Al Calo Ides

ALCALOIDES
Curso: Farmácia
Disciplina: Farmacognosia
Profa.: Dra. Renata Carvalho
*
“Um alcalóide seria uma substância orgânica
cíclica contendo um nitrogênio em estado
de oxidação negativo e cuja distribuição é
limitada entre os organismos vivos.”
Pelletier-1983
Seus nomes comuns geralmente terminam com o

sufixo ina:
cafeína, cocaína, pilocarpina, morfina,
heroína, codeína, psilocibina, etc.
*Definição
CO2
Não são alcalóides:
METABOLISMO PRIMÁRIO
Aminas simples Glicólise
Aminoácidos Fosfoenolpiruvato Piruvato
Peptideos
Proteínas Acetil CoA
Ác. Nucléicos
Ciclo de Krebs
Nucleotídeos
Porfirinas
Vitaminas
Via Ácido Via Ácido Via Ácido
Compostos nitro e nitroso Chiquímico Malônico Mevalôico
ALCALÓIDES Aminoácidos
aromáticos
Fenilalanina
COMPOSTOS COMPOESTOS
TERPENOS
NITROGENADOS FENÓLICOS
METABOLISMO SECUNDÁRIO
*Propriedades
 Contém nitrogênio
 A maioria é de alcaloides básicos, mas em alguns podem ser
neutros e até ácidos
 Gosto amargo
 Geralmente são sólidos brancos (exceção - nicotina)
 Nas plantas, podem existir : no estado livre, como sais

ou óxidos.
 Podem ser classificados pela:

 atividade BIOLÓGICA,
 estrutura QUÍMICA,
 origem BIOSSINTÉTICA (maneira de produção na planta).
*
Básico, devido a
um par de
elétrons não
compartilhado
Contém nitrogênio
..
Anel heterocíclico
Tirosina Derivado de
tirosina
São divididos em três grupos:
*Alcaloides verdadeiros
 Têm anel heterocíclico com um átomo de nitrogênio e sua
biossíntese se dá através de um aminoácido.
morfina
*Protoalcaloides - átomo de nitrogênio não pertence a
anel heterocíclico e se originam de um aminoácido. (ex: cocaína)
*Pseudo-alcaloides - não são derivados de aminoácidos

e sim de terpenos ou esteroides.
A biossíntese dos alcalóides inclui um aminoácido (exceto pseudo alcalóides)
Aminoácidos Ornitina
Lisina
Fenilalanina
Tirosina
Triptofano
ácido antranílico
Alguns alcalóides...
Os alcalóides representam cerca de 20% das

substâncias naturais descritas.
Conium maculatum
Morte de Sócrates -
coniina Grécia
(+)-tubocurarina (-)-curina
Chondrodendron tomentosum
Índios amazônicos – curare –

dardos e flechas
envenenados para caça e
guerras
*Proteção contra herbívoros e
patógenos (tóxicos)
*Reserva de nitrogênio
*Reguladores do crescimento
*Inibidores de germinação
(alelopáticos)
*Proteção para raios UV
*Funções
Em uma planta existem vários alcaloides com estrutura
química semelhante, e geralmente observa-se predomínio
de um deles (alcaloide principal) (Henriques et al., 2001);
Distribuem-se por toda a planta, acumulando-se nos

tecidos vivos de crescimento ativo, células epidérmicas e
hipodérmicas, bainhas vasculares e vasos lactíferos;
Raro em tecidos mortos

*Onde?
• Síntese - retículo endoplasmástico
• Concentrados no vacúolo
• Estocados diferentemente de onde são sintetizados
* Ex.:a nicotina é formada nas raízes e translocada

para as folhas nas quais é armazenada.;
* A lipina é sintetizada nas folhas e armazenada nas

raízes.
*Onde?
Ocorrência nos vegetais
• Ocorre em 14,2% dos gêneros de plantas superiores;
• Maior ocorrência em angiospermas (Dicotiledôneas são

mais ricas em alcaloides do que Monocotiledôneas);
•Restrito em talófitas, pteridófitas e gimnospermas
•Possui caráter quimiotaxonômico – Apocynaceae,

Rubiaceae e Loganiaceae – alcalóides indolmonoterpênicos
– confirmam a proximidade dessas famílias no grupo das
Asteridae
Ocorrência e Distribuição
Graviola - Anona muricata
 As raízes ramos e folhas possuem alcaloides: reticulina,
coclaurina, aterospermina, anomurina e anomuricina
 A reticulina tem efeito analgésico, espasmolítico e
antibacteriano, além de estimular o sistema nervoso central
 A aterospermina, tem efeito sedante, anestésico, anti-
convulsionante e anti-fúngico.
Produz e acumula
mais de 90 tipos
de alcaloides
Catharanthus roseus (L.) G. Don.

Estes foram os primeiros medicamentos eficazes no
combate a leucemia.
Vimblastina = Velban
Vincristina = Oncovin
Poison Hemlock - Esta espécie
tem um odor parecido com o de urina
de rato devido a presença de 8
alcalóides de piritidina, sendo o
principal deles a coniina.
Os animais envenenados pela planta

apresentam o mesmo odor na urina.
Os alcalóides presentes nesta planta afetam

o sistema nervoso causando:
• agitação
• tremedeira
Conium maculatum
• pupilas dilatadas
• Baixa freqüência cardíaca
• coma
• Morte por parada respiratória
ÓPIO
Goma do ópio
Látex exudado da cápsula de Papaver somniferum
Alcaloides:
1. morfina – 4-12%
2. codeína – 0,8 – 2,5%
3. noscapina (narcótico) – 4- 8%
4. papaverina – 0,5 – 2,5%
5. tebaína – 0,5- 2%
6. ácido mecônico– 3-5%
Usos:
 Estimulante-depressivo (primeiro estimula e
depois deprime as respostas nervosas)
 Analgésico
 Narcótico
 Controla o excesso de peristaltismo
Usos medicinais:
É combinado com preparações antidiarreicas

e como antiperistáltico
Morfina
 O mais importante alcaloide do ópio
 O mais potente analgésico conhecido (principal
uso)
 fortemente hipnótico; narcótico
 induz vômito, constipação e causa dependência
Codeína
* Considerado o alcaloide opioide mais utilizado

* Ocorre como um pó branco ou em formato de agulhas finas
Usos:
* Analgésico narcótico
* Antitussígeno
* Menos tóxico e menor risco de dependência quando
comparado com a morfina
EXTRAÇÃO E ISOLAMENTO
 Alcaloides – substâncias básicas
 Podem ser extraídos com solventes orgânico (MeOH ou

EtOH) e depois com soluções ácidas
 São convertidos em sal em soluções aquosas de ácidos
 Solubilizam na água, após aumento de pH (> 7),

precipitam
Resultados negativos = ausência de alcalóides;
Precipitados = provável presença de alcalóides.
Reações com RGA também podem precipitar: proteínas, purinas, betaínas,

alfa-pironas, algumas cumarinas, bi-hidroxifenóis e lignanas.
Extração de alcaloides voláteis
O material vegetal é alcalinizado com hidróxido de sódio ou carbonato de
cálcio e destilado sob arraste a vapor. Ex: nicotina e coniina
*
* Em geral, as plantas produzem alcaloides para sua defesa

(herbívoros, patógenos)
Convolvulaceae – Ipomoea
Apocynaceae – Carthamus Solanaceae - Brugmansia

*
* Vários animais são capazes de se alimentar de
uma planta com alcalóides e utilizá-los em sua
defesa
Mariposa - Tyria jocobeae
Convertem alcaloide ingerido em alcaloide terciário após a absorção em seu
trato digestório, utilizando-os em sua defesa.
Mariposas tigre
Se alimentam de Senecio, acumulando senecionina e utilizando-a em sua defesa
contra predadores.
Senecio
A ingestão de alcalóides vegetais para fins de proteção é bastante comum em
Artrópodes:
Lepdoptera
Hemiptera
Coleoptera
Orthoptera
Alcaloides e fungos endossimbiontes
•Algumas gramíneas abrigam fungos endógenos simbiontes que
produzem alcaloides;
•As plantas crescem rapidamente;
•São menos susceptíveis a herbívoros

Animais também produzem alcaloides: sapos; animais
marinhos; artrópodes
Se acreditava que os animais que liberam alcaloides através da pele,

produziam os alcaloides a partir dos insetos que ingeriam, mas um
grupo destes animais foi mantido em uma dieta livre de alcaloides e
continuaram a produzi-los.
Allopumiliotoxina
267A é um
alcalóide que
compõe a
secreção tóxica
deste sapo
tropical e
demonstra uma
significante
atividade
cardiotoxica.
Questões da Aula 09
1) O que são alcaloides?

2) Qual a rota de biossíntese dos alcaloides?
3) Cite quatro propriedades (características) dos alcaloides.
4) Cite quatro ações farmacológicas dos alcaloides.
5) Quais os três grupos de alcaloides? Caracterize cada um
deles.
6) Cite três funções dos alcaloides para as plantas.
7) Onde os alcaloides podem ser encontrados nas plantas?
8) Cite dois dos alcaloides presentes na planta Catharanthus
roseus (L.) G. Don. Cite suas funções.
9) O que é ópio e qual o alcaloide predominante em sua
composição?
10) O que é a allopumiliotoxina 267A?

Al Calo Ides

Enviado por

Direitos autorais:

Formatos disponíveis

Al Calo Ides

Enviado por

Dados do documento

Direitos autorais

Formatos disponíveis

Compartilhar este documento

Compartilhar ou incorporar documento

Opções de compartilhamento

Você considera este documento útil?

Este conteúdo é inapropriado?

Direitos autorais:

Formatos disponíveis

Al Calo Ides

Enviado por

Direitos autorais:

Formatos disponíveis

ALCALOIDES

Seus nomes comuns geralmente terminam com o

 Nas plantas, podem existir : no estado livre, como sais

 Podem ser classificados pela:

*Pseudo-alcaloides - não são derivados de aminoácidos

Os alcalóides representam cerca de 20% das

Índios amazônicos – curare –

Distribuem-se por toda a planta, acumulando-se nos

Raro em tecidos mortos

* Ex.:a nicotina é formada nas raízes e translocada

* A lipina é sintetizada nas folhas e armazenada nas

• Maior ocorrência em angiospermas (Dicotiledôneas são

•Restrito em talófitas, pteridófitas e gimnospermas

•Possui caráter quimiotaxonômico – Apocynaceae,

Catharanthus roseus (L.) G. Don.

Os animais envenenados pela planta

Os alcalóides presentes nesta planta afetam

É combinado com preparações antidiarreicas

* Considerado o alcaloide opioide mais utilizado

 Alcaloides – substâncias básicas

 Podem ser extraídos com solventes orgânico (MeOH ou

 São convertidos em sal em soluções aquosas de ácidos

 Solubilizam na água, após aumento de pH (> 7),

Reações com RGA também podem precipitar: proteínas, purinas, betaínas,

* Em geral, as plantas produzem alcaloides para sua defesa

Apocynaceae – Carthamus Solanaceae - Brugmansia

•As plantas crescem rapidamente;

•São menos susceptíveis a herbívoros

Se acreditava que os animais que liberam alcaloides através da pele,

1) O que são alcaloides?

Você também pode gostar