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Alcalóides Indólicos

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ALCALÓIDE

S INDÓLICOS
Acadêmicos:
Helikson B. Marcondes
Jeslaine S. Pedroso
Ritajoilse S. Prestes
INTRODUÇÃO

 São 2000 alcaloides conhecidos e subdividido em dois grupos:


o grupo maior alcaloides conhecidos como indólicos
monoterpênicos e um outro com os demais alcalóides
indólicos.
 Derivados de triptamina e do monoterpeno secologanina.
 A ocorrência é limitada a algumas famílias específicas.
 O grupo menor é muito heterogêneo, com isso tem ocorrência
dispersa e menos característica.
INTRODUÇÃO

 Atualmente os alcaloides indólicos possuem grande


importância econômica devido às suas atividades
farmacológica.
 Exemplos:
 Vincristina e a Vimblastina são antineoplásicos
 Ergotamina importante fármaco contra enxaqueca.
 Ajmalicina e ioimbina são fármacos utilizados em distúrbios
sanguíneo.
 Reserpina utilizada como antidepressivo
CLASSIFICAÇÃO

 Sãoclassificados de acordo com a característica de


seu esqueleto.
CLASSIFICAÇÃO
EXTRAÇÃO E PURIFICAÇÃO

DETECÇÃO NO
NO VEGETAL

 A fração contendo os alcaloides é normalmente obtida por um


procedimento que inclui uma extração ácido-base.
 Para sua detecção podem ser usados os reagentes como:
Dragendorff, iodoplatinato de potássio ou reagente de Mayer.
 O reagente de Dragendorff é uma solução que quando diluída
forma precipitados laranja-avermelhado, frequentemente
utilizado para detecção em CCD.
EXTRAÇÃO E PURIFICAÇÃO

EXTRAÇÃO
 A extração ocorre por procedimento ácido-base.
 Geralmente, o material seco é extraído com solventes
orgânicos ou água acidificada.
 Quando extraído com solventes orgânicos imiscíveis com,
como éter e clorofórmio, o material é alcalinizado antes de ser
extraídos.
 Outra alternativa é a extração do material seco com solventes
orgânicos miscíveis com água, como etanol ou metanol.
 A escolha do ácido usado no extrato vegetal é importante pois
a formação de ácidos iônicos deve ser evitada.
EXTRAÇÃO E PURIFICAÇÃO

PURIFICAÇÃO

 Os métodos utilizados para purificação dos alcaloides são:


 CCD-cromatografia em camada delgada
 CLAE- cromatografia Liquida de Alta Eficiência
  CG- Cromatografia Gasosa.

O método utilizado com maior frequência para a purificação


dos alcaloides é a cromatografia em coluna de gel de sílica.
ANÁLISE QUANTITATIVA

 Isolamento do alcaloide na sua forma básica;


 Titulação com hidróxido alcalino;
 Titulação com ácido perclórico em ácido acético glacial;
 Quantificação por espectroscopia no ultravioleta (UV)
PROPRIEDADES BIOLÓGICAS

 Consideradas tóxicas devido à forte atividade desses


compostos;
 Atuam como agonistas ou antagonista parciais nos receptores
alfa-adrenérgico, serotoninérgicos, colinérgicos e
dopaminérgico;
 Exemplos de alcaloides indólicos:
 Psilocibina, dimetiltriptamina possuem atividade alucinógena. A
psilocibina é o principio ativo do cogumelo Psilocybe mexicana.
 Esporão-de-centeio, ioimbina, reserpina e ajmalicina atuam
especialmente no sistema cardiovascular.
 Ioimbina inibidor seletivo dos receptores alfa-2-adrenérgicos.
 Reserpina age diminuindo o nível de catecolaminas e serotonina no
SNC e outros órgãos.
EMPREGO FARMACÊUTICO

 As drogas vegetais são raramente utilizadas nas terapias


devido as variação do seu conteúdo de seus componentes
ativos. Dessa maneira, os alcaloides indólicos são quase
sempre utilizados na sua forma purificada, o que possibilita
a sua dosagem especifica.
DROGAS VEGETAIS

 Esporão-De-Centeio: ( Secale cornutum)


 Nome Científico: Claviceps purpurea
 Família: Clavipitaceae – Classe Ascomycetes
 Parte utilizada: esclerócio recolhido sobre a espiga de centeio.
 Era utilizada para acelerar partos.
 Fava-De-Calabar
 Nome Científico: Physostigma venenosum
 Família Botânica: Leguminosae
 Parte Utilizada: Semente
 Era utilizada pelos nativos da África Ocidental para decidir o
julgamento de criminosos suspeitos.
DROGAS VEGETAIS

 Ioimbe
 Nome Científico: Pausinystalia yohimbe
 Família Botânica: Ruciaceae
 Parte Utilizada: Casca do tronco
 Utilizada tratamento da impotência masculina e na hipotensão
ortostática.
 Noz-Vômica
 Nome Científico: Stryclinos nux-vomica
 Família Botânica: Loganiaceae
 Parte Utilizada: Semente
 Uso terapêutico não é justificável pois, causa debilidade muscular.
 SIMEÕES, CM.: SCHENKEL, EP.: GOSMANN,
G,.: MELO, J.C.P.Farmacognosia: da planta ao
medicamento. 6ª Ed. Porto Alegre: Ed da
UFRGS/ Florionópolis: Ed. Da UFSC,
2007.1104p.

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