UNIVERSIDADE LICUNGO

FACULDADE DE CIÊNCIAS E TECNOLOGIAS

LICENCIATURA EM ENSINO DE QUÍMICA COM HABILITAÇÕES EM GESTÃO DE

LABORATÓRIOS 30 ANO

Carvalho Celestino Antonio

Mario Marcelino Basilio
Quiltone Eduardo Sinais

Alcaloides e terapenoides
Classificação e papel biológico

Quelimane
2022

Carvalho Celestino Antonio

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Mario Marcelino Basílio

Quiltone Eduardo Sinais

Alcaloides e terapenoides
Classificação e papel biológico

8o grupo

Trabalho de carácter avaliativo a ser entregue no

Departamento de ciências e Tecnologias
No curso de Química pelo docente da cadeira de
Química orgânica II.
Dr. Henrique Murima

Quelimane
2022
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Índice

1.0.Introdução..................................................................................................................................5

2.Classificação dos alcaloides.........................................................................................................6

2.1.Classificação botânica...............................................................................................................6

2.3.Classificação química dos alcaloides.........................................................................................8

2.4.Principais núcleos ou anéis dos alcalóides................................................................................8

2.5.Alcalóides contendo um anel piridinico ou piridinico reduzido................................................9

2.6.Alcalóides contendo um anel isoquinolínico ou isoquinolínico reduzido...............................12

3.Classificação farmacológica.......................................................................................................14

3.1.Classificação dos terpenos.......................................................................................................14

4.Papel Biológico...........................................................................................................................17

5.Conclusão...................................................................................................................................18

6.Bibliografia.................................................................................................................................19
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1.0.Introdução

O presente trabalho fala dos alcalóides terpenoides que são substâncias orgânicas que
estruturalmente apresentam em geral aminas cíclicas com anéis heterocíclicas com nitrogénio.
Também são plantas que possuem propriedades básicas ou alcalinas e razão pela qual recebem o
nome de alcalóides que significa semelhantes aos alcalis.

Esta família de compostos é extraída a partir de casca, de raízes, de folhas, de sementes, de frutas
de plantas produzindo bases contendo nitrogénio.

1.1. Objectivos

Geral

 Conhecer os alcalóides como substancia orgânicas presentes na natureza que são

Alcaloide e terpenoide;

Específicos

 Conhecer as classificacao de Alcaloide e terpenoide;

 Conhcer o seu papel biologico de alcaloide e terpenoide;
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2.Classificação dos alcaloides

Os alcaloides são classificados de acordo com o seguinte critério: Botânico, Biossistematico,
Químico, Farmacológico.

2.1.Classificação botânica
Segundo o vegetal ou a família a partir das quais se originam

Alcaloides da “quina”

Alcaloides do “ópio” (morfina)

2.2.Classificação Biosintética

Para a Biosintética encontramos a classificação subdividida em três grupos:

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Alcaloides verdadeiros, Protoalcalóides, Pseudoalcalóides

Alcaloides verdadeiros – são aqueles alcaloides derivados de aminoácidos, contendo um átomo

de nitrogênio em anel heterocíclico.

Morfina
Protoalcalóides
Compostos contendo um átomo de nitrogênio que não pertence a um sistema heterocíclico.
São aminas simples:

Mescalina
Pseudoalcalóides
Compostos nitrogenados não derivados de aminoácidos, com o átomo de nitrogênio em anel
heterocíclico, ou não.
Possuem todas as características dos alcaloides verdadeiros, mas provem do metabolismo de
terpenos (Ex: aconitina) ou do acetato (coniina).
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Cicuta (coniina)
2.3.Classificação química dos alcaloides
Os alcaloides Classificam-se em função do sistema heterocíclico
2.3.Alcalóides Heterocíclicos e sua origem biossintética de aminoácidos

2.4.Principais núcleos ou anéis dos alcalóides

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2.5.Alcalóides contendo um anel piridinico ou piridinico reduzido

Para SOLOMONS & FRYHLE (2009:255) afirmam que os alcalóides na planta do tabaco é a
nicotina:

A nicotina vicia. A nicotina, produzida na queima do cigarro, é a substância que causa o vício de
fumar. É um estimulante do sistema nervoso central, provocando aumento da pressão arterial e
da frequência dos batimentos cardíacos.

Em doses muito pequenas a nicotina age como um estimulante, mas em doses muito grandes ela
provoca a depressão, náuseas e vómito. Em doses ainda maiores ela é um veneno violento. Os
sais de nicotina são usados como insecticidas.

A oxidação da nicotina por ácido nítrico concentrado produz o ácido piridino-3-carboxilico (um
composto chamado ácido nicotínico). Enquanto o consumo da nicotina não é benéfico para os
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homens, o ácido nicotínico é uma vitamina; ele é incorporado em uma importante coenzima, a
nicotinamida adenina dinucleotídeo, chamada como NAD+ (a forma oxidada).

Um número de alcalóides contém um anel piperidinico. Esses incluem a coniína (do veneno
cicuta, Conium maculatum, um membro da família de cenouras, Umbellifena), a atropina (da
Atropa belladonna e outros géneros da família vegeta, solanaceae), e a cocaína (da Erythroxylum
coca):

A coniína é tóxica; sua ingestão pode provocar fraqueza, tontura, náusea, respiração cansada,
paralisia e morte. A coniína é uma substancia tóxica da “cicuta”, utilizada na execução filósofo
grego Sócrates, condenado à morte por suas ideias, foi obrigado a ingerir um chá feito com
(outros venenos podem ter sido incluídos também).

A cocaína é extraída da folha da coca-vegetal cultivado principalmente na Colômbia, no Peru e

na Bolívia. Os nativos dos altiplanos dos Andes mastigam folhas de coca para combater a fome e
o cansaço. No início do século XX, a cocaína foi usada como medicamento e até na composição
de algumas bebidas. Infelizmente, tornou-se uma das maiores tragédias do mundo actual. Seu
consumo tem levado muitos jovens à degradação total e até à morte, além de sustentar um
comércio ilegal que movimenta bilhões de dólares por ano (FELTRE).

A cocaína é vendida normalmente em sua forma mais estável, que é a do cloridrato. Deste sal, a
cocaína pode ser deslocada por meio de bases fracas, como o bicarbonato de sódio (NaHCO3).
Pois é exatamente a mistura de cocaína e bicarbonato que constitui o crack, que é fumado e
produz efeitos ainda mais devastadores do que a cocaína.
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Em doses pequenas a cocaína diminui o cansaço, aumenta a actividade mental e dá um

sentimento geral de bem-estar. No entanto, a utilização prolongada leva à dependência física e a
períodos de depressão profunda. A cocaína é também um analgésico local, e, por um período, ela
foi utilizada como medicamento com essa capacidade. Quando a sua tendência de provocar
dependência foi descoberta, foram feitos esforços para desenvolver outros analgésicos locais.
Isso levou em 1905, à síntese da novocaína, um novo composto chamado de procaína, que tem
algumas das mesmas características estruturais da cocaína (por exemplo, os seus grupos éter
benzóico e amina):

A atropina é um veneno intenso. Em soluções diluídas (0,5-1%) ela é utilizada para dilatar a
pupila dos olhos em exames oftalmológicos. Os compostos relacionados a atropina são contidos
em cápsulas de libertação continua em 12h, utilizadas para aliviar os sintomas do resfriado
comum.

Muitos alcalóides parecem ser sintetizados nas plantas através de reacções que se assemelham à
reacção de Mannich e o reconhecimento disso por Robinson em 1917, levou à síntese da
tropinona que ocorre sob condições fisiológicas, isto é, à temperatura ambiente e em valores de
PH próximos da neutralidade. Essa reacção é a seguinte:
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2.6.Alcalóides contendo um anel isoquinolínico ou isoquinolínico reduzido

A papaverina, a morfina e a codeína são todos alcalóides obtidos da papoula, papaver
somniferum:

A papeverina tem um anel isoquinolínico: na morfina e na codeína o anel isoquinolínico está

parcialmente hidrogenado (reduzido).
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O ópio tem sido utilizado desde os mais antigos registos da história. A morfina foi primeiramente
isolado do ópio em 1804, e o seu isolamento representou um dos primeiros casos de purificação
do princípio activo de um droga. Entretanto, passaram-se centenas de anos antes que a
complicada estrutura da morfina fosse deduzida, e a sua confirmação final através da síntese
independente (por Marshall Gates da Universidade de Rochester) não ocorreu até 1952.

A morfina é um dos analgésicos mais potentes conhecidos, e ainda é utilizada amplamente na

medicina para aliviar a dor, especialmente a dor “profunda”. No entanto, os seus incovenientes
são a sua tendência em levar à dependência e diminuir a respiração. Essas desvantagens levaram
a busca de compostos semelhantes à morfina que não têm essas desvantagens. Um dos mais
novos candidatos é o composto pentazocina. A pentazocina é um analgésico altamente eficiente e
não provoca dependência; no entanto, infelizmente, da mesma forma que a morfina, ela diminui
a respiração.

2.7.Alcalóides contendo os anéis indólico ou indólico reduzido

Um grande número de alcalóides é derivado de um sistema de anel indólico. Esses variam de

estrutura relativamente simples da gramina às estruturas altamente complicadas da estricinina e
da reserpina:
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A gramina pode ser obtida dos mutantes da cevada deficientes em clorofila. A estricina, um
composto amargo e venenoso, vem das sementes da Strychnos nuxvomica. A estricina é um
estimulante do sistema nervoso, central e tem sido utilizada como medicamento (em dosagens
pequenas) para contra-atacar o envenenamento por agentes sedativos do sistema nervoso central.
A reserpina pode ser obtida de uma raiz indiana Rauwolfia serpentina, uma planta que tem sido
utilizada na medicina nativa por séculos. A reserpina é utilizada na medicina moderna como um
tranquilizante e como um agente para diminuir a pressão sanguínea.

3.Classificação farmacológica
A Classificação farmacológica esta baseada na atividade farmacológica em determinado órgão
ou sistema alcaloides analgésicos antiespasmódicos depressores do snc, etc

3.1.Classificação dos terpenos

Assim, os terpenos podem ser classificados de acordo com a quantidade de blocos de isopreno
que este possui, ou também de acordo com seu grau de ciclização.
Classificação Bloco de isopreno Quantidade de Exemplos
carbono
Hemiterpenos 1 5 Isopreno (monômero
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empregado na
fabricação de
boracha), prenol (odor
frutado e utilizado na
fabricação de
perfumes) e acido
isovareco (aroma
característico de
queijo velho/chule).
Monoterpenos 2 10 Limoneno (aroma
característico de fruta
citrica) e α-terpineol
(aroma característico
floral/pinho).
Sesquiterpenos 3 15 Farneseno (diesel da
cana) nootkatona
(aroma característico
de toranja) bisabolol
(essência de
camomila).
Diterpenos 4 20 Esteviosidio
(produção de
adoçante natural na
base de stevla) e
sclareol (proveniente
da salvia).
Triterpenos 6 30 Esqualeno
(encontrado no óleo
de fígado do tubarão).
Tetraterpenos 8 40 Carotencides como o
β-caroteno
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(piguimento de
cenoura)e a
zeakantina
(pigmentos
predominante em
vegetais amarelos).
Politerpenos ¿8 >40 Látex (boracha
natural)

Hemiterpenos

Monoterpenos

Sesquiterpenos
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Diterpenos

Triterpenos (esteróides)

4.Papel Biológico
Para os terpenoides tem um papel muito importante porque usamos o óleo paro o fabrico de
produtos cosméticos, que nos ajudam na remoção de manchas, borbulhas na pele.
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5.Conclusão
Após uma pesquisa exausta ligada ao tema dos alcaloides tivemos de perceber que os alcalóides
são aminas cíclicas que apresentam anéis heterocíclicos contendo nitrogénio. Por serem aminas,
os alcalóides são básicos ou alcalinos — o que originou o nome alcalóides, que significa
“semelhante aos álcalis”. Essa substancia são extraídas nas plantas e são aplicadas na medicina,
mas apesar dessa importância medicinal trazem consigo graves problemas da saúde humana
quando inseridos em quantidades não recomendáveis. Assim, os terpenos podem ser
classificados de acordo com a quantidade de blocos de isopreno que este possui, ou também de
acordo com seu grau de ciclização que podem ser monoterpeno, Hemeterpeno,
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6.Bibliografia
FELTRE, Ricardo. Quimica orgânica. 7a edição. Editora moderna. São Paulo. 2008

SOLOMONS, T.W. Graham, FRYHLE, Craig, B. Química orgânica: volume 2. Editora Robson.
Rio de Janeiro. 2009