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Correction TD

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Correction

Exercices
Les Lipides et les
Glucides

Exercice 5
Relation entre IS et MTG
IS = quantit de KOH, en mg, ncessaire pour saponifier 1g de TG
IS mg de KOH

1 g de TG
MTG g

X = IS x MTG mg de KOH pour saponifier 1mole de lipide


1 mole de TG ncessite 3 moles de KOH soit 3 x 56 = 168 g
= 168 000 mg
Donc IS x MTG = 168 000
IS = 168 000 / MTG

TG homogne chane
sature

C6H5O6- R3
(CH2)x-CH3
173 g/mol

MR = (890 173) / 3 = 239

n = nb de carbones = x + 1
R : 12n + 2n + 1 = 239

n = 17 donc l'acide gras = C18:0


Donc c'est l'acide starique
TG = tristarylglycrol ou tristarine

Exercice 6
CH3-(CH2)z-CH=CH ..... (CH2)y-COOH
AG n Carbones et x/2 doubles liaisons
-nC
- 2n x H
-2O

MC = 12 g/mol
MH = 1 g/mol
MO = 16 g/mol

Masse molaire d'un AG


12n + 2n x + 2x16 = 14n + 32 - x

Indice d'iode II = quantit d'I en g fixe par 100g de lipides


100 g d'AG

II g d'I2 = II /127 moles d'atomes d'I

n = 100/MAG

II /127 moles d'atomes d'I

1 mole d'AG

( II /127)/(100/MAG)
=( II x MAG) /12 700
moles d'atomes d'I

1 mole d'AG

[ II .(14n+32-x)] /12 700 moles


d'atomes d'I

Nb de moles d'atomes d'I = nb d'H qui manque pour que


l'acide soit satur = x

[ II (14n+32-x)] /12 700 = x

X =[ II .(14n+32)] /[12 700 + II]

Exercice 7
IS x MTG = 168 000
MTG = 168 000 / IS
M = 168 000 / 196 = 857 G/Mol
100g de TG fixent 59g d'I2
857 g de TG fixent X g d'I2
1 mole de TG fixent X/MI2

Exercice 8
II = 12,7 x [S2O32-] . (v t -ve)/m
IA ou IS = 56 . CHCl . (v t -ve) /m
IS = I A + I E
II = 87
IA = 83
IS = 193
IE = 110

X = masse d'AG et Y = masse de TG dans 1g de mlange


M = masse molaire de l'AG
1 mole d'AG est neutralise par 1 mole de KOH
M g d'AG sont neutraliss par 56 000 mg de KOH

X g d'AG sont neutraliss par IA mg de KOH


M = (56 000 . X)/ IA

Masse molaire du TG M' = 3.M + 38


(3 . M + 38) g de TG sont saponifis par 3 . 56 000 mg de KOH
Y g de TG sont saponifis par IE mg de KOH
IE = (Y x 3 x 56 000) / (3.M + 38)
M en fonction de Y et IE
Puis X + Y = 1
X = (168 000. IA - 38.IA.IE) / 168 000.(IA+IE)

M = (56 000 x X)/ IA

X = 0,42g et IA = 83

M = 283 g/mol
M' = 887g/mol

Les Glucides

Exercice 1

-L-Glucopyrannose

Exercice 2

Exercice 3

Exercice 5

Produits de la permthylation puis hydrolyse acide :


- 2,3,4,6 ttramthyl D GAL
- 2,3,4 trimthy D GAL
- 2,3,4 trimthyl D GLU
- 1,3,4,6 ttramthyl D Fructose

Exercice 7

Loi de Biot : = ()20 .C.l


Avec
- ()20 : le pouvoir rotatoire spcifique en .mL.g-1.dm-1
20C et 589 nm (raie D du Sodium)
- C : concentration en g.mL-1
- l : longueur en dm

Cfructose = 0,5 mol/L


M fructose = 6x12 + 12 + 6x16 = 180 g/mol
fructose = 0,09 g/mL
= -92,5 x 0,09 x 2 = -16,7

Exercice 8
xylose = / ().l
xylose = 2,28 / (19 x 22) = 0,06 kg/L = 60 g//L
Mxylose = 5x12 + 10 + 5x16 = 150 g/mol
Cxylose = 60/150 = 0,4 mol/L

Exercice 9
Le phnomne rvl est le mcanisme de mutarotation = interconversion des formes
anomriques et par ouverture du cycle hmiactalique et sa refermeture autour du
carbone anomrique.
Soient x= quantit de -D Glucose et y= quantit de -D Glucose dans un gramme de
glucose
A l'quilibre :
- x+y=1
- le pouvoir rotatoire de la solution = 1 + 2 = 112,2.x.l + 18,7.y.l
Donc
52,7.(x+y).l = 112,2.x.l + 18,7.y.l avec y=1-x
On rsout l'quation et on obtient x = 0,36 et y = 0,64

Exercice 10
A = amylose, homopolyoside de rsidus de D-glucose lis par liaisons 1-4
Nb de moles de ttramthyl D-Glucose = nb d'extrmits donc nb de chanes de glucose
MA = 1/ 7,710-6 = O,1299 .106 = 130 000 g/mol
Rsidu glucose dans amylose = C6H12O6 H2O
Mrsidu G = 180 18 = 162 g/mol
Nb de rsidusG/molcule = degr de polymrisation
DP = 130 000 / 162 = 800 environ rsidus Glucose/ chane
B = amylopectine, homopolyoside ramifi de rsidus de D-glucose lis par liaisons 1-4 et
1-6 au niveau des ramifications
Dans 1g de B : 1/162 = 6,17. 10-3 moles de Glucose total
% de Glucose portant une ramification
% = (0,31. 10-3 / 6,17. 10-3 ). 100 = 5%
Longueur moyenne des chanes spares par une ramification
= Nb de rsidus total / Nb ext. Rductrices = 6,17. 10-3 / 0,31. 10-3 = 20 rsidus environ

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