Química Orgánica

COMPOSICIÓN
Df.L
·~ 1 PMCIO DEI.
u.L0N •
51,7~
- - - i.c.

I
33,9~

e~ARllUR8S

Hidrocarburos: Alcanos, alquenos,

A/quinos ciclos
I
 Fuentes naturales de carbono

• Hay dos grandes fuentes de las que se pueden obtener

sustancias orgánicas simples: el Petróleo y el Carbón.

• El petróleo y el carbón son Combustibles Fósiles,

acumulados durante milenios y no renovables que se
están consumiendo a una gran velocidad, en particular el
petróleo, para satisfacer nuestra creciente demanda de
energía.

• Hoy menos del 1 O % petróleo se utiliza para fabricar

del
productos químicos, la mayor parte se quema para
proporcionar energía.
 Clasificación de los Compuestos Orgánicos

• Los compuestos orgánicos han sido clasificados por los químicos en

diferentes grupos, según sus estructuras, para facilitar la
comprensión de las propiedades características que presenta cada
uno.

• La familia más sencilla de compuestos orgánicos es la de los

Hidrocarburos, formados por átomos de carbono e
hidrógeno solamente.

• Los hidrocarburos se clasifican tomando en cuenta la forma de la

estructura carbonada, es decir, del "esqueleto" de la molécula y
los enlaces simples, dobles o triples que unen a los átomos de
carbono:

ALCANOS

ALQUENOS
ACICLICOS

ALQUINOS
HIDROCAR CICLICOS
BUROS

A R O M AT I C O S ~

Hidrocarburos acíclicos: compuestos de cadena abierta, que pueden presentar

enlaces simples (Alcanos) enlaces dobles (Alquenos) enlace triple (Alquinos).

Ejemplo de un Alcano:
H

H - c - H METANO
1 Esel componente principal del gas natural
H
Ejemplo de un Alqueno:

H H
\ / ETENO o ETILENO
C=c
/ \ Se usa como anestésico
H H

Ejemplo de un Alquino:

ETINO o ACETILENO

Gas utilizado para soldar

Hidrocarburos Cíclicos: los átomos de carbono están unidos en sus

extremos formando ciclos o anillos.

Ejemplo de Hidrocarburo Cíclico:

CICLOPROPANO
Produce efectos anestésicos
cuando se inhala

Hidrocarburos Aromáticos: están formados por ciclos que

tienen
enlaces simples alternados con enlaces dobles.

Ejemplo de un Hidrocarburo Aromático:

 ¿Cómo se Desarrolló la Nomenclatura
Orgánica?
• A finales del XIX los compuestos se
nombraban siglo
utilizando Nomenclatura N
Sistemática. o
• Nombres "triviales" o "comunes" que se basaban
en el origen, propiedad física o biológica; o
preferencia del descubridor. ao,
, ,,,o
o
•' H
o

, o N

Acido Barbitúrico c~
H3

orfi
na
 Los hidrocarburos
Los hidrocarburos son compuestos formados por carbono e hidrógeno,
constituyentes básicos de los co111puestos orgánicos..
Entre las propie dades físíc as generales de estos co111puestos están: ser
insolubles en agua y menos densos que ella, ser c0111busríbles y en su
mayoría explosivos, especialmente los de menor masa molecular.
Estos se clas íííc an, según el tipo de en lace entre los carb onos
participantes,
lif.á,.tisaturado
acomo · aliet.,,.cslse" ínsaturados,
y arorná...tí·ycos, !~LOSsu
según sub.d. irvm
tambi"e., nmolecular,
queestructura · .-
co1110 taI
como
cos, lo 111uestra
eos elestá.,n
siguiente cuadro resumen, 11n.:d· os,
 IHid rocarb l!
JíOS,

,RAfl~111 Aliic1íciic AromáUoos

diLJ"IG·O. os. .
S,
Cic~oaJlcan Cic~oall que Ciicioolquino
os nos o.
lnsaturados Homoaícliico Hetemc1ícUco
s. s
.
AJlcano
11m Hencénioo
s
Eje;mp.fo:
P~rid1na
s
Gas.11
1
IEtilen
m Nafral
(1
hemmato:m
&011Jad0 o énicos CL.Jio
emp, 11

Aoetille o:Adeni
en 1 na
no "
,¡1\.-.¾,..
MJ11u
,.
aeemcos {2
aniillo)
anillos.
distintos)
 ALCANOS
• Alcanos lineales (únicamente contienen
carbonos primarios y secundarios).
• Alcanos ramificados (contienen al menos un
carbono terciario o cuaternario).
Alcanos lineales Alcanos ramificados

CH3-CH2-CH3

CH3-CH2-CH2-CH3 ~
~ y
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 ~
 ALCANOS LINEALES
D Raíz + sufijo D Raíz+ sufijo D Raíz + sufijo
l Metano 16 Hexadecano 31 Henfiiacontano
2 Etano 1 Heptadec.an 32 Dotríacontano
3 Propano 7 o Trítríaconrano
33
4 Butano 18 Octadecano Tretratríaconrano
34
5 Pentano 1 Nonadecano Pentatriacontano
35
6 Hexano
9 Eicosano 36 Hexatríacontano
7 20 Heneicosano
3' Hepratríacontano
Heptano
8 2 Docosano 7 Terracontano
Octano
1 Tricosano 40
9 Nonano Penracontano
22 Terracosano so
1 Decano Hexaconrano
23
0 Undecano Pentacosano 60 Heptacontano
24
1 Dodecano Hexacosano 7 Octacontano
1 25 Heptacosan 0
Trídecano Nonacontano
1 26 o 80
Tetradecano Hectano
2 27 Octacosano 90
Pentadecano Dotríacontabectan
1 28 Nonacosano 10 o
3 29 Triacontano 0
14 30 132
 Nomenclatura de hidrocarburos
• Reglas de nomenclatura para HC ==> IUPAC

• La nomenclatura para alcanos es la base para nombrar los

demás HC (alquenos, alquinos, y cicloalifáticos.

Reglas para alcanos

1. Se escoge la cadena carbonada (cadena principal)

continua más larga.
(se le asigna prefijo y numeración)

10
 Nomenclatura de hidrocarburos
Número Prefijo Nombre Radical o
de carbonos sustituyen
1 Met Metano te
2 Et Etano Metil
3 Prop Propan Etil
4 But o Propil
5 Pent Butano Butil
6 Hex Pentano Pentil
7 Hept Hexano Hexil
8 Oct Heptan Heptil
9 Non o Octil
10 Deca Octano Nonil
11 Ondee Nonano Decil
Decano Undecil
20 Eicosa Undeca
Eicosano eicosil
no

11
F- Nombre (-ano) 1 Fór1r1ula
(CnH2n+2) Fl Nombre (-ano) 1 Fórmula (CnH2n+2)

11
[ me1:ano
e1:ano
[ CH4
CH3CH3
0
decano
undecano
[ CH3(CH2)sCH3
CH3(CH2)9CH3
11 p ropan o CH3CH2CH3 ¡11 dodecano CH3(CH2)10CH3
12 bu1:ano CH3(CH2)2C
11 1:ridecano CH3(CH2)11CH3
13 pen1:ano H3
2 pen1:adecano CH3(CH2)13CH3
14 hexano CH3(CH2)3CH
3 11 docosano CH3(CH2)20CH3
15 hep1:ano CH3(CH2)sCH3
CH3(CH2)4CH 3
1:riacon1:ano CH3(CH2)23CH3
16 oc1:ano 1 CH3(CH2
3)6CH3 li s 1:e 1:r a c o n 1:a n 1 CH3(CH2)3sCH3
F nonano 1 CH3(CH2)7CH3
12 op e n 1:a c o n 1:a n o 1 CH3(CH2)4sCH3
Í8 2
19
A lc a n o s r a m i f ic a d o s : a la c 13
a d e n a c a r b o n a d a p r in c i p a l s e le
u n e n s u s t it u y e n t e s ( á t o m o o 0g r u p o d e á t o m o s ) .
[4o
lso

Para denominarlos se usa como base la cadena de secuencia

continua más larga:

CH3-CH-CH2-CH2-CH3

bH2-CH3

L u e g o s e n u m e ra la c a d e n a d e m o d o q u e lo s sustituyentes
queden con los números más bajos posibles:

3 4 5 6
 In d i c a r e l n º d e l C a l q u e e s t á u n i d o e l poner un
gs u isót nit ,u y neonmt eb ,r a r e l s u s t it u y e n t e (c a m b i a r el sufijo ano por
ILO) y f i n a l m e n t e l a cadena principal:

3 4 5 6
CH3-CH-CH2-CH2-CH3 3- metil hexano
1
CH2-CH3
2 1

N o m b r e del Sustituyente Estructura

Metilo CH3-

Etilo CH3-CH2-

Propilo CH3-CH2-CH2-

lso-propilo CH3-CH-CH3
1
Butilo CH3-CH2-CH2-CH2-

Sec-butilo CH3-CH2-CH-CH3
1

lso-butilo CH3-CH-CH2-
1
CH3
Te r t - B u t i l o 1
CH3-C-CH3
1
CH3
 ALCANOS RAMIFICADOS
1. Posición y nombre de las cadenas laterales.
• El nombre de los hidrocarburos saturados acíclicos
ramificados (alcanos ramificados) se obtiene
anteponiendo, a manera de prefij o, posición y el
nombre de las cadenas laterales la o radicales, al
nombre de la cadena más larga presente en la fórmula.
• En un alcano ramificado la cadena más larga se
considera como la cadena principal y siempre
corresponde a un alcano lineal.

Pentano Octano
1 3 5 7
1
2 6 8

3-Metilpentano 4-Etiloctano
Cuando hay mas de un sustituyente estos se nombran en
orden alfabético:

CH3-pH-CH2-CH2-fH-CH2-CH3 5-etil-2-metilheptano

CH3 CH2-CH3

Si hay mas de sustituyente del mismo tipo, se antepone el

un
prefijo di, tri, tetra, etc.:

3,3-dimetilpentano
M,as de dos sustituy·entes en la cadena
En e~ ca.s.o que existan series de localizadores
1

con el mismo número de términos (mismo

número de austituyentes), éstos, S e comparan
1

uno a uno; la serie con los localizadores más

bajos posibles, es aquella que tenga el
número menor en la primera diferencia. Este
principio se apHca independientemente de la
. su.stituy·enl es.,
naturaleza de los 1

12
1

-
2 ~ 5 ~ 6, H, 1 'l-Pentametildooecano
(no 2 ~ 5 ~Z, 8,, '1 f-
Pentametlldodecano)
Prefijos de cantidad

Prefijo Significado
Mon- 1
Di- 2
Tri- 3
Tetra- 4
Penta- 5
Hexa- 6
Repta- 7
Octa- 8
Nona- 9
Deca- 10

17
Nombres alternativos de sustituyentes ramificados

isopropil
propil

butil secbutil isobutil tercbutil

secpentil isopentil tercpentil

pentil

El punto de unión a la cadena principal aparece en rojo

18
 CH3 CH3
1 1

C- H C C OH3
3 - -
1

H
O H 3 - C H - C H - C HH- C H 2 - C H - C H 3
1 1
C
2
1 H
2 1
CH2 iQH
3 3
1
-
1
1

CH3 0
1
-
1
CH3 2

.
1
O H 3- 0 H 2- C H - C H 2- -
CH3 CH3
C H - O H 2- C H 3
1
1 1 C
C H3 - C H C
·OH
H-
i 1
2
OH 3 - CH 2 - CH 2 -CH-CH- CH 2 - CH 2 - C H 3
1 1 C
OH3 t
i
2

c
 a-1 3, CH3 CH
1 1
3
CH3-CH2- C H 3 - C - C H 2 - C H 1- C H 3
C - C H 2 - C H 2 -1 1 1

CH-CH2-
O ,QH3
CH3 H
2

1
iO
H
3
3. ua nombre a los siguientes aícanos arborescentes utilizando la nomenclatura IUPAC.
CH3
CH3
1
1
CH2 CH3 C OH3
1 CH3
1 1 H1 1 1
-
a) C H 3- C H - C H - C H - C H 3 b) CH3 - CH2 - C - CH2 - CH- CH-
C
CH3 H
31
CH3
C
CH CH3 HCH3
3 3
1 1
1H - C H 2 - C H 2 - C H 2 - C - C H 3
e) C H 3 - C d) CH3 - CH2 -
1 CH- CH3
CH3

CH
3
1
OH3 a-13
C 1 1
H2
e) CH3-CH2-y-CH2-CH-~H-cr-CH3 f) C H 3 - C H - C H 2 -
1 CH-CH3
CH l
2 CH-CH3

1 1

C CH3
H
-
C
H
3
 CH3 C. H
1 3

CH3 OH3 - C
1 - OH 3 úH3
CH3 CH3
CH2 1 1
. 1 1 1 1
i) OH3 - CH- C - OH- C - C - CH3 CH2 '
1
0
1 1 1 1
C j) CH3 - C H - C - O H . - O H -HO H
CHl3 OH3 OH2 1 1 2 2 3
1
H
3 CH3 CH2 1
OH3
1
CH3
 ApHcaciones delios alcanos

Fig. 2.1 Algunas de las aplicaciones de los arcanos en ta vida cotidiana

El alto calor de combustión de los hid rocarburos, determina su utilización como combusfí b,le
en la vida cotid ia n a y en la producción . El que más ampliamente se emplea con ésta
ñnali•
dad es el metano , el cual es u11 componente del gas natural. El metano es u11 hid
rocarburo
Las reacciones
bastante de elsu
accesible, combustión
cual y descomposición
se utiliza cada encuentran
vez más como materia prima aplicación
química. en I a
producción
del ne1gr o de humo destinado para la obtención de la tinta de imprenta y de artículos
de
goma a partir de caucho. El metano también es una fuente principal de producci ón de lhid
ró•
ge110 e11 1 a in dust ria para la sínt esis de amoníaco y de una serie de compuestos
orgánicos.
Su reacciónde de
La mezcla halo qenación
propano y butanopermite obtener
conocida como derivados haloqonados
gas do méstic del en
o, se emplea metano
forma; los
de
cuale s
<<gIas I ieuado», especialmente en las localidades donde no existen conductos de gas natural.
encuentran apl icación práctica como disolventes, como el d id o rometan o y el tetracloruro
Los
de hid rocsrburos I lquidos se emplean como combustibles e11 los motores de
combustión
carbono.
i nterna de automóviles, aviones, etc. La gasoli 11a es una mezcla de octano a decano y la
parafina de una vela, es esencialmente triacontano.
Se ha encontrado reeienternente que un gran número ,de al canos funcionan como terornonas,
sustancias quím icas que usan los in se ct os para comu nic arse . Por eje m plo , el 2-
met il heptadeceno y el 17 , 21---d irnetilheptatriacontano , son atrayentes sexuales ,de
algunas
especies de poi iil I a y de la mosca tse- tsé, respectivament e.
 Alquenos
Los alquenos aon hldrocerburos aclcllcos lnsaturados 1:1ue se caracterizan por
la
presencia de un doble enllace en su molécula y nenen una fórmula general CDI H len donde
n es el número de átomos de carbono presentes. 21n

El alnueno rnés simple es el eteno, que tiene una fórmula rnolecuar: C2 H4

llistóricarnente, los hidrocarburos con un doble enlace se conoeían con el nombre de oleñnas,
palabra QUe proviene del latín "oleum" aceite y 'lficare'1 producir, surgió porque los derivados
de ta I es cornp ue stos pre senta 111 un a a pa ri e ncia aceitosa (o leos
a)_

Activiidlad: Utiliza la fórmula general para determinar la fórmula molecular y estructural para
los siguientes slquenos.

n Fórmula motecular Fórmula.

estructural
3

25
 R,eglas:

·1 Se seleccione la cadena más larg1a de át,om10,s de carbono que con tenqa el doble
. en l ac e . Por ejem p lo , si la cadena continua de átomos de carbono que co ntiene
el
doble enlace tie11e 5 carbonos, la estructura principal se llama penteno; veamos el
siuuiente compuesto:

2 Se numeran los carbonos por el extremo donde el doble enlace quede más
, cerca,
es decir, que posea el número más pequeño. En no menclat ura de
alc a no s
aprendimos que en la numeración de la cadena, tienen preferencia las rarmñcaciones,
pero en los al quenos, la insaturación es la q1L1e tiene mayor prioridad.
3. Se nombran los girupos allquíHcos unidos a la cadena pri nclpal y se colocan en
. orden al1fabético, indicando por mediio de un número su poslclón en la cadena
y
finalment:e
enlace, Parase
el da nombre aanterior,
compuesto la cadena principal,
el nombre lndlcande
IU PAC es: la poslclón del doble

G-1 3
\2 1
1 l
C- Q - -1: 2,4-dim et ill-.2-penten o
5 3 /,1
OH3-0H-Q-I

27
11 Escribe el nombre IIUPA.C de los siquientes alqueno s.
..

a) íl-11
·2== un
n u

2
b)

e) OH== OH
/ \
G- OH3
11 ,
0·-
-
1
3
I
, Cl-1 == Cl- I
d) 1 a--tl2
I
 GH 3
\
e) e== a-i f)
I \ ./ D-13
G-1 ,3 Q-1
\
G-1 .
3

D-
l,3
1
D-13
1

,Q- 1 3-
OH- D-
1 D-1- CT-12- D-13
\\
3_ Escribe el nombre IIUPAC de los siguientes alquenos:

D-13 G-13
\ 1

Q-12 G-13- e- a-13

\ 1

C- a - 1 2 - Q-1- O H 2- a - l 3
/ / 1

Q-12

a)--------------- b , ) , - - - - - - - - - - - -
 G-I J
ct-13 1

1
OHJ- C-CH-Cl-12-CH2-0H3
ct-12 1 1

G O
- H
ct-12 I 2
J CH
/ 1
OH::-.,_ a--12
-.....,.:G-
1/

e ) - - - - - - - - - - - - - - - - d ) - - - - - - - - - - -

a-lb

G-1;1- D - 1 2 - D - I - O H
~ G-I-CH3
G -1- Q--1- Q-1- D-12- 01k 1

CHi G - 1 - OH
2 - Q-13
1 / /

O H J - C H 2 - C - C H 2 - a- - 1
1

e) _
f ) - - - - - - - - - - - -
5, Escribe la estructura de cada tino de los siquíentes alquenos a partir de los nombres
. indicados:

a) 2, .3-dlimetiil-1I-buterno

b) 5-etil-2, 4, 5-trimetill-3-hep:t,erno
1

e) 4-etii I1-3-iis,op ropl I1-.2-metii I1-3-he

xeno

d) 3-etill-4-isopropiil-6, 6-dimetH-3-hep:teno

e) 4-butu-5-iisopropU-3, 6,-dimetiill-3-octeino
 DIENOS
Alquenos que presentan más de un doble enlace
en su estructura

un dieno conjugado un dieno no conjugado

33
 CH3 CH3
1 1
C H 3- C H ; r - C · H = C H - C H = CH-CH3
CH-C -
1
CH3

C H r-C H 3
1
C H 2= C H - C - C H = CH-
CH3
1
CH;r-CH 3

CH2=C-CH=CH-CH2-CH3

34
C H 3- C H = = C H - C = = C H - C = = C - C H - C H 3

1 1
C C
H H
3 3

b) C) d
~ )

e) f)

35
• 2-Metilhexa.- l ,5-dieno • 2,3,4-Trimetilocta.- l ,4,6-trieno

• 4-tert-Butil-2-clorohept- I-eno • 3-Etil-2,4-dimetilhept-3-eno

• 3, 4- D iisopropil- • Hep t -l -e n o
2, 5-,dimetilhex-3-eno

36
 A¡plicaciones de los .allquenos

El etilleno es una sustancia muy importante que se utiliza

en g1randes cantidades en la manufactura de polímeros
oruánicos.
De la po lim e r iz ac ió n de l e tile n o y p ro p ile n o se
obtie ne n el p o t t e t jle n o ypo Up r o p iile n o re
spe c t iv e m e nt e , utilizados emplíarnente en la vida
dia ria , en la fabricación de artículos como bot ellas
desechable s, retornables , garrafones, bo lsas, sil las,
mesas, juquotes, entre otros .
Actualmente los objetos de plástico traen un triénqulo
con un número en el centro, qt1e hace referencia a su
composición qu irnica, lo cual permite ctasiñcarlos
para stJ reciclado. El Tereftalato de polietñeno lleva el
1, el poliettleno de alta densidad el 2, y el polietileno
de baja densidad el 4 y el propileno lleva el 5_ El 3 se
utiliza para el PVC y el 6 para el poliestireno.
El etileno tiene la propiedad de acelerar la maduración de las frutas·l:!M¡.----iiiiiiiiiiiiiiiiiiii
(plátanos, limones , piñas , etc.). Con el fin de conservar mejor las
frutas, éstas pueden transportarse no maduras y llevarse a la
maduración en el I uqar de consumo, introducie ndo en el aire de los
almacenes cerrados una cantidad muy pequeña de etile no .
Los olores asociados a la menta, clavo, limón, canela y, entre otros, los
perfumes de rosas y lavanda, se deben a aceites esenciales volátiles
que las propias plantas eta b o r an . Los compuestos insaturados
que
contienen estos aceites, se pueden sintetizar en el laboratorio a
partir ~~=:!;..:~"--.C.:....~====
de u n id a d e s de is o p r e no {2 - m e t il- 1 ,3 - b u tad ie no } , qt1e son
lo s
responsables del aroma.
Los insectos expel en cantidades muy pequeñas de sustancias lasaturadas denominadas
feromonee, las cuales utilizan para comunicarse con otros miiembros de su especie .
Alqunas
feromonas indican peligro o son una llamada para defenderse, otras constituyen Uíl rastro o
son atrayentes sexuales. La bioacüvidad de muchas de estas sustancias depende de la
configuración cis o trens del doble enlace en la molécula.
Actual
eliminarmente estascorno
insectos, sustancias
es el se están
caso de utilizando corno atrayentes
la abeja africana, sexuales
la termita, para atrapar
el gorgojo, y
la polilla,
etcétera.

Atrayente sexual de la mosca Atrayente sexual de las poi i lilas

doméstica hembra doméstlca hembra

Señal de peligro para las ho1rmi1gas Señal de defensa para las termitas

38
 ALQUINOS

CH=CH
-O cH-cH

H-c==c-
H
Los alquinos son hidrocarburos alifáticos
insaturados, que tienen la fórmula general
CnH2n_2 y se caracterizan por la presencia de un triple enlace en la molécula.
2.
Actividad:
El alquino más sencillo es el acetileno {C 2 H2 ) , el cual sigue la fórmula general con n igual
Utiliza
a la fórmula general para determinar la fórmula molecular y estructural para los
siguientes
alquinos.
n Fórmula molecular Fórmula estructural

39
En el sistema IIU PAC estos compuestos se nombran como derivados de u11 al cano matriz.
La rajz i11d ica el número de carbonos e11 la cadena y el sufijo =lno, 1 a presencia del
triple
enlace en la cadena.
Las reglas son las mismas QILle se utilizaron en la nomenclatura de alquenos, con la d iíerencía
que éstos llevan la terminación -mo.
Re,gllas
:
1 _ Se busca la cadena más I
arga _

2 .. Se numera la cadena por el extremo más cercano al triple enlace _

3 .. Se nombran los grupos alqullicos unidos a la cadena ordenándolos
alfabéticamente.
4 .. Se nombra la cadena principal, i ndicando la posición del tri ple enlace.
Ejemplos:
OH3
1

C H 3-
CH-
c-
propino 2.-- C 4-metii
- 11-2-¡p e ntí
butino O no
H3

CH3
1
OH CH3 CH3
C-OH3
3- 1 1
C C-
e- 3
H CH-
2 3

e CH
1 - -CH
2, 5-dimetil-3-hep:tiino
4,4-dlimetu-2.-penti no
CH3 0
H
- 40

C
 Ejercicio die autoevaluación

1 _ Escribe el nombre 11 U PAC cada uno de los siguientes compuestos.

para

cH- C - OH- CH2- CH3 CH3- e - C -OH- CH3

1 1

CH3

CH.3 CH OH3
1 3 1
OH3-0H2.-
e -C!H,3 C H - C - C H - C - C H - C H3
1
e- e 1 1
1

CH1 OH3 CH3

1

CH_
3

CH3 - CH - OH - C C - CH 2. - CH 3

1 1

CH 3

CH 3
 CHl3 CHl3
CH 3 - CH1 2 -CH- C C-OH3
1 1
CH3- e-C-
1
C
OH3 e- OH3
1 1

CHl3 CHl3

2. Escribe la fórmula estructural de los siquientes compuestos:

a) 2- b) 2, 2, 5-tri metii 1-.3•-lhe¡pU

peintiino no

1c ,3-im,et:il-1- d) 4,4-diimetil-2-hexino
) but:ino

42
 CH3
1
CH3
CH-CH3
1

CH3-CH2-CH-CH-OH2-CH- C
1
= C-CIH!2-CH3 C
H2
CH3 CH3
1 1 1

G-13- C - C H 3 1
C Q
1 C H2 -
H2
CH3-C!H2-CH2 - 1 H- 1C::::CH
C1- C H 2 - C H - O
1
-
C
H
3
1

43
 ApUcaciones die al,guinos

Entre los hidrocarburos con triple enlace e11 la molécula, el que más se aplica en la vida
diaria es el acetileno, este fue muy utilizado en lámparas para mineros y cazadores.
El acetileno tiene muchos usos importantes en la industria. Debido a s11 . alto calor
de
combustión éste cal
extremadamente se iente
quema(aprox.
en los30Cm
"sopletes deello,
ºC). Por oxiacetiilleno",
los sopletes que producen una
de oxiaeetileno se 1.1sa1
flama
para soldar y cortar metales. 1

a) D'} e),
Fii,g. 2.2 Los U!005 cfel acetueno. a), Lampara de carburo. b) Soldador. e) Tanques ce oxíg,e110 y
aceüleno..

E11 la ectualidad el acetileno se emplea cada vez más para la síntesis de diferentes compuestos
oruánicos.
En grandes cant idades, el acetileno se usa para la producción del cloroeteno ,o cloruro
die
vinilo, de cuya polimerización se obtiene el cloruro de polivinilo (PVC).

44
 Cicloalcanos
En los compuestos estudiados anteriormente, los átomos de carbono están unidos entre sí
formando cadenas abiertas; estos compuestos se denominen eelclicos. Sin embargo, exis•
ten otros QUe forman anillos y a éstos se les denominan cieñcos o de cadena cerrada.
Los elcloalcanos son hidrocarburos saturados QUe reciben también el nombre de allciclleos,
palabra que se deriva de la conjunción de las palabras alifático y clclico.
Su fórmula ge11eral es C H.,,,
rn,
~n

Los hid rocarburos cíclicos alif áticos se nombran de manera serneiente a los elcanos de
cadena normal, es decir, en función del número de átomos de carbono que poseen e1 el
anillo, anteponiendo para ello el prefijo ciclo al nombre del hidrocarburo. 1
Ej,emplo:
Ln2 ,a-12- OH2
OH~-CH2 / I \
\ I ,Q-12
'.,. a-i2
OH2
I \
\OH2-'a-l2 ,a-i2-0H2
Ciclopropano Ciclobutano e ii el op e 11 ta e i el oíl
no exa 11 o

45
Por conv enienci a, lo s anillos alif át icos a menudo se representan por medio de
fig1uras
geométricas: un tiriángul10 para el clclopropano, un cuadrado para el clclobutarro, un
pentág1ono para el cjclopentano, un hexáqcnc para el clclohexano, y así sucesivamente.
Se sobreentiende
figure otro qrupo, que en cada vértice de la figura hay un metileno (-CH -2 ), a menos que
Por ejemplo:

□ o o
.

ci e I o pro pa 11 ciclo butano ci e I o pe nta 11 1ci clo hexa

o o no

Cuando r1ay un solo susntuyente e11 el eicloalcano, resulta innecesario el uso de u11 número
para desiig11ar su posición, pues la mol eeul a es simétrica.

/
,a;:2- G-i2

a; 2
\
,a-i -CH
2
\
/
0-I 2

-._OH
□ CH~
1
~

- C H -

.J

rnefilciclohexano etilcielopentano isopropilciclobutano

C H 3

46
Cuando hay más de un susfituvente unido al ciclo, se utilizan números, cuya serie sea la
más baja posible.

CHI3

CHIJ.

CHIJ.

1, 1, 2 - trimetilciclopentano 1, 3 - dimefilciclohexano
(No: 1, 2, 2- trirnetilciclopentano) (No: 1 ,5 -
dimeülciclchexano)

Cuando hay dos o más susntuventes diferentes, éstos se numeran tomando en cuenta el
orden alfabético.

H-GH
1 J
CH 3
1-etil-3-metil cielohexano 1-isopropil-3-metil cidopentano

47
Se han sintetizado compuestos policíclicos con diversas formas extrañas y maravillosas, y
sus propiedades han revelado facetas inesperadas de la química orgánica. El desafío de
gran parte de esta investigación siempre ha sido el de obtener nuevos compuestos.
H

H., •,
··,,H

H
Cubano
Adamantano

Fullereno

48
 Ej,ercidios die eutoevaluaclón;

1 Da nombre a los siguientes compuestos:

_

IT
a-i2-CH2
CHI :2 -CHI 2- C·1•· H-CH
1 1
3 CH3
a) a-l,3-0-l-CH2 b)

O H_ l , 11 2
2 \
J
,-,,; u
, , /0-l:2
b) CH
' a-,'
OH
- ,J.

a) b)

49
2. Escribe la fórmula estructural de los siguientes compuestos
_

a) 3-ciclope11tJi 1-3...iet~I
hexano

b) lsoprcpilciclohexano

e) Ciclohexi lciclohexano

d) 1~1 3 - trí metilciclobutano

1

50
e~

v c~-
~e

c~

51
 APLICACIONES DE LOS CICLOALCANOS
El ciclopropano se usa como anestésico en cirugía, cuando se quiere obtener una inducción
y una recuperación rápida de la anestesia.
La alta reactiv idad del ciclopropano requiere de gran cuidado en su uso como anestésico, en
la sala de operaciones, ya que es flamable y explosivo.
El ciclopropano, junto con otros cicloalcanos es usado como intermediario en algunas sínte•
sis químicas.
El ciclopentano y el ciclohexano son compuestos que se encuentran presentes en muchos
productos naturales como las prostaglandinas, esteroides (como el colesterol y las hormo•
nas sexuales) y algunas vitaminas.

CH3 ~H
1 CH 3 CH-CH-CH
2
c
yCHH
3
"o
1

HO CH/
3
2'CH 3

Progesterona Colesterol
Suprime la ( s-colesten-ap-ol) produce
ovulación ateroesclerosis

52
 CH 3 CHl3
OH O

o o
Testosterona And rosterona
(La principal hormona mascu (Forma
llina) metalbollizada
de
El metilcielohexano se usa como disolvente en los Ilíquidos correctores de escritura (líquid
paper), testosterona)

53
 HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

' .,
o •f
•

.
...
.
..,.
.
~.
.
o
~
o
~ -

.¡,
~
,
Benceno .
,
Al benceno y a las demás sustancias que tienen estructuras y propiedades químicas
semejantes a él, son clasificados como compuestos aromáticos.
•
La palabra aromático originalmente se refería al olor agradable que poseen muchas
de
estas sustancias.
Debido a que el benceno es el hidrocarburo aromático más sencillo, lo veremos en
detalle.
54
 H ist:oiria del B,enceno

El hidrocarburo que se conoce actualmente como benceno, fue aislado por primera vez por
IMlicha,el Faradlay en 1825, a partir de un eondensado oleoso del g1as de al umbrado.

Años más tarde, Mitsche1rlich establedó la fórmula

molecular del co mpuesto, (C6 .H6 ) , y lo
no mbró Otros químicos se opusieron a este
benefna.
no rnbre porque su terminac ió n iimpl ic a ba u
na
relación con los alcaloides, tales como la quini na.
Posteriormente, se adoptó el nombre Benzo 1
IMI i tsclhe r11 basado en la palabra alemana ol (aceite), pero en
ii eh Francia e Inglaterra se adoptó el nombre de
benceno, para evitar la contusión con la
terminación típica de los alcoholes.
Al mieio de la historia del benceno, Laurent propuso el nombre feno (del
griego Phaineim, brillar) por asociarlo con el descubrimiento del prod licio
en el gas de alumbrarío. Este nombre no tuvo aceptación, pero hoy todavía
persiste la nomínaeíón fen'ilo, para la designación del grupo -C6 H5 _

Laurent

55
El est ab le oimie nto de una fórmula est ructural que diera cuenta de las pro piedades
de l
benceno, fue un problema muy difícil para los químicos de la mitad del siglo XIX_ rvluchos
científicos intentaron sin éxito, dibujar uns estructura lineal para este compuesto.
En 1865, Aug1ust:0 Kekulé fue capaz de dar respuesta al
problema estructural del benceno. Veamos lo que el mismo
110s describe: DDR H
"Estaba sentado, escríbíenco mi liibro, pero el trabajo no 1
progresaba; miis pensamientos estaban lejas. Mov í mi silla nacía
eUueg:o y d'.mm ité.. Los átomos nuevamente bnncaban ante mis
ojns. Esta vez. tos grupos más pequeños se mantenían
H-C~c'c-H
mocestarnente al fondo. Mii ojo menta], agudiizado por repenoas H- 1 l,l
vlsíones sírnuares, ahora podía diistiinguiir estructuras mayores C¾
de muchas contormacíones: 1arg as fiila.s, a veces .~ e
.
1

muy aipretadas, todas ellas giirarn:fo y retorciéndose como serpientes..

,.....,..-C-
¡Pe m vean! ¿Qu:é fue es.o? Una de las serpientes había tograiclo
asir su propia cola y la ñqura danza Da burlonarnente ante mis ojos. H
Desperté como por el destello die un relámpago; .... .Pasé el resto
de la noche desarroñandn las consecuencias die la hipótesiis..
señores, aprendamos a soñar y entonces, quizá aprenderemos la
25 H
1

verdad".
1865.. Aug1ust Kellrnié, Augusto K,ekulél

56
 Así fue corno IK.elkulé llegó a plantear QUe en una molécula
de
benceno, los seis átomos de carbono se encuentran ordenados
formando un anillo con un átomo de !hidrógeno enlazado a cada
átomo de carbono y co111 tres enlaces dobles carbono-carbono.
Esto también era confuso] ya que los enlaces dobles son muy
reactivos y los expe rime ntos de most raban que e I
be nceno
reaceioneoa poco y no efectuaba las reacciones
características
de los alquenos.
una con otra. Éstas se representan en la siguiente forma:
Sugirió que los enlaces dobles se encuentran en una oseilación rápida (resonancia}
dentro H 1
::!e la molécula y que, por lo tanto,
1 el benceno tiene dos fórmulasHestructurales Que se
alternan H e H 1H......... / H
' e / ·· e ,,.. -....:
'- ' 1
1 ·,.1

' e···./
1 -✓
11 ) 11
e 1

/ , .,.

H 1 /c'c···.·'lc,
. H
e C , H
H C
~ H ,
1 1

1
, H
,
:"'

,.,

e
, 57
La molécula de benceno, actualmente se concibe como u11 hlorido de las dos. Hoy en día por
c o rw1 . e. n1ie· n .._.., ·11~a , lo.·;,:e,-, q·. .u. ~1m·
11...,, . n la. e. structur a b. e. nc· eno.· , .ut. o· .
·11i í " O S-- u s u a lrn ent e. ·
11 .. .,, . . . . e. s:;:,,crib. e· que de. l ·I1Icomparten
se iz· a.· ndIU por u. n
círculo
entre losenseis el centro
carbonos del del
hexáqono,
arlillo_ para los electrones ig1ua
indicar l

o o o
.

( )
. .

Nomenielat:uir,
a
En el sistema I los derivados del be11oe110 se nombran combinando el preíiio del
UPAC,
sustituvente con la palabra benceno.

Benceno mono.s,u.stituido

Los nombres se escriben formando una sola palabra. E11 el benceno monosusñtuído" 110
se necesita numerar la posición; puesto que todos sus átomos de hidróqeno son equivelentes,
el g1rupo puede estar en cualquier posición, corno se muestra en la siig1uiente ñqura;

58
a
01 .
Olorobenceno

0 0. ·•.·.·•··
·.a a
O
CI
CIO•···
··
•..
.
. ··

..
·•

59
 Benceno
dlisust:it.uidlio
de
Cuando hay dos o
numeración es sencillo, se puede numerar e11 el sentido de las manecillas del reloj o en
más
sentido contrario, siempre que se sustituyentes,
obtenqan se más bajos posibles:
los números
necesita especificar
su posición _ El
1 1
sistema

: :
o o 0

:
0

:
1
1

4
ºª
1 , 2-d i e I orob e 11 ce ·1, 3-d i cloro ben
11 o ceno
4 0
1
1 , 4-,d icl
orob e 11 ce
11 o

60
Comúnmente, estos derivados disusfituidos del benceno· se nombran haciendo de los
ILISO
preñios griiegos: orto, meta y para (que se abrevian a menudo: o-, m-y p-, respectivamente).
01

o 0
1
para (p) orto (o) meta (m)

p ""'d o-diiclorobenceno m-diclorebenceno

iiclorobenceno

1-eti I-2-meti !benceno 1-eti I-3-meti !benceno 1-eti I-4-meti !benceno

ort o-et i lmet i ! meta-eti lmeti para-et i I met i
benceno o-et i lmet i lbenceno m-eti I meti ! lbenceno p-et i lmet i !
!benceno benceno benceno
61
 Benceno polisusfit:uiidlo

En bencenos polisustituidos, se utiliza el sistema de numeración y los g1rupo susíituyentes

se colocan por orden alfabético. Por ejemplo: s

1 ' 3 , 5,_triimetil benceno

CH-C~
1
e~

62
 CH3

CH3
Derivados del benceno

OH COOH O CH3 O

,,NY
o'
1

o
A_·o,,,. ' oN ,
-

rN ~
metilbenceno aminobenceno hidroxibenceno ácido fenllmetanoico
( tolueno) (anilina) ( fenol) ( ácido benzoico) 2,4, 6-trinitmtol ueno (TNT)
11

Aplicaciones de los hidrocarburos aromáticos

El benceno y sus derivados deben ser manejados con cuidado, ya que todos ellos son
tóxicos. Algunos se emplean como medicamentos, colorantes, disolventes, explosivos,
insecticidas, catalizadores, etc. Por ejemplo, la anilina se utiliza como colorante en la ropa.

64
El clorobeneeno se utiliza corno materia prima para sintefizar la anilina y el DDT, así como
para otros compuestos. El ácido benzoico se utiil iza para condimentar el tabaco, para hacer
pastas dentrtñcas, como g1erm1ici,da en medicina y como intermediario en la fabricación de
nlastificantes y resinas.
Las sales de sodio del ácido benzoico (benzoato de sodio)
se emplean en la indu str ia alim enticia para preservar
productos enlatados y refrescos de frutas.

ó .
Benzoato de sodlo

Existen compuestos aromáticos policlcl icos; dos de estos compuestos son el naftal eno y el
ben zo (a )pi reno.

INlaftalen, Be nzo (,a) ¡pi Piireno

o reno
El naftaleno se utiliza como repelente para la poi il I a (en I as
se vende f armacias, OI
camio bolas de naftalina), pero el p-díelorobenceno lo está
reemplazando.
El benzo(a)1p,'ireno se encuentra en el humo del cigarrillo en los escapes
1

de los automóv jles y en el hollín; se considera que este

compuesto es el 0
causante principal del cáncer en el pulmón. 1
p-
d
ie
lo
r
6. Escribe las fórmulas estructural es de los siquientes compuestos: o
b
a )i pro pi I be b) isopropil benceno e) yodobe 111ce e
111ce 110 no n
c
e
n
o
 CI

Los haluros orgánicos están conformados por los halluros de alquilo y los haluros de
arllo.
Los haluros die alq¡uil10 son compuestos de fórmula R-X, en donde X representa cualquier
átomo de halógeno (íluoro- .cloro- .brorno y yodo) y considerado camio el grupo funcional y
R•
u111 grupo alquíl ieo. Ejemplo:
cloruro de metilo
01 3 - a
R-X
 Los haluros de ar1i lo son compuestos Qlle tienen un átomo de halógeno unido direetarnente
a un anillo aromático, tienen fórmula Ar - X, donde Ar representa el anillo aromático y X el
átomo de halóqeno.

El clorobenceno es un ejemplo de haluro de arilo.

CI

Ar-X

Nomenclatura p,ara deriivadl os halogenadl,o,s

1

El sistema I UPAC considera QUe el átomo de halógeno es un sustituyente en la

cadena
principal o en el anillo aromático. Este sistema también permite el liso limitado de nombres
comunes para los compuestos más sencitlos.

R,eglas:
:
·1 _ Se identiñea la cadena l0i3-Oi- CH2- CH - a--1- OH2- a--1 JII
prin cipal. 1 1
C3 B
í
H

68
2_ Se numeran los carbonos por el extremo más cercano al primer susfituyente, siin importar
si se trata de un alquilo o un halóueno.

1 2 3 5 6 7
G-13 - 0 H- CH2 - G-1- G-1- CH2 - G-1 3
41
1 1

G B
- "
I
J
5,-br,om10-2,4,-dim1etil
heptano
2._ 1 Sii hay dif erentes halógenos se numeran conforme a s11. posición en la cadena,
pero al
escri bir el nombre del compuesto, todos los sustituyentes se nombran en orden
alfabét ico .
Por ejemplo:
5 4 3 2 1
CH3-CH-CIH2-CH-CH2-1Br
1 1
C
I
1I-bromo-4-doro-2.-metil pentano

2-2 Si existen dos sustituyentes a la misma distancia, se empieza a numerar por el extremo
donde esté el sustituyente que tenga la prioridad alfabética. Por ejemplo:

Oi3 B'"
6 4 3 2 1
G-13 - G-I- CH2 - , 2-
0H CH- G-13
51 1
2-b romo-ñ-metl I h exano
69
3_ Se nombran los sustituyentes en orden alfabético y ñnalmente la cadena principal, 001110
se muestra a eontinuaeiórv

CHl3 Bí
1
Q-13 - a -- 1 - CHI 2 - CHI - a- - 1 - OH2 - a - - 1. J
' 2 , 4¡ 6 7
1 3, 5
1 Q-1 ,J.

5-b r1om10-.2, 4-d im1eti I he p,ta

no

f
1
Et - a--12 -
OH- 1Q-1- 2 3 4l
a - i2 - 1

1I-bromo -2.- ñuoro - 3 -metil- 4 - y·odlobutarno

70
 Ap,Ucaciones die l,o-s derivados
hallog1enados
Los haloaenuros die alquilo se emplean como disolventes industriales, anestésicos,
refriqerantes, agentes fumiuantes, plaquieidas, rodenñcidas y como reactivos orgánicos en
el laboratorio.

. . . ..
9 :1 . . .

•
1

--
-.
"~ ~ ~

El cl o r u ro d e metiillo o clorometano (CH 3CI) es un gas que se utiliza como agente

retriqerante en las instalaciones frigoríficas_
$!
·•'
El dliclorometano o did oruro die metilo (CH2Cl2 ) se utiliza como disolvente, para
descafeinar el café y como removedor de pinturas.
El trlclorometano o cloroformo (CHCl3 ),, se utiliza como dis olvente. En la década de
lo s se utilizó como anestésico, pero dejó de utilizarse debido a su toxicidad ya que produce
6o·s
daños severos al híg1ado, riñones y corazón ..
Recientemente el halloetano (CF3 CIHCIBr) se ha utilizado como anestésico por inhalación
ya que es eñeaz y relativamente poco tóxico.
El tetreclorcmetanc o tetractorure de carbono (CCl4 ) se utiliza como disolv ente,
para
limpieza en seco, de muebles, tapices y ropa. Pero
debe ser manejado con cuidado, ya que 71
es venenoso y se acumula en el hlqado.