“Um ladrão rouba um tesouro, mas não furta a

inteligência. Uma crise destrói uma herança, mas

não uma profissão. Não importa se você não tem
dinheiro, você é uma pessoa rica, pois possui o
maior de todos os capitais: a sua inteligência.
Invista nela. Estude!” Augusto Cury

Farmacognosia II

Prof. M.Sc. Gilmarcio Zimmermann Martins

E-mail: gilmarcio@yahoo.com.br

1. Introdução

Definição  “Um alcalóide seria uma

H
substância orgânica, de origem natural, NH O
N
H
cíclica, contendo um nitrogênio em um H
N
N
estado de oxidação negativo e cuja CH3

distribuição é limitada entre os organismos

N
ergotamina
vivos” – Pelletier, 1998; H

Definição  Alcalóides verdadeiros: são substâncias químicas

que apresentam em sua estrutura o elemento químico “Nitrogênio”
e um anel heterociclico;
Protoalcalóides: são substâncias químicas que NÃO
apresentam em sua estrutura um anel heterociclico, porém
apresentam o elemento químico “Nitrogênio”;

1
2. Localização no Vegetal

Tecidos onde são acumulados os Alcalóides:

 Tecido com crescimento ativo;
 Células epidérmicas e hipodérmicas;
 Bainhas vasculares;
 Vasos lactíferos;
Localização Celular dos Alcalóides:
 sintetizados no retículo endoplasmático;
 armazenando-se em vacúolos;

3. Função dos Alcalóides nos Vegetais

Os Alcalóides nas plantas apresentam as seguintes funções:

Agentes venenosos para animais e insetos herbívoros;

 Produtos de detoxificação gerados pelo metabolismo primário;

 Reserva de nitrogênio para a planta;

 Hormônios reguladores do crescimento (inibidores da

germinação);

 Manutenção do equilíbrio iônico das células;

 Proteção contra a irradiação Ultra-violeta;

4. Nomenclatura dos alcalóides

Os alcalóides apresentam um sufixo = INA;

 Nome genérico do vegetal que o produz = ATROPINA – Atropa

belladona;

 Nome específico do vegetal produtor = COCAÍNA –

Erythroxylum coca;

 Nome comum do organismo produtor = ERGOTAMINA –

Esporão do Centeio (Ergot);

 Relacionado com sua função fisiológica = ERMETINA –

emético;

2
5. Biossíntese e Classificação
 O átomo de nitrogênio é derivado de aminoácidos;
 O anel heterociclico é a base da classificação;
Tabela 1: Classes de alcalóides de acordo com o precursor biogenético
Precursor Classe Exemplo Origem
L-Ornitina Pirrolidínicos Estaquidrina Medicago sativa
Tropânicos Atropina Atropa belladonna
Pirrolizidínicos Retronescina Senecio sp.
L-Lisina Piperidínicos Lobalanina Lobelia inflata
Quinolizidínicos Lupinina Lupinus luteus
Indolizidínicos Castanopermina Castanospermum sp.
Ácido Piridínicos Nicotina Nicotiana sp.
nicotínico
Policetídeos Lactamas Helmintosporium
policetídicas Citocalasina B dermatioideum

5. Biossíntese e Classificação
Tabela 1: Classes de alcalóides de acordo com o precursor biogenético
Precursor Classe Exemplo Origem
Ácido Quinolínicos Dictamina Dictamnus albus
antranílico Quinazolínicos Peganina Peganum harmala
Acridínicos Acronicina Acronychia baueri
Triptofano Indóis simples Psilocina Psilocybe mexicanus
Indol-Monoterpênico Reserpinina Rauvolfia sp.
Quinolínicos Quinina Cinchona sp.
Fenilalanina Feniletilaminas Efedrina Ephedra sp.

L-Tirosina Feniletilaminas Mescalina Lophophora sp.

Benzilisoquinolínicos Papaverina Papaver somniferum
Aporfinicos Boldina Peumus boldus
Morfinanos Morfina Papaver somniferum
Bisbenzilisoquinolínicos Tubocurarina Chondrodendron sp.

5. Biossíntese e Classificação
Tabela 1: Classes de alcalóides de acordo com o precursor biogenético
Precursor Classe Exemplo Origem
L-Tirosina Fenetilisoquinolinas Colchicina Colchicum autumnale

L-histidina Imidazólicos Pilocarpina Pilocarpus sp.

Purinas Xantinas Cafeína Coffea arabica

6. Métodos de Obtenção e Analise

 Caráter básico, com propriedades semelhantes à amônia;
 Em soluções aquosas de ácidos minerais, os alcalóides são
convertidos em sais de alcalóides;
 Em soluções orgânicas ou básicas, os alcalóides estão na forma
livre (molecular);

3
6. Métodos de Obtenção e Analise

 Extração em meio ácido

Solução de ácido
clorídrico 1 mol/L; Extrato Bruto
Droga Rotaevaporação
+
Pulverizada ácido fosfórico 0,1 Planta Esgotada
mol/L; ácido (Descarta)
Alcalinização do
acético a 10 % v/v;
meio com amônia e
extração com
solventes orgânicos

Precipitação
dos Alcalóides
(Base Livre)

6. Métodos de Obtenção e Analise

 Extração em meio alcalino

Solução de hidróxido
de amônio; carbonato Extrato Orgânico
Droga Concentração
de sódio; +
Pulverizada Planta Esgotada
+ Extração com Extração com
(Descarta)
solvente orgânico ácidos minerais

Solução de hidróxido de diluídos

Alcalóides amônio; carbonato de sódio; Extrato aquoso

Totais + Extração com solvente ácido
orgânico

6. Métodos de Obtenção e Analise

 Análise Qualitativa
 Reações de Identificação – Reações de Precipitação com
sais de mercúrio, ouro, platina e outros metais – formam
complexos insolúveis e precipitam;
 Principais reagentes de identificação de alcalóides (meio
neutro ou levemente ácido)
 Reagente de Mayer – solução de iodeto de potássio e
cloreto de mercúrio;
 Reagente de Dragendorff – solução de iodeto de potássio e
subnitrato de bismuto;
 Reagente de Wagner ou Bouchardat – solução de iodeto de
potássio e solução de iodo;
 Reagente de Bertrand – solução de ácido sílico-tungstico;
 Reagente de Hager – solução saturada de ácido pícrico;
 Solução de ácido tânico;

4
6. Métodos de Obtenção e Analise

 Análise Quantitativa
 Dosagem de Alcalóides Totais – Realiza o esgotamento dos
alcalóides da planta e quantifica por um método gravimétrico
(exemplo: Cafeína em pó de guaraná, 3 1 %) ou método
volumétrico (Titulometria direta ou de retorno) (exemplo:
jaborandi, boldo e beladona);

 Dosagem de Alcalóides Específicos – Realiza o esgotamento

do alcalóide desejado e quantifica através de reações de formação
de complexos corados (Espectrofotometria; Cromatografia
Gasosa; HPLC; Eletroforese capilar; Ensaios Imunológicos;

7. Atividade Farmacológicas

 Amebicida e Emético – EMETINA;

 Anticolinérgico – ATROPINA, HIOSCINA e ESCOPOLAMINA;

 Anti-hipertensivos – RESERPINA e PROTOVERATRINA A;

 Antimaláricos – QUININA;

 Antitumorais – VIMBLASTINA e VINCRISTINA;

 Antitussígeno – CODEÍNA E NOSCAPINA;

 Hipnoanalgésicos – MORFÍNA;

 Depressor cardíaco – QUINIDINA;

 Estimulantes do SNC – CAFEÍNA;

7. Atividade Farmacológicas

 Miorrelaxante – TUBOCURARINA;

 Simpatomimético – EFEDRINA;

 Antiviral – CASTANOSPERMINA;

 Tratamento do mal de Alzheimer – GALANTAMINA;

Diuréticos – TEOBROMINA e TEOFILINA;

 Tratamento da gota – COLCHICINA;

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DROGAS VEGETAIS CLÁSSICAS – ALCALÓIDES TROPÂNICOS

BELADONA
- Nome popular: Beladona;
- Nome científico: Atropa belladonna;
- Família botânica: Solanaceae;
- Parte utilizada: folhas e sumidades floridas;
- Constituintes químicos: hiosciamina (teor mínimo 0,3 %),
escopolamina (proporção 20:1 em relação a hiosciamina);

C N
H3
hiosciamina C N
H3
escopolamina
O

O O
O O

H O HO

DROGAS VEGETAIS CLÁSSICAS – ALCALÓIDES TROPÂNICOS

BELADONA

DROGAS VEGETAIS CLÁSSICAS – ALCALÓIDES TROPÂNICOS

BELADONA
-Ação Terapêutica:
Antiespasmódica sobre a musculatura do TGI, vesícula
biliar, bexiga e diminui secreções;
 Em doses elevadas é estimulante do SNC (produz coma
profundo - hiosciamina);
 Agente venenoso (frutos pretos – 3 a 4 para crianças são
letais);
 Intoxicação: secura da boca e da pele, hipertermia, dilatação
das pupilas, dificuldade de visão, sede, dificuldade de
deglutição, taquicardia, agitação, cefaléia, incoordenação
muscular, apatia, alucinações e perda da consciência;
 Contra-indicação: pacientes com taquicardia, arritmias,
adenoma de próstata, glaucoma, edema de pulmão, estenose no
trato gastrointestinal e megacólon;

6
DROGAS VEGETAIS CLÁSSICAS – ALCALÓIDES TROPÂNICOS

ESTRAMÔNIO
- Nome popular: Estramônio, figueira do inferno, erva do diabo,
figueira brava;
- Nome científico: Datura stramonium;
- Família botânica: Solanaceae;
- Parte utilizada: folhas e sumidades floridas;
- Constituintes químicos: hiosciamina (teor mínimo 0,25 %),
escopolamina (proporção 2:1 em relação a hiosciamina);
- Ação Farmacológica: semelhante a Beladona;

DROGAS VEGETAIS CLÁSSICAS – ALCALÓIDES TROPÂNICOS

TROMBETEIRA
- Nome popular: Trombeteira-cheirosa, cartucheira, saia de
velha, trombeta, saia branca;
- Nome científico: Brugmansia suaveolens;
- Família botânica: Solanaceae;
- Parte utilizada: folhas;
- Constituintes químicos: escopolamina e hiosciamina (teor de
alcalóides totais = 0,36 a 0,56 %);
- Ação Farmacológica: semelhante a Beladona;

DROGAS VEGETAIS CLÁSSICAS – ALCALÓIDES TROPÂNICOS

COCA
- Nome popular: Coca, Ipadu;
- Nome científico: Erythroxylon coca e Erythroxylon
novogranatense;
- Família botânica: Erythroxylaceae;
- Parte utilizada: folhas;
- Constituintes químicos: cocaína (90 % do teor de alcalóides
totais = 0,2 a 0,8 %), tropacocaína, higrina, metil ecgonina,
diidrocuscoigrina, outros; H C N O
3

O CH
3

O
O
cocaína

7
DROGAS VEGETAIS CLÁSSICAS – ALCALÓIDES TROPÂNICOS

COCA
- Ação Farmacológica:
 A cocaína é absorvida por todas as mucosas e membranas;
 Meia vida – 1 hora;
 Aplicação local – bloqueio da condução do impulso nervoso e
redução do apetite – anestésico local;
 Estimulação do SNC – inibidor do transportador de
dopamina e inibe a recaptura de catecolaminas nas terminações
adrenérgicas – causando euforia e sensação de bem estar,
tremores, crises convulsivas, vômitos, alucinações e posterior
depressão;
 Inibidor da enzima Monoaminooxidase (MAO), aumenta
noradrenalina e seretonina – midríase, vasoconstrição
periférica – aumenta anestesia local;
 Depressão dos centros medulares – insuficiência
respiratória;

DROGAS VEGETAIS CLÁSSICAS – ALCALÓIDES INDÓLICOS

ESPORÃO-DE-CENTEIO
- Nome popular: Esporão-de-Centeio (Secale cornutum);
- Nome científico: Claviceps purpurea (fungo);
- Família : Clavicipitaceae;
- Parte utilizada: esclerócio recolhido sobre a espiga de centeio;
- Constituintes químicos: ergolina, ergotamina (teor mínimo =
0,15 %, calculado a partir do teor de alcalóides totais)
ergometrina (teor mínimo = 0,023 %, calculados a partir do
teor dos alcalóides totais solúveis em água), ergotoxina,
ergocornina, ergocriptina e ergocristina – Derivados semi-
sintéticos: lisergida (LSD);
O O
H NH H
NH O
N O
H
N CH3
H H
N O N
CH3 R CH3

HN ergotamina HN ergometrina

DROGAS VEGETAIS CLÁSSICAS – ALCALÓIDES INDÓLICOS

ESPORÃO-DE-CENTEIO

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DROGAS VEGETAIS CLÁSSICAS – ALCALÓIDES INDÓLICOS

ESPORÃO-DE-CENTEIO
- Ação Farmacológica:
Sistema cardiovascular – vasoconstrição periférica,
depressão de centros vasomotores e bloqueio adrenérgico
periférico;
 Ergotismo – Insuficiência arterial periférica, náusea,
vômitos, parestesia, temperatura fria da epiderme e da pele e
pulso fraco;
 DL50 de ergotamina em humanos é de 10 mg v.o.
 Emprego terapêutico: Antienxaqueca (di-hidroergotamina,
ergotamina e metisergida), Estimulantes uterino (ergometrina e
metilergometrina), Prevenção de hemorragias pós-parto e pós-
aborto (ergometrina);
 Contra-indicação: Pacientes com disfunções cardíacas,
hepática, renal, hipertensão, problemas vasculares;

DROGAS VEGETAIS CLÁSSICAS – ALCALÓIDES INDÓLICOS

VINCA
- Nome popular: Vinca;
- Nome científico: Catharanthus roseus;
- Família : Apocynaceae;
- Parte utilizada: partes aéreas;
- Constituintes químicos: vincristina e vimblastina, semi-sintética
= vinorrelbina;
- Ações Farmacológicas: Causam parada da divisão celular na
metáfase; Utilizadas principalmente no câncer de ovário,
testículos e linfomas;
- Efeitos adversos: leucopenia e trobocitopenia;

DROGAS VEGETAIS CLÁSSICAS – ALCALÓIDES INDÓLICOS

VINCA
CH 3

N OH

N CH 3

O O
C O
H3
O OH O CH
N 3

C O O
H3
R O
CH 3

R = CHO  Vincristina;
R = CH3  Vimblastina;

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DROGAS VEGETAIS CLÁSSICAS – ALCALÓIDES INDÓLICOS

VINCA

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