Quando se coloca em meio ácido, tem-se o sal de alcaloide e Nos alcaloides tem-se a tropina ou tropanol que têm uma

quando se coloca o sal em meio básico tem-se a base livre. Para hidroxila ou uma oxigenação em alfa e um hidrogênio em
beta. Pode-se ter a pseudotropina ou pseudotropanol. A
transformar o sal em base livre no meio aquoso coloca-se uma
equigonina tem a presença de um ácido carboxílico ligado
base porque colocando a base se transforma os sais em base no anel nitrogenado. Sempre o núcleo nitrogenado estará
livre, quando ocorrer o aquecimento da água, vai ocorrer a com a hidroxila esterificada com ácido orgânico. O ácido
evaporação da base livre que é volátil a temperatura ambiente. orgânico pode ser o ácido benzóico, ácido atrópico ou pode
ser o ácido trópico.
2. Extração com solvente orgânico apolar em meio básico
1. Beladona
( método de Stas- Otto) 2. Coca

Começa em meio básico usando um solvente orgânico; Produz a cocaína. É observado um núcleo propânico
esterificado pelo ácido benzóico. A cocaína é
3. Extração com álcool (ou mistura hidroalcoólica) em meio comercializada de forma ilícita ou na forma de sal ou na
ácido forma de base livre e é conhecida como craque. O craque é
usado na forma de fumo porque o craque consegue
Começar a extração com água em meio ácido ou álcool em meio volatilizar sem se degradar.
ácido ou extração em solvente orgânico em éter em meio
básico, o princípio é o mesmo ( mudança de pH), ora produzindo
sal, ora produzindo a base livre.

Uma droga vegetal :Faz-se extração em meio básico usando

clorofórmio ou diclorometano ou éter, pode ser uma maceração
ou percolação aí se obtém o extrato. Faz-se uma partição com a
água em meio ácido e aí se obtém a fase orgânica, fase aquosa e
aí continua-se o processo. Para ter um extrato enriquecido em
alcaloides faz-se uma partição. Realiza a basificação do extrato.
Pega a fase orgânica e coloca-se em um outro funil de separação
e adicionamos água , a água é mais densa, só que a água é
adicionada com pH ácido, porque no processo de partição
porque os alcaloides vão entrar em contato com o ácido e aí eles
vão se transformar em sal e se solubilizar na água e realiza-se a O grupo da lidocaína e benzocaína têm uma distância
parecida com a que está na cocaína e isso faz com que a
separação da fase orgânica e da fase aquosa.
molécula sintética também se ligue nos mesmos receptores
Purificação, Identificação Estrutural e Quantificação do jeito que a cocaína se liga e aí dá o efeito anestésico.

Drogas vegetais contendo alcaloides de núcleo

Para fazer a purificação podemos continuar as extrações
pirrolizídinico
excessivas e depois utilizar os processos de cromatografia.

Para fazer a identificação das estruturas: processos

cromatográficos e espectrometria. Para fazer quantificação dos
alcaloides em extratos vegetais realiza-se métodos
titulométricos, gravimétricos e ópticos.

Importância Farmacológica
O núcleo pirrolizidínico são dois anéis.
Os alcaloides são estruturas que têm uma grande atividade
1. Confrei
farmacológica em doses muito baixas, por isso, são tóxicos
porque aumentando a dose podem se tornar venenos. Possui substâncias tóxicas, os alcaloides pizolirridinicos. O
marcador químico é a lantoína, a lantoína não é um
12. Drogas que contêm Alcalóides e sua classificação alcaloíde verdadeiro. A lantoína é o principio ativo
cicatrizante.
O anel propano é um núcleo bicíclico. A parte nitrogenada vêm
da metabolização de ácido. Mecanismo de formação do pirrol reativo
(didehidropirrolzidínico) e posteriores modificações
nucleofílicas.

O alcaloide pode sofrer uma reação intramolecular. O

alcalóide pode sofrer uma reação intramolecular com saida
de água. O par de elétrons livre do nitrogênio pode entrar
em ressonância com anel que está com insaturações
conjugadas. No fígado temos proteinas que tem grupos
nucleofilicos, onde os grupos nucleofilicos irão atacar o
carbono formando uma ligação covalente. Os alcaloides
pizolirridinicos fazem ligação covalentes com proteinas,
enzimas, biomoléculas das células do fígado e desestrutura
onde se observa um problema de hepatoxicidade. Extração do craque
Drogas vegetais contendo alcaloides de núcleo piperidínico Eles fazem a extração primeiro da cocaína, sobra a pasta
base. Na pasta base tem-se cocaína. Eles pegam o material
do refugo e extrai a base livre da cocaína. E depois eles
pegam o que restou e usam no processo extrativo água de
cal e usam como solvente até querosene para produzir o
chamado óxi. No óxi, se tem cocaína.

Continuando Morfina

4. Curare

1. Kava-Kava Um dos alcaloides que têm nas plantas é a tubocurarina. O

curare não têm uma utilização terapêutica, ele serve para
É utilizado para preparação de fitoterápicos.
caçar. Como a tubocurarina inibe a contração e o
Drogas vegetais contendo alcaloides de núcleo piridinico- relaxamento muscular, não se têm a movimentação do
pirrodinico/piridino-piperidinico
diafragma.

Drogas vegetais contendo alcaloides de núcleo imidazol

1. Jaborandi

A parte utilizada são folíolos, pode ser usada para combater

Tabaco ou fumo
febre. A pilocarpina do Jaborandi atua em receptores
Drogas vegetais contendo alcaloides de núcleo quiolínio colinérgicos no olho controlando a pressão intraocular.

2. Vinca, boa-noite, boa tarde

A vimblastina e a vincristina são utilizadas para tratamento

de alguns tipos de câncer, atuam inibindo a mitose. A
vimblastina tem um CH3 e a vinclistrina tem um aldeído.

3. Esporão de Centeio ou Ergot

O fungo cresce no trigo, na cevada, no centeio. Eles

possuem atividade oxitóxica e vasoconstritora. Os alcaloides
têm atividade que se assemelha a atividade da ocitocina. A
A quina consegue produzir os dois isômeros porque ela tem enzimas
capazes de produzir os dois isômeros. A quinina tem atividade ocitocina estimula a contração uterina. Os alcaloides podem
antimalárica mas a quinidina não. A quinidina tem atividade se utilizados para medicamentos como enxaqueca. Os
antiarritimica. alcaloides são administrados pois eles causam
Drogas vegetais contendo alcaloides de núcleo isoquinolínio vasoconstrição e contração uterina.

1. Boldo ou boldo do chile

É utilizado para tratar disturbios gastrointestinais.

2. Ipeca, poaia, raiz do brasil

Efeito rebote de LSD:
3. Papoula
O LSD provoca efeito rebote, então ele acabou sendo
O ópio tem o ácido mecônico, que é um marcador químico do ópio ou abraçado, pelas pessoas que faziam uso de psicodélicos. As
da papoula. A hidromorfona é um derivado semi-sintético da morfina
drogas psicodélicas causam dependência, a pessoa vai
também utilizado para dor muito intensa, a heroína é uma droga de
abuso. utilizando e ela chega até mesmo uma overdose. O ácido
licérgico fica dentro do sistema nervoso central se
acumulando, ele não é metabolizado pela MAO.
Drogas vegetais contendo protoalcalóides

1. Peiote

A estrutura da pescalina é muito semelhante a noradrenalina, dopamina,.

2. Efedra

Usada na medicina chinesa a milhares de anos, então a planta é utilizada

o extrato, e é utilizada para problemas de bronquite, trata a congestão
nasal. A planta é rica em efedrina.
Os alcaloides que tem nitrogênios secundários são mais básicos Detecção
que os primários, que são mais básicos que os terciários. As
Tem-se a planta, droga bruta, ela pode estar pulverizada e
aminas secundárias possuem dois grupos alquilas doadores de
aí se faz uma extração. No primeiro ensaio é usado como
elétrons, sendo, portanto, mais básicos que as aminas primárias.
controle do experimento e nos outros tubos de ensaio
Considerando-se apenas o efeito indutivo dos grupos alquilas, era
iremos colocar 3 tipos diferentes de reagentes. Para
de se esperar que as aminas terciárias fossem mais básicas.
detecção de alcaloides usamos no mínimo 3 tipos de
Entretanto, a presença de três grupos alquilas em torno de
reagentes porque os reagentes nos tipos de ensaio para
nitrogênio dificulta a aproximação do cátion H+. Já as aminas
detecção de classes de alcaloides não são muito sensíveis.
aromáticas são menos básicas que amônia porque o par de
Se o alcaloide tiver concentração muito baixa pode dar um
elétrons são ligante do nitrogênio pode deslocar-se sobre o anel
falso negativo. Usa-se 3 reagentes diferentes para evitar
aromático, tornando-se dessa forma menos disponível para se
de usar um único reagente e dar um falso negativo ou um
ligar ao H+.
falso positivo. Existem diferentes reações para detecção
 Amidas (ex: Colchicina): presença de C=O torna as amidas dos alcaloides em extratos vegetais então tem várias
‘’neutras/ácidas’’ ( e bases+ fracas que aminas) devido O reações genéricas que serve para detectar qualquer tipo
ser mais eletronegativo que o N. Os protoalcalóides são de alcaloide independente da classe.
estruturas muito simples, eles vêm de aminoácidos
 Metais pesados: Alcalóides reagem com metais
aromáticos então eles sempre têm um anel aromático e
pesados formando sais que se precipitam, então a
uma cadeia carbônica lateral. Nos alcaloides verdadeiros,
formação de um precipitado.
o nitrogênio faz parte do anel. No protoalcaloíde o
 Reagentes iodados
nitrogênio não faz parte do anel e o núcleo nitrogenado
vem do aminoácido, nos pseudoalcalóides o nitrogênio
pode fazer tanto parte do anel ou não.

A colcicina é muito utilizada para tratamento de gota ou utilizado

na área de genética/citologia para inibir a mitose de células
porque a colcicina inibe a mitose durante a metáfase. Alguns
alcaloides são coloridos. Normalmente os alcaloides coloridos
são sais de amônio quaternário. Planta com uso medicinal  Poliácidos minerais complexos
tradicional. Expectorante: laxante, alcaloide tóxico e emenagogo. 1. Precipitados amorfos ou cristalinos;
2. Ácidos fosfotiúngstico
3. Ácido fosfomilibídico

Reagem com alcaloides havendo formação de complexos

que se precipitam.

4. Ácido sílico-túngstico
5. Derivados orgânicos nitrados;
6. Reagentes cromáticos

B) Reações específicas

- Reativo de Oberlin- Zeisel: que detecta núcleo tropolona

que é o anel de 7 membros;

Os alcaloides podem ser não oxigenados ou oxigenados. A base - Reativo de Van Urk: detecta os alcaloides de núcleos
livre dos alcaloides não oxigenados a temperatura ambiente ergolinas;
serão líquidos, voláteis e têm odor. Já os alcaloides oxigenados
- Reativo de Vitali-Morin: detecta núcleo tropônico que é o
na forma de base livre, não são voláteis a temperatura ambiente
núcleo da Iosseamina.
e formam cristais que podem ser coloridos dependendo da
estrutura ou incolor. Na forma de sal tanto o oxigênio oxigenado Extração
quanto o não oxigenado são estruturas cristalinas e não voláteis
a temperatura ambiente. Quando se tem os alcaloides não oxigenados as bases
livres são voláteis a temperatura ambiente. Pode-se usar
Na forma de sal o alcaloide tem um ponto de volatilização e na destilação por arraste a vapor de água já que eles são
de base livre tem outro ponto. A base livre de cocaína se nessa forma de base livre voláteis a temperatura
volatiliza a 98 graus celsius sem ocorrer degradação. ambiente.
 Alcalóides
4. Localização nos vegetais
Alcaloide é um metabólito secundário, é uma substância Principais tecidos de armazenamento: tecidos com
nitrogenada. Ele é um metabólito secundário, eles são crescimento ativo, epiderme e hipoderme, bainhas
farmacologicamente ativos, tem atividade biológicas e pode ser vasculares, vasos lactíferos, as vezes o órgão de síntese é
tóxica dependendo da dose ou do alcaloide. Tem uma diferente do órgão de estocagem. Os alcaloides são
distribuição limitada na natureza portanto é um metabólito sintetizados no interior das células, no retículo
secundário, tem uma grande diversidade estrutural e as endoplasmático e armazenados nos vacúolos. Os
moléculas estrutural tem caráter básico devido a presença de metabólitos secundários formam heterosídeos para se
nitrogênio. tornarem mais solúveis na água porque o principal
componente do vacúolo é a água, os alcaloides tendem a
ficar dissolvidos na água, no interior da célula. Para ficarem
dissolvidos na água, formam heterosídeos. No caso dos
alcaloides não formam heterosídeos.

Se o meio estiver ácido, o nitrogênio vai receber o H+. Tem-

se no caso uma molécula de alcaloide na forma de sal. O
nitrogênio fica com carga positiva e o cloreto faz o contra-
ion, e tem-se um sal. Na forma de sal, os alcaloides são
solúveis em água.

Forma livre do alcaloide, se eu colocar em meio ácido vai

formar o sal de alcaloide. O sal de alcaloide é solúvel em
- Alcaloide verdadeiro: é aquele que têm nitrogênio, o
água e é insolúvel em solventes orgânicos lipofílicos. O
nitrogênio faz parte de um anel. O núcleo nitrogenado deriva
alcaloide livre é insolúvel em água e ele vai ser muito
da metabolização de aminoácido.
solúvel em solventes orgânicos e o sal insolúvel em
- Protoalcaloíde: O metabólito vem da alteração de solventes orgânicos. Pode-se transformar o sal em base
aminoácidos. O protoalcalóide tem um nitrogênio que não faz livre, basta colocar em meio básico. A hidroxila consegue
parte do alcalóide. O nitrogênio está na cadeia lateral ao anel abstrair o hidrogênio que está a mais formando uma
ou uma cadeia aberta. O metabólito vem da alteração molécula de água, o Na+ forma um par com Cl e tem-se a
enzimática de aminoácidos. A molécula é produzida a partir de base livre do alcaloide restituída, quando se coloca base
aminoácidos aromáticos. livre no meio ácido forma-se o sal.

- Pseudoalcalóide: É um falso alcaloide. O nitrogênio pode fazer Função nos Vegetais

fazer parte de um anel ou em uma cadeia carbônica aberta. O
Os alcaloides fazem parte da defesa química dos vegetais
núcleo hidrogenado não vêm da metabolização de
por serem tóxicos, por terem sabor amargo, são
aminoácidos. Os pseudoalcalóides são as metilxantinas, têm
importantes para o auxílio na manutenção do equilíbrio
nitrogênio fazendo parte de anel e é um pseudoalcalóide,
iônico das células. Eles têm importância contra a radiação
porque não vêm da metabolização do aminoácido. Os
UV porque alcaloides tem grupos cromóforos e várias
alcaloides tem na sua nomenclatura o sufixo INA.
insaturações conjugadas e são moléculas que conseguem
absorver radiação UV e uma outra teoria é que os alcaloides
devem ser reserva de nitrogênio porque a célula vegetal
precisa de nitrogênios para produzir as proteínas e uma
forma seria o nitrogênio armazenado na estrutura de
alcaloide e é uma estrutura importante porque reservando
nitrogênio na forma, já é útil para defesa.

Propriedades

Tem sabor amargo, a forma levógera é mais ativa e a

destrógera tem atividade mais baixa ou é inativa. Os
alcaloides têm propriedades básicas, alguns podem ter uma
basicidade melhor, outros, podem ter uma basicidade mais
fraca, mas todos são bases fracas. Alguns alcaloides são
mais básicos do que outros. A basicidade depende do
nitrogênio ser primário, secundário, terciário ou estar
participando de um heterociclo.