TD: Structure Des Glucides: Exercice 1

TD : Structure des glucides
Exercice 1:
Soit l'ose de la formule suivante: CHO-(CHOH)3-CH2
1- Ecrire le composé selon la représentation projective de Fischer.
2- Combien de stéréo-isomères présente-t-il? Les représenter.
3- Les classer en couples épimères.
Exercice 2:
Le raffinose est un trisaccharide présent à l'état libre dans de nombreux végétaux.
Après méthylation complète et hydrolyse acide d'une mmole, on obtient:
- 1 mmole du 2,3,4,6 tétra-O-méthylgalactose
- 1 mmole du 2,3,4 tri-O-méthylglucose
- 1 mmole du 1,3,4,6 tétra-O-méthylfructose
L'invertase de levure catalyse l'hydrolyse du raffinose en méllibiose qui est le α-
Dgalactopyranosyl(1 6) α-D-glucopyranose et en β-D-fructofuranose.
Ecrire la formule du raffinose.
Exercice 3:
Soit le diholoside suivant:
CH2OH
OH2HC
CH2OH
1- Pour l'ose 1s'agit-il:

- D'un aldose ou d'un cétose ?
- D'une forme pyranique ou furanique ?
- D'une forme anomère α ou β ?
- D'un ose de la série D ou de la série L ?
- Quel est cet ose ?

2- Pour l'ose 2: même questions
3- Le diholoside est-il réducteur, si oui, pourquoi ?
4- Quel est le nom en nomenclature internationale et le nom commun de ce diholoside?
5- Ecrire la formule de ce diholoside de telle sorte que le cycle de l'un et de l'autre ose
soient sur le même plan horizontal et que leurs carbones anomériques soient
adjacents.
Exercice 4:
Soit le pentaholoside suivant:
β-galactosido (1-4)α-glucosido(1-6)α-glucosido(1-4)α-glucosido(1-2)β-Fructoside.
1- Ce pentaholoside est-il réducteur ? Justifiez votre réponse.
2- Quel est le nom du diholoside résultant d'une hydrolyse par une α-glucosidase ?
3- Afin de déterminer la structure pyranique ou furanique des différents aldoses
constituants ce pentaholoside, on soumet ce dernier à l'acide périodique (HIO4). Il
n'y a pas de formation de formol (HCHO). Quelles sont vos conclusions ?
4- Sachant que 7 molécules du HIO4 sont nécessaires pour oxyder une molécule du
pentaholoside, écrivez sa formule chimique.
5- A quels composés donne naissance la perméthylation suivie d'hydrolyse acide ?
Résolution des exercices
2
Exercice 1:
La formule chimique donnée est une formule semi développée, qui indique que le sucre
est un aldose car il porte la fonction aldéhyde sur le carbone1 (CHO). Il est constituée
de cinq (5) carbones: c'est un aldopentose. Si c'était la fonction cétone (C=O) qui se
représente sur le carbone 2), le sucre est alors un cétose.
1- La représentation de Fischer présente le sucre comme suit:
- Un trait vertical qui représente le squelette carboné.
- La fonction aldéhyde ou cétone doit être représentée.
- La fonction alcool primaire (CH2OH) doit être représentée.
- Les fonctions hydroxyles (OH) de chaque fonction alcool secondaire (CHOH) est
représentée par un trait horizontal. - Les hydrogènes ne sont pas représentés.
CHO
CH2OH
2- Le nombre de stéréoisomères = 2n où n = nombre de carbones asymétrique (C*). Ce

pentahadose présente trois (3) carbones asymétriques : n=3. Le nombre de
stéréoisomères = 23 = 8, (quatre de la série D et quatre de la série L).
- La série est définie selon Fischer par l'orientation du OH de l'avant dernier carbones
(le plus éloigné de la fonction la plus oxyder). S'il est orienté à droite, c'est la série D,
par contre s'il est orienté à gauche, c'est la série L.
Les stéréoisomères (isomères) sont:
CHO CHO CHO CHO CHO CHO CHO CHO
3
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH
1 2 3 4 5 6 7 8
3- Les épimères sont des isomères qui appartiennent à la même série ( D ou L) et qu'il
ne diffèrent que par la position d'un seul OH.
Les couples épimères de la série D sont: (1,2); (1,4); (2,3); (3,4).
Exercice 2:
La méthylation est réalisée par l'iodure méthylé (ICH 3). La réaction chimique se fait au
niveau des groupements hydroxyles (OH) libres. A chaque fois qu'il y a un OH libre, l'
hydrogène est remplacé par le méthyle donnant le OCH3.
Exemple explicatif :
La méthylation du D-glucose libre ( le glucose est un aldohéxose):
CH2OCH3
Le carbone 6 (C6)
OCH3 Le carbone 1(C1)
OCH3 OCH3
OCH3
- Par ce résultat on a: le 1,2,3,4,6 penta-O- méthylglucose

- Si le glucose est lié au niveau du carbone 1, ce dernier ne pu être méthylé et le résultat
de sa méthylation sera: le 2,3,4,6 tétra-O-méthylglucose.
- Par ce principe et selon les donnés de l'exercice on trouve que le raffinose est constitué
de trois sucres simple qui sont le galactose, le glucose et le fructose avec le glucose
au milieu. Donc la formule du raffinose est soit: Galactose-Glucose-Fructose où
Fructose-Glucose-Galactose.
Selon le deuxième énoncé de l'exercice on confirme que le raffinose est le galactose lié
au glucose qui est lié au fructose: Galactose-Glucose-Fructose.
CH2OH CH2 C6
C1
C1
C2
CH2OH
Structure du raffinose
4
Exercice 3:
Ose 1 Ose 2
Aldose Cétose
Pyrane Furane
Anomère α Anomère β
Série D Série D
α D Glucopyranose β D Fructofuranose
3- Le sucre est non réducteur car la liaison entre les deux oses est de type oside-oside.
4- La nomenclature internationale de ce diholoside est: le α D glucopyranosido (1,2) β
Dfructofuranose. Le nom commun de ce sucre est la Saccharose.
(C 6) CH2OH (C 1) CH2OH
5-
C5
C1 C2
C4
C3 (C 6) CH2OH
C2 C3
Exercice 4:
1- Non , le pentaholoside n'est pas réducteur car les groupement hydroxyles (OH)
des carbones anomériques ne sont pas libres.
2- L'enzyme α glucosidase coupe au niveau de la liaison (1,6) entre deux molécules
du glucose. Le nom du diholoside résultant de cette coupure est : β galactosido(1,4) α
glucose.
3- L'acide périodique (HIO4) coupe la liaison entre deux carbones adjacent ayant
des groupements OH libres. Le résultat est l'acide formique (HCOOH) lorsque il coupe
au niveau des fonctions alcools secondaires (CHOH) et du formaldéhyde (formol,
HCHO) lorsque la coupure est réalisée au niveau de la fonction alcool primaire
(CH2OH).
- Lorsque l'acide périodique est appliqué sur les oses sous leurs formes cycliques,
la forme pyranique donne de l'acide formique, par contre sous la forme furanique il y a
la libération du formol.
- La conclusion du résultat de l'action de l'acide périodique sur ce pentaholoside
est: les aldohéxose constituants ce sucre sont sous la forme pyranique.
5
CH2OH 4- CH2OH
CH2OH
CH2
CH2OH
CH2OH
5- Une molécule du 2,3,4,6 tétra-O-métylgalactose.

- Deux molécules du 2,3,6 tri-O-méthylglucose.
- Une molécule du 2,3,4 tri-O-métylglucose.
- Une molécule du 1,3,4,6 tétra-O-métylfructose.

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1- Pour l'ose 1s'agit-il:

- Quel est cet ose ?

Résolution des exercices

2- Le nombre de stéréoisomères = 2n où n = nombre de carbones asymétrique (C*). Ce

- Par ce résultat on a: le 1,2,3,4,6 penta-O- méthylglucose

5- Une molécule du 2,3,4,6 tétra-O-métylgalactose.

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