Exercice 1 : (TSe 2014)

Un composé de formule CxHyOz contient 64,9% de carbone et 13,5% d’hydrogène. Sa masse molaire
moléculaire est M = 74 g/mol.
1) Détermine la formule brute de ce composé
2) Donne les noms et les formules semi développées des différents isomères.
3) Un des composés est une molécule chirale :
a) Lequel? En quoi consiste cette chiralité? Quelle en est l’origine dans cette molécule?
b) Donne une représentation en perspective des deux énantiomères correspondants.
Exercice 2 :
On s’intéresse aux différentes configurations que peut prendre le pent-3-ène-2-ol de formule
CH3 – CH = CH – CHOH – CH3.
1- Sous combien de configurations différentes cette molécule peut-elle exister ?
Représenter et nommer les configurations autour de la double liaison.
2- On traite la molécule par du dihydrogène en présence d’un catalyseur le nickel. On obtient un composé
X. Sous combien de configurations la molécule X peut-elle exister ? Représenter ces configurations.
3- On traite X par une solution de dichromate de potassium acidifiée par l’acide sulfurique. On obtient le
composé Y. Quelle réaction le corps X subit-il ?
Sous combien de configurations différentes la molécule Y peut-elle exister ?
Exercice 3 :
1- Un composé organique A ne contient que du carbone, de l’oxygène et de l’hydrogène, sa masse molaire
est de 108g/mol. L’étude de ses propriétés indique la présence d’un noyau aromatique et d’une fonction
alcool. Représenter la formule semi développée de cet alcool.
Quelle est la classe de cet alcool et quel est son nom ?
2- Ce produit A rosit avec du permanganate de potassium en milieu acide ; on obtient alors un produit B
qui rosit le réactif de Schiff et présente des propriétés réductrices, écrire sa formule développée. A quelle
famille organique appartient-il ? Quel est son nom ?
3- B laissé à l’air libre s’oxyde en présence de lumière et donne lentement naissance à un produit cristallisé
blanc C. A quelle famille organique appartient-il ? Quel est son nom ?
Exercice 4 :
Un mono alcool saturé a pour formule brute CxHyO. La combustion complète de 0,1mol de cet alcool a
donné 7,2L de dioxyde de carbone mesuré dans les conditions de l’expérience (à 25°C, le volume molaire
est de 24L) et 7,2g d’eau.
1- a) Ecrire l’équation bilan de la combustion. En déduire la formule brute de l’alcool.
b) Donner la formule développée et le nom de chacun des isomères possibles.
2- Pour chacun des isomères trouvés, écrire l’équation bilan de son oxydation ménagée par une solution
de dichromate de potassium en excès en milieu acide.
3- On dispose de deux réactifs :
- une solution de DNPH
- une solution de liqueur de Fehling.
a) Que permettent de tester ces réactifs ?
b) On isole l’entité chimique provenant de l’oxydation ménagée de A ; peut-on identifier sans ambiguïté
l’alcool A en utilisant ces réactifs ?
4- L’alcool A est le produit de l’hydratation d’un alcène.
Ecrire la (ou les) équation (s) bilan de la réaction et donner le nom de l’alcène.
Exercice 5 :
On effectue, dans du dioxygène, la combustion complète de 1,12g d’un hydrocarbure X, non cyclique, de
masse molaire 56g/mol. On obtient 3,52g de dioxyde de carbone et 1,44g d’eau.
1- Quelle est la formule brute de cet hydrocarbure X ?
2-Donner la formule développée de tous les isomères de X et préciser le nom du composé X sachant qu’il
présente une isomérie Z/E.
3- Par hydratation, on obtient à partir de X un alcool secondaire A, de formule brute C4H10O.
Donner sa formule développée et son nom.
4- Dans la molécule de l’espèce A, y a-t-il des atomes de carbone trigonaux ?
Indiquer par une notation adaptée le carbone tétragonal asymétrique.
5- Représenter les deux énantiomères de A.
6- Compléter la représentation de Newman de la molécule A.
On donne les masses molaires atomiques suivantes :
MH = 1g/mol, MO = 16g/mol, MC = 12g/mol
Exercice 6 :
On considère trois amines isomères à chaînes saturées non cycliques : A, B, C.
- A est une amine primaire ayant un carbone asymétrique.
- B est une amine secondaire dont les deux groupes alkyles sont identiques.
- C est une amine tertiaire.
La formule générale de ces trois amines est CnH2n+3N. Elles contiennent en masses 19,18% d’azote.
1- a) Déterminer leur formule brute.
b) Donner les noms et les formules semi développées de A, B et C.
2- On fait agir l’iodoéthane sur C. On obtient un précipité blanc.
a) Ecrire l’équation bilan de la réaction.
b) Quelle propriété des amines cette réaction met elle en évidence ?
On donne : MH = 1g/mol ; MC = 12g/mol ; MN = 14g/mol.
Exercice 7 :
Une amine A de formule brute C4H11N réagit avec l’iodoéthane au moins en deux étapes.
1- Que peut-on en conclure quant à la classe de l’amine ?
2- Lors de l’action de l’iodoéthane sur A on constate qu’une mole de A peut fixer deux moles
d’iodoéthane. La classe de l’amine est-elle totalement déterminée.
Quelles sont les formules semi développées possibles pour l’amine A.
3- Quand on fait réagir en excès l’iodométhane sur l’amine A, on obtient un composé de famille [(CH3)3
N – CH2 – CH3] +, I-. En déduire la formule semi développée de A.
Exercice 8 :
Un compose organique A est formé d’atomes de carbone, d’hydrogène et d’oxygène. Les pourcentages
massiques de carbone et d’oxygène de ce composé sont : %C=64,58 ; %O=24,60.
1- On fait réagir le composé A avec une solution aqueuse d’hydroxyde de sodium ; on obtient deux
composés organique B et C la déshydratation du composé C donne un alcène de densité d= 2,41 par
rapport à l’air.
a) Quelles sont les fonctions chimiques des composés A et C ?
b) En déduire les formules moléculaires brutes des composés A et C sachant que A est à chaînes carbonées
saturées et non cycliques.
c) Le composé C est oxydé par le dichromate de potassium en milieu acide. On obtient un composé D qui
donne un test positif avec la liqueur de Fehling.
Ecrire les formules semi développées des isomères du composé C et donner leurs noms.
d) Le composé C est chiral. En déduire les formules semi développées et les noms des composés A et B.
2- Le produit B obtenu donne un composé B’ en présence d’une solution aqueuse d’acide chlorhydrique.
La déshydratation de 60g du composé B’ en présence de l’oxyde de phosphore (P 4O10) donne de
l’anhydride éthanoïque E.
a) Ecrire l’équation bilan de la réaction de déshydratation.
b) Déterminer la masse du composé E formé sachant que le rendement de la réaction est de 80%.
3- Soit A’ un ester de même formule brute que A. On donne les équations des réactions suivantes :
X + CH3 − CHOH − CH3 ⟶ A′ + Y
(X est un anhydride d’acide symétrique et Y est à chaîne ramifiée)
Y + CH3 − NH2 ⟶ Z + H2 O
Y + SOCl2 ⟶ W + SO2 + HCl
Identifier, en précisant les formules semi développées et les noms, les composés X, Y, A’, Z et W.
Exercice 9 : Bac TSE 2012
On dispose de quatre flacons contenant respectivement un alcool, un aldéhyde, une cétone et un acide
carboxylique.
1) Pour déterminer le contenu, on réalise les tests suivants.
Corps réactif A B C D

Cr2O72 en Solution Solution Solution Solution
milieu acide orange verte verte orange
DNPH Solution Solution Précipité Précipité
jaune jaune jaune jaune
Réactif de Solution Solution Solution Solution
Schiff incolore incolore rose-violette incolore
Liqueur de Solution Solution Précipité Solution
Fehling bleue bleue rouge-brique bleue
Donner les fonctions chimiques des corps A, B, C, et D.
2) L’action du dichromate de potassium en milieu acide sur B conduit à la formation de C et de A. B et D
contiennent chacun trois atomes de carbone. Donner :
a) Les formules semi développées des corps A, B, C, et D
b) Les noms des corps A, B, C, et D
Exercice 10 :
Dans l'organigramme ci-dessous, les rectangles correspondent à des molécules organiques. Un point
signifie que la réaction entre les réactifs situés en amont (X ) donne les produits situés en aval
( Y).
1- Donner le nom et la formule semi-développée de tous les corps figurant dans les rectangles. On prendra
pour F, le produit majoritaire obtenu lors de l’hydratation du propène.
2- Quel nom donne-t-on à la réaction qui, à partir de :
- C et F, permet d'obtenir G ?
- G, permet d'obtenir J et F ?
Exrecice 11 :
La leucine et l’isoleucine sont deux acides α-aminés de formule :
R – CH(NH2) – COOH dont les groupes alkyle R diffèrent.
Le groupe alkyle de la leucine est noté RL, celui de l’isoleucine RI.
1- La masse molaire des deux acides α -aminés est : M = 131g.mol-1.
En déduire la formule brute du groupe alkyle.
2- a) Les groupes RL et RI possèdent chacun une seule ramification. La leucine possède un atome de
carbone asymétrique et l’isoleucine en comporte deux.
Ecrire la formule développée de chacun des deux acides α -aminés.
b) Donner la représentation de Fischer des deux énantiomères de la leucine (pour ne pas alourdir l’écriture
on symbolisera dans cette question et les suivantes, les groupes alkyles par R I et RL).
Préciser quel est l’isomère L et quel est l’isomère D.
3- montrer que la réaction de condensation de la leucine sur l’isoleucine conduit formellement à deux
peptides P1 et P2. (On ne tiendra compte de l’isomère optique ni dans cette question, ni dans les suivantes).
Exercice 12 :
1- La formule semi développée de l’acide 2-amino
propanoïque (alanine) est :
a) Justifier le nom d’acide α -aminé donné à cette substances. Donner la formule semi développée et le
nom de l’espèce qui apparaît dans une solution aqueuse d’alanine.
b) Ecrire les équations des réactions entre l’alanine et la soude et entre l’alanine et l’acide chlorhydrique.
c)Parmi les espèces impliquées dans les réactions précédentes, identifier le diacide, la dibase, l’ampholyte.
2- a) Ecrire la formule de l’acide 2-amino éthanoïque (glycine).
b) On mélange en quantité équimolaire la glycine et l’alanine. Ecrire les formules semi développées et les
noms de tous les dipeptides qu’on peut obtenir lors de la condensation de ces acides α -aminés
Exercice 13 :
La composition centésimale d’un acide α -aminé, A est la suivante :
%C = 40,45 ; %H = 7,87 ; %O = 35,96 ; %N = 15,73.
1- Déterminer la formule chimique de l’acide α -aminé A et en déduire sa formule semi développée ainsi
que son nom.
a) Quelle est l’origine de la chiralité de l’acide α -aminé A ? Donner les représentations en perspective de
ses énantiomères.
b) Représenter les configurations D et L de A.
2- Par décarboxylation (élimination d’une mole de CO2 d’une mole de A), l’acide α -aminé A donne une
amine B.
a) Ecrire l’équation bilan de la réaction de décarboxylation.
b) Préciser la formule développée plane de l’amine B obtenue, son nom et sa classe.
c) Existe-t-il d’autres amines ayant la même formule chimique que B ? Si oui, donner leur formule semi
développée, leur nom et préciser leur classe.
3- Ecrire l’équation bilan de la réaction du chlorure d’éthanoyle avec l’amine B. Cette réaction met en
évidence la propriété nucléophile des amines. Quel atome favorise cette propriété ? Justifier votre réponse.
En déduire la définition de la nucléophile.
Exercice 14 :
1- On considère l’acide amino-2-méthyl-3-butanoïque appelé valine.
a) Ecrire la formule semi développée de la valine. Quels groupes fonctionnels ce composé possède-t-il ?
b) Donner les configurations L et D de la valine.
2- On considère un autre acide α -aminé B de formule
R – CH – COOH
|
NH2
La condensation de la valine et de B conduit à un dipeptide de masse molaire M = 188g.mol-1.
a) Trouver la formule semi développée De B sachant que R est un radical hydrocarboné saturé. Donner
son nom systématique.
b) Cette condensation donne deux dipeptides P1 et P2 isomères. Ecrire les équations bilan conduisant P1 et P2.
Quel type particulier de liaison trouve-t-on dans ces dipeptides ? L’indiquer.
3- Les solutions aqueuses de l’amino-2-éthanoïque contiennent un ion dipolaire.
Donner la Formule et le nom de cet ion et expliquer son caractère amphotère.
Exercice 15 :
1- Un polymère de degré de polymérisation moyen de 1200 présente une masse molaire moyenne
d’environ 75000g/mol. Sachant que sa combustion dégage du chlorure d’hydrogène, identifier le
monomère correspondant à ce polymère.
2-Ecrire l’équation bilan de la réaction de polymérisation et nommer le polymère et le monomère
correspondant.
3- Donner une méthode d’obtention du monomère.
Exercice 16 :
1- Un des polyamides les plus courant est le nylon 6,10 ; dont le motif est le suivant :
 O O
║ ║
-NH- (CH2)6 – NH - C- (CH2)8 – C–
Indiquer les corps qu’il faut faire réagir pour obtenir ce polymère. Donner leur nom systématique.
2- La masse molaire moyenne de ce polymère est de 300kg/mol. Calculer son degré moyen de
polymérisation.
Exercice 17 :
On veut déterminer la formule d’un polymère contenant du carbone, de l’hydrogène et du chlore. Soit R
– CH = CHCl la formule générale du monomère de masse 62,5g/mol (où R peut être un radical alkyle ou
un atome d’hydrogène)
1- Déterminer la formule du monomère et donner son nom.
2- Quel est le degré de polymérisation sachant que la masse du polymère obtenu vaut 75000g/mol ?
3- Ecrire l’équation de polymérisation et donner le nom du polymère.
On donne MC = 12g/mol ; MH = 1g/mol ; MCL = 35,5g/mol
Exercice 18 :
On appelle « ose » un groupe de molécules organiques appartenant à la famille des glucides appelés aussi
« hydrates de carbone » car de formule brute Cn(H2O)p.
Partie1 : Le plus simple des oses est le 2,3-hydroxypropanal (ou glycéraldéhyde)
1- Donner sa formule semi développée.
2- Cette molécule est-elle chirale ? Pourquoi ?
3- Si oui, représenter les deux énantiomères de cette molécule.
Partie 2 : Le nom officiel du sucre utilisé en cuisine est le saccharose. Le saccharose s’hydrolyse en milieu
acide en fructose et en glucose. Les formules de ces deux oses sont :
Fructose : HO-CH2-CHOH-CHOH-CHOH-CO-CH2OH
Glucose : HO-CH2-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO
1- Donner les formules brutes de ces deux oses.
2- Sachant que l’hydrolyse du saccharose (A) peut s’écrire :
H+
A + H2O B + C
Saccharose eau glucose fructose
a) Donner la formule brute de saccharose.
b) les molécules de glucose et fructose possèdent elles des carbones asymétriques ? Lesquels ?
c) Reconnaître les différentes fonctions présentes dans chacune de ces molécules.
3- On effectue un test à la liqueur de Fehling avec le glucose et le fructose.
a) Dire pour chaque ose si le test est positif ou négatif. Justifier
b) Ecrire l’équation bilan de la réaction produite.
4- On numérote les atomes de carbone de la molécule de glucose de la façon suivante :
HO-CH2-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO
(6) (5) (4) (3) (2) (1)
En utilisant la représentation de Newman, représenter la molécule de glucose vue par un observateur placé
le long de l’axe C2-C3, dans sa conformation la plus stable.
Quelle est la différence entre conformation et configuration ?
Exercice 19 :
La fermentation alcoolique d’un sirop à 300g/L de glucose, C6H12O6, s’arrête lorsque le degré alcoolique
du mélange atteint 16°.
1- Ecrire l’équation bilan de cette fermentation qui correspond à la décomposition du glucose en éthanol
et dioxyde de carbone.
2- On considère la fermentation d’un litre de sirop de glucose et on négligera la variation de volume du
mélange pendant la fermentation.
Déterminer le volume, puis la masse et enfin la quantité d’éthanol formé lorsque la fermentation cesse.
3- Quelle quantité de glucose a été transformée ? Combien en reste-t-il ?
Donnée : Masse volumique de l’éthanol ρ = 0,79kg/L.
(On appelle degré alcoolique d’une solution, le volume en cm3 d’éthanol pur présent dans 100cm3 de cette
solution).
Exercice 20 : Contrôle de glycémie (taux de sucre dans le sang humain) Bac 2014 TSExp
l) L'hydrolyse du sucre ordinaire, le saccharose conduit au glucose et au fructose.
a) Ecris l'équation bilan de la réaction
b) Donne les formules semi- développées du glucose et du fructose en indiquant les normes des fonctions
chimiques portées par ces deux composés.
2) Pour déterminer le taux de sucre dans le sang d'une personne, on procède à un' prélèvement de 100 cm3
de son sang. On fait attaquer le glucose contenu dans les 100 cm3 par un excès de liqueur de Fehling. Il
se forme 0,4 g d'un précipité d'oxyde cuivreux Cu2O.
a) Ecris l'équation bilan de la réaction qui se produit puis calcule la masse du glucose contenu dans le
prélèvement sanguin.
b) Sachant que le taux normal de sucre dans le sang humain est I g/L, peut-on dire que cette personne ne
souffre de diabète ?
On donne : M (H) : 1 g/mol ; M(C) : 12 g/mol ; M(O) : 16 g.mol ; M (Cu) : (63,5 g/mol
Exercice 21 :
On mélange à la date t = 0, une mole d’éthanol et une mole d’acide éthanoïque. On détermine la quantité
0,67t
d’ester formé à la date t ; elle est de la forme n = (t en h et n en mole)
t  17
a) Quelle est la vitesse moyenne de formation de l’ester pour t = 0 et t = 50h.
b) Quelle est la vitesse de formation de l’ester pour t = 20h.
c) On recommence l’expérience à t=0 avec 0,01mol/L d’alcool et 0,01mol/L d’acide, les quantités d’ester
formé en fonction du temps sont :
t(seconde) 0 180 240 300 360
Ester en mol/L 0 2,6.10-3 3,17.10-3 3,66.10-3 4,11.10-3
d) Montrer que la réaction est d’ordre global 2, à partir du tableau.
e) Calculer la constante de vitesse à 25°C ainsi que le temps de demi réaction et la vitesse à cet instant.
Exercice 22 :
La synthèse de bromure d’hydrogène à partir du dibrome et du dihydrogène s’écrit :
Br2 + H2 2HBr
Le mécanisme de cette réaction s’effectue selon :
Br2 2Br•
Br• + H2 HBr + H•
H• + HBr H2 + Br•
H• + Br2 HBr + Br•
Br• + Br• Br2
1) Mettre en évidence les trois étapes de ce mécanisme.
2) Quels sont les radicaux qui interviennent dans ce mécanisme.
3) Ce mécanisme est-il le même que celui de la synthèse du chlorure d’hydrogène.
4) Sachant qu’il faut apporter 192KJ pour transformer une mole de dibrome en deux moles d’atomes de
brome ; calculer la longueur d’onde maximale des radiations lumineuses qui permettent d’initier cette
réaction.
On donne : - Constante d’Avogadro = 6,02.1023mol-1
- Constante de Planck = 6,62.10-34J.s
- Célérité de la lumière = 3.108m/s
Exercice 23 :
1) On prépare un alcool A par addition d’eau sur un alcène B de formule brute C nH2n. Ecrire l’équation
de la réaction.
2) La combustion complète de m grammes de A donne une masse m1 grammes de dioxyde de carbone et
m 11
une masse m2 grammes d’eau tel que : 1 
m2 6
a) Ecrire l’équation de la réaction de combustion de A.
b) En déduire la valeur de n et les formules brutes de A et B.
c) Ecrire les formules semi développées possibles de A et B.
MC = 12g/mol ; MH = 1g/mol ; MO = 16g/mol.
3) On chauffe un mélange renfermant 1 mole d’acide éthanoïque et 1 mole de l’alcool essentiellement
obtenu lors de l’hydratation de l’alcène B.
a) Ecrire l’équation de la réaction. Nommer l’ester obtenu.
b) On dose d’heure en heure l’acide qui reste dans le mélange.
On trouve les résultats suivants :
t(h) 0 1 2 3 4 5 6 7
n acide 1 0,70 0,52 0,45 0,42 0,40 0,40 0,40
Tracer la courbe d’estérification nE = f(t) en précisant les échelles.
c) Déduire de la courbe quelque (s) caractéristique (s) de la réaction d’estérification.
Exercice 24 :
L’éthanal se décompose, en phase gazeuse suivant :
CH3 – CHO CH4 + CO
On introduit de l’éthanal à la date t =0, dans une enceinte de volume invariable, préalablement vidée,
portée à la température   477  C, sous une pression initiale P = 2,83.10 4Pa. La mesure de la pression
dans l’enceinte permet d’évaluer la concentration molaire du méthane formé en fonction du temps. Les
résultats sont les suivants :
t(min) 0 4 8,6 13,8 19,7 26,5 33,9
 [CH4](10-4 mol/L) 0 2,2 4,5 6,9 9,1 11,4 13,6
1. Calculer la concentration molaire initiale en admettant que l’éthanol gazeux vérifie la loi des gaz
parfaits : PV= n RT.
On donne R= 8,314JK-1/mol.
2. Tracer la courbe représentant la concentration molaire [CH4] en fonction du temps. Echelles :
1cm 5mn ; 1cm 2.10-4mol/L.
3. Déterminer :
a) La vitesse moyenne de formation du méthane entre les instants t1= 4min et t2= 13,8min.
b) La vitesse instantanée de formation du méthane à la date t= 13,8min.
4. Au bout de combien de temps 1/5 de l’éthanal initial a-t-il été disparu ?
Exercice 25 :
Le chlorure de sulfuryle se décompose en phase gazeuse à 320°c suivant la réaction :
SO2Cl2 SO2+Cl2
Afin d’étudier cette réaction, on introduit à la date t=0, une certaine quantité de chlorure de sulfuryle dans
un récipient de volume constant maintenu à 320°C. La mesure de la pression P dans le récipient permet
de suivre l’évolution de la réaction. On obtient, aux divers instants t, les valeurs suivantes :
t(s) 0 100 210 250 350 380 450
P(bar) 0,51 0,63 0,73 0,75 0,80 0,82 0,85
1- Trouver, en utilisant la loi des gaz parfaits, une relation entre la pression initiale P0 et la concentration
molaire initiale C0 ; en déduire la valeur de C0.
2- Soit  le coefficient de dissociation de SO2Cl2 (le coefficient de dissociation est le rapport de la
quantitédecomposé
quantité de SO2Cl2 décomposé à la quantité initiale de SO2Cl2)  
quantitéinitiale
a) Exprimer en fonction de Co et  , les concentrations molaires des différents corps purs.
b) Exprimer P en fonction de Po et de  ; en déduire l’expression de  .
3- Déterminer pour chacun des instants qui figurent dans le tableau, les concentrations molaires en SO2.
4- Tracer la courbe donnant les concentrations en SO2 en fonction du temps et déterminer graphiquement
la vitesse initiale de formation de SO2.
Echelles : 2cm pour 100s ; 1cm pour 10-3mol.L-1
Données : 1bar = 105Pa ; Constante des gaz parfait : R=8,31J.K-1.mol-1.
Exercice 26 :
L’hémi-pentoxyde d’azote N2O5 se dissocie suivant l’équation :
1
N2O5 2NO2 + O2 La réaction est d’ordre1.
2
3
1- A 105°C on constate qu’au bout de 4mn, de la quantité initiale de N2O5 a été décomposée.
4
a) Calculer le temps de demi-réaction à cette température.
b) Quel serait le temps de demi réaction si la molarité initiale avait été doublée ?
3
2- A 95°C le temps de demi réaction est 5mn. Calculer le temps au bout duquel de la quantité initiale
4
sera décomposée.
Problème 27: (TSExp Bac 2017)
Étude de la vitamine C. : Équilibres chimiques et réactions acido-basiques
L’acide ascorbique, couramment dénommé vitamine C, est un réducteur naturel que l’on qualifie
usuellement d’antioxydant. On le trouve dans de nombreux fruits et légumes. Une carence prolongée en
vitamine C favorise le scorbut. En pharmacie il est possible de trouver l’acide ascorbique, par exemple
sous forme de comprimés « de vitamine C 500 »
Etude de la réaction entre une solution aqueuse d’acide ascorbique et une solution aqueuse
d’hydroxyde de sodium (ou soude)
Pour simplifier, l’acide ascorbique, de formule brute C6H8O6, sera désigné par HA dans la suite de
l’exercice.
Dans cette étude, on envisage la réaction entre une solution aqueuse d’acide ascorbique de concentration
molaire CA = 1,0010-2 mol. L-1 et une solution aqueuse d’hydroxyde de sodium de concentration molaire
CB = 2,0010-2 mol. L-1.
Le volume initial de la solution aqueuse d’acide ascorbique est VA = 20,0 mL et on note VB le volume de
la solution aqueuse d’hydroxyde de sodium versée.
1) Écris l’équation traduisant cette équation
2) On étudie le mélange, à 25° C, lorsqu’on a versé VB=5,0 mL de solution aqueuse d’hydroxyde de sodium.
a) Le pH du mélange est alors égal à 4,0. En déduis la concentration en ion oxonium H3O+ dans ce mélange.
b) Calcule la concentration en ions hydroxyde dans ce mélange. En déduis la quantité nf (HO-) d’ions
hydroxyde présents à l’état final dans ce mélange.
On donne le produit ionique de l’eau à 25° C : Ke = 1,0 10- 14
c) Détermine la composition du mélange lors du nouvel état d’équilibre. Que peut-on dire d’une telle
transformation ?
Exercice 28 :
On réalise à une température T convenable, l’équilibre de dissociation de l’ammoniac NH3 en partant de
2moles de NH3 gazeux.
2NH3 N2 + 3H2
1- Indiquer dans quel sens une diminution de pression fait éventuellement évoluer l’équilibre.
2- Exprimer la constante d’équilibre Kp relative aux pressions partielles en fonction du coefficient de
dissociation  de NH3 et de la pression totale P du mélange. Sachant que la fraction dissociée est 0,8 sous
une pression
P = 81.105Pa, quelle est la fraction dissociée sous 20.105Pa ?
Ce résultat est il en accord avec votre réponse à la 1ère question ?
3- Soit V le volume du mélange et soit Kc, la constante d’équilibre relative aux concentrations. Etablir en
fonction de P, V, n et  une relation entre Kp et Kc.
Exercice 29 :
Par élévation de température, le dimère du dioxyde d’azote N2O4 se dissocie :
(1)
N2O4 2NO2
(2)

1- D étant la densité de N2 pur, d celle du mélange de 2 gaz N2O4 et NO2, quelle relation y’a –t-il entre D
et d quand le degré de dissociation est   0,5 ?
2- La dissociation étant favorisée par une élévation de température, consomme-t-elle ou dégage-t-elle de
la chaleur ?
3- Indiquer la variance du système en expliquant la trouvée.
4- Les pressions étant mesurées en atmosphères, comment exprime-t-on la constante d’équilibre Kp
relative aux pressions partielles ? Donner sa valeur numérique sachant que dans un volume de 0,2L, une
masse initiale de 0,635g de N2O4 produit à 25°C une pression de1 atmosphère (on commencera par
calculer le degré de dissociation).
Volume molaire d’un gaz parfait dans les CNTP = 22,4L/mol, MO = 16gmol-1 ; MN = 14gmol-1
Exercice 30 :
On introduit 17,6g de dioxyde de carbone et 3,2g de dihydrogène dans un vase clos de 2L, à la température
de 850°C. L’équation bilan de la réaction est la suivante :
CO2 + H2 CO + H2O
1- La constante d’équilibre relative aux concentrations est Kc = 1.
Déterminer la concentration molaire des différentes espèces chimiques.
2-Quelle est la variance de ce système sachant qu’à cette température toutes les substances sont à l’état gazeux ?
3- Quelle serait la concentration molaire du monoxyde de carbone si on avait introduit 66g de CO2 au lieu de 17,6g.
On donne : MO = 16gmol-1 ; MH = 1gmol-1; MC = 12gmol-1
Exercice 31 :
La réduction du dioxyde de carbone gazeux par le carbone solide pour donner du monoxyde de carbone
gazeux est un équilibre hétérogène.
1- Qu’est-ce qu’un équilibre hétérogène.
2- Ecrire l’équation de la réaction.
3-Exprimer littéralement en fonction des concentrations molaires convenables, la constante Kc de cet équilibre.
4- On observe à 727°C dans un récipient de 100L, l’équilibre entre le carbone solide, 1,55moles de
dioxyde et 1,90moles de monoxyde de carbone.
a) Quelle quantité de dioxyde y avait-il au début de la réaction ?
b) Calculer numériquement Kc à 727°C.
Exercice 32 :
Soit l’équilibre : PCl5 PCl3 + Cl2
Sous une pression totale de 1atm à 250°C, 0,3mole de PCl5 ; 0,7mole de PCl3 et 0,2mole de Cl2 sont en
équilibre.
1- Calculer la constante d’équilibre relative aux pressions partielles.
2- En maintenant la pression égale à 1atm, on introduit 1mole de dichlore.
a) Dans quel sens évolue l’équilibre ?
b) Quelle sera la composition du mélange dans le nouvel équilibre ?
EXERCICE 33 :
Pour réaliser la synthèse de l’ammoniac selon la réaction :
N2 + 3H2 2NH3
On chauffe à 400°C sous la pression totale P = 300atm un mélange formé de 28g de diazote et de 6g de
dihydrogène. A l’équilibre, il reste 13,44g de diazote.
1- Déterminer la pression partielle de chacun des gaz à l’équilibre.
2- Calculer la constante d’équilibre relative aux pressions partielles Kp et préciser son unité.
3- Dans l’intervalle de température 298°K≤ T≤400°K la constante Kp varie avec la température absolue
1,11.10 4
suivant la loi : ln K p  23,83 
T
Calculer Kp à la température de 127°C.
On donne : MN = 14g/mol ; MH = 1g/mol.
Problème 34 : (Tse 2014)
Les parties I et II sont indépendantes et l’usage de la calculatrice non programmable est autorisé.
I
La réaction de décomposition de l’éthane à 600° C est une réaction du 1er ordre. L’équation bilan de la
réaction est :
600° C
C2H6 C2H4 + H2
1) Etablis la loi de variation de cette réaction.
2) Le volume total est constant. A la date t = 0, la concentration de l’éthane est
C0 = 4.10-2 mol.L-1. A la date t = 10 mn, la concentration de dihydrogène est 10-2 mol.L-1.
a) Détermine la valeur de la constante de vitesse.
b) Calcule le temps de demi-réaction
c) Détermine la date à laquelle 60% de l’éthane disparaissent et en déduis la valeur de la vitesse de la
réaction à cette date.
II
On étudie la réaction d’estérification de l’acide éthanoïque par un mono alcool saturé R-OH.
1- Écris l’équation bilan de la réaction.
2- Le mélange initial renferme 1 mole d’acide et 1 mole d’alcool. La quantité d’acide n restant à la date
t, déterminée par dosage est donnée dans le tableau ci-dessous.
t (h) 0 1 2 3 4 5 6 7
n (mol) 1 0,57 0,42 0,37 0,34 0,33 0,33 0,33
a) Indique le principe, d’une méthode expérimentale permettant de déterminer la quantité de matière
d’acide restant.
b) Reproduit et complète la dernière ligne du tableau dans lequel nE représente la quantité d’ester formé
et justifie la formule nE =1 - n
c) Trace sur un papier millimétrique la courbe représentant en fonction du temps, la quantité d’ester formé.
d) Définis la vitesse instantanée de formation de l’ester à une date t donnée.
e) Détermine graphiquement cette vitesse aux dates t1 = 1h et t2 = 3h.
f) A l’aide de la courbe, déterminer la quantité maximale d’ester qui peut être formé.
3- La masse molaire moléculaire de l’ester formé est 102 g.mol-1.
a) Détermine la formule brute de l’ester et celle de l’alcool R-OH.
b) Donne les formules développées possibles de l’alcool et de l’ester.
On supposera que le volume total V de la solution ne varie pas au cours de la transformation chimique.
On donne M(C) = 12 gmol-1, M (O) = 16 gmol-1, M (H) = 1 gmol-1
Échelle: 4cm pour 1h, et 2cm pour 0,1 mol
Exercice 35 :
1- On veut déterminer la masse molaire d’un alcool R-OH, (R est un radical alkyle). Sur 3,7g de cet alcool,
on fait agir du chlorure d’éthanoyle en excès. Le chlorure d’hydrogène formé est recueilli en totalité dans
5 litres d’eau. Le pH de la solution obtenue est 2.
Ecrire l’équation bilan de cette réaction et calculer la masse molaire M de cet alcool ; en déduire sa formule
moléculaire.
2- Dans 50cm3 de la solution d’acide chlorhydrique obtenue, on verse 100cm3 d’une solution d’acide
nitrique de concentration C2 = 2.10-3mol.L-1 et de pH = 2,7.
a) Montrer que l’acide nitrique est un acide fort et écrire l’équation bilan de son ionisation dans l’eau.
b) Quel est le pH du mélange obtenu ?
Exercice 36 :
Le pH d’une solution aqueuse d’ammoniac NH3 de concentration
C = 10-2mol/L est 10,6.
1- Ecrire l’équation de la réaction ayant lieu entre l’ammoniac et l’eau.
2- Calculer les concentrations molaires des différentes espèces chimiques présentes dans la solution. En
déduire la valeur de la constante d’acidité Ka1 du couple acide/base mis en jeu lors de la réaction de
l’ammoniac avec l’eau.
3- Le pH d’une solution aqueuse de monoéthylamine C2H5NH2 de concentration C = 10-2mol/L est 11,4.
a) Ecrire l’équation de la réaction ayant lieu entre la monoéthylamine et l’eau.
b) Calculer les concentrations des différentes espèces chimiques présentes dans la solution ; en déduire la
valeur de la constante d’acidité Ka2 du couple acide/base.
4- Dans les deux couples acide/base cités, entre l’ammoniac et la monoéthylamine, quelle est la base la
plus forte ? Justifier.
Exercice 37 :
Une solution aqueuse de chlorure d’ammonium de concentration 0,1mol/L présente à 25°C un pH de 5,1.
1- Déterminer les concentrations molaires des diverses espèces chimiques présentes dans la solution.
2- A 100mL de cette solution, on ajoute un volume V d’une solution aqueuse d’ammoniac de
concentration molaire 0,2mol/L. Le pH du mélange obtenu est 9.
a) Calculer le volume V.
b) Quel volume V’ de la solution d’ammoniac doit-on ajouter à 100mL de la solution de chlorure
d’ammonium pour obtenir une solution tampon de pH=9,2 ?
Le pKa du couple NH4 / NH3 est 9,2.
Exercice 38 :
On dispose de deux solutions acides S1 et S2, l’une d’acide benzoïque C6H5COOH, l’autre d’acide
chlorhydrique HCl. Elles sont contenues dans des flacons ne partant aucune indication concernant leur
nature. Pour les identifier, on fait les expériences suivantes à 25°C :
1ère expérience :
On mesure le pH : pour S1 : pH= 2,1 ; pour S2 : pH = 3.
2e expérience :
On dose 20cm3 de chaque solution acide noté VA par une solution de soude de concentration CB=2,0.10-2
mol/L. L’équivalence acido-basique est atteinte lorsque le volume de soude versé est VB = 8cm3 pour S1
et V’B = 51cm3 pour S2.
1- a) Calculer les concentrations molaires en acide avant dissociation de S1 et S2 et identifier les solutions
tout en justifiant la réponse.
b) Quelle est la conjuguée de l’acide benzoïque. Calculer le pKa du couple.
2- Quel volume de la solution de soude précédente faut-il ajouter à 10cm3 de solution d’acide benzoïque
pour obtenir une solution de pH égal au pKa ?
Exercice 39 :
L’acide ascorbique (vitamine C) de formule C6H8O6 est vendu en pharmacie sous forme de comprimés.
Il contribue à améliorer la qualité des tendons et des os, mais provoque des insomnies en cas d’abus. On
pourra l’assimiler à un acide faible de formule HA. On se propose de vérifier la masse d’acide ascorbique
contenue dans un comprimé dans 100cm3 d’eau.
1- Ecrire l’équation bilan de a la réaction sur l’eau de l’acide ascorbique.
2- On dose 10cm3 de la solution par une solution d’hydroxyde de sodium de concentration
C = 2,0.10-2mol/L en présence d’un indicateur approprié : le rouge de crésol.
a) Que signifie le terme ‹‹ indicateur coloré approprié›› ?
b) Ecrire l’équation bilan de la réaction ayant lieu lors du dosage.
c) Le virage est obtenu lorsqu’on a versé 14,2cm3 de soude. Calculer la quantité de matière et la masse
d’acide ascorbique contenue dans un comprimé.
Que signifie le terme ‹‹Vitamine C 500›› ?
3- Le pH de la solution est égal à 2,85. Calculer le pKa du couple acide ascorbique/ion ascorbate.
Données : MC = 12g/mol ; MO = 16g/mol ; zone de virage du rouge de crésol : [7,2 ; 8,8].
Exercice 40 :
Les solutions aqueuses seront maintenues à la température de 25°C.
Le produit ionique de l’eau à cette température est Ke = 10 -14. Tous les résultats numériques seront
exprimés avec deux chiffres significatifs.
1- On dispose d’une solution aqueuse S1 d’éthanoate de sodium de concentration molaire C1 égale à 1,0.10-
2
mol/L dont le pH est 8,0 et d’une solution aqueuse S2 d’acide chlorhydrique de concentration molaire C2
égale à 1,0.10-2mol/L dont le pH est 2,0.
Ecrire les équations bilans des réactions chimiques dans chaque solution et faire l’inventaire des
différentes espèces chimiques présentes, autres que l’eau.
2- On mélange un volume V1 = 20mL de la solution S1 et un volume V2 = 20mL de la solution S2, et l’on
mesure le pH de la solution obtenue. Le pH mesuré est 3,5.
a) Calculer les concentrations molaires de toutes les espèces chimiques autres que l’eau, présentes dans la
solution finale.
b) déduire des résultats précédents la constante d’acidité Ka et le pKa du couple acide éthanoïque/ion
éthanoate.
Exercice 41 :
1- On dissout v = 1200mL de chlorure d’hydrogène dans V = 250mL d’eau. On obtient une solution
d’acide chlorhydrique.
a) Ecrire l’équation bilan de la réaction qui se produit.
b) déterminer la concentration molaire C de cette solution.
2- Par dilution de cette solution, on prépare une solution A de concentration molaire CA = 0,1mol/L.
A l’aide de cette solution A, on dose une solution aqueuse de base faible B dont l’acide conjugué sera
noté BH+.
Soit CB la concentration molaire inconnue de cette solution. Pour cela, on ajoute à un volume vB= 20mL
de la solution basique, progressivement, la solution.
Le volume vA verser de la solution A est mesuré à l’aide d’une burette graduée et l’on suit à l’aide d’un
pH-mètre l’évolution du pH du mélange. On obtient les résultats suivants :
vA (mL) 0 2,5 5 7,5 9 10,5 12,5 15 16 17
 pH 11,1 10,2 9,6 9,3 9,2 9,1 9 8,5 8,2 7,6

vA (mL) 17,5 18 18,5 19 20 22,5 25,5

pH 7 5,6 3,8 3,4 3 2,6 2,4

a) Ecrire l’équation-bilan de la réaction qui se produit.

b) Tracer la courbe représentative des variations du pH en fonction de vA.
échelle : abscisse 1cm 1mL ; ordonnée 1cm 1 unité de pH.
c) Déterminer graphiquement les coordonnées du point d’équivalence E.
d) A l’équivalence acido-basique déterminer la concentration molaire CB.
e) Calculer les concentrations molaires des espèces chimiques autres que l’eau présentes dans la solution
initiale de base faible et déterminer le pKA du couple : BH+/B.
f) Retrouver graphiquement la valeur du pKA. Justifier la réponse.
Données : Volume molaire dans les conditions de l’expérience : VM = 24L/mol.
Exercice 42 :
1- La diéthylamine (C2H5)2NH est une base faible. Quelle est son acide conjugué ?
2- Une solution de diéthylamine a un pH = 10,8. Le pKa du couple acide base de diéthylamine est 11,1.
Calculer les concentrations en mol/L des différentes espèces chimiques en présence dans la solution de
diéthylamine.
3- Dire si la diéthylamine est une base plus faible ou plus forte que NH3 dont le couple (NH4+/NH3) a un
pKa = 9,25.
Exercice 43 :
On considère le couple acide monochloroéthanoïque/ion monochloroéthanoate
-
(CH2ClCOOH/CH2ClCOO ).
1- Une solution d’acide monochloroéthanoïque de concentration 10-1mol/L a un pH = 2. Calculer les
concentrations en mol/L des différentes espèces chimiques présentes en solution.
2- En déduire la valeur de la constante pKa du couple CH2ClCOOH/CH2ClCOO-.
3- La constante pKa du couple acide éthanoïque/ion éthanoate.
Exercice 44 :
1- On réalise une solution aqueuse d’acide méthanoïque de concentration volumique molaire C = 10-1
mol/L. on utilise pour cela une masse m = 2,3g d’acide pur que l’on dissout dans l’eau.
a) Quel est le volume de la solution.
b) Le pH de la solution obtenue est égal à 2,4. Calculer les concentrations volumiques molaires de toutes
les espèces présentes dans la solution autres que l’eau.
c) En déduire la valeur de la constante d’acidité Ka du couple acido-basique étudié ainsi que le pKa de ce couple.
2- On réalise un mélange de 10cm3 de la solution précédente et de 5cm3 d’une solution de méthanoate de
sodium de concentration : C’ = 2.10-1mol/L. Le pH de la solution obtenue est égal à 3,8. En déduire les
valeurs du Ka et du pKa du couple acido-basique étudié.
3- Quel volume d’une solution d’hydroxyde de sodium de concentration
C0 = 5.10-2mol/L faut-il verser dans 10cm3 de la solution d’acide méthanoïque à C = 10-1mol/L pour
obtenir un pH égal à 3,8 ? Les solutions sont à 25°C.
Données : MC = 12g/mol ; MO = 16g/mol ; MH= 1g/mol
Problème 45 : Bac TSE 2012
Pour déterminer la concentration CB d’une solution SB d’hydroxyde de sodium on en enlève un volume
VB = 10,0cm3que l’on introduit dans un bécher puis on ajoute de l’eau. On y verse alors progressivement
le contenu d’une burette graduée remplie d’une solution SA d’acide chlorhydrique de concentration CA =
1,0×10-2mol/Let à chaque ajout on relève le pH (voir tableau).
VA (cm3) 0 0 2,0 4,0 6,0 9,0 11,5 12,0 12,5 13,5 14
pH 12,2 12,0 11,9 11,7 11,5 11,2 11,1 11,0 10,8 10,6

VA (cm3) 14,5 15,0 16,0 16,5 17,0 18,0 20,0 22,0 25,0
pH 10,3 7,2 3,4 3,2 3,1 3,0 2,8 2,7 2,5
1) a) Écrire l’équation bilan de la réaction prépondérante entre les espèces chimiques des deux solutions.
b) Tracer sur un papier millimétré la courbe pH = f(VA)
c) Utiliser cette courbe pour déterminer le volume V AE d’acide versé à l’équivalence
d) En déduire la concentration inconnue CB.
2) On veut préparer une solution contenant m=0,12g de chlorure de sodium à partir des deux solutions SA et SB.
a) Calculer le volume de chacune d’elles à utiliser.
b) Quelle sera la concentration de cette solution en chlorure de sodium ?
M (Na) = 23g/mol ; M (Cl) = 35,5g/mol ;Échelle : 1cm pour 1cm3 de volume ; 1cm pour une unité de pH.
Exercice 46 : (TSE 2014)
On considère une solution aqueuse d’acide dichloroéthanoïque CHCl 2  CO 2 H dite solution A, de
concentration molaire égale à 10-1molL-1
1- a) Écris l’équation bilan de la réaction de cet acide avec l’eau.
b) Montre que cette réaction fait intervenir deux couples acide-base. Indique lesquels
c) Quelle est la formule de la base conjuguée de l’acide dichloroéthanoïque
2- Le pH de la solution A est 1,3.
a) Calcule les molarités ou concentrations molaires des espèces chimiques contenues dans la solution A.
b) En déduis :
 La constante d’acidité KA et le pKA du couple acide-base auquel appartient l’acide dichoroéthanoïque
 Le coefficient  de dissociation de l’acide dans la solution A.
Problème 47 : (TSe 2014)
Les deux parties sont indépendantes, l’usage des calculatrices non programmables est autorisé
I- Dosage pH métrique
A 25° C, on désire préparer une solution aqueuse S d’ammoniac de pH = 11 par dilution d’une solution
S1 vendue dans le commerce.
1- Cite les espèces présentes dans la solution S et calcule leurs concentrations molaires.
La valeur numérique du pKa du couple acide / base NH4+ / NH3 est 9,2.
2- Donne la concentration C0 de la solution S
3- La solution du commerce S1 a une masse volumique de 890 g/L et contient 34% en masse d’ammoniac pur.
a) Que vaut la concentration molaire en ammoniac de la solution S1 ?
On donne : M(H) = 1 g. mol- 1 ; M(N) = 14 g. mol- 1
b) Quel volume de la solution S1 faut-il utiliser pour obtenir un litre de la solution S précédemment étudiée ?
II- Réaction d’estérification-hydrolyse
On réalise l’estérification de l’acide formique (méthanoïque) par l’éthanol à une température constante de
50° C en mélangeant au temps t = 0 une mole d’acide formique et une mole d’éthanol dans un solvant ; le
volume de la solution étant de 200 cm3. On réalise à intervalle de temps régulier des prélèvements, de
volumes négligeables grâce auxquels on dose le nombre de moles n d’acide restant dans le mélange. Les
résultats sont portés dans le tableau suivant :
t (mn) 0 10 20 30 40 50 60 80 100 120
n 1 0,89 0,69 0,60 0,54 0,49 0,44 0,39 0,37 0,36

1°) Ecris l’équation de la réaction d’estérification correspondante et précise ses caractéristiques

2°) Trace sur une feuille de papier millimétré le graphique représentant la variation de la concentration
molaire de l’ester formé en fonction du temps.
Echelles: 1cm pour 0,1 mol; 1cm pour 10 mn.
3°) Détermine, à l’aide de ce graphique, la vitesse moyenne d’estérification pendant les 15 premières
minutes et la vitesse à l’instant t = 30 minutes.
4°) Détermine d’après le graphique une valeur approchée de la limite de cette estérification.
Comment pourrait-on augmenter la vitesse de la réaction sans modifier la valeur de la limite.
Problème 48 :
On veut établir la carte d’identité (nom, formule semi-développée, fonction chimique) d’un composé D
de formule brute C6H12O2. Pour cela on réalise une série d’expériences.
1. Le corps D est obtenu par action d’un chlorure d’acyle A sur un alcool B.
a) Donner la formule et le nom de l’autre corps obtenu au cours de cette réaction.
b) Donner les caractéristiques de cette réaction chimique.
2. Le corps D subit ensuite une hydrolyse qui donne deux composés E et F. E est un acide carboxylique
contenant en élément oxygène 53,3% de sa masse molaire.
a. Déterminer la formule semi-développée et le nom de E.
b. En déduire la formule brute de F.
3. On obtient un corps G par action de l’ion permanganate en milieu acide sur F. La solution de nitrate
d’argent ammoniacal est sans action sur G.
a. Donner la formule semi-développée, le nom et la famille de F.
b. En déduire la formule semi-développée et le nom de G.
c. Ecrire l’équation de la réaction de l’ion permanganate sur le corps F.
4. Donner la formule semi-développée, la fonction chimique et le nom du composé D.