CH ORG Chapitre Nomenclature

Première Année Cycle Préparatoire
Physique- Chimie
Chapitre II
NOMENCLATURE SYSTEMATIQUE EN CHIMIE ORGANIQUE
Enseignant : Dr. Rochdi BAATI
AU : 2022-2023
Table des Matières
NOMENCLATURE SYSTEMATIQUE EN CHIMIE ORGANIQUE .......................................... 1
I. Introduction ................................................................................................................. 1
II. Nomenclature des hydrocarbures saturés : les alcanes CnH2n+2 ........................... 2
1. Cas des alcanes linéaires ........................................................................................ 2

2. Cycloalcanes (cyclanes) ........................................................................................ 3
3. Cas des alcanes ramifiés ......................................................................................... 3
4. Cas des cycloalcanes portants des chaines latérale .......................................... 6
III. Hydrocarbures acycliques insaturés ......................................................................... 6
1. Nomenclature des alcènes ..................................................................................... 6

2. Nomenclature des alcynes ..................................................................................... 7
3. Hydrocarbures insaturés monocycliques ............................................................... 8
I. Nomenclature des composés fonctionnels ............................................................. 8
4. Les acides carboxyliques ....................................................................................... 10

5. Les anhydrides d'acide .......................................................................................... 12
6. Les esters.................................................................................................................. 13
7. Les nitriles ................................................................................................................. 13
8. Les aldéhydes ......................................................................................................... 15
9. Les cétones ............................................................................................................. 16
10. Les alcools et phénols ............................................................................................ 17
11. Les amines ............................................................................................................... 18
1) Les éthers-oxydes ................................................................................................... 20
12. Les halogénures d'alkyles ou composés halogénés ........................................... 21
Chapitre II
NOMENCLATURE SYSTEMATIQUE EN CHIMIE
ORGANIQUE
I. Introduction
La chimie organique est la chimie des composés du carbone. Toutes les molécules
organiques contiennent un ou plusieurs atomes de carbone, combinés avec des
atomes d'hydrogène, d'oxygène, d'azote et quelque fois d'halogènes (chlore, iode,
brome), de soufre et de phosphore.
Une caractéristique du carbone consiste en l’aptitude qu’ont ses atomes à

s’enchaîner les uns aux autres, par des liaisons covalentes, d'une façon presque
indéfinie, pour former des chaînes carbonées d’une grande diversité. Les composés
organiques sont ainsi constitués de molécules caractérisées par des enchaînements
carbonés propres aux molécules dites « organiques ».
Une nomenclature systématique a été établie par un organisme international,

l'UICPA (Union Internationale de Chimie Pure et Appliquée), souvent désigné par son
nom anglais IUPAC (International Union for Pure and Applied Chemistry) ; afin de
définir les noms des composés organiques.
Le nom d’une molécule organique est dérivé de celui des alcanes linéaires. Les
alcanes linéaires sont des molécules saturées de formule générale CnH2n+2
Il est nécessaire de connaître le nom des alcanes de base :
CHAPITRE III : STEREOISOMERIE EN CHIMIE ORGANIQUE Dr. Rochdi BAATI 1

Toute molécule organique a son nom ainsi constitué
Préfixe Radical Suffixe
Substituants de la chaine Alcane linéaire Fonction principale

principale correspondant à la chaine
II. Nomenclature des hydrocarbures saturés : les alcanes CnH2n+2
1. Cas des alcanes linéaires
Les noms des alcanes linéaires comportant un nombre d'atomes de carbone

supérieur à quatre sont obtenus en faisant suivre du suffixe "ane" un préfixe
numérique d'origine grecque.

2. Cycloalcanes (cyclanes)
3. Cas des alcanes ramifiés
Chaine carbonés principale
Groupements alkyles ou substituants

Un substituant univalent dérivant d'un alcane linéaire est formellement obtenu par
enlèvement d'un atome d'hydrogène sur un atome de carbone terminal.
Le nom du groupement est obtenu en remplaçant la terminaison "ane" par "yle". Le

nom générique des groupements univalents d'un alcane est alkyle.
Le carbone possédant la valence libre, c'est-à-dire qui a perdu un atome

d'hydrogène, porte toujours le numéro 1.
Exemple :
• CH4 : Méthane, attaché à une chaine il perd un hydrogène et devient :
CH3- Méthyle
• CH3-CH3 : éthane, attaché à une chaine il perd un hydrogène et devient :
CH3- CH2- éthyle
Un alcane ramifié est constitué d’une chaîne principale et de substituants

(groupements alkyles). Pour le nommer, on applique les règles IUPAC :
Règle n°1 : La chaîne principale est toujours la chaîne carbonée la plus longue, elle
porte le nom de l'alcane correspondant. Si une molécule présente deux ou plusieurs

chaînes d'égale longueur, on choisit comme chaîne principale, celle qui porte le
plus grand nombre de substituants.
Règle n°2 : En préfixe, on ajoute le nom (sans le « e » final) du groupement alkyle fixé
sur la chaîne principale. On donne le plus petit indice au carbone qui porte ce
groupement. Lorsqu'il y a plusieurs groupements, on numérote la chaîne dans le sens
qui donne l’indice le plus faible entre les deux modes de numérotage possibles.
Règle n°3 : Lorsqu'il y a plusieurs groupements identiques, on place les indices: di, tri,
tétra, penta, hexa, hepta, octo, nona, déca… devant le nom du groupement.
Règle n°4 : Lorsqu'il y a plusieurs chaînes latérales, on les nomme dans l'ordre
alphabétique. Le plus petit nombre étant affecté au groupe placé en tête dans
l'ordre alphabétique.
Exemples

Règle n°5 : La nomenclature des chaînes latérales suit les mêmes règles que celle
des chaînes principales avec la seule exception que le carbone d'attache à la
chaîne principale porte le numéro 1.
Pour éviter toute confusion entre les indices principaux et les indices secondaires, les
noms des groupements latéraux sont écrits entre parenthèses. Les indices de position
à l'intérieur de la parenthèse se rapportent à la chaîne principale du groupement
envisagé et non à la chaîne principale de la molécule
Exemple :
Les chaînes latérales sont numérotées à partir du carbone lié à la chaîne principale.
- Si nécessaire, le nom de la chaîne secondaire est mise entre parenthèses.
1) Chaîne principale : décane
2) Indice de substitution principal : 5
3) Nom du radical ramifié : 5-propyl
4) Nom de la ramification secondaire : 1-méthyl
⇒ 5-(1-Méthylpropyl)décane
Remarques :
• L'ordre alphabétique est déterminé par la première lettre du nom de la chaîne

latérale ramifiée, même s'il s'agit d'un préfixe multiplicatif.

• Les alkyles qui ont des noms usuels
Exemple :
CH3-C-CH3
Isopropyle Isobutyle CH3
4. Cas des cycloalcanes portants des chaines latérales
Le nom des cycloalcanes monocycliques portant une ou plusieurs chaînes latérales

est formé à partir de celui du cycloalcane monocyclique sans chaîne latérale
correspondant et en indiquant la substitution selon les règles énoncées
précédemment.
La numérotation le long du cycle est choisie de telle façon que l'atome de carbone
portant le premier substituant par ordre alphabétique porte le numéro 1 et que le
carbone portant le second substituant par ordre alphabétique porte le numéro le
plus petit possible.
Exemple CH2-CH3
Br
CH3
1-Bromo, 2-méthlcyclohexane CH3 1-éthyl, 2-méthlcyclopentane
III. Hydrocarbures acycliques insaturés
1. Nomenclature des alcènes
Les alcènes sont des hydrocarbures de formule brute CnH2n dont la chaîne carbonée
renferme une liaison double C=C. On dit que la molécule est insaturée.
• Les alcènes portent un nom constitué de la façon suivante : Préfixe (indiquant

le nombre de carbones de la chaîne) + terminaison « ène ».
• On indique la position de la double liaison par un indice placé avant le suffixe
«ène». La double liaison, a priorité sur les substituants pour le choix du sens de
numérotage : celui-ci doit obligatoirement donner à la liaison multiple le plus
petit indice de position possible.
• La chaîne principale est la plus longue chaîne contenant l’insaturation.

• La chaîne principale n’est pas nécessairement la plus longue mais celle qui
contient le plus d’insaturations.
Exemples :
2. Nomenclature des alcynes
Les alcynes sont des hydrocarbures insaturés de formule brute CnH2n-2 comportant
une liaison triple C≡C. Le nom se déduit de celui de l'alcane en remplaçant le suffixe
"ane" par "yne" dans la plus longue chaîne carbonée contenant la liaison multiple.
La position de la triple liaison dans la chaîne principale est indiquée par un indice
placé avant le suffixe «yne». Les atomes de carbone portant la triple liaison doivent
avoir les plus petits indices.
Exemples :
Cas des hydrocarbures insaturés acycliques comportant des doubles et des triples
liaisons

La chaîne est numérotée de façon à donner l'ensemble d'indices le plus bas aux
liaisons multiples.
Si les deux ensembles d'indices sont identiques on donne aux doubles liaisons les plus
bas indices.
3. Hydrocarbures insaturés monocycliques
Le nom d'un hydrocarbure insaturé monocyclique sans chaîne latérale se forme en

remplaçant dans le nom du cycloalcane correspondant la terminaison "ane" par
"ène", "adiène"..., "yne", "adiyne"... .
Le cycle est numéroté de façon à donner l'ensemble d'indices le plus bas pour les
liaisons multiples. L'emplacement des liaisons multiples est indiqué comme pour les
hydrocarbures insaturés acycliques.
IV. Nomenclature des composés fonctionnels
En général, le nom d'un composé fonctionnel se forme à partir de celui de

l'hydrocarbure correspondant y compris les insaturations, auquel on rajoute des
préfixes et / ou des suffixes. Le nom d'un composé fonctionnel peut comporter
quatre parties :
Préfixe Chaine principale Suffixes d’insaturation Suffixe de la fonction

A B C D principale
Le sens de numérotation de la chaîne principale doit affecter par priorité

décroissante l'indice de position le plus petit à D ( s'il y a lieu ), puis à C ( s'il y a lieu )
et enfin à A.

Si une molécule possède plusieurs fonctions, une des fonctions doit être placée en
suffixe (sauf les halogénures d'alkyle), toutes les autres en préfixe. La nomenclature
des fonctions ainsi que l'ordre de priorité pour le suffixe (de haut en bas) sont donnés
par le tableau suivant:
Tableau 1 : Suffixes et préfixes utilisés pour désigner quelques groupes importants.
Les groupes présentés dans ce tableau sont rangés dans l’ordre décroissant de
priorité.

NB : les halogènes ne sont jamais prioritaires, ils sont toujours désignés par des
préfixes.
Les règles à suivre pour déterminer la nomenclature d’un composé organique sont :
1) Déterminer la fonction principale : suffixe
2) Déterminer la structure de base : chaîne ou cycle
3) Nommer les substituants
4) Numéroter
5) Assembler les noms des substituants selon l’ordre alphabétique.
- Les différents groupes fonctionnels sont classés dans le Tableau 1 selon l’ordre de
priorité
- On choisit comme groupe principal celui qui se trouve le plus haut dans le Tableau
1. Il est désigné par le suffixe correspondant.
- Tous les autres groupes sont désignés par des préfixes.
Dans ce cours on va se limiter aux fonctions : Acides carboxyliques, Anhydrides

d’acides, Esters, Nitriles, Aldéhydes, Cétones, Alcools, Amines, Ethers.
1. Les acides carboxyliques
• Série acyclique
L'acide est nommé en remplaçant le "e" final du nom de l'hydrocarbure

correspondant par "oïque" et en faisant précéder le nom ainsi obtenu du mot acide.

La chaîne principale de l'hydrocarbure est choisie de telle façon qu'elle contienne
le groupe -COOH, puis d'après les critères habituels. L'atome de carbone du groupe
-COOH (carbone fonctionnel) porte toujours le numéro 1.
Lorsque deux groupes -COOH sont les groupes principaux d'un composé (diacide),
l'acide est nommé en remplaçant le "e" final du nom de l'hydrocarbure
correspondant par "dioïque " et en faisant précéder le nom ainsi obtenu du mot
acide. La chaîne principale de l'hydrocarbure est celle qui contient les groupes -
COOH. L'atome de carbone de l'un des groupes -COOH est numéroté 1, le choix
étant effectué selon les critères habituels (chaîne, puis ensemble des indices des
substituants).
Un certain nombre d'acides (mono ou dicarboxylique) ont des noms usuels qui
doivent toujours être employés de préférence aux noms systématiques. En voici
quelques exemples :

• série cyclique
Lorsque le groupe -COOH est porté par un cycle, le nom de l'acide est obtenu en
ajoutant la terminaison carboxylique au nom du composé dans lequel -COOH est
remplacé par H et en faisant précéder le nom ainsi obtenu du mot acide .
Le carbone du cycle portant le groupe -COOH est numéroté 1.
2. Les anhydrides d'acide
Les anhydrides symétriques d'acides monocarboxyliques non substitués sont

nommés en remplaçant le mot acide par le mot anhydride. Exemples :

Les anhydrides mixtes ( substituants différents ) sont nommés en faisant suivre le mot
anhydride du nom des deux acides, privés du mot acide, séparés par un tiret et cités
dans l'ordre alphabétique.
Exemple :
Les anhydrides cycliques sont nommés, comme les anhydrides symétriques, on se

réfère au nom du diacide correspondant.
3. Les esters
Les esters sont nommés en remplaçant, dans le nom de l'acide, la terminaison "ique"
par la terminaison "ate " et en faisant suivre le mot ainsi obtenu du nom du groupe
greffé à l'oxygène lié par la proposition de. On élimine également le mot acide.
Exemples :
Si la chaîne principale comporte des groupes ou des insaturations, elle numérotée

en partant du carbone fonctionnel.
4. Les nitriles
On appelle nitriles les composés dont le groupe -C≡N est le groupement principal.
Quand ils sont acycliques, ces composés sont nommés en ajoutant le suffixe "nitrile "
Au nom de l'hydrocarbure correspondant. L'atome de carbone qui porte l'atome

d'azote a le numéro 1.

Les composés R-C≡N dérivant d'un acide dont le nom se termine par carboxylique
sont nommés à partir du nom de l'acide en supprimant le mot acide et en
remplaçant carboxylique par carbonitrile.
Les nitriles considérés comme dérivant d'un acide dont le nom est usuel sont
nommés à partir du nom de l'acide en supprimant le mot acide et en remplaçant
la terminaison "ique " ou "oïque " par "onitrile ".
Lorsque le groupe -C≡N ne constitue pas le groupe principal, il est nommé comme
un substituant appelé cyano.

5. Les aldéhydes
Lorsque le groupe -CH=O est le groupe principal d'un composé et que celui-ci n'est
pas porté par un cycle, l'aldéhyde est nommé en remplaçant le "e" final de
l'hydrocarbure correspondant par "al ". La chaîne principale de l'hydrocarbure est
choisie de telle façon qu'elle contienne le groupe -CH=O, puis d'après les critères
habituels. L'atome de carbone du groupe -CH=O porte le numéro 1.
Lorsque le groupe -CH=O est porté par un cycle, le nom de l'aldéhyde est obtenu
en ajoutant la terminaison carbaldéhyde au nom du composé dans lequel -CH=O
est remplacé par H. L'atome de carbone du cycle portant le groupe -CH=O est
numéroté 1.
Il existe des aldéhydes portant un nom non systématique. On remplace la

terminaison "ique" des acides dont ils dérivent par aldéhyde et on supprime le mot
acide.

6. Les cétones
Le nom d'une cétone acyclique est formé en ajoutant au nom de

l'hydrocarbure correspondant, le suffixe "one " éventuellement précédé d'un préfixe
multiplicatif convenable.
La numérotation de la chaîne principale est choisie de telle façon que

l'ensemble des indices des atomes de carbone portant un oxygène doublement lié
soit le plus bas possible.
Exemples :

7. Les alcools et phénols
Les alcools
On appelle tout composé dont le groupe -OH est le groupe principal, à condition
que ce dernier ne soit pas porté par un carbone appartenant au cycle d'un
composé aromatique. Les alcools sont nommés en ajoutant le suffixe "ol ",
éventuellement précédé d'un préfixe multiplicatif convenable, au nom du composé
fondamental. Le composé fondamental est choisi est numéroté selon les règles
définies précédemment.
Lorsque le groupe -OH n'est pas le groupe principal d'un composé, il est nommé
comme un substituant et est appelé hydroxy .
Les phénols
On appelle phénol tout composé dont le groupe -OH est le groupe principal, à
condition que ce dernier soit porté par un carbone appartenant au cycle d'un
composé aromatique.
Les phénols indiqués ci-dessous ont un nom usuel :

Le nom des autres phénols, est obtenu en ajoutant le suffixe "ol ", éventuellement
précédé d'un préfixe multiplicatif convenable, au nom de l'hydrocarbure
correspondant.
8. Les amines
Définitions : On appelle amines les composés de formule générale NR1R2R3, dans

lesquels les groupes R, sont soit un atome d'hydrogène, soit un groupe lié à l'atome
d'azote par un atome de carbone.
Amines primaires : Elles sont nommées (de façon analogue aux alcools) en ajoutant
le suffixe "amine ", éventuellement précédé par un préfixe multiplicatif convenable,
au nom du composé fondamental.

Une autre façon de nommer les amines primaires, qui n'est plus recommandée, est
encore largement répandue.
Une monoamine primaire peut être nommée en ajoutant la terminaison "amine " au
nom du groupe lié à l'atome d'azote, avec élimination du "e" final.
Lorsque -NH2 ne constitue pas le groupe principal, il est nommé comme un

substituant appelé "amino ".
Exemples :
Amines secondaires et tertiaires
Quand ces amines sont symétriques ( les substituants fixés sur l'azote sont identiques
), elles sont nommées en ajoutant la terminaison "amine " au nom du groupe lié à
l'azote, muni d'un préfixe multiplicatif convenable.

Les amine secondaires et tertiaires non symétriques ( dont les substituants fixé sur
l'azote ne sont pas identiques ), sont nommées en considérant les groupements les
moins complexes portés par l'azote comme substituants, leurs noms seront précédés
par la lettre N-.
9. Les éthers-oxydes
On appelle éther-oxyde tout composé obtenu à partir d'un hydrocarbure par

remplacement d'un groupe méthylène ( -CH2- ) par un atome d'oxygène.
Le nom systématique de l'éther acyclique est obtenu en faisant précéder le nom de

l'hydrocarbure correspondant par le préfixe "oxa ", précédé du numéro de l'atome
de carbone remplacé et d'un tiret. Ce préfixe est classé comme les autres, par ordre
alphabétique.
Remarque : les éthers-oxydes comme les sulfures R-S-R', ne constituent pas une classe
fonctionnelle. Leurs groupes caractéristiques sont toujours désignés par des préfixes
associés au nom du composé fondamental.
Si plusieurs groupes -CH2- non consécutifs sont remplacés par des atomes
d'oxygène, on utilisera les préfixes multiplicatifs convenables accolés au préfixe
"oxa".

Une deuxième façon de nommer les éthers-oxydes existe.
Pour les nommer, on détermine d'abord le nom de base de l'hydrocarbure

correspondant au groupement R- prioritaire, c'est-à-dire celui qui contient le plus de
carbones, ou une insaturation ou une fonction. Le groupement alkoxy ou alkyloxy
RO- ( voir § groupes univalents dérivés des alcools et des phénols) est considéré
comme un substituant dans le composé de base et constitue un préfixe devant son
nom.
Une ancienne nomenclature demeure fréquemment utilisée pour les éthers-oxydes.

Quand l'éther est symétrique ( R=R' dans la formule R-O-R' ), on fait suivre le mot éther
de l'adjectif dérivant du nom des groupes liés à l'oxygène.
• Si l'éther est mixte ( R≠R' dans la formule R-O-R' ), on utilise le mot "oxyde "
auquel on ajoute les noms des groupements cités dans l'ordre alphabétique.
10. Les halogénures d'alkyles ou composés halogénés
Les dérivés halogénés des hydrocarbures sont nommés comme des hydrocarbures
substitués. Ces substituants ( F: fluoro, Cl: chloro, Br: bromo, I: iodo ) sont toujours cités
en préfixe, précédés ou non d'un préfixe multiplicatif.


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Enseignant : Dr. Rochdi BAATI

NOMENCLATURE SYSTEMATIQUE EN CHIMIE ORGANIQUE .......................................... 1

II. Nomenclature des hydrocarbures saturés : les alcanes CnH2n+2 ........................... 2

1. Cas des alcanes linéaires ........................................................................................ 2

1. Nomenclature des alcènes ..................................................................................... 6

4. Les acides carboxyliques ....................................................................................... 10

Une caractéristique du carbone consiste en l’aptitude qu’ont ses atomes à

Une nomenclature systématique a été établie par un organisme international,

Il est nécessaire de connaître le nom des alcanes de base :

CHAPITRE III : STEREOISOMERIE EN CHIMIE ORGANIQUE Dr. Rochdi BAATI 1

Préfixe Radical Suffixe

Substituants de la chaine Alcane linéaire Fonction principale

II. Nomenclature des hydrocarbures saturés : les alcanes CnH2n+2

1. Cas des alcanes linéaires

Les noms des alcanes linéaires comportant un nombre d'atomes de carbone

CHAPITRE III : STEREOISOMERIE EN CHIMIE ORGANIQUE Dr. Rochdi BAATI 2

3. Cas des alcanes ramifiés

Chaine carbonés principale

Groupements alkyles ou substituants

Le nom du groupement est obtenu en remplaçant la terminaison "ane" par "yle". Le

Le carbone possédant la valence libre, c'est-à-dire qui a perdu un atome

• CH4 : Méthane, attaché à une chaine il perd un hydrogène et devient :

• CH3-CH3 : éthane, attaché à une chaine il perd un hydrogène et devient :

CH3- CH2- éthyle

Un alcane ramifié est constitué d’une chaîne principale et de substituants

CHAPITRE III : STEREOISOMERIE EN CHIMIE ORGANIQUE Dr. Rochdi BAATI 3

CHAPITRE III : STEREOISOMERIE EN CHIMIE ORGANIQUE Dr. Rochdi BAATI 4

- Si nécessaire, le nom de la chaîne secondaire est mise entre parenthèses.

1) Chaîne principale : décane

2) Indice de substitution principal : 5

3) Nom du radical ramifié : 5-propyl

4) Nom de la ramification secondaire : 1-méthyl

• L'ordre alphabétique est déterminé par la première lettre du nom de la chaîne

CHAPITRE III : STEREOISOMERIE EN CHIMIE ORGANIQUE Dr. Rochdi BAATI 5

Le nom des cycloalcanes monocycliques portant une ou plusieurs chaînes latérales

1-Bromo, 2-méthlcyclohexane CH3 1-éthyl, 2-méthlcyclopentane

III. Hydrocarbures acycliques insaturés

1. Nomenclature des alcènes

• Les alcènes portent un nom constitué de la façon suivante : Préfixe (indiquant

CHAPITRE III : STEREOISOMERIE EN CHIMIE ORGANIQUE Dr. Rochdi BAATI 6

2. Nomenclature des alcynes

CHAPITRE III : STEREOISOMERIE EN CHIMIE ORGANIQUE Dr. Rochdi BAATI 7

3. Hydrocarbures insaturés monocycliques

Le nom d'un hydrocarbure insaturé monocyclique sans chaîne latérale se forme en

IV. Nomenclature des composés fonctionnels

En général, le nom d'un composé fonctionnel se forme à partir de celui de

Préfixe Chaine principale Suffixes d’insaturation Suffixe de la fonction

Le sens de numérotation de la chaîne principale doit affecter par priorité

CHAPITRE III : STEREOISOMERIE EN CHIMIE ORGANIQUE Dr. Rochdi BAATI 8

Tableau 1 : Suffixes et préfixes utilisés pour désigner quelques groupes importants.

CHAPITRE III : STEREOISOMERIE EN CHIMIE ORGANIQUE Dr. Rochdi BAATI 9

1) Déterminer la fonction principale : suffixe

2) Déterminer la structure de base : chaîne ou cycle

3) Nommer les substituants

5) Assembler les noms des substituants selon l’ordre alphabétique.

- Tous les autres groupes sont désignés par des préfixes.

Dans ce cours on va se limiter aux fonctions : Acides carboxyliques, Anhydrides

1. Les acides carboxyliques