Unité d’enseignement de biochimie

USTTB/FST
L2 SVT 2020
 Plan
I. CARACTERES GENERAUX DES GLUCIDES:
Introduction;Définition;Répartition dans la nature;
Classification des glucides.
II. LES OSES :
Classification des Oses; Structure Des Aldoses; -
Structure des cétoses. Principales propriétés
chimiques des oses. Dérivés des oses.
III. LES OSIDES:
Définition. Les principaux diholosides; Les
Polyosides.
 Caractères Généraux des Glucides
• Les glucides ou saccharides (du grec
sakcharon : sucre) ; composés naturels,
infrastructure des végétaux; rôle dans le
stockage énergie; élément base de
l'alimentation
Glucides: composés biochimiques végétaux
photosynthèse présence partout dans la
biosphère et dominant les autres molécules .
 Caractères généraux
• Appelés hydrates de carbone d’abord ;
actuellement glucides est le seul terme
pour ces substances.
• communément appelés « sucres », mais il
est préférable d'utiliser le terme glucides car
le mot sucre référence au goût sucré
• certains glucides n’ont pas le gout sucré
alors que certaines substances au goût
sucré ne sont pas des glucides
 Définition
Glucides sont composés de carbone, d'hydrogène et
d'oxygène dans les proportions 1: 2:1.
Formule chimique C n (H 2 O) n (d'où l'appellation
historique). Avec n ≥3
Modèle non valable pour tous les glucides.
Certains contiennent des atomes d'azote ou de
phosphore . Leur métabolisme produit de l'énergie
et libère du dioxyde de carbone (CO2) et de l'eau
(H2O).
 Définition
Composés très hydrophiles, affinité pour l'eau
entrainant la présence de nombreux groupes -
OH dans la molécule.
Les oses ou les disaccharides sont très solubles
dans l’eau.
Les polyosides :général insolubles mais
forment une suspension qui retient l’eau par
l'intermédiaire des liaisons hydrogène avec
les groupe -OH (l'appellation de
mucopolysaccharide)
 Définition
En alimentation humaine, les glucides sont
représentés par l'amidon et différents autres
sucres.
On peut les diviser en trois groupes :
 Les monosaccharides comme le glucose, le
fructose et le galactose;
 Les disaccharides comme le saccharose (sucre
de table), le lactose et le maltose;
 Les polysaccharides (glycanes) comme l'amidon,
le glycogène et la cellulose.
 Définition
On donne le nom de GLYCO-CONJUGUES aux
associations par liaison covalente, de glucides
avec des macromolécules non glucidiques:
Protéines (Glycoprotéines), avec des lipides
(Glycolipides), avec des amines (Aminosides ou
aminoglycosides)
 Définition
Glucides une partie importante de
l’alimentation, ce sont des macromolécules
organiques caractérisés par la présence de
chainons carbonés porteurs :
 De fonctions alcools (alcool primaire,
secondaire)
 De fonction réductrice (aldéhyde ou
cétonique).
 Parfois d’une fonction acide ou aminée
 Définition
Glucides sont dits «sucres à absorption rapide »:
passent rapidement dans le sang (sous forme
de glucose), on distingue :
sucres simples( glucose, fructose, galactose)
disaccharides : saccharose ,lactose maltose.
Sucres complexes (Polysaccharides) appelés
souvent de sucres lents.
 Répartition dans la nature
Les glucides , composés naturels largement répandus chez tous les
êtres vivants :
 Soit comme élément de structure : Cellulose des végétaux,
Chitinedes invertébrés ou polyosides des parois
ectoplasmiques desbactéries.
 Soit comme réserve énergétique : amidon et glycogène .
 Soit comme composants de métabolites fondamentaux :
glucides qui entrent dans la constitution des Acides
nucléiques et des coenzymes.
 Ils interviennent comme éléments de reconnaissance et de
laCommunication entre cellules : les polyosides des groupes
sanguins,les polyosides antigéniques des bactéries.
 Classification des glucides
On peut classer les glucides selon différentes
catégories.
Les glucides peuvent être classés selon des
critères structuraux:
 oses
 osides
Classification des glucides
 Classification des glucides
Oses : Monoses, sucre simple ou encore
monosaccharides non hydrolysables.
Osides : Hydrolysables, formés par la
condensation de deux ou plusieurs molécules
d’oses ou dérivées d’oses et pouvant à leurs
tour être divisé en deux grandes classes :
 Holosides : Constitués uniquement d’oses ou
dérivée d’oses et groupés
 Classification des glucides
selon le nombre d’unités osidiques en :
 Oligosaccharides : sont des polymères de 2 à
10 résidus d'oses ou dérivé d’ose, les plus
communs étant les disaccharides.
Polyosides (Polysaccharides) : Ce sont des
polymères, formés d’oses ou dérivé d’oses
liés en longues chaines linéaires ou
ramifiées (plus de 10 molécules d’oses).
 Classification des glucides
On distingue :
o Polysaccharides homogenes ou
homoglycanes Formés d’une seule espèce
d’oses ou dérivées.
o Polysaccharides hétérogenes ou
hétéroglycanes Formés de plusieurs types
d’oses ou dérivées.
o Hétérosides : Constitués d’oses et d’une
copule non glucidique ou aglycone.
 LES OSES

• Nomenclature de base:

Les atomes de carbones sont numérotés à partir

du carbone le plus oxydé.
Les oses
 Les oses
Un ose est un glucide non hydrolysable
Un ose comporte une chaîne hydrocarbonée*,
possédant 2 types de fonctions :
 une fonction carbonyle (fonction réductrice) [C=O]
 des fonctions alcools. [-OH]
 Si la fonction carbonyle [C=O] est en bout de
chaîne, c’est une fonction aldéhyde ; on appelle ces
oses des aldoses. (ex : le glucose)
Si la fonction carbonyle [C=O] est dans la chaîne,
c’est une fonction cétone ; on les appelle ces oses
des cétoses. (ex : le fructose)
 NOTIONS D’ISOMÉRIE ET POUVOIR ROTATOIRE
Objet chiral : tout objet qui ne peut pas être superposé à son image dans un
miroir est un objet chiral.
Cette définition s'applique aux molécules
• Type d’isomérie:
Isomérie plane
a) Isomérie de constitution
2 isomères de constitution ont :La même formule brute
 Mais des propriétés physiques et chimiques
différentes. Ex : le D-Glucose et le D-fructose
ont la même formule C 6 H 12 O 6 mais pas la
même formule développée.
 Type d’isomérie
b) Isomérie de position
2 isomères de position ont : La même formule brute mais
un groupe caractéristique (par exemple: un groupe
fonctionnel) ou une insaturation occupe une position
différente sur le même squelette carboné.
 Leurs propriétés chimiques sont très voisines
mais des propriétés physiques très différentes.
Ex : le D-Glucose et le D-Galactose ont la même formule
brute C 6 H 12 O 6 et leurs formules développées sont très
proches, la seule différence porte sur la position du
groupement hydroxyle [-OH] en C4.
 Exemple d’isomères

Des oses qui ne diffèrent que par la position d’un seul hydroxyle sont des épimères
 Isomères
On appelle épimère deux oses qui ne diffèrent l’un de
l’autre que par la configuration d’un seul et même
carbone.
Ex1 : le D-glucose et le D-mannose sont des épimères en ce qui
concerne leur C 2 .
Ex2 : le D-glucose et le D-galactose sont des épimères en ce qui
concerne leur C 4 .
Par contre :
Ex3 :le D-mannose et le D-galactose ne sont pas des épimères
l’un de l’autre car ils diffèrent dans la configuration de 2
atomes de carbone.
 Isomérie optique = stéréoisomérie
• L’asymétrie moléculaire:
L’asymétrie moléculaire est liée à l’existence d’un ou plusieurs carbones
asymétriques.
2 stéréoisomères ont :
 Même formule brute mais des formules développées différentes entre
elles par l’orientation dans l’espace de leurs atomes ou groupes d’atomes.
Ex4 : L’aldose le plus simple, le glycéraldéhyde est un triose qui renferme 1
carbone asymétrique: CH 2 OH – C*HOH – CHO .Avec 1 seul C* il lui
correspond donc 2 isomères optiques (ou antipodes optiques = inverses
optiques = énantiomères)
 Isomérie optique
2 énantiomères sont l’image l’un de l’autre dans un miroir
mais Ils ne sont pas superposables.

Ces 2 molécules sont chirales : elles sont l’image l’une de l’autre dans un miroir mais ne
sont pas superposables. On les appelle donc des énantiomères
 Représentation du glycéraldéhyde en projection de Fischer

Les stéréoisomères concernant les autres C asymétriques de l’ose sont appelés

diastéréoisomères (ou forme allo) des formes énantiomères.
Ex2 : soit le tétrose aldéhydique CH 2 OH – C*HOH – C*HOH – CHO
Q1 : Combien de C* ?
Q2 : Shématiser les différents stéréoisomères :
 Isomères

On voit que pour 2 C* il existe 4 isomères soit 2 *2 isomères

D’une façon générale pour n C* on a 2 n stéréoisomères
 Règles générales
Attention :
Pour des aldoses à n atomes de carbone on a n-2 C* et donc 2 n-
2 stéréoisomères.
Pour les cétoses à cause de la position de leur groupement
carbonyle dans la chaîne carbonée, on a un C* de moins que
leurs aldoses isomères. Donc pour des cétoses à n atomes de
carbone on a n-3 C* et donc 2 n-3 stéréoisomères.
 A retenir
Stéréoisomères : isomères différant par la disposition dans l’espace des
substituants (configuration) autour d’au moins un carbone chiral

Enantiomères : stéréoisomères qui sont des images en miroir l’un de l’autre

exemple : D-glucose et L-glucose

Diastéréoisomères : stéréoisomères non-énantiomériques

exemple : D-glucose et L-galactose

Epimères : stéréoisomères différant l’un de l’autre au niveau d’un seul

carbone chiral (image non superposable dans un miroir)
exemple : D-glucose et D-galactose, D-glucose et D-mannose

Anomères : stéréoisomères différant par la configuration du carbone

anomérique
 Le pouvoir rotatoire
En solution, les formes énantiomères d'une molécule portant un carbone
asymétrique présentent des propriétés optiques différentes. Elles sont
douées d'une activité optique : chacune d'entre elles dévie de manière
spécifique le plan de polarisation d'une onde monochromatique
polarisée. Le plan de polarisation est dévié d'un angle égal en valeur
absolue mais de sens inverse. Cette propriété est caractérisée par le pouvoir
rotatoire spécifique

t : température, A. : longeur d'onde

a : rotation observée, l : longueur de la cellule en dm
c : concentration de la solution en g/ml
 Pouvoir rotatoire
Les isomères optiques ont : les mêmes propriétés chimiques
et physiques sauf leur pouvoir rotatoire spécifiques qui sont
égaux en valeur absolue mais de signes contraires.
Si la lumière polarisée est dérivée
vers la droite : la substance est dite dextrogyre et notée (+)
vers la gauche : la substance est dite lévogyre et notée (-)
Dextro- = droit, à droite (latin)
Lévo- = gauche, à gauche (latin)
Ex : la D-glycéraldéhyde est dextrogyre D-glycéraldéhyde (+)
la L-glycéraldéhyde est lévogyre L-glycéraldéhyde (-)
le D-fructose est lévogyre D-fructose (-)
L-fructose est dextrogyre L-fructose (+)
ATTENTION : ne pas confondre forme D avec dextrogyre et la
forme L avec lévogyre.
 Représentation en projection de Fisher
Pour les oses comportant une plus longue chaîne
carbonée et donc un plus grand nombre de
carbones asymétriques, l'usage a consacré la
représentation de Fisher qui est plus aisée à
manipuler et à la place de la nomenclature absolue,
la nomenclature D et L. La molécule est représentée
dans un plan, par projection en respectant les
règles suivantes :
1- le carbone asymétrique est placé dans le plan de
projection (la feuille).
2- la chaîne carbonée la plus longue est verticale et
en arrière du plan de projection.
 Représentation en projection de Fisher

3- l'atome de carbone placé en haut de la chaîne

verticale est celui qui est engagé dans le
groupementfonctionnel dont l'état d'oxydation
est le plus élevé. Si les atomes de carbone aux
extrémités sont dans le même état d'oxydation,
celui qui porte le numéro 1 dans la
nomenclature internationale est placé en haut.
4- les 2 autres substituants non carbonés du
carbone asymétrique sont en avant du plan de
projection.
 Nomenclature D et L et filiation des oses
La nomenclature D et L des oses est une nomenclature relative et par filiation. Tous les
sucres seront préfixés par les lettres D ou L en référence pour les aldoses à la configuration du
glycéraldéhyde et pour les cétoses à la configuration du cétotétrose. Ce préfixe sera suivi de la
nature du pouvoir rotatoire de la molécule (-) ou (+)
Aldoses
La nomenclature est définie par rapport à la position de l'hydroxyle porté par le carbone
asymétrique voisin de la fonction alcool primaire en référence au glycéraldéhyde.
Filiation des oses
 Filiation

La chaîne carbonée est représentée par un trait

vertical. Les traits horizontaux correspondent
aux OH des carbones asymétriques.
o représente la fonction aldéhyde et O la
fonction alcool primaire.
Filiation des oses
Dégradation de WÖHL-ZEMPLEN (sucre à n C Sucre à n-1C)
Structure cyclique des oses
 structure cyclique
Selon Tollens
Principaux cycles des oses
 Représentation de Haworth
La représentation en perspective de Haworth
facilite la représentation des diverses formes
cycliques. Le cycle est perpendiculaire au plan de la
feuille, ses liaisons en avant sont épaissies. Le
carbone le plus oxydé est positionné à l'extrémité
droite.
La position des groupements hydroxyle est fonction
de leur position dans la représentation de Fisher.
Les H et OH se trouvant à droite dans la
représentation de Fisher se retrouveront au-
dessous du plan de cycle.
 Représentation de Haworth
Pour le glucose, c'est la configuration du C5qui
détermine la série D ou L dans la représentation de
Fisher.
Donc, dans la représentation de Haworth, c'est la
position par rapport au plan de la feuille de la
fonction alcool primaire qui déterminera la série :
série D pour CH2OH au-dessus du plan du cycle,
pour la série L CH2OH au-dessous du plan.
Par analogie, il en sera de même pour les autres
oses. Dans la représentation simplifiée, les
carbones et les hydrogènes ne sont pas notés et les
OH sont représentés par des traits verticaux.
 Représentation de Haworth

La cyclisation des aldohexoses peut donner des glucofuranoses. La stabilité

de ces derniers est relativement faible et les formes cycliques des aldohexoses sont
des glucopyranoses.
 Représentation de Haworth
Cyclisation d'un aldopentose

Le carbone C 2 est le carbone anomérique pour les cétoses

 Selon Haworth
C’est une représentation cyclique en perspective. On a des cycles à 5 sommets (pyranoses)
ou 6 sommets (furanoses)
Cyclisation des aldoses
+ Formation de furanose (C1-C4)
Cyclisation des cétoses:
+ Formation de furanose (C2-C5)
 Conclusions sur la structure cyclique:
Règle 1 : passage de la Représentation de Ficscher (RF) à la Représentation de Haworth (RH)
Les groupes OH qui se trouvent à droite dans la RF sont en dessous du plan horizontal formé par
le cycle dans la RH
Les groupes qui se trouvent à gauche dans la RF sont au dessus du plan du cycle dans la RH.

Règle 2 : Règle d’Hudson

L’anomère α d’un D ose est celui qui possède le pouvoir rotatoire le plus élevé.
Ceci correspond à la position « trans » de l’OH en C1 pour les alodoses et C2 pour les cétoses
par rapport au CH2OH porté par le Cn-1. L’anomère β correspond à la position « cis »
En conclusion, l’anomère α a son groupement OH anomérique orienté vers le bas dans la série D
et vers le Haut dans la série L et inversement pour l’anomère β.

Règle 3 :
Quand on cyclise un ose, si l’OH entrant dans le pont oxidique est situé à droite, le CH2OH
terminal sera au-dessus du plan du cycle. S’il est à gauche, le CH2OH sera en dessous du plan.
Cette règle est valable quelque soit le OH entrant dans le cycle.
 LE GLUCOSE
1. Propriétés physiques
Le glucose :Pur, il se présente sous forme d’une poudre blanche à
saveur sucrée, bien que son pouvoir sucrant soit bien inférieur à celui
du saccharose.
Chauffé, le glucose fond vers 150 °C, mais commence aussitôt à se
décomposer ; il caramélise. Il est très soluble dans les solvants
polaires comme l’eau, même à température ambiante.
Il est par contre insoluble dans les solvants apolaires comme l’éther.
Le glucose est actif sur la lumière polarisée, sa forme naturelle
est dextrogyre (d’où son nom parfois de dextrose), son pouvoir
rotatoire spécifique est de + 52°5.
• Celui-ci varie en fonction du temps pour une solution fraîchement
préparée ; c’est le phénomène de mutarotation dont l’origine
pourra être expliquée par l’étude de la structure du glucose.
 LE GLUCOSE
Formule développée linéaire
a) Formule moléculaire
Formule brute : C 6 H 12 O 6 ; c’est un hexose car la chaine hydrocarbonée comporte 6 C.
b) Formule semi-développée
La réduction du glucose par l’acide iodhydrique conduit à un mélange de dérivés de
substitution iodés correspondant à l’hexane ; donc la molécule de glucose contient 6 C
enchaînés linéairement, sans ramification.
L’oxydation ménagée du glucose par le brome ou l’iode, à T° ambiante et en milieu
faiblement alcalin, conduit au sel de l’acide gluconique de formule CH 2 OH – (CHOH) 4 – COO
– Na +
Gluconate de sodium
Cette oxydation conduit à un seul acide et prouve donc que la sixième fonction du
glucose est une fonction aldéhyde ; le glucose est donc un hexose aldéhydique ou un
aldohexose.
ε δ γ β α
CH 2 OH – CHOH – CHOH – CHOH – CHOH – CHO
6 5 4 3 2 1
NB : Il y a deux façons de noter les différents atomes de C ; en partant de la fonction aldéhyde
(C le plus
oxydé) on note 1,2,3… soit à partir du C qui suit la fonction aldéhyde, on note α β…
 Formule développée
Représentation spatiale de Cram :
Les carbones 2, 3, 4 et 5 du glucose sont des centre chiraux
(asymétriques) ; le glucose est l’un des 2 4 = 16
stéréoisomères. Parmi ces 16 stéréoisomères on a le D-glucose
et le L-glucose qui sont énantiomères ou isomères
optiques (ils ne diffèrent que par la configuation du carbone
le + éloigné de la fonction carbonyle).
 Projection linéaire de Fischer :

Le glucose naturel est le D-glucose et il

possède un pouvoir rotatoire (+) et son
énantiomère, le L-glucose un pouvoir rotatoire
 Formules développées cycliques
Diverses objections à la formule linéaire du glucose :
Si le glucose se comporte comme un aldéhyde vrai avec
certains réactifs, il n’en est pas de même dans toutes les
réactions caractéristiques de la fonction.
Par exemple, il ne recolore pas le réactif de Schiff (fuchsine
décolorée par SO 2 ), ce qui est pourtant une caractéristique
des aldéhydes. Il ne réagit pas non plus de la même
manière que les autres aldéhydes avec le méthanol en
milieu acide.
 Formules développées cycliques
Le pouvoir rotatoire d’une solution de D glucose
fraîchement préparée diminue pour se stabiliser
au bout d’environ 1 heure. Ce changement
(mutarotation) traduit une modification de
structure qui ne peut pas être expliquée par la
forme linéaire.
Par réaction de méthylation, le glucose ne
donne pas ce qui est prévisible théoriquement.
 Formules développées cycliques
b) Représentation cyclique du glucose
Pour expliquer ces anomalies, Tollens, en 1883 va émettre
une hypothèse pour les
expliquer et arriver à une représentation cyclique du glucose :
Un pont oxydique s’établit par formation d’une liaison
hémi-acétalique*
(Hémi-=moitié, vient du grec) interne entre la fonction
aldéhyde et une des
fonctions alcool du même ose, formant ainsi un cycle.
Si le pont oxydique se forme entre le C 1 et le C 5 , on obtient
un pyranose
Si le pont oxydique se forme entre le C 1 et le C 4 , on obtient
un furanose.
Cyclisation du glucose
 cyclisation du glucose
Passage de la forme linéaire à la forme cyclique de Haworth :On part de la forme hydratée
hypothétique de la fonction aldéhyde

L’anomère β du D-glucopyranose est prépondérant par rapport à l’anomére α car il est

plus stable (ceci car ses 5 substituants sont en position équatoriale).
 Les conformations chaise et bateau
Dans la conformation bateau, les substituants à la « proue »
et à la « poupe » sont entassés (ce qui provoque un
encombrement stérique), alors que les autres constituants le
long des côtés sont éclipsés ; cela explique que cette
conformation est moins stable.
Dans la conformation chaise, les substituants qui sont
orientés parallèlement à l’axe de rotation sont appelés axiaux
[a] (ils sont bien ajustés) et ceux qui sont orientés en
dehors de cet axe de symétrie sont appelés équatoriaux [e]
(ils sont décalés et se projettent alternativement au-dessus
et en-dessous du plan moyen du cycle).
Conformation des structures cycliques
 L’équilibre de mutarotation
On peut représenter l’équilibre qui se crée à l’état libre entre les différentes
formes du D-glucose ; cet équilibre est appelé équilibre de mutarotation.
Formes chaise et bateau. Conformères :

Le glucose existe aussi sous forme furanique (sous forme α et β). Cependant les formes
stables des oses à l’état libre sont les formes pyraniques.
 Propriété des oses
Propriétés physiques:
Solubilité et cristallisation
Les oses sont solubles dans l’eau car présentent plusieurs groupes OH
* Les solutions aqueuses concentrées sont visqueuses, c’est des sirop (cristallisation
difficile)
* La cristallisation est facilité par ajout d’alcool (méthanol ou éthanol) où les oses sont
peu solubles.
• Les oses sont solubles dans le méthanol mais insolubles dans l’éther
Donc on peut séparer les oses par chromatographie de partage sur couche mince
caractéristiques spéctrales
Chaque ose a un pouvoir rotatoire spécifique qui
permet de l’identifier
* Les oses n’absorbent pas en ultraviolet mais dans
l’infra rouge
 Propriétés chimiques des oses
Propriétés de la fonction aldéhyde
a) Oxydation douce
La fonction aldéhyde s’oxyde en présence de Brome, d’iode en milieu légèrement
alcalin et en présence de HNO 3 très dilué. On obtient l’acide gluconique
qui se cyclise en gluconolactone (ester interne)

CHO – (CHOH) 4 – CH 2 OH COOH - (CHOH) 4 – CH 2 OH

Cette réaction est aussi catalysée par la GOD (Glucose OxyDase) ; on l’utilise
pour un dosage enzymatique du glucose sérique.
Glucose + O 2 Gluconolactone + H 2 O 2
 Propriétés chimiques des oses
• b) Oxydation forte
• Sous l’action de l’acide nitrique HNO 3 à chaud, on oxyde la
fonction aldéhyde et la
• fonction alcool primaire du C 6 et on obtient ainsi un diacide :
l’acide glucarique.
• CHO – (CHOH) 4 – CH 2 OH COOH - (CHOH) 4 – COOH
• c) Réduction des complexes cuivriques
• Le glucose réduit en milieu alcalin et à chaud le Cu 2+ (liqueur de
Fehling) en un précipité rouge d’oxyde cuivreux (Cu 2 O) ; c’est
une réaction non stoechiométrique ; elle est utilisée pour le
dosage du glucose.
• d) Réduction des composés organiques
• Le glucose réduit divers composés organiques, dont le DNS (acide
DiNitroSalicylique) en milieu alcalin et à chaud. Méthode
également utilisée pour le dosage du glucose
 Propriétés chimiques des oses
Propriétés des fonctions alcools:
a)Méthylation

Cette réaction permet de mettre en évidence les

fonctions alcools libres.
b) Formation d’esters
Les fonctions alcools primaires et secondaires
peuvent être estérifiées par des acides minéraux
ou organiques. Par un acide minéral comme l’acide
phosphorique :
Glucose + H 3 PO 4 G6P
 Propriétés chimiques des oses
b) Formation d’esters

Les esters phosphoriques ont une importance fondamentale au niveau

métabolique, c’est la forme utilisable par la cellule.
 Propriétés chimiques des oses
Les réactions furfuraliques:
En milieu acide et à chaud, le glucose subit une
déshydratation interne avec cyclisation.
Le composé ainsi obtenu est un composé
furfuralique (furfural ou dérivé de furfural).
Remarque : cette réaction ne peut se faire que si les
oses possèdent au moins 5 carbones. On
l’observera donc notamment chez les pentoses et
les hexoses. Donner aux élèves juste à titre indicatif
• Cas des pentoses :
 Propriétés chimiques des oses
Cas des pentoses :
 Propriétés reductrices des oses
• En milieu acide fort et à chaud, les
hexoses et les pentoses subissent une
• déshydratation interne avec une
cyclisation. Cette réaction donne des
• composés furfuraliques. Cette réaction ne
peut se faire que si les oses
• possèdent au moins 5 carbones
 Propriétés reductrices des oses
• Ces furfurals ont la propriété de se condenser
avec les phénols, tel que le résorcinol, l’orcinol,
l’ α –naphtol pour former des composés
colorés différent selon l’ose étudié .
Ces réactions permettent donc la révélation des
oses (une analyse qualitative).
 Réaction de Molish : permet de caractérisé
tout les oses à partir de 5 carbones, donnant
une coloration brun-violet avec l’α –naphtol
en milieu sulfurisé et à chaud.
 Propriétés réductrices des oses
 Réaction de Bial : permet la caractérisation des pentoses, donnant une
coloration bleue-vert avec l’orcinol, en milieu acide chlorhydrique et à
chaud.

 Réaction de Sélivanoff : permet la caractérisation des cétoses, donnant

une coloration rouge avec le résorcinol, en milieu acide chlorhydrique
et à chaud.

 Réaction de l’ortho-toluidine : permet la caractérisation des

Aldo-
hexoses, donnant une coloration verte, en milieu acide acétique et à
chaud.

 Réaction à l’iode : permet la caractérisation de l’amidon, donnant une

coloration bleue intense, comme elle caractérise le glycogène donnant
une coloration brun-acajou.
 Réaction à la phényl-hydrazine (Formation
d’osa zones)
A chaud, et en milieu acide acétique les oses donnent avec la phényl-
hydrazine des osa zones qui cristallisent facilement, l’aspect des cristaux
identifient les oses. Elle réagit avec le groupement carbonyle (le C1 dans le
cas des Aldoses, et le C2 dans le cas des Cétoses), puis la fonction alcool du
carbone voisin. Dans un premier temps une molécule de phényl-hydrazine réagit
avec le groupement carbonyle pour former une phényl-hydrazone ; puis deux
molécules de phényl-hydrazine réagissent avec le carbone voisin.
 Propriétés chimiques des oses
Ces dérivés furfuraliques ont la propriété de se condenser avec des phénols ou
des amines cycliques pour former des composés colorés dont la teinte est
fonction de l’ose de départ. Selon les conditions d’utilisation de ces réactions, elles
permettront soit une analyse qualitative (ex : révélation de la présence d’oses
sur une CCM), soit une analyse quantitative (ex : sous forme d’un dosage
colorimétrique). Une réaction est couramment utilisée :
• Réaction de Molish :
Elle permet la caractérisation de tous les glucides (à partir de 5 carbones). Le furfural
formé réagit avec l’α-naphtol en milieu sulfurique et à chaud pour donner un
composé coloré en brun violet se prêtant à une analyse qualitative (CCM par
exemple : chromato sur couche mince en gel de silice).
• Réaction de l’ortho-toluidine :
En milieu acétique concentré et à chaud, les aldohexoses sont furfuralisés et
se condensent à l’ortho-toluidine en donnant une coloration verte qui donne lieu à
un dosage.
 Propriétés chimiques des oses :
• Propriétés dues à la fonction carbonyle :

Réduction des oses : obtention d’alditols (ositols)

Les aldoses et les cétoses sont irréversiblement réduits en alditols par addition d'hydrure.
Agents alcalins : Borohydrures alcalins (NaBH4, LiBH4)
Les noms des alditols s'obtiennent en remplaçant le suffixe -ose par le suffixe -itol.
Par exemple le D-glucose donne le D-glucitol (D-sorbitol) et le D-mannose donne le D-
mannitol, etc...
Formation d'alditol à partir d'un aldose
La réaction implique exclusivement la forme ouverte de l'aldose
 Propriétés chimiques des oses
• Formation d'alditols épimères à partir d'un cétose
La réduction du D-fructose par NaBH4 donne un mélange équimoléculaire de D-
glucitol et de D-mannitol, alditols épimères en C2.
 Propriétés chimiques des oses
• Oxydation des oses
Oxydation douce en milieu alcalin :
l'aldose R-CHO s'oxyde en acide aldonique R-COOH.
Les cétoses ne sont pas oxydés.
Agents oxydants : I2, Br2, HNO3dilué
 Propriétés chimiques des oses

Le pouvoir réducteur des aldoses

Réaction d'oxydation des aldoses par la liqueur de Fehling : à chaud en milieu
alcalin, l'oxyde cuivrique (bleu) est réduit en oxyde cuivreux (rouge brique)
insoluble, tandis que l'aldose s'oxyde en acide aldonique.
Exp : Action de la liqueur de fehling avec les sels cuivriques (à chaud en
présence d’un ose réducteur)
R-CHO + 2 CuO + KOH R-COOK + Cu2O + H2O
Acide aldonique
 Propriétés chimiques des oses

Oxydation forte = oxydation nitrique

L'oxydation forte d'un aldose conduit à l'attaque simultanée de l'alcool primaire terminal et de
l'aldéhyde. On obtient un di-acide carboxylique appelé acide aldarique
 Propriétés chimiques des oses
Réaction d’addition et de substitution :
Réaction avec les alcools et les phénols (addition) : formation d’oside

Action du méthanol sur le glucose

Action de l’acide cyanhydrique (addition) : (cf synthèse de kiliani Fischer)

 Propriétés chimiques des oses
Action des amines (substitution)
 Propriétés chimiques des oses
Propriétés dues à la fonction alcool
Déshydratation en milieu acide :
 Propriétés chimiques des oses
Formation d’esters:
Des esters d'oses existent à l'état naturel.
Des oses mono- et diphosphate sont essentiels dans le métabolisme énergétique.
 Propriétés chimiques des oses
• Formation d’éthers :
 Propriétés chimiques des oses
Oxydation de la fonction alcool primaire :

Oxydation par l’acide périodique

Propriétés chimiques des oses
Propriétés chimiques des oses
 Propriétés chimiques des oses
Cycle furanose
 Propriétés chimiques des oses
Propriétés dues à un groupement alcool et un groupement carbonyle voisisns
Action de la phényl hydrazine : Formation d’osazones
 Propriétés chimiques des oses
Isomérisation alcaline
Oses d'intérêt biologique
Oses d'intérêt biologique
Oses d'intérêt biologique
 Les osamines
Ce sont des oses dans lesquels une fonction alcool a été substituée par une amine.
Les plus importantes sont des hexosamines, dérivés du glucose ou du galactose par
substitution sur le C2 : Les osamines ont les mêmes propriétés que les oses
(propriétés réductrices, formes cycliques,…) et les propriétés des amines (basique :
fixation d'un proton). On les trouve essentiellement dans :
- sous forme polymérisée, par exemple dans la chitine (squelette des arthropodes)
- dans la confection de la muréine (paroi des bactéries)
- dans les glycoprotéines.
 Les oligosides : (oligosaccharides)
Les oligosaccharides sont des enchaînements covalents de 2 à quelques dizaines d'unités
monosaccharidiques, liées entre elles par la Liaison O-glycosidique
1 – Liaison O-glycosidique : La liaison O-glycosidique est un acétal formé entre deux oses.
Elle aboutit à la formation d’un disaccharide (ou dioside) est un oligosaccharide formé de 2
oses, un trisaccharide (ou trioside) est formé de 3 oses, etc...

Dans le saccharose, la liaison glycosidique unit le

carbone anomérique C1 d'un D-glucopyranose au
carbone anomérique C2 d'un D-fructofuranose
 Les oligosides : (oligosaccharides
Diversité d'enchaînements
 Les oligosides : (oligosaccharides
Définition
Les osides sont des molécules qui donnent par hydrolyse 2 ou
plusieurs molécules d’oses. Ces oses peuvent être identiques ou
différents.
Mode de liaison des oses
Deux oses sont unis entre eux par une liaison osidique (ou
glycosidique) pour donner un diholoside. Selon le mode de liaison
des 2 oses le diholoside est non réducteur ou réducteur.
1. Diholoside non réducteur : liaison osido-oside Il y a
condensation de la fonction hémiacétalique de chaque ose par
une liaison osido-oside
2. Diholoside réducteur : liaison osido-ose Il y a condensation
d’une fonction hémiacétalique d’un ose avec une fonction
alcoolique d’un second ose par une liaison osido-ose. Il reste donc
dans le diholoside un -OH hémiacétalique libre responsable du
pouvoir réducteur de la molécule.
 Diholoside réducteur
liaison osido-ose

Il y a condensation d’une fonction hémiacétalique d’un

ose avec une fonction alcoolique d’un second ose par
une liaison osido-ose. Il reste donc dans le diholoside
un -OH hémiacétalique libre responsable du pouvoir
réducteur de la molécule.

L’association de 2 oses donne un diholoside, de 3 oses donne un

triholoside, etc
 Les principaux diholosides
Le Maltose
C’est un produit d’hydrolyse obtenu lors de la digestion des polyosides (amidon et
glycogène) par les amylases.
Il est formé par l’union de 2 molécules de glucose unies en α 1-4. C’est un oside
réducteur.
Il est hydrolysé en 2 molécules de glucose par une enzyme spécifique, la maltase.
 Les principaux diholosides
Le Lactose

Il est présent dans le lait de tous les mammifères.

C’est un diholoside réducteur constitué d’une molécule de Galactose
et d’une molécule de Glucose unies par une liaison β 1-4 osidique
 Les principaux diholosides
Le Saccharose
C’est un diholoside non réducteur, très répandu dans les végétaux.
C’est le sucre de table.
Le saccharose a un pouvoir rotatoire dextrogyre. Par hydrolyse il donne naissance à un
mélange lévogyre. Ceci s’explique car, dans le mélange, le pouvoir rotatoire lévogyre du
fructose (-92°) est supérieur au pouvoir rotatoire dextrogyre du glucose (+ 52°). Cette
propriété a valu au mélange le nom de sucre interverti.
Le saccharose est hydrolysable par voie enzymatique avec une α glucosidase ou une β
fructosidase.
Disaccharides courants
 Les oligosides : (oligosaccharides
La nomenclature se fait de droite à gauche ou de haut en bas
 Les principaux diholosides
Les diholosides réducteurs
a)Le Maltose
C’est un produit d’hydrolyse obtenu lors de la digestion des polyosides (amidon et
glycogène) par les amylases.
Il est formé par l’union de 2 molécules de glucose unies en α 1-4. C’est un oside réducteur.
Il est hydrolysé en 2 molécules de glucose par une enzyme spécifique, la maltase.
 Les principaux diholosides
b) L’Iso- Maltose
Il est formé par l’union de 2 molécules de glucose unies en α 1-6. C’est un oside
réducteur.

c)Le Lactose
Il est présent dans le lait de tous les mammifères. C’est un diholoside réducteur constitué
d’une molécule de Galactose et d’une molécule de Glucose(Glc) unies par une liaison
β 1-4 osidique. L'intestin de certaines personnes ne sécrète pas la
lactase(Enzyme), la substance responsable de la séparation dans l'intestin du lactose en
glucose et galactose. Le lactose non digéré se retrouve alors dans leur gros intestin où il
est fermenté par des bactéries qui y vivent. L'anomalie peut être présente à la naissance
ou se développer plus tard après le sevrage.
 Les principaux diholosides
Le diholoside non réducteur
C’est un diholoside non réducteur, très répandu dans les végétaux et tout
particulièrement dans la canne à sucre et la betterave. C’est le sucre de table et le moins
cher.
Le saccharose a un pouvoir rotatoire dextrogyre. Par hydrolyse il donne naissance à un
mélange lévogyre. Ceci s’explique car, dans le mélange, le pouvoir rotatoire lévogyre du
fructose (- 92°) est supérieur au pouvoir rotatoire dextrogyre du glucose (+ 52°). Cette
propriété a valu au mélange le nom de sucre interverti.
Le saccharose est hydrolysable par voie enzymatique avec une α -glucosidase ou une β-
fructosidase.

Les seuls diholosides qui existent à l’état libre sont le lactose et le saccharose
 Exemple d’oligosides
Détermination de la structure d'un oligoside.
 Détermination de la nature des oses.
Perméthylation ou méthylation complète d’un héxose suivie d’une hydrolyse acide
 Détermination du mode de liaison des oses
Liaison oside-oside (diholoside)
 Détermination de la configuration anomérique α ou β de la
liaison osidique
Hydrolyse par des enzymes
Les enzymes hydrolysent la liaison osidique de manière spécifique à l’anomérie
L’ose doit avoir son OH anomérique engagé dans une liaison osidique et tous ses OH
alcooliques libres
Les homopolysaccharides : polymères d’un même ose
Les glucanes sont des polymères de D-glucose.
Les galactanes sont des polymères de D-
galactose et les xylanes des polymères de D-
xylose.
Certains noms sont moins évocateurs :
les chitosanes sont des polymères de D-
glucosamine.
Les homopolysaccharides peuvent être linéaires
(amylose, cellulose, chitine) ou ramifiés
(amylopectine, glycogène).
Les homopolysaccharides
 Les Oses Complexes
On distingue l'acide neuraminique et l'acide muramique.
a)Les acides sialiques L’acide N-acétylneuraminique (NANA) est un cétose à
9carbone. C’est un constituant des glycoprotéines et glycolipides de la paroi des
cellules eucaryotes (Il joue un rôle fondamental dans la fixation et la pénétration des
virus dans les cellules).
L’acide N-acétylneuraminique est le produit de condensation de :
Acide pyruvique + D mannosamine.
Les acide N-acétylneuraminiques n’existent pas à l’etat libre. Ils s'y trouvent en
bout de chaîne liés par une liaison α-glycosidique. La fonction COOH est libre,
ce qui confère aux glycoproTéines un caractère acide marqué.
Les acides sialiques dérivent tous de l'acide neuraminique dont le plus courant est
l'acide N-acétyl neuraminique.

Les substituants varient suivant les espèces (N-acétyl chez le mouton; N- glycolyl
chez le porc).
L’acide N-acétylneuraminique est un composé qualitativement important du lait de
femme.
 Les Oses Complexes
• b) Les acides muramiques:
L’acide muramique N-acétylé(NAM) est un
composant de la muréine, haut polymère de nature
glycopeptidique qui forme le support fondamental des
parois bactériennes. Il est responsable de la solidité et de
la rigidité de ces parois.
L'acide muramique = formé de la N-acétyl-glucosamine
(NAG) lié par son C3, à la fonction alcool de l'acide
lactique . Il est composé de 11 atomes de carbone.
 Les Oses Complexes
• c)Acide L- Ascorbique
 La vitamine C est indispensable car elle n’est pas synthétisée par
l’organisme chez l’homme. Sa carence conduit au scorbut, entraîne des
anomalies de la synthèse du collagène, la fragilité des parois
vasculaires.
 C’est une vitamine hydrosoluble. Seule la forme L est active.
 Elle possède un pouvoir très réducteur. Elle est donc facilement
oxydable en acide déhydroascorbique qui est aussi biologiquement actif.
 Elle intervient aussi dans la synthèse des stéroïdes.
 Les Oses Complexes
Les désoxyoses ou désoses Ils sont créés par substitution d'hydrogène en
remplacement du groupement hydroxyle. On peut noter l'exemple pour les pentoses
désoxy : Désoxyribose.Pour les hexoses désoxy :
Le Fucose est le 6-désoxy-L-galactose. Il est largement distribuéchez les animaux, les
plantes et les micro-organismes.
Le Rhamnose est le 6-désoxy-L-mannose. On le trouve, entre autres, dans les
hémicelluloses des parois végétales.
Le Quinovose est le 6-désoxy-D-glucose.
Les acides aldoniques Ils sont formés par une oxydation dite "douce" (Exemples
d'oxydants doux: Le réactif de Tollens ou la liqueur de Fehling) des aldoses et sont
caractérisés par l'oxydation de la fonction aldéhyde en fonction
carboxyle. Exemple: Acide Gluconique
Les acides uroniques : Le représentant principal est : Acide D-glucuronique. Il entre
dans la composition, notamment, de l’héparine. Il est le précurseur de la voie de synthèse
de la vitamine C.
Le glycérol et le ribitol
Le glycérol joue un rôle important dans les voies metaboliques, il est, avec le ribitol un
constituant des acides teichoiques et poteichoiques de la paroi des bacteries Gram +.
 Polysaccharides de réserve
Il s'agit essentiellement des glucosanes (amidon et glycogène) et d'un fructosane
(inuline).
- Amidon :

L'amidon est un polymère insoluble dans l'eau froide.

Les végétaux accumulent les glucides photosynthétisés sous forme d’amidon.
Deux fractionshomogènes peuvent en être extraites :
- l'amylose qui représente 20% de l'amidon est soluble dans l'eau tiède et
cristallise par refroidissement.
- l'amylopectine qui représente 80% de l'amidon donne à chaud un empois
visqueux (gel).L'amylose et l'amylopectine possèdent une seule extrémité réductrice et
n'ont pas la propriété des sucres réducteurs.
L'hydrolyse de l'amidon coupe le polymère en chaînes assez courtes : les dextrines qui sont
réductrices.-l'action d'un acide minéral à chaud libère du D-glucose
- l'action d'un enzyme (maltase) aboutit à la libération de maltose
 L’Amidon
L'amidon est une molécule exclusivement végétale (Les céréales comme le maïs et
le blé, la pomme de terre, la banane...) toujours synthétisée et stockée dans un
plaste. L’unité de base de l'amidon est le maltose lui-même formé de deux glucoses liés en
α (1-4). C'est cette liaison en α qui donne la structure hélicoïdale
C’est le polyoside végétal le plus abondant (réserve glucidique), qui a un rôle nutritionnel
important chez l’homme et l’animal. Il est constitué d’une chaîne principale faite de glucoses
unis en α (1-4) et de ramifications (ou branchements) faites de glucoses unis en α
(1-6).L'amidon est un mélange de deux polymères:
l'amylose (polyoside linéaire) est un enchaînement linéaire(chaîne non ramifié)
parfaitement répétitif de 1000 à 4000 monomères de D-glucose sans branchement, liés par
une liaison glycosidique α(1-4 ) , sa structure est une forme d'hélice simple
à cause de la conformation chaise , représente 15 à 30% de lamasse de l'amidon).
L’amylopectine (polyoside ramifié) elle représente 70 à 85% de la masse de l'amidon.
Elle diffère de l'amylose par un nombre de glucose supérieur mais surtout par une
structure ramifiée. Il s'agit d'un polymère ramifié: il est formé par des assemblages
deglucoses en α (1-4), ramifiés en α (1-6) formant une structure hélicoïdale.
 Polysaccharides de réserve

• L'amylose:
L'amylose est un enchaînement linéaire
répétitif de 1000 à 4000 monomères de D-
glucose sans branchement, liés par une liaison
glycosidique (α1->4).
Polysaccharides de réserve
 Polysaccharides de réserve
• L'amylopectine:
• L'amylopectine se distingue par un nombre de
glucose supérieur mais surtout par une
structure ramifiée.
• Sur la chaîne principale (α1->4) des points de
branchement, se répétant environ tous les 20
à 30 résidus, sont formés par une liaison (α1-
>6) où le carbone anomérique appartient à la
ramification
Polysaccharides de réserve
 Autres polysaccharides
- Glycogène :Le glycogène est un polyglucose que les
animaux mettent en réserve dans le cytosol des
hépatocytes et dans les muscles.
- L'inuline: De la famille des fructosanes, c'est un
composé de réserve, polymère de β-D-fructofuranose
de 30 à 100 unités liés par des liaisons (β2->1) que l'on
trouve chez certains végétaux. C'est le seul composé de
configuration βconnu.
- Les dextranes: Réserves des bactéries et levures, ce
sont des polymères d'α-D-glucose liés par des
liaisons (α1->6), avec d'occasionnels branchements sur
les C3 ou C4.
Le glycogene
 Polyosides de structure
Appelés encore Glucides non assimilables. En général Les polyosides
de structure sont extracellulaires, ils construisent les armatures des exosquelettes
d'algues, de végétaux (cellulose), et d'animaux (carapace de chitine des arthropodes).
Ce sont des polymères de glucose ou d'un dérivé qui ne sont pas ramifiés et dont la
liaison entre unité est une liaison avec l'anomère β.
- La Cellulose
La cellulose représente la moitié du carbone disponible sur terre, mais il ne constitue
pas une source de glucose sauf pour les ruminants. Près de 10¹² tonnes sont fabriquées et
dégradées chaque année. La cellulose représente 80 à 90% de notre habillement ou
encore 50% du papier et 98% du coton. La cellulose est insoluble dans l’eau.
Elle est formée de l’union de 2 Glucoses unis en β (1-4)
(cellobiose).

Elle est hydrolysé par une β glucosidase (cellulase) non présente dans le tube
digestif chez l’homme (l'homme n'en est pas capable
Glycogène et cellulose
 Polyosides de structure
Les fibres
La cellulose est Présente chez certaines bactéries, et certains ruminants. Elle est
le constituant majeur des fibres de parois végétales.
Les molécules de cellulose peuvent alors s'assembler entre elles pour former des
édifices supramoléculaires : des microfibrilles de cellulose par liaison H inter-
chaîne (l’association de 6 chaines de cellulose forme une microfibre de
cellulose, ces fibres de cellulose de ces parois sont imprégnées d'une "colle" qui
durcit l'ensemble : la lignine). Il faut environ 40 molécules de cellulose pour former
une micro fibrille de cellulose. Attention, cet agencement se fait dans les
3dimensions de l'espace. Ces édifices confèrent une stabilité mécanique et
chimique aux végétaux. Très peu d'organismes sont capables de digérer la
cellulose
 Les sources des fibres alimentaires
On trouve des fibres alimentaires
(Glucides indigestibles) dans les fruits
(poires, fraises, mûres, framboises,
cassis et groseilles, oranges), les
légumes (choux de Bruxelles, oignons, ail,
maïs, pois, haricots verts), les légumes
secs (lentilles, haricots) et les céréales
complètes (son en flocons et céréales au
son d’avoine, pains aux céréales complètes
et céréales mélangées).
Les sources des fibres alimentaires
Les différents types de fibres alimentaires
Les fibres alimentaires sont souvent classées en
fonction de leur solubilité, en fibres solubles et
insolubles. Ces deux types de fibres sont présents
en proportions variables dans les produits
alimentaires contenant des fibres.
Les fibres alimentaires et la santé
Bien qu’il ne s’agit pas d’un nutriment (On
appelle nutriments les substances essentielles qui
nous sont fournies par les aliments. On les divise
généralement en six groupes : les glucides, les
lipides, les protéines, les vitamines, les minéraux,
l’eau).
Les sources des fibres alimentaires
• L’avoine, l’orge, les fruits, les légumes frais
et les légumes secs (haricots, lentilles, pois
chiches) constituent de bonnes sources de
fibres solubles, tandis que les céréales
complètes et le pain complet sont riches en
fibres insolubles.
 fibres alimentaires
Les fibres alimentaires représentent une composante
importante de notre régime alimentaire, essentiellement
parce qu’elles traversent l’organisme sans être absorbées,
mais ingérées et progressent le long du gros intestin où
elles fermentent partiellement ou complètement sous
l’effet des bactéries intestinales.
Plusieurs sous-produits, des acides gras à chaîne
courte et des gaz, se forment au cours du processus
de fermentation.
C’est l’action combinée du processus de fermentation
et des sous-produits ainsi formés qui contribue aux
effets bénéfiques des fibres alimentaires sur la santé.
 Les polyosides hétérogènes
Appelés encore polyosides mixtes. Ce sont des chaînes d'oses ou
de dérivés d'oses différents (Osamines et des acides uroniques), la
plupart du temps limités à trois types :
a)Les polyosides hétérogènes des végétaux :
- l'agar-agar ou gélose, extrait des algues rouges et très employé en
microbiologie pour les cultures sur gel, est un polyoside complexe
de D et L-galactose irrégulièrement sulfaté.
- les alginates des algues brunes fournissent les polyuronides linéaires
faits de deux acides uroniques, les acides β-D-mannuronique et α-L-
guluronique liés par une liaison (α1-4).
- Les pectines (composés pectiques) : Les pectines constituent la
lamelle moyenne et la paroi primaire des cellules végétales, qui
sont des chaînes d'acides uroniques
 Les polyosides hétérogènes
on distingue :
Les pectines acides : Sont chargées négativement par les acides
uroniques (la conséquence des charges négatives est la possibilité
de former des gels hydratés car le réseau pectique peut établir
de nombreuses liaisons H avec l'eau ce qui créé un effet de retient
de l'eau).
Ces pectines sont alors liées entre elles en formant des chaînes de
molécules linéaires ou avec des coudes. Se sont des acides
galacturoniques (liaison en α-1,4) avec un rhamnose lié en α-1,2au
niveau des coudes.
o Pectines neutres : Les arabinanes (liaison d'arabinoses) ou les
galactanes (liaison de galactoses).
 Les polyosides hétérogènes des Bactéries
Ce sont des polyosides linéaires ou ramifiés, présent
dans la paroi ectoplasmique des bactéries ou dans leur
capsule, ils sont de série L ou D et étroitement spécifique
des types bactériens.
Les polyosides bactériens contiennent souvent du
l’acide N-acétyl-muramique et du la N-acétyl-
glucosamine. On trouve à extrémité de ces polyosides
des composés rares, il s’git des di-désoxy-hexoses « sucres
de protection » insensibles à l’action des osidases, ils
protègent les autres oses constitutifs du polyoside.
Les polyosides constitutifs des parois des bactéries sont
les éléments fondamentaux responsables de leur rigidité
et de leur solidité.
 Les polyosides hétérogènes des animaux
Glycosaminoglycanes : GAGs Ce sont des composés
hétérogènes qui résultent de la condensation d'un
nombre élevé de sous-unités disaccharidiques
élémentaires.
Cette unité est constituée : d’une molécule
d’hexosamine (glucosamine (GlcN) ou galactosamine
(GalN)), sulfatée ou non. La glucosamine est soit N-
sulfatée (GlcNS), soit N-acétylée (GlcNac).
La galactosamine est toujours N-acétylée (GalNac).
D'une molécule d'acide hexuronique (acide
glucuronique (GlcA), acide iduronique (IdoA), galactose
(Gal)).
 Les polyosides hétérogènes des animaux
Ce sont des molécules à caractère acide très marqué.
Elles sont toujours liées à une partie protéique.
Cependant, les glucides sont très majoritaires (95%). Les
GAGs ont longtemps été désignés sous le terme de
mucopolysaccharides acide (« muco » veut dire retention
de l’eau). Il s'agit en effet de chaînes linéaires
(polymères non ramifiées) sulfatés, sauf l'acide
hyaluronique . On peut également avoir des associations
de GAGs et de protéines : des protéoglycanes (ou
peptidoglycanes). Ils forment des agrégats hydratés de
très grand volume car les charges négatives qu'ils
portent créées des liaisons Hydrogènes avec l'eau et
réalisent ainsi des gels hydratés.
 Les polyosides hétérogènes des animaux
Glycosaminoglycanes (GAGs) de structure
o L'acide hyaluronique : c’est la concentration en cet acide qui permet au cartilage
d'être élastique et d'amortir les forces mécaniques. C’est le plus simple des
glycosaminoglycanes. Il est constitué de motifs disaccharidiques répétés n fois :
 Hétérosides
On appelle hétérosides (anciennement glycosides) des composés naturels, la plupart
issus du monde végétal, ont des effets sur l'organisme (propriétés pharmacodynamiques)
qui font qu'on les utilise en thérapeutique.
On regroupe sous ce nom des molécules résultant de l'association covalente de glucides
(Oses) avec d'autres types de molécules (partie non glucidique (aglycone : partie non
sucrée = génine). Ils donnent par hydrolyse : oses + aglycone. On distingue
a) Hétéro- Oligosides: Formés d’un ose et d’une partie non glucidique (aglycone), liés par
une liaison covalente
- O-hétérosides (liaison ose-hydroxyle)
- Salicyline ou Salicine ou 2-(hydroxyméthyl)phényl-β-D-glucopyranoside C 13 H 18 O

L’oxydation de la fonction alcool primaire de cette molécule conduit à l'acide

salicylique ; l'acétylation de la fonction phénol de cet acide conduit à l'acide
acétylsalicylique c'est à dire à l'aspirine.
On peut aussi citer comme O-hétérosides antibiotique : la streptomycine
 Hétérosides
S-hétérosides (liaison ose-thiol)

Hétéroside soufré (ou thioglucoside) présent dans les graines de moutarde noire (Brassica
nigra), c’est une Génine de la gluco-ibérine), le raifort auxquels il donne une saveur
piquante, maisaussi les choux de Bruxelles, les brocolis. C’est aussi un
antibactérien.
 Hétérosides
C-hétérosides
Hétéroside présent dans l’aloès, plante d'Afrique acclimatée dans les pays chauds et même
sur le pourtour méditerranéen.
Les feuilles d'aloès, charnues, fournissent une résine amère possédant des propriétés
purgatives, antibiotiques, analgésiques et sédatives. Elles sont utilisées aussi en teinture.

N-hétérosides (liaison ose-amine)

Nucléosides et nucléotides. Les nucléosides résultent d'une condensation entre un ose
et une base azotée hétérocyclique.Les nucléosides entrent dans la constitution des
acides nucléiques ADN (Acides désoxyribonucléiques) et ARN (Acidesribonucléiques).