Cicloexanona 2

Resumo
Neste experimento ser preparada a ciclohexanona a partir do cicloexanol por meio de

uma oxidao envolvendo o Hipoclorito de sdio (NaOCl) em meio cido(cido
actico).

Objetivo
O objetivo ser a sntese da cicloexanona a partir do cicloexanol.

Introduo
Cicloexanona ou Ciclo-hexanona uma molcula cclica de seis carbonos com
um grupo funcional cetona, pode, portanto, ser definida como a cetona do ciclo-hexano.
um lquido incolor e oleoso com um odor residual de pimenta e acetona. Com o
tempo, a cor deste lquido tende ao amarelo. A cicloexanona levemente solvel em
gua (5-10 g/100 ml), mas miscvel com a maior parte dos solventes orgnicos mais
comuns.
O produto formado a partir da oxidao de lcoois depende do agente oxidante
empregado e da natureza do lcool de partida (lcool primrio, secundrio ou tercirio).
No caso da cicloexanol ser um lcool secundrio conforme a reao abaixo
Figura 1 Modelo de uma oxidao de um lcool secundrio.

A ciclohexanona no s um solvente muito bom, como tambm o
intermedirio principal na produo de coprolactama (utilizada como matria-prima na
fabricao de nylon). Ela obtida pela hidrogenao cataltica (com nquel) do fenol a
cicloexanol. Este , ento, desidrogenado em fase vapor com um catalisador base de
ferro e zinco.

Procedimento experimental

Foi colocado em um erlenmeyer de 125ml, 5g de cicloexanol e 12 ml de cido actico,
na capela, sob agitao magntica, foi adicionado, gradativamente, sobre a soluo de
cicloexanol, aproximadamente, 40ml de uma soluo de NaOCl a 12%, contida no
interior de um funil de adio. A adio foi continuada e a temperatura do meio
reacional no ultrapassou 35C. E quando a temperatura estava prxima de 35 C a o
erlenmeyer foi colocado em banho de gelo.
Aps a adio de toda a soluo oxidante, foi deixado a mistura reacional
temperatura ambiente e sob agitao 10 minutos. Em seguida, foi testado o meio
reacional mergulhando o basto de vidro, umedecido com meio reacional, em gel de
amido-iodetado. O gel tomou a cor preta porm foi um preto claro conseqentemente
foi adicionado mais 10 ml de soluo de NaOCl ao meio reacional e foi deixado a
mistura temperatura ambiente, por mais 10 minutos, sob agitao.
Ao final deste perodo, a soluo apresentou uma colorao amarelo-esverdeada, o
que indicar um excesso de agente oxidante. A seguir, na capela, foi adicionado
reao uma soluo aquosa de hidrogenosulfito de sdio a 10% (=bissulfito). At que
desapareceu a colorao amarela e no resulte positivo frente ao teste do amido
iodetado. O hidrogenosulfito poderia ser substitudo sais: metabissulfito, tiossulfato
(=hipossulfito) de sdio.
Foi transferida a mistura para um balo de destilao de 250 ml com fundo redondo, foi
acrescentada 50ml de gua destilada ao meio reacional e fragmentos de porcelana
porosa.
Destilou rapidamente a mistura. Aps foi recolhido todo o azetropo
ciclohexanona/gua, foi destilado mais 25ml de lquido. Foi Acrescentado ao destilado,
sob agitao com um basto, 12g de carbonato de sdio anidro. Aps a dissoluo
total de slido, foi transferido a mistura para um funil de separao de 125ml. Foi
lavado o erlenmeyer com 20ml de ter etlico e foi juntado a mistura contida no funil de
separao. Agitou-se o contedo do funil e foi separado a fase aquosa da fase
orgnica, descartando-a a fase aquosa. A fase orgnica foi recolhida em um erlenmyer
seco de 125ml, contendo sulfato de sdio anidro (~2g) e foi deixado secar por 15
minutos. Filtro-se o lquido com a ajuda de um funil de vidro, contendo um pequeno
chumao de algodo no incio de sua haste.

Resultado e Discusso

Figura 2 oxidao do cicloexanol por meio do NaOCl com cido actico.

A cicloexanona foi preparada a partir do cicloexanol, atravs de uma reao de
oxidao. Esta reao foi observada pela elevao da temperatura durante a adio do
NaOCl.
O teste de amido-iodetado que resultou na cor preta indica que o existe o on Iodo.
Ou seja, na soluo contendo amido e iodo que antes no tinha o on iodo com a
presena do oxidante NaOCl em excesso ira formar o on I- resultando assim na cor
preta.
O papel do NaOCl oxidar o cicloexanol para a cicloexanona, portando se o NaOCl
tiver em falta a reao ir demorar mais e ser uma oxidao menor, por esse motivo
que feito o teste do amido-iodo.
A cicloexanona imiscvel em gua, desta forma, ao adicionar-se o bissulfito de sdio
(NaHSO3) observou-se uma fase homognea, indicando que o composto formado
miscvel em gua.
A soluo saturada de bissulfito de sdio foi adicionada mistura com o objetivo
de purific-la, ou seja, separar a cicloexanona e, alm disso, tem a utilidade de remover
o excesso de hipoclorito que restou em soluo, j que este reage com cido gerando
vapores de Cl2.
Durante o aquecimento usado fragmentos de porcelana para amenizar os impactos
causados pelas bolhas durante o aquecimento.
Depois da destilao acrescentado o carbonato de sdio anidro, pois ele aquofilo e
deixa em volta molculas de gua e ira ajudar na hora da separao da fase aquosa
que ser descarta da fase orgnica que iremos acrescentar ter.
Depois feita outra destilao a fim de purificar ainda mais a cicloexanona.

Concluso

De acordo com o experimento realizado no laboratrio, foi possvel comprovar que as
cetonas podem ser produzidas atravs de uma oxidao de um lcool secundrio. Pelo
fato de normalmente se utilizar soluo de dicromato de potssio com cido sulfrico
(mistura sulfocrmica), ou outros mtodos como CrO3 em cido actico glacial; CrO3
em piridina ou ainda uma soluo de KMnO4, podia-se esperar que a reao no
ocorresse ao modo esperado, ou que o rendimento de cicloexanona fosse muito
pequeno, mas ao reagir com hipoclorito de sdio e acido actico, foi obtido um
rendimento considervel da hexanona que foi de 66,71%
Isto se deve tambm a reagentes que contriburam para a purificao da amostra, entre
eles o cloreto de sdio, que contribuiu para a saturao da gua e principalmente ao
bissulfito de sdio (hidrognosulfito de sdio) que alm de sua propriedade de purificar
atravs de sua ao redutora, tambm remove o excesso de hipoclorito da soluo.
Dessa forma, o objetivo de transformar o cicloexanol em ciclohexanona foi atingido com
sucesso.

Bibliografia
http://pt.scribd.com/doc/56182800/Relatorio-3 acessado dia 06/07/2011
http://translate.google.com.br/translate?hl=pt-
BR&langpair=en|pt&u=http://www.elmhurst.edu/~chm/vchembook/548starchiodine.html acessado dia
06/07/2011
http://pt.wikipedia.org/wiki/Cicloexanona acessado dia 06/07/2011

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