BSM - Glucides

UNIVERSITE DE KINSHASA
FACULTE DES SCIENCES ET TECHNOLOGIES

MENTION : SCIENCES DE LA VIE
NOTES DE COURS
BIOCHIMIE STRUCTURALE ET METABOLIQUE:
LES GLUCIDES
A l’intention des étudiants de Deuxième Année de Licence
Professeur ITEKU BEKOMO Joseph, Ph. D.
Année académique 2023 – 2024
Cours de BSM Edition 2023 – 2024

CHAPITRE QUATRE: LES GLUCIDES
IV.1. CONSIDERATIONS GENERALES
Les glucides (du latin glucis : « doux ») sont aussi appelés

sucres, évoquant leur saveur sucrée. Les glucides sont apportés par les
végétaux qui les élaborent par la voie de la photosynthèse* grâce à
l’énergie apportée par la lumière solaire et captée par un pigment vert
: la chlorophylle.
Les glucides représentent l’un des composants importants des
organismes vivants. Nous les consommons directement sous forme
d’aliments tels que le pain, la pomme de terre, le maïs, la betterave,
etc. Les glucides interviennent dans les structures moléculaires
(Constituants de molécules fondamentales tels que les acides
nucléiques, coenzymes, vitamines, etc.) cellulaires et tissulaires (Rôle
structural) et constituent pour certains d’entre eux une réserve
énergétique (dans le foie et les muscles sous forme de glycogène –
Amidon chez les végétaux) (Rôle énergétique). Idéalement, les
glucides doivent constituer 40 à 55 % de l’apport calorifique totale,
soit 5 g de glucides/kg de poids/jour.
Outre ses diverses fonctions dans l’organisme humain, les
glucides ont un rôle économique important. Ils sont présents dans : le
bois avec la cellulose (industrie du papier), l’amidon, le saccharose
(industrie agroalimentaire), le textile naturel (coton) ou artificiel
(viscose), les matières plastiques (celluloïde), certains explosifs,
adhésifs, etc.
Les glucides sont les biomolécules les plus abondantes de la planète
(Ils représentent un fort pourcentage de la biomasse).
De formule brute générale Cn(H2O)n ou CnH2nOn d’où
l’appelation hydrates de carbone, il existe plusieurs grandes variétés
de sucres*:
- les sucres simples : monosaccharides ou oses (unités de base
Cours de BSM – Glucides Edition 2023-2024
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non hydrolysables);
- les oligosaccharides : de 3 à 10 unités;
- les polysaccharides de plusieurs milliers d’unités;
- les hétérosaccharides constitués de molécules de sucre liées à
d’autres types de molécules (protéines, lipides par exemple);
- les dérivés des oses qui correspondent souvent à des sucres
ayant subi des réactions chimiques (oxydations, réductions) sur
une de leur fonction.
*Note
- La photosynthèse permet de réduire l’effet de serre, car le CO2
est absorbé par la plante (6CO2 + 12H2O + « lumière » →
C6H12O6 + 6O2 + 6H2O) pour former les molécules des glucides.
- Cette formule brute explique que les sucres ont été longtemps
appelés hydrates de carbone.
Le miel, vraisemblablement la première substance sucrée à avoir

été consommée par l’Homme, est une suspension sursaturée de
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microcristaux d’hydrate de glucose (31 %) et d’hydrate de fructose

(38 %), ce qui lui permet d’être conservé pendant de longues périodes
à température ambiante. Il résulte de la transformation du saccharose
du nectar des fleurs par les abeilles qui mettent en oeuvre deux
processus. Tout d’abord, elles réduisent la teneur en eau du nectar qui
passe de 30 – 60 % à 15 – 20 %. Puis, grâce à l’action d’une invertase,
elles hydrolysent le saccharose du nectar en glucose et fructose. Ce
dernier (fructose isomère du glucose), est très abondant dans les fruits
mûrs et le miel. Le fructose rentre dans la constitution de nombreux
oligosides (saccharose, maltose, etc.) et polysaccharides (cellulose,
amidon) des végétaux.
IV.2. LES GLUCIDES SIMPLES
IV.2.1. Définition
Les sucres simples appelés aussi oses ou monosaccharides sont

des molécules non hydrolysables qui portent la plupart du temps, de 3
à 7 atomes de carbone et (n-1) fonction alcool ou hydroxyle et une
fonction réductrice carbonylée, soit : aldéhyde (-CHO) dans ce cas
l'ose est un aldose, ou cétone (-C=O) dans ce cas l'ose est un cétose
Ce sont des molécules très hydrophiles (polaires) grâce aux

fonctions alcools primaires et secondaires.
IV.2.2. Nomenclature
Les oses peuvent être classés de deux manières :

(a) Par le nombre de carbones (n) de leur squelette (3: trioses, 4:
tétroses, 5 : pentoses, 6 : hexoses, etc.)
(b) Par la nature de la fonction du carbonyle (aldéhyde : aldoses ou
cétone : cétoses).
On passe du nom d’un aldose à celui du cétose correspondant en

ajoutant les deux lettres ul avant la suffixe ose ; ainsi, à l’érythrose
correspond l’érythrulose.
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Les atomes de carbone d'un ose sont numérotés à partir du carbone le

plus oxydé.
Si un aldose et un cétose possèdent la même formule brute, ils sont
alors isomères de fonction. Par exemple, le glycéraldéhyde et le
dihydroxyacétone ont la même formule brute (C3H6O3) mais leurs
formules développées différentes (fonction aldéhyde et une fonction
cétone). Ce sont les oses les plus simples
Le fructose est le sucre contenu dans les fruits comme son nom
l’indique. Il est associé au glucose dans le saccharose que nous
décrirons plus loin. Le fructose possède une fonction cétone.
Tableau. Quelques oses d’intérêts biologiques
Sucre Hexose Pentose Aldose Cétose Classification
Glucose oui oui aldohexose
Galactose oui oui aldohexose
Mannose oui oui aldohexose
Fructose/levulose oui oui cétohexose
Ribose oui oui aldopentose
Désoxyribose oui oui aldopentose
Pour simplifier les écritures de polysaccharides, des écritures

condensées conventionnelles ont été définies:

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Tableau. Écritures condensées de quelques oses

Glc Glucose Gal Galactose
Man Mannose Fru Fructose
Fuc Fucose Rha Rhamnose
GlcN Glucosamine GlcNac N-acétylglucosamine
GalN galactosamine GalNac N-acétylgalactosamine
NeuAc acide-N-acétylneuraminique GlcUA Acide glucuronique
IV.2.3. Diversité des oses – Isomérie
Tout carbone asymétrique (C*) est définit par sa configuration

absolue qui décrit l'arrangement dans l'espace des atomes ou groupes
fonctionnels auxquels il est lié, Ce sont deux formes stéréoisomères
du glycéraldéhyde. Cette stéréoisomérie est appelée énantiomérie.
Tous les sucres seront préfixés par les lettres D ou L en référence
pour les aldoses à la configuration du glycéraldéhyde et pour les
cétoses à la configuration du cétotétrose.
L’appartenance à la série D ou L (Configuration absolue) pour

un ose à n C est déterminé par la configuration du Cn-1:
- Série D : OH du Cn-1 est à droite
- Série L : OH du Cn-1 est à gauche
Les stéréo-isomères sont des composés ayant la même formule

brute et développée mais diffèrent par l’arrangement spatial des
groupements OH.
(1) Les énantiomères: deux isomères qui différant par la
configuration absolue de tous leurs carbones asymétriques et sont
images l'un de l'autre dans un miroir

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(2) Les diastéréo-isomères: représentent le cas des isomères qui ont

au moins 2 carbones asymétriques différents.
(3) Les isomères de fonctions: deux isomères de fonction, ont la

même configuration, même nombre d’atomes de C, ils différent par la
fonction carbonyle.
Toute molécule chirale possède la particularité d’être

optiquement active ou douée de pouvoir rotatoire :
 Lorsque la rotation est vers la droite le composé est dit
dextrogyre et son pouvoir rotatoire est positif.
 Lorsque la rotation est vers la gauche le composé est dit
lévogyre et son pouvoir rotatoire est négatif.

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IV.2.4. Représentation et formules des oses
IV.2.4.1. Formes linéaires
La représentation des sucres utilise des conventions liées à la

chimie, et d’autres spécifiques à la biochimie. On dispose notamment
de la représentation de Fisher qui permet de classer les oses en deux
séries, D ou L. Ce préfixe sera suivi de la nature du pouvoir rotatoire
de la molécule (-) ou (+).
Note
Il ne faut confondre l’appartenance à la série D et L, et le caractère

dextrogyre ou lévogyre (c’est-à-dire la propriété que possède une
molécule en suspension dans l’eau de faire dévier le plan de
polarisation de la lumière polarisée) qui est une caractéristique
expérimentale non prévisible et qui se représente par un signe (+) ou
(-) précédent le nom du composé. Il existe par exemple des sucres de
la série D aussi bien dextrogyres que lévogyres.
La plupart des oses présents chez les êtres vivants

appartiennent à la série D mais quelques-uns, tels que l’arabinose, et
certains 6-désoxyhexoses constituants des glycoconjugués, tels que le
fucose (6-désoxy-L-galactose) et le rhamnose (6-désoxy-L-mannose),
appartiennent à la série L.
(a) Les Aldoses
La nomenclature des aldoses (Configuration absolue) est

définie par rapport à la position de l'hydroxyle porté par le carbone
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asymétrique voisin de la fonction alcool primaire en référence au

glyceraldehydes (Le chef de file des sucres de la série D est le
D-glycéraldéhyde).
L’obtention des autres aldoses se fait en ajoutant un carbone juste

après la fonction réductrice.
Lorsque la molécule possède nC* (carbone asymétrique), il existe 2n
isomères. Inclus parmi les 2n, il y a les isomères de la série D et ceux
de la série L.
Figure. Filiation des aldoses de la série D
Le D-glyceraldéhyde (Triose) existe surtout sous la forme de 3-

phosphate-D-glycéraldéhyde

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Erythrose (Tétrose) réagit avec le ribulose-5phosphate pour donner

le fructose-6phosphate.
D-ribose, Désoxy-2-D-ribose, D-xylose, L-arabinose (Pentoses)
Les aldoses les plus importants sont les aldohexoses (le glucose,
deux de ses épimères : le galactose et le mannose). Ils possèdent donc
4 carbones asymétriques, ce qui donne 24 = 16 stéréoisomères. 8 sont
de la série D, et 8 de la série L. Parmi les 8 stéréoisomères de la série

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D, l’un correspond au D-glucose. Le glucose naturel est le D (+)

glucose.
L’importance du glucose
Le glucose est l’ose le plus abondant dans la nature. Il est l’un

des premiers éléments de la synthèse des glucides dans les feuilles des
végétaux lors de la photosynthèse et constitue la source d’énergie
majeure dans le métabolisme cellulaire.
Son rôle très important dans l’organisme explique que nous

utiliserons le glucose pour montrer les diverses propriétés
physico-chimiques des oses. Sa place dans l’organisme :
- Principal carburant des tissus;
- Seul carburant du foetus;
- Rôle fondamental: car tous les glucides alimentaires sont
absorbés sons forme de glucose ou convertis en glucose dans le
foie;
- Role de Précurseur: tous les glucides sont synthétisés à partir
du glucose dans l’organisme.
Applications
Industriellement, le glucose est obtenu par hydrolyse acide ou

hydrolyse enzymatique (action conjuguée de α-amylase et
d’amyloglucosidase) de l’amidon.
Il conduit, par fermentation, à l’éthanol, à certains acides
organiques (lactate, succinate, proprionate, acétate, butyrate, etc.) et

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à d’autres produits dérivés. Sa déshydratation en milieu acide,

s’accompagne de la formation de nombreux sous-produits.
Son isomérisation enzymatique (glucose isomérase immobilisée de
streptomyces) en fructose est utilisée à l’échelle industrielle pour
produire des sirops enrichis en fructose à partir de jus glucosés de
maïs. Ils contiennent 42 à 90 % de fructose.
Le glucose est un aliment énergétique important. Lors de
traitements médicaux, il est injecté sous forme de soluté isotonique (5
%) ou hypertonique (10 à 50 %). Les solutions injectables (à 5 et 10
%) sont utilisées notamment pour prévenir des déshydratations. Les
solutions injectables hypertoniques (à 15, 20, 30 et 50 %) sont
destinées à la nutrition parentérale (apport calorique) et au traitement
de l’hypoglycémie.
(b) Les Cétoses
Il y a un C* en moins. Quand n = 0, il n’y a pas de fonction

alcool secondaire; il s’agit de la dihydroxyacétone. Ainsi, le
dihydroxyacétone ne peut appartenir à une série puisqu’il ne possède
pas de carbone asymétrique.
Pour les cétoses position de l'hydroxyle porté par le carbone

asymétrique voisin de la fonction alcool primaire la plus éloignée
de la fonction cétone en référence au cétotétrose (Configuration
absolue). Les sucres les plus abondants dans la nature appartiennent à
la série D. Le fructose, lévogyre (-) est encore nommé lévulose.

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Le dihydroxyacétone souvent a l’état de phospho-

dihydroxyacétone.
Comme pour les aldoses, les cétohexoses sont les plus

importants. Ils possèdent 3 C*, ce qui donne 23 = 8 stéréoisomères. 4
sont de la série D et 4 de la série L.
Parmi les 4 de la série D, l’un correspond au D-fructose. Ce

sucre a la particularité d’être utilisé comme source d’énergie par des
cellules gonadiques. On le trouve aussi bien dans les fruits que dans
les spermatozoïdes.

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Figure. Filiation des cétoses de la série D
(c) L’Épimérie
Les épimères sont des stéréo-isomères qui diffèrent par la

position de leur groupe hydroxyle au niveau d’un seul carbone
asymétrique.
Lorsque deux oses ne diffèrent que par la configuration d’un seul
carbone asymétrique, c’est-à-dire par la position d’un hydroxyde, on
dit que ces deux oses sont des épimères. L’épimérie est donc une
forme d’isomérie. Par exemple, D-glucose a 8 épimères.
Figure.
Le galactose est épimère en C-4 du glucose. L’absence

d’épimérase empêche la transformation du galactose en glucose et
entraîne une des formes de la galactosémie congénitale du
nouveau-né. Le mannose est épimère en C-2 du glucose.

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Remarque
La filiation des sucres s’arrête aux hexoses, mais il existe dans la

nature des oses qui possèdent sept ou huit atomes de carbone,
dénommés heptoses et octoses, respectivement. La plupart d’entre eux
sont de faible importance biologique, à l’exception du sédoheptulose
qui joue un rôle essentiel dans la fixation du CO2 lors de la
photosynthèse. On le rencontre chez certains microorganismes
bactériens, entrant dans la constitution de lipopolysaccharides.
IV.2.4.2. Formes cyclisées des oses – Structure cyclique des oses
Les oses ne sont pas des structures rigides et rectilignes. La

forme linéaire des oses est une représentation simple mais incomplète,
elle ne permet pas d'expliquer les propriétés des oses.
Les sucres étant porteurs de différents types de fonction chimique, il

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se produit une réaction entre la fonction réductrice et une de fonctions

alcools. La création de cette nouvelle liaison entraîne donc la
formation d’un cycle.
En solution, il s’établit un équilibre entre les formes linéaires et
les formes cyclisées:
La cyclisation se fait préférentiellement avec une fonction alcool

plutôt qu’avec une autre (différente suivant les aldoses et les cétoses).
Le fait que les sucres se cyclisent entraîne la création d’une nouvelle
représentation dite représentation de Haworth.
Les formules cycliques dans l’espace de même type que celles

du pyrane ou du furane sont appelées formules de HAWORTH et
dérivent des formules de TOLLENS en respectant les conventions
d’écriture suivantes :
(1) Les hydroxyles orientés vers la droite dans la formule de
TOLLENS, seront orientés vers le bas dans la formule de
HAWORTH (s’ils sont orientés à gauche, ils seront orientés vers le
haut).
(2) L'extrémité terminale de l’ose qui ne fait pas partie du cycle, est
orienté vers le haut dans la formule de HAWORTH, si le pont
hémi-acétalique est orienté à droite dans la formule de TOLLENS.
(a) Cyclisation des aldohexoses

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Il se forme un hémiacétal intramoléculaire (fonction

pseudo-aldéhydique) suite à la réaction entre la fonction aldéhyde et
une fonction alcools. Les aldoses se cyclisant souvent entre C1 – C5
et C1 – C4 (forme pyranique ou pyranose par analogie avec le
noyau pyrane).
Le C1 devient asymétrique; il est alors appelé carbone
anomérique. Le carbone anomérique porte la fonction hémiacétalique
qui conserve le caractère réducteur. Il y a donc deux isomères
supplémentaires en solution aqueuse, α et β qui sont dits anomères.
Suivant la fonction alcool qui permet la cyclisation, les sucres

forment des cycles à six ou à cinq atomes qui sont dénommés en
référence à deux molécules, le pyranne et furanne; on aura donc des
cycles pyranniques ou furanniques: donc, des pyranoses ou des
furanoses.
Figure.
L’anomère en représentation de Haworth se repère par la

position en opposé par rapport au plan du cycle de l’hydroxyle du
carbone anomérique et de l’hydroxyle du carbone 6. Pour
l’anomère β, ces deux groupements sont du même côté du plan du
cycle.

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Remarquons que les formes anomères α et β ne sont pas des

énantiomères mais des épimères.
Figure.
(b) Cyclisation des cétohexoses
La cyclisation se fait préférentiellement entre la fonction cétone portée

par le C2 – C5 (C2 – C6), ce qui crée des cycles essentiellement
furanniques (Forme furanose). C’est donc le C2 qui devient le
carbone anomérique. Il y a alors création d’une fonction hémicétal
intramoléculaire.

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Figure.
(c) La Mutarotation des oses
Il est naturellement possible de basculer d’un anomère à un autre

en repassant très temporairement par la forme linéaire de l’ose. Ce
phénomène est appelé la mutarotation des oses*.
On obtient approximativement dans l’eau l’équilibre suivant (α 40 %
et β 60 %) :
Forme α Forme linéaire Forme β
Note
*Le nom vient de ce que les deux anomères ont obligatoirement des
pouvoirs rotatoires opposés, et que le passage de l’un à l’autre
entraîne donc une «rotation» opposée du plan de la lumière.
IV.2.5. Dérives des oses
IV.2.5.1. Les Osamines
Ce sont des oses dans lesquels une fonction alcool a été

substituée par une amine. Les plus importantes sont des
hexosamines, dérivés du glucose ou du galactose par substitution sur
le C2.

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On retrouve ces dérivés dans les structures des glycoprotéines,

mais également comme constituant principal de la chitine formant
la carapace des crustacés. On retrouve aussi dans la confection de la
muréine (paroi des bactéries).
IV.2.5.2. Acides uroniques et uconiques
Figure.
Ils se forment par oxydation de la fonction réductrice du C1

(Acides uconiques – Acide gluconique) ou par oxydation de la
fonction alcool primaire du C6 (Acides uroniques – Acide

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glucuronique). Ils jouent un rôle majeur dans le métabolisme. On les

trouve notamment dans des structures plus complexes (héparine, acide
hyaluronique).
Exemple de l’acide glucuronique dérivé du β-D-glucopyranose.
L’acide glucuronique intervient dans les réactions de détoxication (au
niveau du foie) grâce à la fonction hémiacétalique qui réagit avec un
alcool. L’ancien alcool gagne alors en hydrophile, et peut être éliminé
facilement par le biais de la circulation (reins/urines).
IV.2.5.3. Acides sialiques (acides neuraminiques)
On le retrouve au niveau des glycoprotéines ou des glycolipides

de la paroi des cellules eucaryotes. Les acides sialiques (de syalos,
salive) ont neuf atomes de carbone et une structure cyclique. L’acide
neuraminique est le produit de condensation de : Acide pyruvique +
D-mannosamine. L’acétylation de l’acide neuraminique donne l’acide
N-acétylneuraminique (NANA).
IV.2.5.4. Polyols
Ils sont obtenus par réduction (le borohydrure de sodium

NaBH4) de la fonction aldéhyde en fonction alcool. Le polyalcool
formé est appelé alditol, le nom étant obtenu en ajoutant le suffixe «
itol » à la racine du nom de l’aldose correspondant. Par exemple, la
xylose donne le xylitol. Le D-xylitol se trouve dans des nombreux

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végétaux et spécialement les fruits. Sa production industrielle se fait

par hydrogénation catalytique de D-xylose.
Applications
Saveur sucrée (pouvoir sucrant le plus élevé de tous les polyols,

pratiquement équivalent à celui du saccharose).
(a) Xylitol:
Le goût rafraîchissant et les propriétés anticariogènes font du

xylitol un édulcorant de choix largement utilisé pour les confiseries
sans sucre (gommes à mâcher, bonbons). Ses propriétés
anticariogènes sont expliquées par le fait qu’il n’est pas
fermentescible par les bactéries buccales et que sa consommation
provoque une faible diminution du pH salivaire, ne descendant pas
au-dessous du pH critique de 5,5 (seuil de cariogénicité). A quantités
équivalentes, son apport calorifique représente la moitié de celui du
saccharose et ne provoque pas une montée de la glycémie. Il est, de ce
fait, plus adéquat pour les diabétiques.
(b) Le sorbitol (glucitol)
Il dérive de la réduction du glucose. Le D-sorbitol est un polyol

existant à l’état naturel dans les fruits comestibles de diverses
Rosacées, en particulier dans celui du sorbier (Sorbus aucuparia), du
prunier, du pommier, etc. Un excès de sorbitol dans le sang peut être
responsable de la cataracte en s’accumulant au niveau du cristallin et
en retenant l’eau. On le retrouve notamment dans les bonbons dits
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«sans sucre ajouté», la gomme à mâcher «sans sucre», certaines

tartinades de fruits et desserts surgelés « sans sucre ajouté ».
Lorsqu’il est ingéré, le sorbitol n’est absorbé que partiellement par
l’organisme. C’est pourquoi il fournit environ deux fois moins de
calories que le sucre blanc. Son métabolisme, indépendant de
l’insuline permet de l’incorporer dans des produits diététiques pour
diabétiques.
On peut les résumer ainsi :

- Effet hygroscopique : d’où son utilisation comme agent
humectant pour fixer l’eau dans de nombreux produits
(dentifrices, biscuiterie, confiserie, etc.). L’eau s’évapore que
très lentement en présence d’une quantité suffisante de sorbitol);
- Effet retardateur sur la cristallisation du saccharose et du
glucose; les cristaux formés restent petits et non décelables dans
la bouche. Cette action anticristallisante lui confère un effet
cryoprotecteur dans les crèmes glacées tout en leur donnant une
texture souple;
- Peu édulcorant pour sucrant d’environ 0,5 comparé au
saccharose);
- Viscosité relativement faible des sirops, facilitant leur
utilisation.
IV.2.5.5. Vitamine C (Acide ascorbique)

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Cette molécule participe aux réactions d’oxydo-réduction. Il

s’agit d’un antiscorbique : elle empêche le déchaussement des dents et
active la synthèse du collagène. La vitamine C* est indispensable car
elle n’est pas synthétisée par l’organisme chez l’homme. Sa carence
entraîne des anomalies de la synthèse du collagène, la fragilité des
parois vasculaires. C’est une vitamine hydrosoluble. Seule la forme L
est active.
C’est un monoacide car elle a un seul H mobile. Sa fonction

ène-diol est caractéristique. Elle possède un pouvoir très réducteur.
Elle est donc facilement oxydable en acide déhydroascorbique qui est
aussi biologiquement actif. C’est le coenzyme de la prolylhydroxylase
qui intervient dans la synthèse d’hydroxyproline. Car, cette enzyme a
besoin de la vitamine C pour maintenir son atome de fer à l’état
ferreux. La vitamine C est aussi un puissant antioxydant.
*Note: La vitamine C ou acide ascorbique doit son nom à la maladie

qui se déclare en cas de carence, le scorbut.
IV.2.6. Propriétes physiques des oses
(a) La Solubilité
Les oses sont solubles dans l’eau donc capables d’établir des
liaisons hydrogènes. Ils sont par contre insolubles dans les solvants
apolaires ex: l’éther mais solubles dans le méthanol.
(b) Pouvoir rotatoire
Les molécules qui ont des carbones asymétriques dévient le plan

de polarisation d'une lumière polarisée. Tous les oses (sauf
dihydroxy-acétone) ont une activité optique.
(c) Spectre d’absorption

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Les glucides absorbent peu dans le visible et l’ultraviolet. Ils

possèdent par contre un spectre Infra-Rouge caractéristique
IV.2.7. Propriétés chimiques
IV.2.7.1. Propriétés dues à la fonction carbonyle
(1) Oxydation
Oxydation par les sels de métaux lourds qui détermine le

pouvoir réducteur des aldoses (oxydation par la liqueur de
Fehling).
Le glucose réduit les sels métalliques (en solution alcaline) jusqu’au
stade métal ou jusqu’au degré d’oxydation inférieur. Cette propriété
est utilisée pour détecter la présence de sucre dans un milieu et en
doser la quantité présente. Pour se faire, il faut que le sucre se trouve
sous la forme linéaire, c’est-à-dire que sa fonction réductrice soit
accessible. La liqueur de Fehling (sel cuivrique Cu2+ maintenu en
solution grâce à un tartrate double de Na et de K), de couleur bleu
foncé, est utilisée comme réactif. En présence de réducteur, il y a
décoloration du milieu puis apparition d’un précipité rouge brique de
Cu2O.

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En mesurant la quantité d’oxydant produite, on peut en

déduire la quantité de sucre contenue dans la solution. Cette
méthode était utilisée pour doser le sucre dans le sang et les urines des
patients diabétiques. Aujourd’hui, des méthodes plus précises: une
enzyme, la glucose oxydase, qui permet d’oxyder le glucose par l’eau
oxygénée. L’eau oxygénée réagit ensuite avec certains colorants pour
donner une modification de couleur facilement détectable.
Oxydation forte
L’oxydation nitrique d'un aldose conduit à l'attaque simultanée
de l'alcool primaire terminal et de l'aldéhyde.
Oxydation douce en milieu alcalin

Obtention des acides uconiques
(2) Réduction des oses
Obtention d’alditols (ositols)

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(3) Réaction d’addition et de substitution

(a) Réaction avec les alcools et les phénols (addition): formation
d’oside
(b) Action des amines (substitution)
Les aldoses et les cétoses se condensent avec les amines

primaires pour donner des imines cycliques.
(c) Action des thiols (substitution)

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Le groupement aldéhydique des aldoses se combine avec des

thiols (R-SH) pour donner naissance à des S-Hétérosides.
IV.2.7.2. Propriétés dues à la fonction alcool
(1) Déshydratation en milieu acide
Sous l’action d’un acide concentré et à chaud, les aldoses et les

cétoses donnent naissance au furfural.
(2) La Formation d’esters
Les fonctions alcool primaire (Le plus souvent) et alcool

secondaire des oses peuvent être estérifiées par l’acide phosphorique
(H3PO4) pour donner des esters phosphoriques.
Les esters phosphoriques des oses ont une très grande
importance dans le métabolisme des glucides.

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Exemples:
- Glucose-6-phosphate (rôle dans le métabolisme énergétique).
Cette réaction a lieu avec la forme linéaire ou cyclique du
glucose.
- Gelose ou Agar Agar: Se compose de D- et L-Gal esterifiés par
l’H2SO4. Elle est extraite a partir d’algue et elle est utilisée
comme milieu de culture des microorganismes.
(3) La Fermentation
Une solution de glucose abandonnée à l’air libre subit une

réaction de fermentation. Elle est provoquée par le développement de
levures produisant une enzyme (la zymase). Cela aboutit à la
formation de l’alcool éthylique et de l’anhydride carbonique CO2.
Historiquement, cela fut longtemps le procédé de préparation de
l’éthanol. Aujourd’hui, l’éthanol est préparé industriellement par
hydratation de l’éthylène. Mais la fermentation du glucose est encore
utilisée pour la préparation des biocarburants.
IV.3. LES GLUCIDES COMPLEXES – LES OSIDES
Les osides sont des polymères d'oses parmi lesquels on

distingue :
(a) les hétérosides dont l'hydrolyse libère des oses et des composés
non glucidiques (aglycone),
(b) les holosides dont l'hydrolyse ne libère que des oses et parmi
ceux-ci, on a:
- les oligosides ou oligoholosides: sont des holosides qui résultent de
la condensation de 2 à 10 molécules d'oses ou de dérivés d'ose par
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formation entre chacune d'elles d'une liaison éther appelé liaison

osidique ou O-glycosidique (OH, hémiacétalique) ; et
- les polyosides ou polyholosides: dont la différence se situe au
niveau du nombre de monomères formant le polymère (voir
classification des glucides)
IV.3.1. Les Disaccharides ou Diholosides
IV.3.1.1. Définition
Il s’agit de glucides (holosides) formés par l’association de deux

oses, ce qui crée une liaison O-glycosidique (osidique ou
glycosidique). Les fonctions hydroxyle de deux oses peuvent se
condenser en libérant une molécule d'eau et former une liaison entre
les oses.
La liaison osidique se fait entre l'hydroxyle réducteur d'un ose porté
par le carbone anomérique (C1 pour les aldoses et C2 pour les cétoses),
OH hémiacétalique en position α ou β, avec un hydroxyle d'un autre
ose. Par exemple, D-glucose et D-galactose. Trois types de liaisons
peuvent se former :
• OH hémiacétalique avec un OH alcool primaire (diholoside
réducteur, 1’OH hemi-acétalique libre)
• OH hémi-acétalique avec un OH alcool seconaire (diholoside
réducteur, 1’OH hemi-acétalique libre)
• OH hemi-acétalique avec un OH hémi-acétalique (diholoside
non réducteur, pas de OH hémiacétalique libre)
Ainsi, deux types de disaccharides peuvent être distingués : les
disaccharides réducteurs et les non réducteurs. Chez les premiers, la
fonction réductrice d’un seul ose est impliquée dans la liaison
osidique, alors que chez les seconds, cette dernière se fait entre les
fonctions réductrices des deux oses. Un seul diholoside non réducteur
a une importance industrielle: le saccharose.

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Figure. Types de liaisons: C1 – C1: diholoside non réducteur; C1 – C2, C3, C4

ou C6 : diholoside réducteur
Ose A Ose B Disaccharide obtenu
Fonction réductrice Fonction réductrice Non réducteur :

(hémiacétalique ou (hémiacétalique ou osidoside, ne réduit pas
hémicétalique) hémicétalique) la liqueur de Fehling
Fonction réductrice Fonction alcool Réducteur : osidose,

(hémiacétalique ou réduit la liqueur de
hémicétalique) Fehling
IV.3.1.2. Nomenclature et convention
La liaison osidique est définie non seulement par les oses, mais
également par l'anomère de l'ose engageant sa fonction
semi-acétalique que l'on place à gauche, et par le numéro de l'atome
de l'autre ose.

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Génériquement le nom sera:

x…osyl ((anomère) 1 n) y…ose (n est différent du carbone
anomérique)
x…osyl ((anomère) 1 1 (anomère)) y…oside
On trouve aussi la nomenclature suivante où le suffixe osyl est

remplacé par le suffixe osido :
x…osido ((anomère) 1 n) y…ose (n est différent du carbone
anomèrique)
x…osido ((anomère) 1 1 (anomère)) y…oside
Pour les cétoses le carbone anomérique est en position 2, il suffit

d'adapter cette formule générique et pour le cétose, remplacer 1 par 2.
Exemples :
- Voir exemple de la liaison osidique
D-glucopyranosido (α-1- 4) D-galactopyranose, en biologie les oses
appartiennent à seule, la plus fréquente D, on met cette dernière et on
note en écriture condensée : Glc (α-1- 4) Gal
- D-glucopyranosido (α -1-4) D-glucopyranose, en abrégé : Glc
(α-1- 4) Glc

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La variété des structures est due non seulement au type d’ose

employé, mais également à la façon dont ils se lient
IV.3.1.3. Disaccharides d’intérêts biologiques
(1). Le Maltose ( D-glucopyranosyl (1-4) D-glycopyranose)
C’est un produit d’hydrolyse obtenu lors de la digestion des

polyosides (amidon et glycogène) par les amylases. Il est formé par
l’union de 2 molécules de Glc unies en α 1-4. C’est un disaccharide
réducteur. Il est hydrolysé en 2 molécules de Glc par une enzyme
spécifique, la maltase.

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Figure.
(2). Lactose (β D-galactopyranosyl (1-4) D-glucopyranose)
Il est présent dans le lait de tous les mammifères (6,2 g/100 mL

dans le lait de femme, 5 g/100 mL dans celui de la vache). C’est un
diholoside réducteur constitué d’une molécule de Gal et d’une
molécule de Glc unies par une liaison β-1-4 osidique. Une lactase
intestinale, ancrée dans la membrane des entérocytes, l'hydrolyse en
Glc et Gal qui peuvent être absorbés.
Figure.
Certains enfants, à la naissance, sont dépourvus de cette enzyme.

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Avec l’âge l’activité lactasique peut diminuer, il se développe une

intolérance au lait. Elle est réversible chez l’enfant, quand l’enzyme
est produite. Cela se traduit chez le nourrisson par des diarrhées, des
vomissements, une déshydratation et un amaigrissement. Comment
peut-on expliquer ces symptômes? Le sucre n’est pas absorbé, l’enfant
maigrit ; le lactose reste dans le tube digestif et augmente la pression
osmotique. L’eau va alors quitter les cellules de l’organisme pour
compenser cette pression, d’où diarrhée et déshydratation.
La fermentation lactique par des lactobacilles transforme le
lactose en acide lactique. Cela diminue le pH du lait et le fait coaguler.
C’est ainsi que sont obtenus les yaourts et les fromages.
(3). Saccharose (D-glucopyranosyl (1-2) β D-fructofuranoside)
C’est un disaccharide que l’on trouve dans les végétaux qui font
la photosynthèse, où il sert de source de carbone réduit et d’énergie
facilement transportables. Produit intermédiaire de la photosynthèse, il
est le vecteur glucidique dans les plantes.
Figure.

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Le saccharose (C12H22O11) est facilement exporté des feuilles où

il est produit vers les autres organes de la plante. Il est mis en réserve
dans les tiges de la canne à sucre et dans les racines des betteraves.
Son hydrolyse est catalysée par les acides ou par une des deux
osidases : l’α-glucosidase et la β-fructofuranosidase. Cette dernière
enzyme appelée communément invertase, donne un mélange
équimolaire des deux oses dont il est constitué : le D-Glc et le D-Fru.
C’est notre sucre ordinaire. Il est non réducteur, car ne possède plus
ni fonction hémiacétalique, ni fonction acétalique.
(4). Tréhalose (D-glucopyranosido (α1-α1) D-glucopyranoside)
C’est un osido-oside que l’on trouve dans les champignons, les

bactéries ou encore dans l’hémolymphe d’insectes. De nombreux
organismes l'accumulent en réponse à des chocs thermiques (froid) ou
à la dessiccation.
Il présente des propriétés physico-chimiques différentes des
autres sucres, qui le font utiliser par l’industrie agroalimentaire,
mais aussi pharmaceutique et cosmétique ainsi que dans les
boissons ou aliments « énergétiques » pour les sportifs, comme
additif agent protecteur de levures boulangères, ou comme agent
antirouille. Il pourrait dans un proche avenir être utilisé comme agent
conservateur de vaccins et cryoprotecteur pour des organes en
attente de transplantation (avec un usage limité par le fait qu'en
l’absence d'un transporteur spécifique, il ne peut théoriquement
pénétrer ni franchir les membranes cellulaires ; mais, en laboratoire on
a pu protéger des cellules de pancréas ou de foetus humain lors d'une
congélation. Dans ce dernier cas lors de la phase de congélation, juste
avant le changement de phase, les membranes deviennent moins
imperméables, permettant au tréhalose de pénétrer dans la cellule et de
la protéger. Il est un disaccharide non réducteur.

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IV.3.1.4. Stabilité de la liaison O-glycosidique
La liaison O-glycosidique (ou éther) est relativement stable à pH

7. Les liaisons éthers sont rompues par hydrolyse chimique ou
enzymatique et on retrouve les molécules de départ avec leurs deux
fonctions hydroxyles.
(a) Hydrolyse chimique

Elle est catalysée par l'ion H+ et réalisée à pH acide (HCl N/10)
et à chaud (60°C) en 1 heure. Cette hydrolyse n'a aucune spécificité et
toutes les liaisons glycosidiques sont rompues et les produits obtenus
sont les unités d'oses
(b) Hydrolyse enzymatique

Elle se fait par des catalyseurs enzymatiques d’hydrolyse
(hydrolases), spécifiques des liaisons glycosidiques (glycosidases).
La spécificité est telle qu’une glycosidase peut agir uniquement sur un
seul substrat (specificite principale) qui est l’ose engage par son –OH
hémiacétalique dans la liaison osidique et parfois présenter une
stéréospécificité concernant la position (α ou ß) ou et même un seul
type de liaison α 1 – 4 ou α 1 – 6 (spécificité secondaire).
Ainsi nous aurons des glycosidases, des α ou ß-glycosidases,
des α ou ß-glucosidases, etc.
IV.3.1.5. Pouvoir sucrant et interdépendances métaboliques dans

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le diabète
(1) Pouvoir sucrant
Le pouvoir sucrant d’une molécule se définit à partir d’une

solution de saccharose (généralement à 30 g/L et à 20°C) considéré
comme édulcorant de référence. Dans ces conditions, le pouvoir
sucrant du saccharose est défini comme étant égal à 1; celui du
fructose est de 1,7 fois celui du saccharose. Parmi les autres
édulcorants naturels, figurent les polyols comme le xylitol (1,02), le
sorbitol (0,5) et le mannitol (0,6).
(2) Interdépendances métaboliques dans le diabète
L’organisme humain est un système complexe dont les processus

biochimiques sont assurés par une minime quantité de molécules
circulant dans les sangs appelées hormones. Le pancréas, produit de
l’insuline, une de ces hormones qui régule le taux du glucose dans le
sang. Le glucose est un aliment vital pour l’organisme lorsqu’il se
trouve en concentration normale (environ 1 g/L), mais il devient une
menace lorsqu’il se trouve en concentration excessive.
La glycémie est régulée d’une part, par l’apport l’alimentaire de
Glc et, d’autre part, par la synthèse du Glc (mobilisation des réserves
énergétiques) et son utilisation métabolique (stockage et dégradation).
Une élévation de la glycémie provoque l’intervention de l’insuline qui
a pour effet de rétablir le taux normal de glucose dans le sang. Une
baisse de la glycémie engendre la libération du glucagon qui
provoque l’effet inverse.
Le Glc en excès dans l’organisme est stocké dans le foie sous
forme de glycogène, afin de pouvoir être remis en circulation en cas
de besoin. Chez un individu souffrant de diabète apparaissent des
désordres métaboliques dont le plus important se produit lorsque le
pancréas ne délivre plus assez d’insuline. Une personne est dite

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diabétique quand sa glycémie (teneur du sang en Glc est de 1,26 g/L à

jeun ou supérieure à 1,38 g/L deux heures après un repas sucré.
On distingue deux principaux types de diabète, selon leur

origine :
- Le diabète du type 1, dit diabète insulinodépendant, qui est la
maladie chronique la plus courante chez des sujets jeunes. Il est
donc dû à un défaut de sécrétion de l’insuline. Ce type de
diabète nécessite un traitement à base d’injections d’insuline.
- Le diabète du type 2, dit non insulinodépendant, se déclare à
l’âge adulte. Il est beaucoup plus fréquent puisqu’il concerne 85
à 90 % de tous les diabétiques. Dans ce diabète le pancréas
produit suffisamment d’insuline, mais le corps a de la difficulté à
l’utiliser en raison d’un défaut de sensibilité à l’insuline des
tissus cibles. Ce type de diabète peut être maîtrisé par un régime
alimentaire adapté, des médicaments par voie orale et des
exercices physiques systématiques.
IV.3.2. Les Triholosides
Il s’agit de glucides (holosides) formés par l’association de trois

oses. Deux triholosides sont trouvés a l’état naturel:
(a) Raffinose: Il est présent dans la betterave est éliminé lors du
raffinage du sucre.

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(b) Gentianose: Il est isolé à partir des racines de la gentiane
IV.3.3. Polyosides – Polyholosides
Appelés aussi homopolysaccharides – homoglycannes –

homopolyosides ou polyoside homogènes. Il s’agit des polymères du
constitués d’un même type d’ose répétitif. Ils sont formés par la
condensation répétitive d'un ose par liaison glycosidique. On peut les
subdiviser en deux catégories par rapport à leurs fonctions:
(a) Polysaccharides de réserve
(b) Polysaccharides de structure
IV.3.3.1. Polyosides de réserve

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Il s'agit essentiellement des glucosanes (amidon et glycogène)

et d'un fructosane (inuline).
(1). L’Amidon
Principal forme de réserve nutritive chez les végétaux, l’amidon

est présent dans toutes les plantes à tous les niveaux, mais on le trouve
préférentiellement dans les organes de réserve (graines, rhizomes,
racines tubérisée) où il s’accumule servant alors au développement
ultérieur de la plante ou fournissant un aliment à la jeune plantule lors
de la germination.
L'amidon est particulièrement abondant dans les graines de
céréales (blé, riz, sorgho, maïs, etc.) de légumineuses (haricot, pois,
lentille, etc.), les racines tubérisées de pommes de terre, de manioc et
d’igname. Ils constituent alors les principaux aliments glucidiques de
l’homme.
L’amidon est un haut polymère insoluble dans l'eau froide bien
qu'hydrophile.
C'est sous cette forme condensée que les végétaux accumulent

les glucides photosynthétisés. Deux fractions homogènes peuvent en
être extraites:
- l'amylose qui représente 5 à 30% de l'amidon est soluble dans
l'eau tiède et cristallise par refroidissement.
- l'amylopectine qui représente 70 à 95% de l'amidon donne à
chaud un empois visqueux (gel).
L'amylose et l'amylopectine possèdent une seule extrémité

réductrice. La densité moléculaire de ces extrémités est trop faible et
l'amylose et l'amylopectine n'ont pas la propriété des sucres réducteurs.
L'hydrolyse de l'amidon coupe le polymère en chaînes assez courtes:
les dextrines qui sont réductrices.
- l'action d'un acide minéral à chaud libère du D-glucose
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- l'action d'un enzyme (maltase) aboutit à la libération de maltose.

Pour cette raison, les biochimistes ont souvent considéré que
l'amidon était un polymère de maltose.
(a). Amylose
L'amylose est un enchaînement linéaire parfaitement répétitif de

1000 à 4000 monomères de D-Glc sans branchement, liés par une
liaison glycosidique (α1-4).
(b). Amylopectine
L'amylopectine se distingue par un nombre de glucose

supérieur mais surtout par une structure ramifiée. Sur la chaîne
principale (α1-4) des points de branchement, se répétant environ tous
les 20 à 30 résidus, sont formés par une liaison (α1-6) où le carbone
anomérique appartient à la ramification.

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Figure.
L’amidon présente une propriété importante physique

intéressante. Sa solubilité dans l’eau change avec la température.
Insoluble dans l’eau froide, il se forme, dans l’eau chaude un empois
d’amidon (la partie fluide est formée d’amylose, et la partie visqueuse
d’amylopectine). Les utilisations industrielles et technologiques de
l'amidon. L'amidon est utilisé dans l'industrie:
- Rôle dans l'alimentation comme "sucre lent", dans la
fabrication de la bière
- Fabrication d'empois et de colles
(2). Le Glycogène
Le glycogène est un polyglucose que les animaux mettent en

réserve dans le cytosol des hépatocytes (glycémie: distribution à
l'organisme) et dans les muscles (contraction musculaire).
Sa structure est celle de l'amylopectine avec les différences
suivantes: les branchements ont lieu tous les 8 à 12 résidus et même
de 3 à 5 au centre de la molécule la longueur moyenne des chaînes
ramifiées est plus courte. Cette structure est donc plus compacte et
plus "buissonante" que celle de l'amylopectine.
C’est un polyoside plus ramifié que l’amidon car ses

branchements sont plus nombreux (liaisons α1-6) et plus rapprochés.
Figure. Structure du glycogène

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(3). Fructosanes (inulines) – Autres glycannes
Ces homoglycanes de réserve des végétaux correspondent à des

unités de D-fructofuranose unies par des liaisons β-2-1 ou encore
β-2-6 (30 à 40 résidus D-fructofuranosyl).
Les fructanes constituent, tout comme l’amidon, la réserve

glucidique de certaines plantes, comme les astéracée et de poacées
(graminées). L’inuline, très répandue dans de nombreux organes de
plantes, se range dans ce groupe.
IV.3.3.2. Polyosides de structure
En général extracellulaires, ils construisent les armatures des

exosquelettes d'algues, de végétaux (cellulose), et d'animaux
(carapace de chitine des arthropodes).
Ce sont des polymères de glucose ou d'un dérivé qui ne sont pas
ramifiés et dont la liaison entre unité est une liaison avec l'anomère β.
(1). Cellulose
C’est un polymère naturel qui joue un rôle essentiel dans la

structure des plantes. Présente chez certaines bactéries, elle est le
constituant majeur des fibres de parois végétales (représente 50 %
du carbone végétal).
La cellulose est la molécule la plus abondamment synthétisée sur
la planète lors de la photosynthèse et représente la moitié du carbone
disponible sur terre, mais il ne constitue pas une source de glucose
sauf pour les ruminants tels que le mouton, la vache ou le dromadaire
qui se nourrissent d’herbes ou des feuilles.
Synthétisée dans le cytoplasme des cellules végétales, la
cellulose se dépose à l’extérieur de la membrane plasmique pour
former les parois cellulaires et participe au soutien et à la rigidité

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des tissus. La cellulose se trouve dans la paroi secondaire,

accompagnée par les lignines, mais aussi dans la paroi primaire de la
fibre. La cellulose se trouve exceptionnellement à l’état presque pur
dans les parois cellulaires des poils des graines de coton (95 ± 4 %), ce
qui explique l’importance économique de ce produit naturel.
La cellulose est un polymère linéaire, de formule brute

(C6H10O5)n (n 5000 unités) dont la liaison glycosidique est du type :
(β1-4). La longueur de la chaîne semble varier d’une plante à l’autre.
Sa masse molaire est très élevée, de l’ordre de 500 kDa, elle peut
atteindre 5000 kDa. Cette liaison est bloquée dans une configuration
"tête-bêche" stabilisée par les liaisons hydrogène entre l'oxygène
hétérocyclique d'un monomère et la fonction OH porté par le C3 du
monomère suivant.
Il est formé de l’union de 2 glucoses unis en β 1-4 (cellobiose).

Il est hydrolysé par une β- glucosidase (cellulase) non présente dans
le tube digestif chez l’homme. Son hydrolyse partielle donne du
cellobiose (un diholoside) tandis que l’hydrolyse totale donne du
D-glucose. La cellulose n’est donc pas hydrolysée lors de la digestion
chez l’homme et les animaux supérieurs. Cependant, l’utilisation de la
cellulose par les animaux est réduite lorsque la plante vieillit, à cause
de l’augmentation de la teneur en lignine de la paroi végétale.
Applications
Les matériaux cellulosiques représentent la plus importante des

sources de carbone organique rapidement recyclables dans la
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45
nature. Certains microorganismes aérobies ou anaérobies

(champignons, bactéries) dits cellulolytiques, sont capables de digérer
la cellulose. Les sucres formés (cellobiose, glucose) sont rapidement
repris par d’autres microorganismes pour être transformés en acétate,
lactate, éthanol et enfin en dioxyde de carbone.
Sur le plan technologique, la cellulose est principalement utilisée
par l’industrie papetière qui consomme 95 % de la production
mondiale, mais elle joue aussi un rôle important dans plusieurs autres
domaines: textile, agro-alimentaire, médecine, audio-visuel, etc.
(2). Chitine
Elle diffère de la cellulose que par le C2 du Glc: son hydroxyle

est remplacé par le groupement acétylamine. Ce polymère GlcNac
(β-1-4) a la même structure que la cellulose. On le trouve dans le
squelette extérieur des invertébrés (crustacés, mollusques, insectes).
Bien que les plantes ne produisent pas de chitine, elles secrètent des
chitinases en réponse à des attaques de champignons pathogènes. De
nombreux composés synthétiques sont actuellement dérivés de la
chitine en pharmacologie, cosmétique, etc.
Applications
La chitine est utilisée comme pansement bactéricide pour

soigner les plaies mais aussi dans la production d’emballages
biodégradables.

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Après extraction et N-désacétylation alcaline, on obtient le

chitosane. Les chitosanes et ses dérivés présentent diverses
applications: pansement hémostatique rapide pour les blessures,
support de filtration pour l’élimination de particules et divers ions,
agent floculant, additif alimentaire à propriété
hypocholestérolémiante (piège les graisses dans l’intestin et forme un
gel indigestible qui sera éliminé par voies naturelles, permettant aux
graisses saturées de transiter par le système digestif sans être
absorbées par l’organisme), agent d’enrobage pour les semences et
les fruits (pour retarder la détérioration), fertilisant (apport d’azote),
fongicide et bactéricide.
Ces propriétés très diversifiées en font un produit actuellement
en rapide développement et dont les principaux producteurs sont les
États-Unis et le Japon.
(3). Autres glycannes
Les galactanes, les mannanes, les xylanes et les arabanes sont

des homopolyholosides constitués respectivement de galactose, de
mannose, de xylose et arabinose qui existent principalement dans les
parois cellulaires des plantes. Ce sont les principaux constituants des
hémicelluloses et des matières pectiques.
IV.3.4. Hétérosides –Hétéropolyosides
Appelés aussi Hétéropolysaccharides –Hétéroglycannes ou

polyoside Hétérogènes. Il s’agit des molécules résultant de
l'association covalente de glucides avec d'autres types de molécules
(aglycones) et on les désigne très souvent sous le terme de
glycoconjugués. Leur hydrolyse libère au moins deux
monosaccharides neutre différents mais aussi des acides uroniques,
des osamines et des acides sialiques.
Nous pouvons citer:

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47
(a) Les Glycolipides: des lipides de membranes des cellules animales

ou bactériennes portent des chaînes oligo ou polyosidiques.
(b) Les Protéoglycannes (PG): des polyosides souvent très longs (les
glycosaminoglycannes ou GAG) sont associés à une protéine en
restant très majoritaires (> 90 %);
(c) Les Glycoprotéines (GP): ce sont des protéines sur lesquelles sont
greffées des chaînes glucidiques courtes (oligosaccharides) dont la
fraction varie en général de 1 à 20 %;
(d) Les Peptidoglycannes: réseau de polyosides reliés par de
nombreux petits peptides;
(e) Les Protéines glyquées : produits de la fixation chimique d'une
unité de glucose. L'hyperglycémie du diabète insulinique favorise la
fixation de cet ose sur les protéines plasmatiques (marqueur du
diabète).
IV.3.4.1. Les Glycoprotéines
Les osides sont fixés sur les protéines par deux types de liaisons
formées par condensation :
- la liaison N-osidique qui s'établit en général entre le dérivé
N-acétylamine du glucose et la fonction amide de l'asparagine;
- la liaison O-osidique est plus diverse. Elle s'établit par le
dérivé N-acétylamine du galactose.
Chez les mammifères (mannose pour les levures…) et la

fonction alcool de la sérine ou de la thréonine.

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La diversité des osides réside non pas dans celle de leurs oses
constitutifs mais dans l'arrangement de ces derniers. On peut trouver :
- des oses neutres : D-galactose, D-mannose;
- des déoxyoses : L-fucose et L-rhamnose;
- des osamines sous forme acétylée : D-glucosamine,
D-galactosamine;
- des dérivés de la famille des acides sialiques formés à partir d'un
cétose complexe à 9 carbones. Le plus courant est le NeuNAc
(NANA pour les américains).
Les N-glycoprotéines
Les résidus d'asparagine ne sont pas tous glycosylés. Seuls ceux

inclus dans la séquence consensus Asn-X-Ser/Thr, où X représente un
quelconque aminoacide, peuvent être glycosylés.
La plupart de ce type de protéines que l'on trouve dans les récepteurs
membranaires, les molécules d'adhérence à d'autres cellules ou à leur
matrice, les immunoglobulines, ont comme partie glycosidique un
tronc commun de 5 oses :
- soit un bras de mannose;
- soit un bras Gal-GlcNAc terminé par un acide sialique.
Les O-glycoprotéines
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Tous les résidus de sérine ou de thréonine ne sont pas glycosylés,

contrairement au cas des N-glycoprotéines, on ne connaît pas de
séquence consensus.
On les trouve dans :
- les mucines, sécrétions de muqueuse (salivaire, bronchiale,
intestinale);
- les globulines plasmatiques;
- les glycoprotéines des groupes sanguins.
Dans le système des groupes sanguins ABO, les déterminants

antigéniques spécifiques sont glucidiques :
- l'antigène H est la structure de base, présent chez les individus
de type O;
- l'antigène A diffère de H par la présence d'une
N-acétyl-D-galactosamine terminale;
- l'antigène B diffère de A par le remplacement du résidu terminal
par du D-galactose.
Le groupe O (ou H) est donneur universel car il n’existe aucun

anticorps anti O. Ce groupe correspond à 40 % de la population. Les
gens de groupe O possèdent en revanche les anticorps anti A et anti B,
et ne peuvent donc, de ce fait, recevoir de sang que de leur propre
groupe.
Figure.

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Le groupe A peut recevoir de O mais pas de B car il y a présence

d’anticorps anti B. Il correspond à 40 % de la population. Le groupe B
peut recevoir de O mais pas de A car il y a présence d’anticorps anti
A. Il correspond à 16 % de la population. Le groupe AB qui possède
un mélange de ces structures; ne possédant aucun anticorps, les gens
de groupe AB sont receveurs universels, mais ne peuvent donner leur
sang qu’à leur propre groupe.
L'obstacle aux xénogreffes vient souvent de cette barrière

immunologique où l'organisme humain ne reconnaît pas ces
déterminants antigéniques de nature glucidique. Le porc serait un
«bon donneur d'organes» s'il ne terminait pas ses glycoprotéines (GP)
par le motif αGal. On a créé par transgénèse des porcs, dits
«humanisés», qui n'incorporent pas ce motif dans leurs GP et dont
leurs organes peuvent être greffés sans rejet.
IV.3.4.2. Protéoglycannes
Ce sont des molécules en général très volumineuses, composées

par l'association covalente de protéines et de polymères glucidiques
appartenant à la famille des glycosaminoglycannes (GAG). Ces
deniers résultent de la polycondensation linéaire d'unités d'osamines et
d'acides uroniques qui peuvent être sulfatés.
La majorité de ces composés se trouvent dans la matrice
extracellulaire (tissu conjonctif), dans les membranes plasmiques et
quelques-uns sont intracellulaires.
IV.3.4.3. Les Peptidoglycannes
Les peptidoglycannes forment la paroi des bactéries qui leur donne

leur forme et les protège. La structure de la muréine qui constitue la
paroi de Staphylococcus aureus, dont on retrouve une architecture
similaire chez les autres bactéries, est une association covalente de:
- polyoside: répétition par des liaisons β d'une séquence

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diosidique de N-acétylglucosamine, mais l'un des oses (MurNAc)

est substitué par condensation sur la fonction alcool du C3 avec
l'acide lactique (acide muramique).
- deux oligopeptides: un tétrapeptide et un pentapeptide.
Figure.
Le réticulage est formé par pontage grâce à des liaisons amide :

- chaque MurNAc lie par son bras carboxyle l'extrémité
N-terminal du tétrapeptide;
- le pentapeptide relie les tétrapeptides de deux chaînes par son
extrémité N-terminal avec l'extrémité C-terminal d'un
tétrapeptide et par son extrémité C-terminal avec le NH2 de la
lysine, 3ème aminoacide de l'autre tétrapeptide.

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52
IV.4. LE METABOLISME DES GLUCIDES
IV.4.1. Introduction
Les organismes vivants peuvent être classifiés sur base des sources
d’énergie ou de sources de carbone.
(a) Sur base des sources d'énergie
Les organismes sont repartis en 2 groupes majeurs :
- les phototrophes qui utilisent l'énergie lumineuse du soleil et
qui la convertissent en une énergie chimique sous forme de
molécules organiques complexes
- les chimiotrophes qui utilisent ces molécules organiques

comme source d'énergie en les dégradant par oxydation et qui
refournissent des molécules simples aux phototrophes

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53
(b) Sur base de la source de carbone

On définit aussi 2 groupes majeurs d’organismes:
- les Autotrophes qui utilisent le dioxyde de carbone (CO2)
comme seule source.
- Les Hétérotrophes qui utilisent une forme organique du
carbone (par exemple, le glucose) afin de synthétiser d'autres
composés carbonés qui leur sont essentiels.
Ainsi, pour vivre, la cellule doit puiser de l'énergie du milieu

extérieur. Il s'agit, par exemple, de l'énergie lumineuse dans le cas de
la cellule végétale. Cette énergie initiale sert à la photosynthèse, au
cours de laquelle le CO2 et l'eau se combinent (réaction de réduction)
pour former des glucides. Puis, chez les organismes aérobies, ces
glucides sont oxydés pour reformer de l'eau et du CO2 au cours de la
respiration telle que illustré dans la figure suivante.
Ainsi , chez les organismes vivants, deux voie métaboliques sont

definies : Anabolisme et Catabolisme, precisées ci-dessous.

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(a). L’Anabolisme
Principe :
Matériaux de construction + ATP ---> macromolécules complexes.
L’ensemble des voies (réactions) métaboliques qui utilisent
l'énergie chimique (ATP) générée par les processus cataboliques pour
la synthèse des macromolécules biologiques complexes (protéines,
acides nucléiques, polysaccharides, lipides) à partir des molécules de
structures simples (acides aminés, nucléotides, oses simples, glycérol
et acides gras) ou à partir de matériaux de construction élémentaires :
CO2 et H2O.
Exemples: la photosynthèse dans les chloroplastes, la synthèse des

protéines (la Protéogénèse) à partir d'acides aminés, la
néoglucogenèse, la glycogénogenèse, la voie des pentoses
phosphates et la cétogénèse.
(b). Le Catabolisme
Principe
Macromolécules complexes ---> Matériaux de construction + ATP

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L’Ensemble des voies (réactions) métaboliques qui dégradent

les macromolécules biologiques complexes en molécules de
structures simples élémentaires pour finir par l'oxydation complète en
matériaux de construction élémentaires: CO2 et H2O. Ces reactions
contribuent ou aboutissent à la synthèse d'ATP.
Exemples: la glycogènolyse, la glycolyse, la transformation du

pyruvate en acétyl-CoA, le cycle de Krebs.
IV.4.2. Le Catabolisme Energétique – Dégradation du glucose
IV.4.2.1. La Glycolyse
(1) Définition
La glycolyse ou la voie d’Embden Meyerhof est une suite de

réactions au cours desquelles le glucose se transforme en deux
molécules acides pyruvique selon réaction globale suivante :
C6H12O6 +2NAD+ + 2 ADP + 2Pi → 2 CH3 CO COOH +2NADH,
H+ + 2ATP (Equation 4.1)
La glycolyse est la voie principale d’utilisation du glucose. Ce

glucose peut -être celui stocké sous forme de glycogène ou celui qui
est libre dans le hyaloplasme. Elle est présente dans le cytosol de
toutes les cellules et donne comme produits finaux le pyruvate,
l’ATP et le NADH/H+.
(2) Etapes
La glycolyse comprend dix réactions mais, elle est régulée par

trois étapes comportant des réactions irréversibles catalysées

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respectivement par l’héxokinase ou la glucokinase, la

phosphofructokinase et la pyruvate kinase.
(1) Phosphorylation du glucose au carbone 6 par l’ATP en présence

de l’hexokinase.
Glc + ATP → Glc-6P+ADP
La liaison du glucose et du phosphoryle n’est pas riche en énergie : la
réaction est exergonique ( G’o=-20,7 kJ.mol-1) et irréversible.
(2) Isomérisation Glc-6-P en fructose-6-P

Le Glc-6-P est isomérisé en Fru-6-P sous l’action d’une isomérase, la
phosphoisomérase. La réaction est réversible: l’équilibre est obtenu
avec 70% de glucose -6-P et 30% de fructose -6-P.
(3) Phosphorylation du fructose -6-P en fructose 1-6 di-P

Une deuxième molécule d’ATP intervient pour fixer un deuxième
phosphoryle, en position 1. Cette réaction est aussi une réaction
exergonique ( G’o=-17,8kJ.mol) catalysée par la phosphofructokinase.
(4) Scission du fructose 1-6 di-P en deux phosphotrioses sous l’action

d’une aldolase qui est une lyase. Les deux trioses sont le
3-P-glycéraldéhyde (3-PGAL) et la phosphodihyxyacétone
(P-DHOAC). La réaction est réversible: à l’équilibre il y a beaucoup
plus d’hexose que de trioses car la rupture est endergonique (
G’o=-23,8 kJ.mol-1)
(5) Isomérisation réciproque de deux trioses-phosphate par la triose

phosphate isomérase:
Le PGAL sera seul transformé lors de la poursuite de la glycolyse, ce
qui déplace continuellement l’équilibre vers la formation du PGAL.
Pour la suite de la glycolyse, le calcul se fera sur deux PGAL.

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(6) Oxydation du 3-PGAL en acide 3-P glycérique :

Le 3-P-glycéraldéhyde s’oxyde en acide 3-P-glycérique par une série
des réactions suivantes: en présence de phosphate minéral, il se forme
de l’acide 1-3-diphosphoglycérique. Le phosphoryle en position 1 est
lié au carboxyle par une liaison riche en énergie. Sous l’action de la
phosphoglycérate kinase, ce phosphoryle est transféré sur l’ADP pour
former l’ATP. Ce type de phosphorylation est
appelée « phosphorylation liée au substrat ».
A partir d’une molécule de glucose il se forme 2 molécules de
3-P-glyceraldéhyde si bien qu’en fait il y a synthèse de 2 ATP et 2
NADH2 au cours de cette réaction.
(7) Isomérisation de l’ac.3.P. glycérique en ac. 2 phosphoglycérique.

Le phosphoryle est transféré de la position 3 à la position 2 sous l’action
de la phosphoglycérate mutase ; la réaction nécessite la présence d’un
intermédiaire, l’acide 2-3 di-P glycérique.
(8) Enolisation
Une enzyme, l’énolase, catalyse le départ d’une molécule d’eau
formant ainsi l’acide phosphoénol pyruvique.
(9) Formation d’acide pyruvique

Le phosphoryle et sa liaison riche en énergie servent à synthétiser une
molécule en présence de pyruvate Kinase. Cette réaction qui nécessite
l’ion Mg2+ et un ion monovalent est très exergonique ( G’o=-61,8k.J)

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Figure. Schéma de la glycolyse
IV.4.2.2.Destiné du puruvate – Fermentation
Le devenir du pyruvate, véritable plaque tournante du

métabolisme, va dépendre, et des conditions physiologiques et des
organismes dans lesquels se déroule la glycolyse.
En aérobiose, le pyruvate ne s’accumule pas; il utilise l’oxygène

via la chaîne respiratoire de la mitochondrie et, est oxydé en CO2 et
en eau
En anaérobiose ou en absence des mitochondries contenant les

enzymes clés de la respiration comme dans les érythrocytes, il se

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produit la fermentation donnant le lactate ou l’éthanol comme

principal produits de la glycolyse.
La fermentation est un prolongement de la glycolyse ; elle
permet à certaines cellules de produire de l’ATP en l’absence de
dioxygène. Il existe plusieurs types de fermentation, notamment la
fermentation alcoolique et la fermentation lactique (muscles et
bactéries anaérobies). Ils se distinguent par les sous-produits formés à
partir du pyruvate ou acide pyruvique. Les sous-produits: alcool
éthylique et acide lactique peuvent être exportés de la cellule. Cela a
conduit à leur production systématique dans les industries de la
fermentation. C’est la première révolution biologique due à Louis
Pasteur.
(a). Fermentation alcoolique
Elle concerne la transformation du pyruvate à un alcool.

D’abord le pyruvate est décarboxylé (1) puis réduit par le NADH2 (2).
Cette réaction est l’œuvre des levures du groupe saccharomyces.
Le TPP ou vitamine B1 est un coenzyme

caractéristique des réactions d’ décarboxylation non oxydative.
L’acétyldéhyde ainsi formé est ensuite réduit en éthanol par l’alcool
déshydrogénase, avec consommation d’une molécule de NADH.
(1) CH 3 – CO – COOH → CH3 – CHO + CO2
(Acide pyruvique) (Acétaldéhyde)
(2) CH3 - CHO + NADH2 → CH3 - CH2OH + NAD

(Ethanol)

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(b). Fermentation lactique
Plus simple que la précédente, elle aboutit à la synthèse de

l’acide lactique sous l’action des bactéries comme les lactobacillus
comme résumé par l’équation:
2 CH3COCOOH + 4 H → 2 CH3 – CHOH – COOH
(Acide pyruvique) (Acide lactique)
Note: La lactate déshydrogénase est un tétramère composé à partir

de deux monomères: H (pour Heart) et M (pour Muscle). On aura
donc 5 possibilités d’association qui vont constituer des isoenzymes
de la LDH: H4, H3M1, H2M2, H1M3 ou M4. La répartition de ces
isoenzymes est caractéristique d’un tissu donné et peut révéler certains
états pathologiques.
L’acide lactique, formé par exemple dans le muscle en

anaérobiose, peut, en aérobiose être converti en glucose, en
empruntant en sens inverse la voie de la glycolyse.

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Figure . Les 3 étapes de la degradation du Glc par voie anaérobique
IV.4.2.3. Décarboxylation oxydative de l’acide pyruvique
L’acide pyruvique qui est le produit de la glycolyse ne peut pas

entrer directement dans le cycle Krebs. Il doit, au préalable, perdre une
molécule de dioxyde de carbone et se transformer en un composé à
deux carbones, l’acétyl qui se lie au coenzyme A. Cette opération
s’appelle la décarboxylation. Elle est oxydative car l’acide pyruvique
est en même temps oxydé.
Le complexe obtenu est appelé acétyl coenzyme A, qui représente
la forme activée de l’acétate. Cette réaction se déroule dans la matrice
de la mitochondrie.
CH3 – CO – COOH + HS–CoA + NAD → CH3CO–S–CoA +
NADH2 + CO2

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IV.4.2.4. Cycle de Krebs
(1). Définition et signification
Une quatrième possibilité métabolique pour le pyruvate est,

en aérobiose, son oxydation complète en CO2 et H2O dans une voie
métabolique nouvelle: le cycle de Krebs.
Le cycle de Krebs (en l’honneur de Sir Hans Krebs – Prix Nobel)
– Cycle des acides tricarboxyliques – Cycle de l'acide citrique ou
citrate (parce qu’il débuté par la production de l’acide citrique ou le
citrate qui possède trois groupements acide carboxylique), est une
série de réactions biochimiques dont la finalité est de produire des
intermédiaires énergétiques qui serviront à la production d'ATP
dans la chaîne respiratoire.
Il s'agit d'un cycle car le dernier métabolite, l'acide
oxaloacétique, est aussi impliqué dans la première réaction.
Ce cycle se déroule dans la matrice mitochondriale, suivant

une séquence organisée de réactions enzymatiques, avec l’aide
l’acide oxaloacétique comme substrat initial et terminal. Le
produit final et commun du catabolisme des nutriments (glucides,
protides, lipides) est l’acide pyruvique, dont le radical acétyl se
combine avec le CoA.
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Le cycle de Krebs est le mécanisme de l’oxydation complète du

radical acétyle, produit du métabolisme des oses, des acides gras (voir
plus loin) et de nombreux acides aminés.
(2). Etapes du cycle de Krebs
Le cycle de l’acide citrique commence quand l’acétyle–CoA (son

seul substrat) réagit avec l’oxaloacétate pour former le citrate avec la
libération du CoA. L’acide citrique parcourt un cycle en huit étapes
au cours desquelles il y a libération de deux molécules de CO2;
formation de 3NADH, un FADH2, et un ATP; consommation de 3H2O ;
libération d’une molécule d’eau et réformation de l’oxaloacétate.
Ce cycle comprend l’ensemble des réactions suivantes:
(1) Synthèse de l’acide citrique
Le radical acétyle (composé à 2 carbones ou C2) est fixé sur l’acide
oxaloacétique (C4) pour former l’acide citrique (C6), sous l’action
d’une ligase, la citrate synthétase.
(2) Isomérisation de l’acide citrique en acide isocitrique (C6)

Cette réaction se fait par l’intermédiaire de l’acide aconitique (C6) et
est catalysée par l’aconitase.
(3) Déshydrogénation et décarboxylation de l’acide isocitrique sous

l’action d’une enzyme à NAD, l’isocitricodéshydrogènase.
(4) Désacylation du succinyl-CoA en acide succinique (étapes

intermédiaires non mentionnées) et formation de l’ATP à partir d’ADP.
Il y a phosphorylation au niveau du substrat (NB: dans la mitochondrie
animale, la synthèse d’ATP est remplacée par celle de GTP).
(5) Déshydrogénation de l’acide succinique en acide fumarique par
l’intervention d’une déshydrogénase à FAD, la

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succinodéshydrogénase. La réoxydation de FADH2 (chaîne

respiratoire) fournira 2 ATP.
(6) Fixation d’une molécule d’eau et formation de l’acide malique
(7) Déshydrogénation de l’acide malique en acide oxaloacétique par

la malocodéshydrogénase enzyme à NAD
Figure. Les 8 du cycle de Krebs. Il faut 2 tours du cycle pour achever

l’oxydation d’une molécule de Glc dégradée par la glycolyse.
IV.4.2.5. La Chaine respiratoire
(1). Définition et signification
Les oxydations cellulaires sont, par définition, des

déshydrogénations et des transferts d’électrons du substrat oxydable
jusqu’à l’oxygène. La voie des transporteurs d’électrons la plus
fréquente est la voie des cytochromes, appelée aussi la chaîne
respiratoire.
La chaîne de transport d’électrons (environ 20000 dans la

cellule cardiaque) est ensemble de molécules enchâssées dans la
membrane interne de la mitochondrie des cellules eucaryote (dans le

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cas des cellules procaryotes, ces molécules se trouvent dans la

membrane plasmique). La chaîne de transport d’électrons comprend
surtout des protéines, qui se trouvent dans des complexes
multiprotéiques numérotés de I à IV. Ces protéines sont étroitement
liées à des groupements prosthétiques (c’est-à-dire des composantes
non protéiques) essentiels au fonctionnement catalytiques de certaines
enzymes.
(2). Organisation et fonctionnement de la chaîne respiratoire
Située dans la membrane des crêtes mitochondriales, la chaîne

respiratoire est un ensemble de systèmes d’oxydo-réduction dont les
potentiels redox (E’()) croissent progressivement de -0,32V (pour le
couple NAD+/NADH, H+) à + 0,81V (pour le couple O2/H2O)
Elle est constituée de quatre complexes métalloprotéiques (Fe-S
pour les 3 premiers, et Cu pour le dernier) de hauts poids moléculaires,
formés de transporteurs d’électrons et des protéines s’articulant autour
de deux composés de petite taille : l’ubiquinone et le cytochrome
C(molécule hydrosoluble, se déplaçant dans l’espace
intermembranaire). Il s’agit de complexes respiratoires I, II, III et IV:
 Le complexe I (NADH- ubiquinone réductase) transfère les

électrons du NADH à l’ubiquinone ;
 Le complexe II (succinate-ubiquinone réductase) les transfère du
succinate (oxydé en fumarate) à l’ubiquinone ;
 Le complexe III (ubiquinol-cytochrome C réductase) les
transfère de l’ubiquinone réduite au cytochrome C ;
 Le complexe IV (cytochrome oxydase), comprenant notamment
le cytochrome a et le cytochrome a3 associés à des atomes de
cuivre, transfère 4 électrons à la molécule d’oxygène (2 électrons
par atome).
Transmis un par un, aux cytochromes, le premier électron est accepté
par le cytochrome b qui le transmet successivement aux cytochromes

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c1, c, a et a3 ou cytochrome oxydase. Cette dernière fixe l’électron sur

l’oxygène qui devient ainsi ionisé (O--) et peut s’unir à deux protons
pour former de l’eau (H2O)
Lorsqu’ils proviennent d’un substrat à FAD ou substrat de type YH2
(exemple, lez succinate) ils sont transférés au FAD, puis directement à
l’ubiquinone et de
I
là aux cytochromes et oxygène.
NADH FMN
III IV
-032V [Fe-S]
b c1 a a3 O2
Q C
+0,81 V
II [Fe-S] Cu Cu
SUC FAD
OV [Fe-S]
Figure: Organisation de la chaîne respiratoire; SUC, succinate; Q, ubiquinone; C,
cyt.C
Chacun de ces complexes est à lui seul une minichaîne respiratoire

assurant un transfert d’électrons entre ses composants. A leur niveau,
des inhibiteurs spécifiques peuvent interrompre ces transferts. Le
complexe I est sensible à la roténone et à l’amytal (un barbiturique), le
II au malonate, le III à l’antimycine (un antibiotique), et le IV au
cyanure (KCN), à l’azoture de sodium (NaN3) et au monoxyde de
carbone (CO). Cette dernière inhibition se manifeste seulement à
l’obscurité, avec réversibilité à la lumière. Cette particularité permet de
déceler si un processus respiratoire passe ou non par la « voie des
cytochromes ».
(3). Phosphorylations oxydatives et chimioosmose
La synthèse d’ATP à partir d’ADP et de phosphate inorganique

(Pi), dans la chaîne respiratoire, est appelée phosphorylation
oxydative ou oxydation phosphorylante.
Elle a lieu au niveau des complexes I, III et IV. Pour les substrats
de types XH2 oxydés par le NAD, 3 ATP sont formés lors du transfert
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des 2 électrons à travers la chaîne des transporteurs des électrons. Pour

le substrat de type YH2 oxydés par la FAD, 2 ATP sont formés.
Peter Mitchel a développé en 1961 la théorie chimiosmotique

pour expliquer la phosphorylation par chimioosmose. Selon lui, la
phosphorylation oxydative est le résultat de deux couplages associés :
 Un couplage chimiosmotique entre oxydoréduction et transport

actif des protons (H+) ;
 Un couplage osmochimique entre flux diffusif de protons et
phosphorylation.
En effet, au niveau des 3 sites de phosphorylation, des protons sont
expulsés de la matrice vers l’espace intermembranaire. Il en résulte
entre la matrice et l’espace intermembranaire une accumulation active
de protons se traduisant par un gradient de ceux-ci suffisant pour les
forcer à réintégrer le milieu matriciel. La membrane interne de la
mitochondrie étant imperméable aux protons, ceux-ci sont amenés à
transiter par des ATP synthase, qui sous l’effet du flux diffusif de
protons synthétisent des ATP.

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Figure: La chaine de transport des électrons et chimiosmose – Chaîne

respiratoire et ATP synthase
Figure. Les 3 étapes de la degradation du Glc par voie aérobique
IV.4.2.6. Bilan energetique de l’oxydation complète du glucose
(1). Rendement théorique
Le modèle chimiosmotique suggère qu’il y a

production d’un ATP chaque fois que la chaîne de transport des
électrons active une pompe à proton. Le rendement du cycle
tricarboxylique est important. Par exemple, une molécule de glucose
permet l’obtention de 36 molécules d’ATP, alors que la glycolyse en
anaérobie n’en fournit que 2.
Comme les électrons issus d’un NADH activent trois pompes et
ceux d’un FADH2 en active deux, on peut s’attendre à la production
de 3 ATP par molécule de NADH et de 2 ATP par molécule de
FADH2. Cependant, la traversée de la membrane mitochondriale par
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le NADH produit lors de la glycolyse nécessite de l’énergie et entraîne

la consommation de 2 ATP. Chez la plupart des cellules eucaryotes, le
NADH + H+ produit lors de la glycolyse ne traverse pas la
membrane de la mitochondrie. Le FAD assure la navette pour le
transport des électrons du NADH + H+ à l’intérieur de la
mitochondrie.
Ce qui réduit le potentiel énergétique du NADH + H+ issu de la
glycolyse. Ainsi la production nette en ATP par la respiration
aérobique est théoriquement de 36 moles d’ATP par mole de
glucose.
Figure. Rendement théorique par mole de glucose.
(2). Rendement réel
Le rendement réel en ATP chez les aérobies est inférieur à 36

ATP, parce que :
- la membrane interne de la mitochondrie est assez perméable aux

protons; ainsi tous les protons ne passent pas nécessairement par la
voie qui régénère les ATP.
- la mitochondrie utilise souvent les protons pour des réactions
métaboliques autres que celles qui synthétisent les ATP. Pour ces
deux raisons, la production nette avoisine 2.5 ATP pour chaque

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NADH et 1.5 ATP pour chaque FADH2. Ce qui fait dans l’ensemble
32 ATP (Tab. 4.2)
Tableau. Rendement réel par mole de glucose
IV.4.3. Voie des pentoses – phosphates
IV.4.3.1. Définition et signification
La Voie des pentoses – phosphates ou shunt des

hexoses-monophosphates constitue une autre voie du metabolisme
du glucose. Cette voie métabolique du métabolisme glucidique ne fait
pas à proprement parler partie du catabolisme énergétique des
glucides, mais elle est en relation étroite avec la glycolyse. Elle se
déroule essentiellement dans le cytosol et dans des conditions
aérobies.

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71
Elle consiste à l’oxydation directe du glucose. La voie des

pentoses phosphates (hexoses monophosphates) est un processus multi
cyclique au cours duquel trois molécules de glycose-6-phosphate
donnent naissance à trois molécules de CO2 et à trois résidus à cinq
atomes de carbone.
Elle ne produit pas d’ATP mais elle exerce deux fonctions

importantes:
(a) la production du coenzymes NADPH, nécessaire aux synthèses

réductrices comme la biosynthèse des acides gras et celle des
stéroïdes dont le cholestérol ainsi qu’aux réactions de
biotransformation dans le foie et d’élimination des peroxydes toxiques
dans les érythrocytes
(b) l’approvisionnement en riboses (pentoses) pour la biosynthèse des

nucléotides et des acides nucléiques (ADN, ARN)
IV.4.3.2. Etapes
Elle se fait en deux temps :

(a) le glucose – 6 – phosphate, après deux oxydations et une
décarboxylation, se transforme en ribose –5 – phosphate ;
(b) six de ces ribose – 5 – phosphates réagissent entre eux de façon
complexe pour former 5 hexose – phosphates.
6 glucose-P + 12 NADP+ → 6 ribose-5-P 6 CO2 + 6CO2 +12

NADPH+12 H+

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72
Figure.
Du point de vue fonctionnel, on peut distinguer deux parties dans la

voie des pentoses phosphate:
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(a) Une phase oxydative irréversible au cours de laquelle le

NADPH/H+ et le ribose 5-phosphate sont produits
(b) Une phase réversible non-oxydative, couplant la voie des

pentoses-phosphates à la glycolyse
Figure.
La voie entière est composée de trois cycles interconnectés ou le

glucose-6- phosphate est à la fois substrat et produit final.
IV.4.4. Néoglucogenèse
Une troisième possibilité pour le pyruvate va être de rentrer dans

une nouvelle voie métabolique: la néoglucogénèse. Cette voie se
déroule principalement dans le foie et un peu dans le rein.
.Néoglucogenèse et contrôle de la glycémie

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La néoglucogenèse décrit tous les mécanismes et toutes les voies

responsables de la conversion des substances non glucidiques en
glucose ou en glycogène; c’est la voie qui fournit du glucose à
l’organisme lors que les glucides alimentaires deviennent insuffisants,
ce qui, au dessus d’une valeur critique, est habituellement fatale pour
le système nerveux et les érythrocytes.
Les mécanismes néoglucogéniques sont aussi utilisés pour

débarrasser le sang du lactate produit par le muscle et les
érythrocytes et le glycérol formé continuellement dans les tissus
adipeux. Trois organes sont le siège de la néoglucogenèse: le foie, les
reins et l’intestin.
Les principaux substrats de la néoglucogenèse sont les acides

aminés glucogènes ou glucoformateurs, le lactate, le glycérol et le
propionate

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75
Figure.
. Néoglucogenèse et barrières thermodynamiques:
La néoglucogenèse pouvait être une simple inversion de la

glycolyse n’eut été la présence des barrières d’énergie qui
empêchent l’inversion de la glycolyse entre le pyruvate et le
phosphoénolpyruvate, entre le fructose 1,6-bisphosphate et le fructose
6-phosphate, entre le glucose-6-phosphate et le glucose et entre le
glucose-1-phosphate et le glycogène

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76
Figure
IV.4.5. Le Métabolisme du glycogène
Le glycogène est une molécule de réserve énergétique glucidique

stockée principalement dans le foie et les muscles.
IV.4.5.1. La Glycogénogenèse
(1) Définition et signification

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77
La glycogénogenèse est une courte voie métabolique permettant

la mise en réserve du glucose en glycogène quand la glycémie est
élevée. Le glucose entre dans la cellule par l’intermédiaire d’un
transporteur, puis il est phosphorylé par l’hexokinase ou la
glucokinase. Cette dernière a un Km pour le glucose de l’ordre de 5 à
8 mM. Elle est donc active principalement à la phase d’absorption,
lorsque la glycémie dans la veine porte atteint 20 mM, par opposition
à une glycémie normale de l’ordre de 5 mM qui rend l’enzyme peu
active.
La glycogénogenèse se produit surtout dans le muscle et dans

le foie, faisant intervenir un nucléotide spécial du glucose,
l’uridinetriphosphate. Un défaut congénital en uridyl-transférase
empêche le métabolisme du galactose et entraîne des troubles
digestifs, un ictère, une cataracte. Il faut alors remplacer le lactose du
lait pour éviter la mort du nouveau né.
(2). Etapes
Le glycogène est synthétisé à partir de molécules de glucose

circulant ou de galactose. La conversion de galactose en glucose se
fait par l’intermédiaire d’une uridyl-transférase qui produit
l’UDP-galactose et consomme un UDP-glucose. Puis
l’UDP-galactase est converti en UDP-glucose par une épimérase. On
a là une forme activée de glucose prête à être utilisée pour la synthèse
de glycogène.

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78
(1) La réaction commence par la phosphorylation du glucose en

glucose 6-phosphate, réaction catalysée par l’hexokinase dans le
muscle et la glucokinase dans le foie
(2) En présence de la phosphoglucomutase, le glucose-6-phosphate

est isomérisé en glucose-1-phosphate.
L’enzyme est phosphorylée au départ et transfère son phosphate
sur le glucose 6-phosphate. Le glucose 1,6-diphosphate libère alors
un glucose 1-phosphate et l’autre phosphate retourne sur l’enzyme.
(3) Ce dernier réagit avec l’uridine triphosphate (UTP) pour former un

nucléotide activé, l’uridine diphosphate glucose (UDPGlc) et du
pyrophosphate que fait disparaitre la pyrophosphatase orientant, en
présence de l’UDPGlc pyrophosphorylase, la réaction dans le sens
de la formation du nucléotide activé.
L’UDP-glucose pyrophosphorylase (ou Glucose 1-phosphate
uridyl-transférase) fixe un UMP sur le glucose 1-phosphate par une
liaison anhydride phosphorique et produit un UDP-glucose. Cette
forme active du glucose est nécessaire pour permettre une réaction
entre fonction bhémi-acétal et fonction alcool. L’ion pyrophosphate
produit est rapidement hydrolysé par une pyrophosphatase, ce qui
déplace la réaction vers la droite.
L2 – LS Page
79
(4) En présence de la glycogène synthétase, la chaîne

polysaccharidique (le glycogène) se construit.
Ensuite intervient la glycogène synthétase qui transfère sur
l’extrémité non réductrice du glycogène en formation un radical
glycosyl fourni par l’UDP-glucose. Cette enzyme est une
glycosyltransférase. Elle catalyse la formation d’une liaison osidique
-1-4 entre le carbone 1 du nouveau radical glycosyl et le carbone 4
du résidu glucose terminal. L’enzyme ajoute ainsi successivement une
série de radicaux glycosyl.
(5) Enfin, enzyme branchante ou amylo (1,4-1,6) transglycosylase

établit les ramifications caractéristiques du glycogène.
Le produit obtenu est une amylose qui n’est pas branchée. La

structure finale du glycogène est formée par une enzyme branchante
ou amylo (1,4-1,6) transglycosylase. Elle transfère sur un hydroxyle
en 6 d’un glucose situé à l’intérieur du polymère, un fragment de 6 à 7
résidus à partir d’une branche comprenant au moins 11 résidus. Cette
réaction crée ainsi une terminaison supplémentaire qui pourra être
utilisée par le glycogène synthétase. Les branchements sont
importants, d’une part parce qu’ils augmentent la solubilité du
polymère, d’autre part parce qu’ils augmentent le nombre d’extrémités
non réductrices qui pourront fournir des glucose-1-phosphate en cas
de besoin.

L2 – LS Page
80
Figure.
(3). Le bilan et régulation de la glycogénogenèse
Le bilan de la glycogénogenèse montre que deux liaisons riches

en énergie sont consommées pour chaque molécule de glucose ajoutée
(par la glucokinase et l’uridyltransférase). On obtient ainsi une réserve
de glucose activé qui pourra être libéré sans autre apport d’énergie.
La glycogène synthétase active est déphosphorylée. Sa

phosphorylation par une glycogène synthétase kinase la rend moins
L2 – LS Page
81
active, car le Km pour l’UDP-glucose est augmenté. Sauf si le

glucose-6-phosphate est présent en quantité importante (>1 mM): dans
ce cas il n’y a aucun effet sur le Km pour l’UDP-glucose. Donc la
glycogène synthétase dépendante du glucose-6-phosphate
(phosphorylée) est moins active que la glycogène synthétase
indépendante (déphosphorylée). La forme indépendante prédomine
dans le muscle en activité.
Le contrôle de la glycogénogenèse est également hormonal. Le
glucagon ou l’adrénaline active une protéine kinase (PKA) par
l’intermédiaire de l’AMPc. Le glycogène synthétase kinase est alors
rendue actif par une phosphorylation dépendant de l’AMPc. Celle-ci
peut phosphoryler la glycogène synthétase et la rendre moins active.
Cette perte d’activité est liée à une diminution de l’affinité de
l’enzyme à la fois pour son substrat, l’UDP-glucose, et pour son
activateur allostérique le glucose-6-phosphate.
Figure.
La PKA activée par l’AMPc phosphoryle et active aussi un

inhibiteur d’une phosphoprotéine phosphatase. Celle-ci catalyse les
déphosphorylations d’enzymes. Ce ralentissement des
déphosphorylations maintient le glycogène synthétase kinase sous sa
forme active et inhibe donc de cette deuxième manière la glycogène
L2 – LS Page
82
synthétase. L’action inverse est réalisée par l’insuline qui entretient un

taux faible d’AMPc et active la phosphatase. Celle-ci peut
déphosphoryler le glycogène synthétase kinase et donc l’empêche
d’inhiber le glycogène synthétase.
Figure.
IV.4.5.2. La Glycogénolyse
(1) Définition et signification
Le glycogène, réserve énergétique glucidique stockée

principalement dans le foie et les muscles, peut être mobilisée en cas
de besoin et le glycogène sera dégradé par une phosphorolyse
séquentielle: c’est la glycogénolyse. L’enzyme actif est une
glycogène phosphorylase qui coupe des éléments glucidiques
successifs en utilisant l’acide phosphorique comme substrat. Le
phosphate joue un rôle identique à l’eau dans l’hydrolyse, d’où le
terme de phosphorolyse.

L2 – LS Page
83
Les glucoses sont détachés par rupture de la liaison -1-4

glucosidique au niveau des extrémités non réductrices. Le produit de
la réaction est le glucose-1-phosphate. Celui-ci peut être isomérisé en
glucose-6-phosphate par une phosphoglucomutase. L’avantage de la
phosphorolyse est de produire des hexoses phosphates directement
utilisables par la glycolyse, sans apport énergétique supplémentaire.
Au contraire la digestion de l’amidon par l’amylase produit des
hexoses simples qui nécessiteront l’action d’une hexokinase et de
l’ATP avant de pouvoir entrer dans la glycolyse.
(3). Régulation de la glycogénolyse
La glycogénolyse est une voie métabolique dont le contrôle est

bien connu et qui constitue un bon exemple d’amplification de
signal.
Il est important que l’organisme puisse mobiliser rapidement
cette source d’énergie. Elle constitue la réserve énergétique la plus
rapidement mobilisable et sert en particulier l’animal dans une
situation de fuite ou de course vers une proie.
En cas de stress, l’adrénaline est sécrétée. Elle se lie à un
récepteur  adrénergétique des cellules musculaires et il s’en suit
une cascade de réactions qui va activer l’adénylate cyclase couplée à
ce récepteur. L’activation de cette enzyme est responsable de
l’augmentation de la concentration d’AMP cyclique.

L2 – LS Page
84
De façon similaire dans le foie, l’adrénaline ou le glucagon se

lient à leur récepteur et font augmenter l’AMPc. L’AMPc active alors
des protéines kinases A qui phosphorylent entre autres une
phosphorylase kinase. Elle est activée et catalyse la phosphorylation
de la phosphorylase b inactive qui devient active (phosphorylase a).
La phosphorylase a phosphorolyse alors le glycogène en éléments
glucose-1-phosphate. Cette activation est obtenue rapidement grâce à
la disponibilité de l’AMPc, qui simultanément inhibe la synthèse du
glycogène (voir ci-dessous).
Signalons un contrôle non hormonal de la glycogénolyse par le
5'AMP (non cyclique). Ce composé est un activateur allostérique
direct de la phosphorylase. Sa concentration intracellulaire augmente
en cas de déficit énergétique.
IV.4.6. Le catabolisme de quelques glucides
Le fructose (abondant dans les fruits) est interconverti en

glucose par des déshydrogénases en passant par un intermédiaire
polyol.
Le maltose est hydrolysé en 2 molécules de glucose par une
maltase (-D-1,4-glucosidase intestinale).
Le saccharose est hydrolysé en glucose et fructose par une
autre enzyme intestinal, l’invertase, qui est une -D-fructosidase.

L2 – LS Page
85
Le lactose qui se trouve principalement dans le lait est hydrolysé

en glucose et galactose par la lactase (-D-galactosidase
intestinale).
Le galactose est converti en glucose par une 4-épimérase. Il
peut également être activé et se trouve ainsi à l’origine du glycogène
et de dérivés glucidiques complexes.
L’amidon est hydrolysé en maltose et peu d’isomaltose par une
-amylase (salivaire ou pancréatique) qui rompt les liaisons -1-4.
Les points de ramification de l’amylopectine sont hydrolysés par une
-1,6-glucosidase intestinale (enzyme débranchant).
Les mêmes produits (maltose et isomaltose) sont obtenus à partir du
glycogène, molécule de stockage du glucose, donc source endogène
de glucose.
Figure.
L2 – LS Page
86
Note 1: La présence de l’ amylase dans la salive permet la

dégradation de l’amidon dès le début de son ingestion.
Note 2: Le dosage de l’ amylase sérique permet de suivre l’évolution

d’une lésion ou d’une inflammation des glandes salivaires ou du
pancréas, qui sécrètent cette enzyme.
Note 3: Il existe également, mais pas chez l’Homme, une -amylase

qui diffère par son mode d’action, puisqu’il s’agit d’une exoamylase
qui attaque l’amidon et le glycogène à ses extrémités terminales non
réductrices, mais dont l’action est arrêtée à l’approche des points de
ramification pour former une dextrine-limite.
Les oses sont absorbés par les cellules épithéliales intestinales

qui leur permettent de traverser la muqueuse intestinale.
Ce passage se fait par un mécanisme de transport actif qui est
sodium dépendant et consomme de l’énergie.
En effet l’absorption se déroule à partir d’un compartiment où la
concentration est faible (l’intestin) vers le compartiment intracellulaire
où la concentration est élevée.
Ce transport est spécifique d’un sucre donné et indépendant de son
poids moléculaires.
Ainsi le glucose est absorbé plus rapidement que certains
pentoses. Cette caractéristique ne se limite pas à l’absorption
intestinale, mais est également vraie pour le transport à travers les
membranes cellulaires en général.
L’insuline joue un rôle important dans les phénomènes d’absorption,
en particulier au niveau des adipocytes et des cellules musculaires.
Elle induit l’incorporation de transporteurs du glucose dans la
membrane plasmique et favorise donc son absorption.

L2 – LS Page
87
Mais elle n’a pas d’effet sur le fructose qui est absorbé normalement,
même en l’absence d’insuline. Ce point est particulièrement important
chez le diabétique.
SOURCES BIBLIOGRAPHIQUES
1. Brand C. and, J. Tooze (1996). Introduction à la structure des

protéines. De Boeck Université. 302 p.
2. ETIENNE, J. et E. CLAUSER (2001). Biochimie, Génétique et
biologie moléculaire. Cours, Esos ; Masson, 7e éd. Paris, 431 p.
3. Lodish, Berk, Matsudaira, Kaiser, Krieger, Scott, Zipursky, Darnell

(2005). Biologie Moléculaire de la Cellule. 5ème Edition,
DeBoeck Université.
4. Murray, Bender, Botham, Kennelly, Rodwell, Weil (2013).

Biochimie de Harper. 5ème Edition. DeBoeck – Nouveaux
Horizons.

L2 – LS Page
88

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UNIVERSITE DE KINSHASA

FACULTE DES SCIENCES ET TECHNOLOGIES

A l’intention des étudiants de Deuxième Année de Licence

Professeur ITEKU BEKOMO Joseph, Ph. D.

Année académique 2023 – 2024

Cours de BSM Edition 2023 – 2024

CHAPITRE QUATRE: LES GLUCIDES

IV.1. CONSIDERATIONS GENERALES

Les glucides (du latin glucis : « doux ») sont aussi appelés

Le miel, vraisemblablement la première substance sucrée à avoir

microcristaux d’hydrate de glucose (31 %) et d’hydrate de fructose

IV.2. LES GLUCIDES SIMPLES

Les sucres simples appelés aussi oses ou monosaccharides sont

Ce sont des molécules très hydrophiles (polaires) grâce aux

Les oses peuvent être classés de deux manières :

On passe du nom d’un aldose à celui du cétose correspondant en

Les atomes de carbone d'un ose sont numérotés à partir du carbone le

Pour simplifier les écritures de polysaccharides, des écritures

Cours de BSM – Glucides Edition 2023-2024

Tableau. Écritures condensées de quelques oses

IV.2.3. Diversité des oses – Isomérie

Tout carbone asymétrique (C*) est définit par sa configuration

L’appartenance à la série D ou L (Configuration absolue) pour

Les stéréo-isomères sont des composés ayant la même formule

Cours de BSM – Glucides Edition 2023-2024

(2) Les diastéréo-isomères: représentent le cas des isomères qui ont

(3) Les isomères de fonctions: deux isomères de fonction, ont la

Toute molécule chirale possède la particularité d’être

Cours de BSM – Glucides Edition 2023-2024

IV.2.4. Représentation et formules des oses

IV.2.4.1. Formes linéaires

La représentation des sucres utilise des conventions liées à la

Il ne faut confondre l’appartenance à la série D et L, et le caractère

La plupart des oses présents chez les êtres vivants

(a) Les Aldoses

La nomenclature des aldoses (Configuration absolue) est

asymétrique voisin de la fonction alcool primaire en référence au

L’obtention des autres aldoses se fait en ajoutant un carbone juste

Figure. Filiation des aldoses de la série D

Le D-glyceraldéhyde (Triose) existe surtout sous la forme de 3-

Cours de BSM – Glucides Edition 2023-2024

Erythrose (Tétrose) réagit avec le ribulose-5phosphate pour donner

D-ribose, Désoxy-2-D-ribose, D-xylose, L-arabinose (Pentoses)

Cours de BSM – Glucides Edition 2023-2024

D, l’un correspond au D-glucose. Le glucose naturel est le D (+)

Le glucose est l’ose le plus abondant dans la nature. Il est l’un

Son rôle très important dans l’organisme explique que nous

Industriellement, le glucose est obtenu par hydrolyse acide ou

Cours de BSM – Glucides Edition 2023-2024

à d’autres produits dérivés. Sa déshydratation en milieu acide,

(b) Les Cétoses

Il y a un C* en moins. Quand n = 0, il n’y a pas de fonction

Pour les cétoses position de l'hydroxyle porté par le carbone

Cours de BSM – Glucides Edition 2023-2024

Le dihydroxyacétone souvent a l’état de phospho-

Comme pour les aldoses, les cétohexoses sont les plus

Parmi les 4 de la série D, l’un correspond au D-fructose. Ce

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