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    TD de Biochimie 2023

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    Jeance BERTHY
    Le document présente quatre exercices portant sur les glucides. L'exercice 1 demande d'identifier des oses, de déterminer leur série et isoméries. L'exercice 2 porte sur l'analyse d'un diholoside. L'exercice 3 demande de représenter des oses selon Fischer. L'exercice 4 concerne la synthèse de Kiliani-Fischer.

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    td de biochimie 2023

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    Institut Management de Brazzaville Année académique 2022-2023

    Pôle : Agricole et Agroalimentaire


    Filière : TAA
    Niveau : Licence 1

    TD N°1 DE BIOCHIMIE STRUCUTRALE : les glucides


    Exercice 1 :
    Soit les oses R, S, T, U, V, W dont les structures sont données ci-après :
    CHO CH2OH CH2OH COOH CHO CHO

    H OH HO H O H OH HO H H OH

    HO H HO H HO H HO H HO H HO H

    H OH H OH H OH HO H H OH HO H

    H OH H OH H OH H OH H OH H OH

    CH2OH CH2OH CH2OH COOH CH2OH CH2OH


    R S T U V W
    1- Donnez le nom de chaque ose ?
    2- Quelles est la série de la structure R et T ?
    3- Donnez le nombre de carbone asymétrique des deux oses R et T ?
    4- Préciser le nombre des isoméries correspondant aux structures R et T ?
    5- Déterminez la nature de l’isomérie entre R/T, R/V, R/W et V/W ?
    6- Représentez selon HAWORTH les formes cycliques pyraniques et furaniques en
    configuration α du glucose et du fructose, et donner leurs noms.
    7- Quel est le diholoside résultant de la condensation entre les sucres (A et C) et celui
    résultant de la condensation entres le glucose et son épimère en C4. Donnez leurs
    noms et écrire leurs formules développées.
    8- Sont-ils des osides réducteurs ? pourquoi ?

    Exercice 2 :
    Soit le diholoside suivant:
    1- Pour l'ose 1s'agit-il : - D'un aldose ou d'un cétose ? - D'une forme
    pyranique ou furanique ? - D'une forme anomère α ou β ? - D'un
    ose de la série D ou de la série L ? - Quel est cet ose ?
    2- Pour l'ose 2 : même questions
    3- Le diholoside est-il réducteur, si oui, pourquoi ?
    4- Quel est le nom en nomenclature internationale et le nom
    commun de ce diholoside?
    5- Ecrire la formule de ce diholoside de telle sorte que le cycle de
    l'un et de l'autre ose soient sur le même plan horizontal et que
    leurs carbones anomériques soient adjacents.

    1
    Exercice 3:
    Soit les oses de formules semi-développées suivantes :
    A : CHO-(CHOH)4-CH2OH ; B : CH2OH-CO-(CHOH)3-CH2OH
    1- Ecrire ces composés selon la représentation projective de Fischer.
    2- Combien de stéréo-isomères présentent-t-ils? Les représenter.
    3- Les classer en couples épimères.

    Exercice 4:
    Expliquer la synthèse de KILIANI-FISCHER

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