Metabolitos Via Chiquimato

Fármacos com derivados hidroquinónicos

Uva – ursina
Folha inteira ou fragmentada de Arctostaphylos uva-ursi
-Arbutina, taninos, alantoína
 Infeções urinárias
Fármacos derivados do ácido salicílico
Rainha-dos-prados ou ulmária
sumidades floridas secas, inteiras ou fragmentadas de Filipendula ulmária
-Salicilato de metilo e aldeído salicílico
 Reumatismo e estados febris e gripais
Fármacos derivados do ácido cinâmico
Alecrim
folhas de Rosmarinus officinalis L
Constituintes :Ácidos fenólicos • Ésteres heterosídicos fenilpropanóicos •
Ésteres do ácido cafeico (principalmente ácido rosmarínico) • Diterpenos
tricíclicos • Vários flavonóides de geninas metiladas • Óleo essencial
 Ação hepatoprotetora, colerético, diurético, colagoga
Fármacos com benzoatos e cinamatos: bálsamos
• Bálsamos são óleo-resinas com proporções significativas de ácido
benzóico, ácido cinâmico e os respectivos ésteres
Bálsamo-de-tolu
-Exsuda após incisão no tronco de Myroxilon balsamumm
- Ésteres do ácido benzoico e cinâmico, ésteres do álcool resinoso, óleo
essencial
*Anti-séptico, expectorante, inflamações das mucosas do aparelho
respiratório, desinfectante
Fármacos com Fenilpropenos
Cravinho
Óleo essencial obtido por arrastamento pelo vapor de água dos botões
floríferos secos de Syzygium aromaticum
-Eugenol, acetato de eugenilo, beta-cariofileno
*Anti-séptico e expectorante, aromatizante, perumaria, odontologia.

Fármacos com cumarinas

Angélica
Rizomas e raízes, inteiros ou fragmentados, cuidadosamente secos de
Angelica archangelica L. (Archangelica officinalis Hoffm.)
• Constituição: óleo essencial 80-90% de hidrocarbonetos monoterpénicos
e sesquiterpénicos, lactonas macrocíclicas , cumarinas simples (cumarina,
umbeliferona, ostol), furanocumarinas lineares e angulares, resina,
glúcidos, taninos
Aplicações • uso na perda de apetite • problemas gástricos

Fármacos com linhanos

Podófilo
Resina do rizoma de Podohyllum peltatum L
• Constituição: resina (3 a 6%), podofilotoxina (inibe a polimerização da
tubulina, parando a divisão celular no inicio da metáfase),
desoxipodofilotoxina
*Bastante usado como laxante e colagogo
Estirilpironas
Aplicações das raízes secas e do rizoma de Kava
• Tratamento da ansiedade, tensão nervosa, agitação e insónia
•Analgésicos e relaxante muscular central

Fármacos com flavonas

Passiflora
• Partes aéreas secas, fragmentadas, de Passiflora incarnata
- vitexina • orientina
* Vitexina e orientina têm actividade “benzodiazepina-like”
Possível utilização na desabituação de “drogas de abuso”
Fármacos com Flavonóis
Hipericão Hypericum perforatum L
Hipericina • Fenilpropanos • Glucósidos de flavonóides • Biflavona
* Mecanismo de ação antidepressiva

Isoflavonóides
Cimicifuga • rizomas de Cimicifuga racemosa (L.)
-Formononetina, ácidos orgânicos, taninos e compostos resinosos
*Atividade anti-inflamatória e diurética, sintomatologia ligada ao climatério
e à pós-menopausa
Flavolinhamos
Silybum marianum
*Protege contra agentes hepatotóxicos
Antocianinas
Mirtilho Vaccinium myrtillus L..
- Cianidina, delfinidina,, petunidina, peonidina e malvidina
*anti inflamatório, anti oxidante, antidiarreico
Taninos
Carvalho Quercus róbur
-Pirogalhol, taninos por hidrólise, mucilagens
*Antiseptico, adstringente

Actividade ansiolítica “benzodiazepina-like” das flavonas

•A electronegatividade dos anéis A e B permite a ligação aos receptores
GABAA
• Estes locais são os mesmos em que se ligam as benzodiazepinas
Actividade “estrgénio-like”
•As isoflavonas são as que possuem duas chaves estruturais em comum
com o estradiol
• uma estrutura planar rígida
• presença de dois grupos hidroxilo em C7 e C4’ nos anéis A e B,
respectivamente
•A distância entre os HO que se encontram nas posições C7 e C4’ é muito
semelhante à distância entre os HO dos C3 e C17 do estradiol
• Não é necessário outros grupos na molécula do isoflavonóide
• Equol, metabolito resultante da daidzina, não apresenta HO em C5 e o
grupo carbonilo em C4 (tem actividade)
•A configuração dos isoflavonóides permite que se possam ligar e activar
os receptores estrogénicos
•A afinidade molar relativa na ligação das isoflavonas é inferior à do
estradiol • portanto, actividade estrogénica das isoflavonas inferior
 11. O que é um linhano e um neolinhano? (1)
Linhano- compostos cujo esqueleto resulta da ligação entre os C beta das
cadeias laterais de duas unidades derivadas do 1-fenilpropano (ligação 8-8’)
Neolinhano- produtos de condensação de duas unidades fenilpropânicas,
mas só um C beta se encontra envolvido na reacção.
12. Dê um exemplo de um linhano com interesse em Farmácia. De onde
se extrai e quais as aplicações? (1,5) Podófilo, extrai-se da resina do risoma
e as aplicações são: laxante e colagogo.
- Bálsamos são misturas resinosas que contêm ácido benzóico ou cinâmico
acidos ou ambos, ou ésteres destes ácidos

A) Limoneno - Óleo essencial dos frutos de funcho-amargo

B) Linalol e acetato de linalilo - Óleo essencial das partes áreas floridas de
alfazema
C) Bisabolol e óxidos de bisabolol - Óleo essencial dos capítulos de
camomila
D) 1,8-Cineole Oleo essencial de eucalipto( fohas ou ramos terminais
recentes)
E) Timol - Óleo essencial dos capítulos secos de arnica

Refira 4 propriedades biológicas de iridóides Efeito sedativo Anti-

inflamatórios Hipotensora Amargo

O que são os ginkgólidos e quais as propriedades biológicas? (1 valor) São

compostos lactónicos, e têm propriedades tais como: inibidor dos fatores
que provocam a agregação plaquetária, aumento da fluidez da circulação
sanguínea.
Dê dois exemplos de plantas que são conhecidas pela presença de
isoflavonóides. Quais as propriedades biológicas?
Soja e Cimicifuga. Propriedades biológicas da soja: reduzem a
susceptibilidade à oxidação das LDL Propriedades biológicas da cimicifuga:
Atividade anti-inflamatória e diurética

Indique 4 aplicações principais das antocianinas.

Tratamento sintomático dos problemas ligados à insuficiência veino-
linfática e à fragilidade capilar (flebologia, proctologia, ginecologia)
Problemas circulatórios em oftalmologia, principalmente ao nível da retina
Melhoria da visão crepuscular Usado como fonte de corantes naturais
pois têm toxicidade nula

Indique duas plantas que são conhecidas pela presença de taninos, e

refira as aplicações das mesmas.
Agrimónia: Tratamento de diarreias e tratamento de inflamação da pele,
boca e faringe Carvalho: Adstringente e Anti-séptico (inflamacões cutâneas
e orofaríngeas)

3. Como explica que os taninos apresentem propriedades anti-

microbianas? E que favoreçam a regeneração tecidular?
Propriedades Microbianas: Os taninos apresentam propriedades
microbianas pois modificam o metabolismo microbiano, isto é, têm ação
sobre as membranas celulares dos microorganismos, inibem as enzimas
microbianas, complexam com os iões essenciais do metabolismo das
bactérias e dos fungos, fazendo com que exista um decréscimo destes iões.

Regeneração tecidular: Limita a perda de fluidos e impede a agressão

externa
Qual o princípio em que se baseia a quantificação dos fenóis totais numa
infusão de Camellia sinensis (L.) O. Kuntze feitos na aula prática? (1 val)
A quantificação é feita pelo método de Folin-Ciocalteu que se baseia no
número de compostos fenólicos ou noutros potenciais grupos oxidáveis
presentes nos compostos da amostra.

Quais os constituintes monoméricos dos taninos hidrolisáveis e taninos

condensados?
Taninos hidrossolúveis: Galhataninos e elagitaninos
Taninos Condensados: Oligómeros ou polímeros de catequinas e de
leucoantocianinas.

Refira quatro factores responsáveis pela variabilidade química dos óleos

essenciais
Imprecisão na denominação da espécie vegetal; Existência de quimiotipos;
Influência do ciclo vegetativo; Influência de fatores extrínsecos.

De onde se obtém a podofilotoxina? Qual a importância deste composto?

Heterósidos; Inibe a polimerização da tubulina e para a divisão celular da
metáfase

O que é a celulose? Como explica a rigidez da celulose? (2 val)

As paredes celulares das plantas superiores conferindo-lhes rigidez.
Aparece sob a forma de microfibrilhas, filamentos muito finos constituídos
por cilindros contendo cerca de 40 pares de cadeias de celulose.
2. Qual a composição química da goma de alfarroba e quais as suas
aplicações?
Poli-holósidos como D-galactose e D-manose

3. Qual a constituição química geral da goma adraganta e quais as suas

aplicações?
Dois poli-holósidos heterogéneos: Bassorina e tragacantina

4. Quais as propriedades e aplicações do ácido algínico e do alginato de

sódio? (1 val)
Propriedades: Pó branco ou castanho amarelado pálido; Levemente
solúvel em água; Forma uma solução viscosa e coloidal; Praticamente
insolúvel no álcool e no éter
Aplicações: Patologia digestiva; Tratamento de úlceras hemorrágicas;
Cosmética e tecnologia farmacêutica; Industria alimentar

2. Anetole, eugenol e miristicina pertencem a que subgrupo de

compostos? Onde podem ser encontrados? Compostos que têm núcleo
propilbenzeno. O anetole pode ser encontrado no óleo essencial dos frutos
maduros e secos de anis; o eugenol no óleo essencial dos botões florais de
cravinho e miristicina no óleo essencial de nozes secas e moídas da noz-
moscada.

3. Quais as aplicações dos fármacos vegetais onde se encontram aqueles

compostos?
OE de anis: aromatizante e produtos dentífricos como anti séptico; OE de
cravinho: aromatizante na industria alimentar; perfumaria; anti séptico e
expectorante; OE de noz moscada: perfumaria e estimulante gástrico.
4. O que entende por terapêutica PUVA? Quais os cuidados a ter?
Furanocumarinas administradas por radiação UV, os cuidados a ter são: a
possibilidade de aparecimento de queimaduras, formação de cataratas e
cancro da pele.
5. Quais as aplicações da podofilotoxina?
•Tratamento de condilomas externos •Obtenção de derivados semi-
sintéticos •tenipósido (oral e IV em óleo de rícino poli-oxietilenado)
extravasão a necrose tecidular •leucemia linfoblástica aguda da criança

6. De onde se pode extrair a podofilotoxina?

A que subgrupo de compostos pertence? Podofilotoxina do rizoma de
Podophyllum peltatum L. e nas folhas de várias espécies do género
Juniperus, pertencem aos derivados tetra-hidronaftalénicos

Quais as vias biossintéticas dos terpenos? A nível celular, onde ocorrem?

Biossíntese regular: Formação de geraniol; formação de vários catiões a
partir do geranil pirofosfato
Biossíntese irregular: Formação do anel ciclopentil; formação de
secologaninao

3. Refira um fármaco vegetal para cada composto da pergunta anterior.

Limoneno: OE de Laranja doce Ginkgólidos: Ginkgo Genciopicrósido: raiz
de genciana Ruscogeninas: gilbardeira Digitoxigenina: Dedaleira-púrpura

4. Quais as aplicações dos fármacos vegetais da pergunta anterior?

OE de Laranja doce: Aromatizante Ginkgo: Vaso-regulador Raiz de genciana:
Estimulante de apetite Gilbardeira: ação anti inflamatória Dedaleira-
púrpura
O folheto informativo do Infarmed para o Vicks Vaporub, associação,
pomada diz que na constituição deste consta: Cânfora 50 mg/g; Óleo de
terebentina 50 mg/g; mentol 27,5 mg/g; Óleo de Eucalipto 15 mg/g. Quais
os constituintes principais do óleo de terebintina e do óleo de eucalipto?
óleo de terebintina: alfa-pineno e beta pineno óleo de eucalipto: 1.8-
cineole e limoneno

10. Quais as aplicações do Vicks Vaporub? Descongestionante das vias

respiratórias
. Como se pode quantificar as antocianinas totais monoméricas? Em que
se baseia o método?
As antocianinas totais monoméricas podem quantificar-se pelo método da
diferença de pH. Este método faz com que exista uma alteração estrutural
do monómoro antocianina entre o pH 1 e o pH 4,5. Existe, então uma
alteração estrutural reversível das antocianinas monoméricas.
Posteriormente lê-se as absorvências e a diferença nas abs do pigmento é
proporcional há concentração do pigmento.

Salgueirinha e agrimónia são duas plantas com propriedades biológicas.

Quais? A que se devem tais propriedades? Qual a parte da planta de
onde se extraem tais compostos? (2 val) Salgueirinha: Parte da planta:
Sumidades floridas secas, inteiras ou fragmentadas; Constituição:
Elagitaninos Aplicações: Diarreias e inflamações intestinais Agrimónia
Parte da planta: Sumidades floridas secas; Constituição Elagitaninos e
taninos condensados; Aplicações: Diarreias e inflamações da pele, boca e
faringe.

Quais as aplicações da goma de guar? (1 val) Aplicações: Tecnologia

farmacêutica para espessante e desagregante; Administração para antes
das refeições pois reduz o teor de colesterol no sangue e reduz a
concentração de glucose sanguínea nos diabéticos; Curas de
emagrecimento