CENTRO UNIVERSITÁRIO UNA

Curso de Farmácia
Disciplina de Farmacognosia

ALCALOIDES E METILXANTINAS

Prof.ª. Marina Pereira Rocha

Belo Horizonte
2019
Alcaloides - Conceito

Substâncias naturais que reagem como bases

Al kaly – soda; eidos - aparência

Pelletier (1983): “substância orgânica, de

origem natural, cíclica, contendo um
nitrogênio em um estado de oxidação
negativo e cuja distribuição é limitada entre
os organismos vivos.”
Alcaloides - Conceito
NÃO são considerados alcaloides:

Aminas proteinogênicas (aminoácidos constituintes de proteínas)

Certos hidróxidos de amônio quaternário (colina e betaína)

As aminas de origem animal (adrenalina ou ptomaínas)

Compostos obtidos por síntese

Peptídeos, proteínas, ácidos nucleicos, nucleotídeos, porfirinas

Vitaminas e compostos nitro e nitroso

Alcaloides - Histórico
Sócrates: executado com cicuta (coniina);
Antiga Roma: execução de inimigos políticos em Conium maculatum
cicuta
banquetes com beladona (atropina);
Índios da Amazônia: curare nas flechas para caça e
pesca (tubocurarina);
Feiticeiros: bebidas alucinógenas.

Atropa belladonna
beladona Strychnos toxifera Cloridrato de tubocurarina
Alcaloides – Características gerais
 Substâncias “básicas” (exceto amidas, piridínicos e sais quaternários)
de origem natural e distribuição limitada (metabólitos secundários)

 Estrutura complexa

 O átomo de N faz parte de um

quinina
anel heterocíclico

vincristina
 Possuem atividade farmacológica marcante

 São biossintetizados a partir de aminoácidos

colchicina
Alcaloides – Distribuição
Estoque: frequentemente órgão diferente do sintetizador
Ex.: nicotina: síntese raízes e estoque folhas de tabaco.

Mais de 27.000 21.000 a

alcaloides partir de
isolados plantas!
Alcaloides – Classificação
ALCALOIDES VERDADEIROS

Todos os alcaloides derivados de aminoácidos (aa) e que apresentam o

átomo de N pertencente ao anel heterocíclico.
H

H
HO
N

quinina
morfina nicotina N

ornitina triptofano
Alcaloides – Classificação
PROTOALCALOIDES

Alcaloides em que o átomo de N não faz parte do anel heterocíclico. Também

são derivados de aminoácido.

R = H fenilalanina
efedrina R = OH tirosina

colchicine
Alcaloides – Classificação
PSEUDOALCALOIDES

Apresentam as mesmas características dos alcaloides verdadeiros, mas

NÃO derivam de aminoácidos

coniina α-solasonina

acetato +
Transaminação
malonato

26-hidroxicolesterol Transaminação
Outra classificação química
 ALCALÓIDES

Alcalóides Heterocíclicos e sua origem biossintética de aminoácidos

Alcaloides – Biossíntese
Aminoácidos precursores de alcaloides (verdadeiros e protoalcalóides)

Pirrolidínicos

Pirrolizidínicos

Ornitina
Tropânicos
Piperidínico

Indolizidínico

Lisina
Quinolizidínico
Alcaloides – Biossíntese
Aminoácidos precursores de alcaloides (verdadeiros e protoalcalóides)

Isoquinolínicos

Benzilisoquinolínicos
Fenilalanina/Tirosina

Feniletilamina

Indólicos

Quinolínicos
Triptofano
Alcaloides – Biossíntese
Outros aminoácidos precursores de alcaloides

Quinolínicos
Imidazólico

Histidina Acido antranílico Quinolizidínicos

Alcaloides derivados do ácido nicotínico

Ácido nicotínico Piridínicos

Alcaloides – Funções

-Proteção: sabor amargo e toxicidade

-Forma de reserva de nitrogênio

-Hormônios reguladores de
crescimento: inibidores de germinação
(poder quelante e citotóxico)

-Auxiliar na manutenção do equilíbrio

iônico (caráter alcalino)

-Proteção contra a irradiação UV

(compostos com núcleos aromáticos
altamente absorventes)
Alcaloides – Propriedades físico-químicas
não oxigenados – líquidos nicotina
Estado físico ex.: coniina, nicotina
oxigenados - sólidos

 Coloração: Brancos - maioria

Coloridos (ex.: berberina – amarelo)

 Opticamente ativos

 Precipitam com os reagentes gerais de alcaloides

Alcaloides – Propriedades físico-químicas

 Sais – melhor conservação

 Massa: 100-900 Daltons

 Basicidade – dependente da estrutura

 Solubilidade : sais - soluções aquosas ácidas

base livre - solvente orgânico
Alcaloides – Extração
Droga pulverizada seca

1. Alcalinização (NH4OH, Ca(OH)2, Na2CO3)

2. Extração - solv. org. apolar (éter, CH2Cl2, tolueno)

Sedimento esgotado (torta) Solução orgânica

(alcaloides bases + impurezas solúveis)

Ácido diluído e agitação

Fase aquosa ácida Fase orgânica

(alcaloides + alcaloides quaternários) (impurezas: gorduras, esteróis,
pigmentos, etc.)
1. Alcalinização
2. Extração com solvente orgânico apolar

Fase orgânica
Fase aquosa alcalina (alcaloides bases)
(Impurezas + alcaloides
quaternários)
Evaporação

Resíduo (alcaloides totais)

Alcaloides – Detecção e caracterização
• Reagentes Gerais para Alcaloides

Baseiam-se no fato dos alcaloides formarem combinações (sais duplos) com

compostos metálicos como Hg, Pt, Au e outros.

- Reagente de Dragendorff (solução de iodeto de potássio e subnitrato de

bismuto)  precipitado vermelho tijolo;
- Reagente de Mayer (solução de iodeto de potássio e cloreto de mercúrio) 
precipitado branco;
- Reagente de Wagner ou Bouchardat (solução de iodo e iodeto de potássio) 
vermelho tijolo;
- Reagente de Hager (solução saturada de ácido pícrico) precipitado
bege/amarelo
Alcaloides – Detecção e caracterização

Reações de
Precipitação
1. Dragendorff
2. Bouchardat
3. Mayer

1
2 3
Alcaloides – Detecção e caracterização
Reação de Murexida

sal
vermelho

Reação de Marquis

complexo de
coloração
púrpura
Alcaloides – Detecção e caracterização
• Cromatografia em camada delgada (CCD)

Adsorventes:
Sílica-gel , óxido de alumínio, terra de diatomáceas e celulose
Uso preconizado nas farmacopeias
Adição de base (amônia ou dietilamina)

Rf= 0
.. ..
R3N R3N
+
R3NH
+
R3NH
Alcaloides – Atividades biológicas
INIBIDORES DA ACETILCOLINESTERASE

Família Solanaceae – alcaloides tropânicos

Datura stramonium

Atropina (hiosciamina)

Escopolamina

Atropa belladona
Alcaloides – Atividades biológicas
ANALGÉSICOS / ANESTÉSICOS

Família Erythroxylaceae (alcaloides tropânicos)

Erythroxylum coca

cocaína

Família Papaveraceae (benzilisoquinolínicos)

codeína
morfina

Papaver somniferum
Alcaloides – Atividades biológicas
ANTIMALÁRICOS

Família Rubiaceae (alcaloides quinolínicos)

quinina

Cinchona officinalis

mefloquina cloroquina
Alcaloides – Atividades biológicas
ANTITUMORAIS

Catharanthus roseus – Apocynaceae (alcaloides indólicos)

N
N OH OAc
H H
H3CO2C OH

N H CO2CH3
MeO
R

R = CH3 - vimblastina
R = CHO - vincristina Catharanthus roseus
Alcaloides – Atividades biológicas
ANTIDEPRESSIVOS

Rauwolfia serpentina – Apocynaceae (alcaloides indólicos)

Reserpina Rauwolfia serpentina

Alcaloides – Atividades biológicas
TRATAMENTO DE ENXAQUECA; ESTIMULANTES UTERINOS

Cereais como o centeio (Secale cornutum) parasitados com o fungo

Claviceps purpurea (ergô).

Secale cornutum

Claviceps purpurea

ergotamina ergometrina

Cereal parasitado
Alcaloides – Atividades biológicas
BLOQUEADORES NEUROMUSCULARES

Curare – Menispermaceae (alcalóides quaternários)

Chonodendrum tomentosum
Tubocurarina
ISOQUINOLÍNICOS E BENZILISOQUINOLÍNICOS

Morfina
Papaver somniferum - Papaveraceae
Cultivada na Mesopotâmia desde 3400 anos a.C

Ópio: exsudato mole, com cerca de 30% de água, obtido da incisão de cápsulas de frutos imaturos da
papoula, contendo grande número de alcaloides
(morfina, codeína, papaverina, etc.)

Alcaloides do Ópio

O ópio farmacêutico não deve ter um teor em água superior a 10 %, devendo possuir 10,0 % de morfina e
2,0% de codeína
ISOQUINOLÍNICOS E BENZILISOQUINOLÍNICOS

Morfina

Sertüner (1805)

Biossinteticamente deriva da tirosina

 Protótipo dos hipnoanalgésicos opióides
 Efeitos mais importantes são no SNC e TGI
 HIPNOANALGÉSICO
ISOQUINOLÍNICOS E BENZILISOQUINOLÍNICOS

Morfina
 Efeitos farmacológicos: analgesia,
euforia e sedação, supressão da tosse,
constrição pupilar, depressão
respiratória e redução da motilidade
gastrointestinal (constipação);

 PRODUZ DEPENDÊNCIA E
TOLERÂNCIA;

 Indicações: alívio de dores intensas

(moderada a grave - câncer terminal,
infarto do miocárdio, etc.)
ISOQUINOLÍNICOS E BENZILISOQUINOLÍNICOS

Sulfato de
morfina

Cloridrato de
hidromorfona

5x mais potente que a morfina

ISOQUINOLÍNICOS E BENZILISOQUINOLÍNICOS

Codeína (Metilmorfina)
Constituinte do ópio (0,8-2,5%);
Menos potente que a morfina como
hipnoanalgésica e sedativa;
 Precisa ser desmetilada in vivo

Ação antitussígena em doses subanalgésicas;

Potencializa o efeito de outros analgésicos, tais
como o ácido acetilsalicílico e o paracetamol;
Menos tóxica do que a morfina e com menor risco
de causar dependência.
ISOQUINOLÍNICOS E BENZILISOQUINOLÍNICOS

Codeína
Codaten® (Diclofenaco sódico e codeína)
Essa associação possui efeito analgésico e anti-inflamatório.

Tylex ®, Codex®, Vicodin®, Paco®

(fosfato de codeína e paracetamol):
Essa associação possui efeito
analgésico.
Heroína = diacetilmorfina

Analgésico narcótico, droga de abuso.

Uso e venda proibidos !!
ISOQUINOLÍNICOS E BENZILISOQUINOLÍNICOS

Galantamina
Isolada primeiramente das flores de Galanthus spp.
Amaryllidaceae

Snowdrop
galantamina
 Galantamina
Inibidor competitivo e reversível da
acetilcolinesterase

Otimiza as funções cognitivas prejudicadas no

Alzheimer

Tratamento da doença de Alzheimer, grau leve a

moderado

Hidrobrometo de galantamina
Síntese total em 1994
PROTOALCALOIDES

Efedrina

Noradrenalina Efedrina Ephedra sinica (Gnetaceae)

Simpatomimética indireta  induz a liberação de noradrenalina das vesículas nas

terminações nervosas
Fraca ação em adrenoreceptores pela ausência das OH
Ação vasoconstritora em mucosas e broncodilatadora
Efeitos colaterais: hipertensão, taquicardia, distúrbios psíquicos, insônia, dor de
cabeça, náuseas, palpitações
PROTOALCALOIDES

Mercado farmacêutico
Sulfato de efedrina 15 mg:
broncodilatador (asma brônquica)

Sulfato de efedrina 50 mg/mL:

Hipertensor arterial

Descongestionantes nasais (associação de pseudoefedrina e anti-histamínicos)

Uso prolongado e contínuo dos descongestionantes nasais
 maior congestão e rinite crônica
PROTOALCALOIDES

ATENÇÃO:

Efedrina ou pseudoefedrina como matéria prima para a síntese de metanfetamina

Metanfetamina: obtida por redução da pseudoefedrina

Alto risco em laboratórios clandestinos

Drogas vegetais – Peumus boldus
Peumus boldus

Tratamento dos sintomas da dispepsia e

desordens espasmódicas leves do trato
gastrointestinal

Hepatoprotetor
 Drogas vegetais – Peumus boldus
Identificação

Plectranthus barbatus
Falso boldo
A – epiderme superior E - epiderme e hipoderme e tecido paliçádico de duas
B – tricoma bifurcado na parte superior da folha camadas
C – epiderme inferior com aberturas de fenda anomocítica F – tricomas tectores estelares e células secretoras (oleíferas)
D – tricoma tector estelar G – cristais de oxalato de cálcio acúleos
H – células e fibras helênicas no mesófilo
Peumus boldus – Boldo do Chile
Identificação
Autenticação por CCD
Folhas pulverizadas
em etanol
◦ Eluente: tolueno:EtOAc:dietilamina
evaporação (7:2:1)
◦ Reveladores:
Solução de vanilina 1% A – luz UV 365
(p/v) em HCl B – Dragendorff

1: extrato alcaloídico de P. boldus

2: Boldina
Coloração castanho
avermelhada ou vermelha
intensa 1 2 1 2
 METILXANTINAS

“Metabólitos especiais derivados da xantina,

conhecidos como pseudoalcaloides por não
derivarem diretamente de um aminoácido ”

“METABÓLITOS ESPECIAIS DERIVADOS DA XANTINA,

CONHECIDOS COMO PSEUDOALCALOIDES POR NÃO
DERIVAREM DIRETAMENTE DE UM AMINOÁCIDO”
Introdução
Substâncias farmacologicamente ativas
mais difundidas no mundo;

Bebidas alimentícias: estimulantes

não-alcóolicos:
Café, chá, cola, chimarrão,
guaraná, entre outras.

Importância econômica e cultural.

Representantes
 Cafeína:
O R3  1,3,7 - trimetilxantina
R1 6
5
N
N 7
1 8  Teobromina:
2 4
N  3,7 - dimetilxantina
O N 9
3
R2
 Teofilina:
 1,3 - dimetilxantina
BIOSSÍNTESE
 A purina contém um anel de 6 membros (pirimidina) fundido
com um anel de 5 membros (imidazol).

Glicina, formatos, bicarbonatos, glutamina e

ácido aspártico
BIOSSÍNTESE
 Precursores
 Hipoxantina, adenina, guanina, nucleosídeos
 Vegetais  a partir de Monofostato de Inosina (IMP) via síntese
de novo

Ribose-5´-
fosfato
Papel fisiológico
 Nos vegetais estão envolvidas no metabolismo do
nitrogênio e do carbono:
 Reações de transmetilação-desmetilação

 Estágio de desenvolvimento, alterações sazonais

e técnicas agronômicas alteram teores de
metilxantinas.
 Os teores de cafeína no chá-da-índia aumentam
com o crescimento do vegetal e com uso de
fertilizantes nitrogenados (Suzuki et al., 1992)
FÍSICO-QUÍMICA
Tautomerismo amida-hidroxi-imino

As oxipurinas tais como, hipoxantina (6-oxipurina), xantina

(2,6-dioxipurina) e o ácido úrico (2,6,8-trioxipurina) admitem
formas tautoméricas – caráter anfótero.

Iminoálcool Amida cíclica

FÍSICO-QUÍMICA
Acidez/basicidade
Caráter anfótero – podem se comportar como ácidos ou
bases fracas

Exceto a cafeína
por ser trimetilada
não forma enóis
(lactima).
Tem caráter básico.
CARÁTER BÁSICO DAS METILXANTINAS

3
1
2
4

Ácido conjugado estabilizado

Ressonância
SOLUBILIDADE DAS METILXANTINAS

 Solúveis em:
 Água
 Soluções aquosas ácidas
 Etanol a quente
 Solventes clorados
 Soluções alcalinas
 Hidróxido de amônio – preferível
Os outros hidróxidos decompõem as metilxantinas
liberando gás carbônico e amoníaco.
MÉTODOS DE EXTRAÇÃO
As metilxantinas são bases muito fracas, seus sais dissociam-se
facilmente em água, por isso podem ser extraídas:

Pelos métodos
clássicos de
extração de alcaloides
(marchas químicas)
Sublimação e fluido
supercrítico
Droga vegetal
Condições de temperatura e pressão
acima do ponto crítico. Ex CO2
Extração com solvente orgânico em meio alcalino

Material vegetal
Metilxantina (sal)
seco, moído
R-NH3+ + base fraca
(NH4OH, NaCO3) R-NH2
ELL solvente orgânico
(CHCl3, éter, tolueno)

R-NH2
Droga esgotada Extrato orgânico Metilxantina (base livre)

ELL ác diluído (HCl, H3PO4)

R-NH3+ Metilxantina (sal) Solvente orgânico

Extrato aq ácido
esgotado
+ base fraca
(NH4OH, NaCO3)

ELL solvente orgânico

(CHCl3, éter, tolueno) R-NH2

Metilxantina (base livre) Solução orgânica de

Solução ác esgotada
metilxantina
R-NH2
Extração em meio ácido

Material vegetal
Metilxantina (base livre)
seco, moído
R-NH2 + ác diluído (HCl, H3PO4, ác acético)
ou alcóolica acificada R-NH3+
Filtração

Extrato aquoso
Droga esgotada
acidificado
Metilxantina (sal) R-NH3+
+ base fraca
(NH4OH, NaCO3)

ELL solvente orgânico

R-NH2 (CHCl3, éter, tolueno)

Extrato aq ácido Solução orgânica

Metilxantina (base livre)
esgotado de metilxantina
R-NH2
Caracterização
 Não precipitam com:
 Reativo de Mayer  Iodeto de potássio e cloreto de
mercúrio (KI + HgCl2)

 Precipitam com:
Dragendorff Iodo/iodeto em
Iodo bismutato de meio ácido
potássio (KI +
subnitrato de Bi) Bouchardat/Wagner

Taninos
CARACTERIZAÇÃO
 Reação de Murexida
Baseia-se numa cisão oxidativa da xantina em aloxano e ácido dialúrico e posterior
formação de um complexo amoniacal, purpurato de amônio, de cor violácea.

O O
R3
R1 O R1
R1 HO
N N N
N [O]
+ H
N aquecimento N
N N O O
O HNO 3 O O
ou H 2 O 2 R2 R2
R2 ou HB r
xantina aloxano ác. dialúrico

Cisão Oxidativa
Caracterização
 Reação de Murexida
 Condensação  Aloxantina + NH4OH

O O
R1 HO R1
N N

N O O N O
O O O
R 1 R2 HO R 2 R1
aloxantina N
N N
Reação de condensação purpurato de amônio
N O O N O
O +
R2 R2 NH 4
Atividades farmacológicas
 Amplo espectro de atividades

 Potência diferente: emprego terapêutico diversificado

SNC

sistema digestivo sistema renal

sistema cardiovascular
PROPRIEDADES FARMACOLÓGICAS

 1) Indução do acúmulo de cAMP

 Inibição da enzima cAMP fosfodiesterase

Aumenta os níveis de cAMP (adenosina

monofosfato cíclico) ≈ agonistas de
receptores β-adrenérgicos:
- β1 aumentam a força de
contração do Miocárdio;

- β2 relaxa a musculatura lisa

brônquica e bronquiolar.

Inibe a enzima que

degrada AMPc
PROPRIEDADES FARMACOLÓGICAS
 2) Bloqueio dos receptores de adenosina – A1 e
A2a
ANTAGONISTA direto dos receptores de adenosina, pois é uma molécula estruturalmente
similar à adenosina, sendo capaz de se ligar aos seus receptores sem os ativar (inibidor
competitivo)

ADENOSINA CAFEÍNA
SNC Sedação SNC Estimulação

↓FC e Pressão ↑FC e Pressão

Cardiovascular Cardiovascular
sanguínea sanguínea

Metabolismo ↓ de lipólise Metabolismo ↑ de lipólise

↓ liberação de ↑ liberação de
Sináptico Sináptico
catecolaminas catecolaminas
PROPRIEDADES FARMACOLÓGICAS

 3) Mobilização do cálcio intracelular

Agonista do
receptor rianodina
para cálcio.

Maior atividade neuronal!

PROPRIEDADES FARMACOLÓGICAS

4) Aumenta a transmissão dopaminérgica via

receptores D2 e D2a.

Os receptors adenosínicos A2 interagem com

receptores dopaminérgicos em nível dos
núcleos accumbens e striatum, modulando-
os. O bloqueio desses receptores exercido
pela cafeína poderia, portanto, potencializar
a neurotransmissão dopaminérgica.
FARMACOLOGIA
 Sistema Nervoso Central
 Estimulantes
 Facilitam a atividade cortical CAFEÍNA
 Inibem o sono
 Reduzem a sensação de fadiga

 Musculatura Lisa
 Relaxamento da musculatura brônquica (beta 2)
 Vias biliares
 Uretéres TEOFILINA
FARMACOLOGIA
 Musculatura estriada
CAFEÍNA
 Estimulam a contração
 Reduzem a sensação de fadiga

 Cardiovascular
 Ação inotrópica positiva (força de contração) TEOFILINA

 Aumento da frequência e débito cardíaco

 Vasoconstrição cerebral
CAFEÍNA

Redução da dor de cabeça?

FARMACOLOGIA
 Renal
 Atividade diurética ocorre por antagonizar os
receptores de adenosina A1 e A2a.

 Aumento do débito sanguíneo renal

 Filtração glomerular

TEOBROMINA
Mercado farmacêutico
 Cafeína:
 Sua associação com AAS e Paracetamol destinada ao alívio de dores de cabeça tem sido
documentada em diversos ensaios clínicos

antigripais
enxaqueca (associações)

analgésicos (associações)
Mercado farmacêutico
 Teofilina
 Importância secundária

 Asma (broncodilatador);

 Bronquite

 Enfisema

 Apnéia primária
(relaxamento da musculatura bronquica + supressão do espasmo
brônquico)
Toxicidade
 Cafeína

 Dose diária superior a 600 mg – CAFEINISMO

 Ansiedade, agitação, cansaço e distúrbios do sono

 Teofilina
 Distúrbios do sono
 Taquicardia
 Náuseas
 Deve ser usado com precaução em pacientes com
úlcera péptica, distúrbios convulsivos e arritmias
cardíacas
Drogas Vegetais Clássicas

Guaraná (Paullinia cupana) Café (Coffea arabica)

Cola (Cola acuminata)

Cacau (Theobroma cacao L.) Erva-mate (Ilex paraguariensis) Chá-da-índia (Camellia sinensis)
Drogas vegetais clássicas

 Cacau
 Nome científico:
Theobroma cacao L.
 Família botânica:

Sterculiaceae
 Farmacógeno:

Sementes.
 Dados botânicos: É uma árvore
originária da América Tropical e cultivada
no sudeste asiático, África e América do
Sul (Brasil e Equador). Os frutos são
caracterizados por estarem inseridos
diretamente no tronco e ramos, e por
serem indeiscentes e volumosos.
Drogas vegetais clássicas

 Cacau

 Constituição Química:
 Possui triglicérides e ácidos graxos
(50%), compostos polifenólicos, taninos
condensados (5 a 10%) que oxidam no
processo de fermentação da droga
conferindo-lhe coloração característica; 1 a
3% de metilxantinas (após torrefação –
0,3% de cafeína e 1,5% de teobromina);
 As sementes fermentadas e torradas são
utilizadas para a extração da manteiga de
cacau e de teobromina para a indústria
do chocolate;
 A manteiga de cacau tem ampla utilização
na indústria cosmética.
Drogas vegetais clássicas

 Guaraná

 Nome científico:
Paulinia cupana Kunth.
 Família botânica:

Sapindaceae
 Farmacógeno:

Sementes destituídas de tegumento.

 Dados botânicos:

Originário da Amazônia brasileira, venezuelana e

das Guianas
 Farmacopeia Brasileira 5ª edição

 Segundo Suplemento (2017)

Drogas vegetais clássicas

 Guaraná

 Dados Químicos: cafeína (2,5 a 5,0%),

traços de teobromina e teofilina,
saponinas, taninos (12%), pectinas e
mucilagem;
 Usos: A semente torrada e privada do
tegumento é usada na obtenção de bebidas,
alimentos estimulantes e refrigerantes;
 O pó é frequentemente adulterado com
serragem e borra de café, por isso no
controle de qualidade deve-se fazer o
doseamento da cafeína e a caracterização
de amido e taninos.
Drogas vegetais clássicas

 Erva-Mate (Ilex paraguariensis)

 Origem: Sul da América do Sul
 Cultivo: principalmente Brasil e Argentina
 Farmacógeno: folhas
 Constituição Química:

 Cafeína (0,7-2,3%)
 Teobromina (0,3%)
 Traços de teofilina
 Saponinas triterpênicas
 Compostos fenólicos
Drogas vegetais clássicas

 Erva-Mate (Ilex paraguariensis)

 Usos: As folhas estabilizadas
(“sapecadas”) e rasuradas são
utilizadas na obtenção de bebidas
alimentícias e estimulantes como o
chá, chimarrão e tererê;
 No mercado europeu vem sendo
utilizada como fitoterápico em
regimes hipocalóricos, como
diurético e pela melhora no
metabolismo lipídico.
Drogas vegetais clássicas

 Café

 Nome científico:
Coffea arabica L. e Coffea canephora Pierre ex A.
Froehner.
 Família botânica:

Rubiaceae
 Farmacógeno:

Sementes
 Dados botânicos: Pequena árvore nativa das
zonas montanhosas do sudoeste da Etiópia e
Sul do Sudão, disseminou-se nas regiões
islâmicas e Europa, posteriormente chegou ao
Brasil que já foi o maior produtor mundial de
café.
Drogas vegetais clássicas

 Café

 Dados Químicos: Teor de cafeína variável

conforme o processo de torrefação:
 0,6 a 1,8% - Coffea arabica;
 1,3 a 5,2% - Coffea canephora

O processo de torrefação altera a composição

química das sementes: os polissacarídeos são
degradados, formando pigmentos (furanos
policondensados) e desenvolvendo o aroma,
resultante de uma mistura extremamente
complexa e variável de álcoois, aldeídos, fenóis,
derivados furânicos e pirrólicos, tiofenos, etc.
Drogas vegetais clássicas

 Chá-da-índia; chá-verde, chá-preto

 Camellia sinensis
 Farmacógeno: folhas
 Origem: Ásia e Indonésia
 Cultivo: Índia e continente asiático
 Dados Químicos:
 Chá verde (sem fermentação) contém proteínas, glicídeos,
ácido ascórbico, vitaminas do complexo B, metilxantinas
(cafeína – 2 a 4%), polifenóis (30%);
 Chá-preto (fermentação das folhas que leva a oxidação dos
polifenóis  teaflavinas). Odor aromático devido aos
compostos voláteis formados durante a fermentação e
secagem.
Drogas vegetais clássicas

Chá-da-índia; chá-verde, chá-preto

 Dados Farmacológicos:
 Atividades adicionais atribuídas ao chá-da-índia
como angioprotetora e antirradicais livres
devido aos derivados flavânicos: antimutagênica
e antitumoral, devido aos compostos fenólicos; e
inibidora da absorção intestinal do colesterol
exógeno;
 Redução da absorção intestinal de lipídeos e
ativação da enzima cinase ativada por AMPc no
fígado, músculos e tecido adiposo, com potencial
para o tratamento de obesidade e da síndrome
metabólica.