograbado.Al mezclarse con el agua, forma mezclas
azeotrópicas que tienen un efecto deslustrante. El tolueno se
encuentra en mezclas que se utilizan como productos de
limpieza en distintas industrias en artesanía.
Tos. Dolor de garganta.
Usar ventilación, extracción Aire limpio, reposo.
Inhalación localizada o protección Proporcionar asistencia
cabeza. Náuseas. Pérdida del
respiratoria. médica.
conocimiento.
Aclarar y lavar la piel con agua
Piel Piel seca. Enrojecimiento. Guantes de protección.
y jabón. Proporcionar
asistencia médica.
Utilizar gafas de protección de las lentes de contacto si puede
montura integral. hacerse con facilidad),
asistencia médica.
Sensación de quemazón. Enjuagar la boca. NO provocar
Ingestión Dolor abdominal. Además ver el vómito. Proporcionar
durante el trabajo.
Inhalación. asistencia médica.
xileno
Existen tres isómeros del xileno: orto-(o-), para-
(p-) y meta-(m-). El producto comercial es una
mezcla de estos isómeros, con el isómero meta-
en mayor proporción (hasta un 60 a 70 %) y el
para- en menor proporción (hasta un 5 %). El
xileno se utiliza como diluyente de pinturas y
barnices, en productos farmacéuticos, como
aditivo de alto octanaje en combustibles de
aviones, en la síntesis de colorantes y en la
producción de ácidos ftálicos.
o-XILENO
Vértigo. Somnolencia. Dolor
de cabeza. Náuseas.
Quitar las ropas
Piel Piel seca. Enrojecimiento. Guantes de protección. contaminadas. Aclarar y lavar
las lentes de contacto si
Ojos Enrojecimiento. Dolor. Utilizar gafas de protección.
puede hacerse con facilidad),
asistencia médica.
Sensación de quemazón.
Ingestión Dolor abdominal. Además ver
Inhalación.
médica
m-XILENO
¡HIGIENE ESTRICTA! ¡EVITAR LA EXPOSICIÓN DE MUJERES (EMBARAZADAS)!
cabeza. Náuseas.
Quitar las ropas
asistencia médica.
Sensación de quemazón. Enjuagar la boca. NO provocar
Ingestión Dolor abdominal. Además ver el vómito. Proporcionar
durante el trabajo.
Inhalación. asistencia médica
p-XILENO
¡HIGIENE ESTRICTA! ¡EVITAR LA EXPOSICIÓN DE MUJERES (EMBARAZADAS)!
Vértigo. Somnolencia. Dolor
de cabeza. Náuseas.
Quitar las ropas
las lentes de contacto si
puede hacerse con facilidad),
asistencia médica.
Sensación de quemazón.
Ingestión Dolor abdominal. Además ver
Inhalación.
médica
GRACIA
S

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UNIVERSIDAD NACIONAL SAN ANTONIO ABAD DEL CUSCO

FACULTAD DE CIENCIAS AGRARIAS

DOCENTE: Doc. Yakov Felipe Carhuarupay Molleda

01. 02. 03.

El benceno se ha utilizado ampliamente en la fabricación de estireno, fenoles, anhídrido

Debido a su alta toxicidad, se ha prohibido como componente de productos destinados al

Los hidrocarburos aromáticos se metabolizan mediante la biooxidación del anillo.

Tolueno Anilina Ácido benzoico Estireno

En la actualidad, los principales usos de los

También se utilizan, principalmente en forma de

El tolueno es un componente del combustible para aviones y de la

El estireno se utiliza en la fabricación de una amplia gama de

El estireno se utiliza ampliamente en la producción de plásticos

El fenol, es muy soluble en éter etílico, alcohol etílico, glicerina, bióxido de

El naftaleno se utiliza como material de partida

Existen tres isómeros del xileno: orto- (o-), para-

El xileno se utiliza como diluyente de pinturas y

El xileno se utiliza como diluyente de pinturas y barnices, en productos farmacéuticos, como

La cumarina se utiliza como desodorante o como

El pentaclorofenol tuvo amplio uso como pesticida y para

Quitar las ropas contaminadas.

Enjuagar con agua abundante

Enjuagar la boca. NO provocar el

Tos. Dolor de garganta. Sabor

Aclarar y lavar la piel con agua y

Enjuagar con agua abundante

Enjuagar la boca. Dar a beber uno

Tos. Dolor de garganta. Usar ventilación, extracción Aire limpio, reposo.

Quitar las ropas

Enjuagar con agua abundante

Evitar la inhalación de polvo

Quitar las ropas contaminadas.

Utilizar gafas de protección

No comer, ni beber, ni fumar

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