Alcalóides

2
1806,
Friedrich W. Sertrner, farmacutico,

isolou do pio a morfina - propriedade sedativa;
1810, mdico Bernardino A. Gomes isolou da
cinchona (quina) uma substncia cristalina cinchonina.

1840, a maioria dos alcalides mais importantes
estava isolada e identificada.
Compostos
nitrogenados
orgnicos
cclicos
farmacologicamente ativos, de carter alcalino e gosto
amargo;
Carter
lipfilico muito acentuado - solveis nos

solventes orgnicos apolares e no lcool de elevada
graduao;
Geralmente so slidos brancos (exceo -nicotina);

Nas plantas: no estado livre, como sais ou como xidos;
Alcalide principal;
Distribuem-se por toda a planta;
Acumulam-se nos tecidos vivos de crescimento
ativo, clulas epidrmicas e hipodrmicas, bainhas

vasculares e vasos lactferos.
Apocinceas,
papaverceas,
ranunculceas e rubiceas;
papilionceas,
Simples ocorrem ,em plantas muito diversas,
mesmo sem afinidade botnica;

Complexos (nicotina, cocana, quinina etc.) se
limitam a uma dada espcie, que lhes serve, por

vezes, como carter distintivo.
Proteo, por serem txicos e para raios UV;

Atuam como reserva de nitrognio;
Reguladores do crescimento, do metabolismo
interno e da reproduo;
Agentes de desintoxicao e transformao
simples de substncias nocivas ao vegetal.
Alcalides
verdadeiros:
tm
anel
heterocclico com um tomo de nitrognio e
sua biossntese se d atravs de um
aminocido.
Cafena
Caf
Proto-alcalides - tomo de nitrognio no
pertence a anel heterocclico e se originam

de um aminocido.
cocana
Coca
Pseudo-alcalides - no so derivados de
aminocidos
esterides.
sim
de
terpenos
ou
coniina
Cicuta
10
Inclui pelo menos um aminocido(exceto
pseudo alcalides)
Os alcalides podem ser derivados dos
seguintes aminocidos
natureza:
Ornitina e lisina;
Fenilalanina e tirosina;
Triptofano e
cido antranlico.
existentes
na
11
a) descarboxilao; b) "transaminao"; c) condensao intramolecular
12
13
Detectados por meio dos reativos gerais de
alcalides (RGA) - formao de turvao precipitao em meio cido.

RGA
Composio
Cor do
precipitado
1-Dragendorff
2-Mayer
3-Bertrand
Iodo bismuto de potssio

Cloro-iodo mercurato de
potssio
cido silcio tngstico
Alaranjado
Branco
4-Bouchardart
5-Wagner
6-Sonnenschein
Iodo iodeto de potssio

cido fosfomolbdico
cido Tnico
Marrom
Branco
Bege
7-Hager
cido Pcrico
Amarelo
Branco
14
Bases: amnia, carbonatos, mistura de
hidrxido de sdio e hidrxido de clcio.

Solventes: solventes clorados, ter dietlico,
etc.,considerando toxicidade, segurana,

recuperao, preo.
Processo de Extrao: da macerao
extrao contnua em Soxhlet.
15
Esgotamento da matria prima com soluo
aquosa ou hidroalcolica cida;

Alcalinizao (amnia, carbonatos, mistura
de hidrxido de sdio e hidrxido de clcio);

Extrao com solvente orgnico imiscvel.
16
Emetina: amebicida e emtico;

Atropina, hioscinamina e escopolamina:
anticolinrgicos;
Reserpina: anti-hipertensivo;
Quinina: anti-malrico;
17
Vimblastina e vincristina: antineoplsicos;

Codena: antitussgeno;
Cafena: estimulante do SNC;
Teofilina: diurtico e anti-asmtico;
Efedrina: simpaticomimtico.
18
Qumica dos Produtos Naturais Alcalides.
Retirado de http://www.dqb.fc.ul.pt.
Alcalides. Retirado de
www.dq.fct.unl.pt/qoa/biossin/4i.html.
Alcalides. Retirado de
http://farmabio.com.br.

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Friedrich W. Sertrner, farmacutico,

1810, mdico Bernardino A. Gomes isolou da

cinchona (quina) uma substncia cristalina cinchonina.

estava isolada e identificada.

lipfilico muito acentuado - solveis nos

Geralmente so slidos brancos (exceo -nicotina);

Distribuem-se por toda a planta;

Acumulam-se nos tecidos vivos de crescimento

ativo, clulas epidrmicas e hipodrmicas, bainhas

Simples ocorrem ,em plantas muito diversas,

mesmo sem afinidade botnica;

limitam a uma dada espcie, que lhes serve, por

Proteo, por serem txicos e para raios UV;

simples de substncias nocivas ao vegetal.

Proto-alcalides - tomo de nitrognio no

pertence a anel heterocclico e se originam

Inclui pelo menos um aminocido(exceto

a) descarboxilao; b) "transaminao"; c) condensao intramolecular

Detectados por meio dos reativos gerais de

alcalides (RGA) - formao de turvao precipitao em meio cido.

Iodo bismuto de potssio

Iodo iodeto de potssio

Bases: amnia, carbonatos, mistura de

hidrxido de sdio e hidrxido de clcio.

etc.,considerando toxicidade, segurana,

extrao contnua em Soxhlet.

Esgotamento da matria prima com soluo

aquosa ou hidroalcolica cida;

de hidrxido de sdio e hidrxido de clcio);

Emetina: amebicida e emtico;

Vimblastina e vincristina: antineoplsicos;

Qumica dos Produtos Naturais Alcalides.

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