Acetato di metile
| Acetato di metile | |
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| Nome IUPAC | |
| acetato di metile | |
| Abbreviazioni | |
| AcOMe | |
| Nomi alternativi | |
| etanoato di metile (sistematico) | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C3H6O2 |
| Massa molecolare (u) | 74,08 |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 201-185-2 |
| PubChem | 6584 |
| SMILES | CC(=O)OC |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,93 g/mL |
| Indice di rifrazione | 1,3614 |
| Solubilità in acqua | 330 g/L |
| Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | 0,73 |
| Temperatura di fusione | −98,05 °C (175,1 K) |
| Temperatura di ebollizione | 57 °C (330,15 K) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| pericolo | |
| Frasi H | 225 - 319 - 336 - EUH066 |
| Consigli P | 210 - 233 - 305+351+338 [1] |
L'acetato di metile (nome sistematico etanoato di metile) è l'estere dell'acido acetico con il metanolo, avente formula molecolare CH3CO−O−CH3, la quale mostra un acetile unito ad un metile tramite un ponte ossigeno, per cui a volte viene rappresentata, usando i rispettivi simboli, come AcOMe.[2][3]
A temperatura ambiente si presenta come liquido incolore volatile, infiammabile, dall'odore gradevolmente fragrante, per il quale è usato anche come componente di profumi; è anche un buon solvente per essenze, colle o vernici.[4]
Come per altri esteri, in soluzione acquosa e in presenza di acidi o basi forti non è stabile e subisce idrolisi. L'acetato di metile è un solvente polare aprotico (momento dipolare 1,69 D[5]) solubile in acqua e solubile in ogni rapporto in alcool e in etere;[6] tuttavia, nel ruolo di solvente quasi sempre gli viene preferito l'acetato di etile, meno tossico e molto meno solubile in acqua.
L'acetato di metile è anche un prodotto naturale, presente in alcune piante come Peristeria elata e Coffea arabica.[7]
Preparazione e reazioni
[modifica | modifica wikitesto]L'acetato di metile è prodotto industrialmente mediante carbonilazione del metanolo come sottoprodotto della produzione di acido acetico.[8] L'acetato di metile è il prodotto della reazione diesterificazione dell'acido acetico con il metanolo, che viene condotta con l'aggiunta alla loro miscela di una piccola quantità di acido solforico concentrato (5-10%) che, oltre a fornire la catalisi acida per la reazione, sottraendo acqua, sposta l'equilibrio a favore dell'estere:[9]
CH3COOH + CH3OH ⇄ CH3COOCH3 + H2O
Si può ottenere anche dalla reazione con metanolo dell'anidride acetica o del cloruro di acetile (reazioni di sostituzione nucleofila al carbonile[10]):[11]
CH3CO−O−COCH3 + CH3OH → CH3COOCH3 + CH3COOH
CH3CO−Cl + CH3OH → CH3COOCH3 + HCl
Reazioni
[modifica | modifica wikitesto]In presenza di basi forti come idrossido di sodio o acidi forti come acido cloridrico o acido solforico, viene reidratato in metanolo e acido acetico, specialmente a temperature elevate. La conversione di metil acetato nei suoi componenti, per mezzo di un acido, è una reazione di primo ordine rispetto all'estere. La reazione dell'acetato di metile con una base, ad esempio idrossido di sodio, è una reazione del secondo ordine rispetto a entrambi i reagenti.
L'acetato di metile può venire carbonilato in presenza di catalizzatori a base di rodio e dare l'anidride acetica[12][13] in una reazione apparentemente analoga a quella della carbonilazione del metanolo menzionata sopra, ma con sottili differenze meccanicistiche.[14]
Applicazioni
[modifica | modifica wikitesto]Un uso importante dell'acetato di metile è come solvente volatile a bassa tossicità in colle, vernici e smalti per unghie.
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ Sigma Aldrich; rev. del 07.08.2012
- ^ POC abbreviations: Chemistry 130 course documents archive: Projects and hosted sites archive: Swain Library, su web.stanford.edu. URL consultato il 13 febbraio 2024.
- ^ methyl acetate (CHEBI:77700), su www.ebi.ac.uk. URL consultato il 13 febbraio 2024.
- ^ Methyl acetate CAS#: 79-20-9, su www.chemicalbook.com. URL consultato il 13 febbraio 2024.
- ^ methyl acetate, su www.stenutz.eu. URL consultato il 13 febbraio 2024.
- ^ The Merck index: an encyclopedia of chemicals, drugs, and biologicals, 13th ed, Merck, 2001, ISBN 978-0-911910-13-1.
- ^ (EN) PubChem, Methyl acetate, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 13 febbraio 2024.
- ^ Hosea Cheung, Robin S. Tanke, G. Paul Torrence “Acetic Acid” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a01_045
- ^ I. L. Finar, ORGANIC CHEMISTRY The fundamental principles, Fourth Edition, Longmans, 1963, p. 187.
- ^ J. B. Hendrickson, D. J. Cram e G. S. Hammond, 13 - Gruppi carbonilici e affini: sostituzione nucleofilica, in CHIMICA ORGANICA, traduzione di A. Fava, 2ª ed., Piccin, 1973, pp. 76-78.
- ^ I. L. Finar, ORGANIC CHEMISTRY The fundamental principles, Fourth Edition, Longmans, 1963, p. 190.
- ^ (EN) Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 1ª ed., Wiley, 11 marzo 2003, DOI:10.1002/14356007.a01_065, ISBN 978-3-527-30385-4. URL consultato il 13 febbraio 2024.
- ^ Joseph R. Zoeller, Victor H. Agreda e Steven L. Cook, Eastman chemical company acetic anhydride process, in Catalysis Today, vol. 13, n. 1, 11 marzo 1992, pp. 73–91, DOI:10.1016/0920-5861(92)80188-S. URL consultato il 13 febbraio 2024.
- ^ Zoeller, J. R., Agreda, V. H., Cook, S. L., Lafferty, N. L., Polichnowski, S. W. e Pond, D. M., Eastman Chemical Company Acetic Anhydride Process, in Catalysis Today, vol. 13, 1992, pp. 73–91, DOI:10.1016/0920-5861(92)80188-S.
Voci correlate
[modifica | modifica wikitesto]Altri progetti
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